RU2121472C1 - Способ получения стирола - Google Patents
Способ получения стирола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2121472C1 RU2121472C1 RU97101042A RU97101042A RU2121472C1 RU 2121472 C1 RU2121472 C1 RU 2121472C1 RU 97101042 A RU97101042 A RU 97101042A RU 97101042 A RU97101042 A RU 97101042A RU 2121472 C1 RU2121472 C1 RU 2121472C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylphenylcarbinol
- styrene
- fraction
- yield
- mol
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения пропиленоксида и стирола. Стирол получают каталитической дегидратацией метилфенилкарбинола на катализаторе, содержащем окись алюминия. Используют фракцию метилфенилкарбинола, содержащую тяжелые продукты с температурой кипения 150-400oC в количестве 0,5 -30 мас. %, в которую добавляют водяной пар или смесь водяного пара и водородсодержащего газа, или азот, или углекислый газ, или их смеси, и нагревают до температуры реакции в одном потоке перед подачей в каталитическую зону. Указанный способ позволяет увеличить выход стирола и срок службы катализатора. 1 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения полупропиленоксида и стирола.
Известен способ дегидратации метилфенилкарбинола в паровой фазе при температуре 270-350oC в присутствии окисного катализатора дегидратации, с введением в зону реакции от 0,1 до 4 молей пара на 1 моль сырья дегидратации. Причем сырье может содержать не более 60 мас.% ацетофенона. (Патент США 3658928, НКИ 585-437, МКИ C 07 C 15/10, опубл. 25.04.1972). Недостатком этого способа являются ограничения по сырью и недостаточно высокий выход стирола.
Наиболее близким по своей технической сути является способ получения стирола дегидратацией метилфенилкарбинола на катализаторе окись алюминия (А. С. СССР 1309518, МКИ C 07 C 15/46, 1995) в двухступенчатом адиабатическом реакторе с промежуточным подогревом контактного газа и промежуточным выделением смолы из фракции метилфенилкарбинола, подаваемого на дегидратацию, в котором с целью увеличения выхода стирола выделенную смолу в количестве 0,6-3 мас. %вводят во фракцию метилфенилкарбинола, подаваемую на дегидратацию. Недостатком этого метода является малая длительность работы катализатора из-за снижения его активности в результате засмоления и отложения на нем солей натрия.
Для увеличения выхода стирола каталитическую дегидратацию метилфенилкарбинола проводят на катализаторе, содержащем окись алюминия, при этом используют сырье, содержащее 0,5-30 мас.%тяжелых продуктов, имеющих температуру кипения 150-400oC, образующихся на стадиях окисления этилбензола до гидропероксида, эпоксидирования пропилена и разделения продуктов эпоксидирования в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола. В сырье добавляют водяной пар, или смесь водяного пара и водородсодержащего газа, азот, или углекислый газ, или их смеси и нагревают в одном потоке перед подачей в каталитическую зону.
Тяжелые продукты представляют, в основном, смесь простых и сложных эфиров метилфенилкарбинола, и вводятся в шихту подаваемую на дегидратацию любым известным способом, например, специальным введением предварительно выделенной из состава тяжелых продуктов фракции или введением этих продуктов путем использования специального режима ректификации в ходе отделения смол и тяжелых из состава продуктов эпоксидирования пропилена гидроперекисью этилбензола.
Отличительными признаками изобретения являются использование сырья, содержащего тяжелые продукты с температурой кипения 150-400oC в количестве 0,5-30 мас. %, и нагрев в одном потоке с водяным паром, или смесью водяного пара и водорода, или азотом, или углекислым газом, или их смесью, до температуры реакции перед подачей в каталитическую зону. При сопоставлении существенных признаков изобретения с прототипом, можно сделать вывод о соответствии заявляемого технического решения критерию "новизна". В прототипе используется иное количество тяжелых продуктов, а сами тяжелые продукты имеют другой состав. Добавление в метилфенилкарбинол тяжелых, имеющих другой состав, определяемый температурой кипения, которые шли ранее в отходы, и нагрев в потоке с водяным паром, водородом, азотом, углекислым газом, или их смесью до температуры реакции перед подачей в каталитическую зону позволяет получить дополнительное количество стирола за счет разложения этих отходов и увеличить срок службы катализатора за счет уменьшения процессов его осмоления. Введение новых отличительных признаков в сочетании с достигаемым эффектом, не описанным ни в одном аналогичном способе, указывает на "изобретательский уровень" предложенного способа. Заявленное изобретение соответствует критерию "промышленная применимость", так как оно осуществимо в промышленности, например, в промышленном процессе совместного получения окиси пропилена и стирола.
Заявляемый способ иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1 (сравнительный)
На дегидратацию в двухступенчатый адиабатический реактор подают 1000 г/час фракции метилфенилкарбинола, предварительно отогнанной от смолы. Фракция метилфенилкарбинола содержит 28,1 мас.%ацетофенона, 71,9 мас. %метилфенилкарбинола и незначительное количество этилбензола, бензальдегида, бензойной кислоты. В качестве катализатора используют активную окись алюминия. В реактор подают водяной пар при массовом соотношении фракция метилфенилкарбинола : водяной пар, равном 1 : 1,1. Дегидратацию осуществляют при 320o в каждой ступени.
Пример 1 (сравнительный)
На дегидратацию в двухступенчатый адиабатический реактор подают 1000 г/час фракции метилфенилкарбинола, предварительно отогнанной от смолы. Фракция метилфенилкарбинола содержит 28,1 мас.%ацетофенона, 71,9 мас. %метилфенилкарбинола и незначительное количество этилбензола, бензальдегида, бензойной кислоты. В качестве катализатора используют активную окись алюминия. В реактор подают водяной пар при массовом соотношении фракция метилфенилкарбинола : водяной пар, равном 1 : 1,1. Дегидратацию осуществляют при 320o в каждой ступени.
При этом конверсия метилфенилкарбинола составила величину 98,1%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 94,2 мол.%.
Через 400 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 95,8% а выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 92,6 мол.%.
Пример 2 (сравнительный)
Опыт проводят по методике, как в примере 1. Во фракцию метилфенилкарбинола вводят смолу, выделенную из фракции метилфенилкарбинола при ее очистке, в количестве 3% от массы фракции. Дегидратацию осуществляют при 320oC в каждой ступени и разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1:1,1. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола 0,6 час-1. При этом конверсия метилфенилкарбинола составила 98,1%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 97,2 мол.%.
Опыт проводят по методике, как в примере 1. Во фракцию метилфенилкарбинола вводят смолу, выделенную из фракции метилфенилкарбинола при ее очистке, в количестве 3% от массы фракции. Дегидратацию осуществляют при 320oC в каждой ступени и разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1:1,1. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола 0,6 час-1. При этом конверсия метилфенилкарбинола составила 98,1%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 97,2 мол.%.
Через 30 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 89,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 83,5 мол.%.
Пример 3
Опыт проводят по методике, как в примере 1. Во фракцию метилфенилкарбинола вводят тяжелые продукты, выделенные отгонкой в интервале температур 150-400oC из фракции смол, полученной при очистке метилфенилкарбинола. Количество тяжелых продуктов, введенных таким образом во фракцию метилфенилкарбинола, составило 30 мас. %. Согласно результатам анализа методом хроматографии тяжелые продукты содержали, мас. %: простой эфир метилфенилкарбинола - 39,8; простой эфир метилфенилкарбинола и пропиленгликоля - 34,4; бензоат метилфенилкарбинола - 6,3 и остальное неидентифицированные продукты. Дегидратацию осуществляют при 320oC в каждой ступени и разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1:1,1 с использованием в качестве катализатора активной γ- -окиси алюминия. При этом конверсия метилфенилкарбинола составила 99,4%, конверсия тяжелых продуктов - 97,1%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 109,3 мол.%.
Опыт проводят по методике, как в примере 1. Во фракцию метилфенилкарбинола вводят тяжелые продукты, выделенные отгонкой в интервале температур 150-400oC из фракции смол, полученной при очистке метилфенилкарбинола. Количество тяжелых продуктов, введенных таким образом во фракцию метилфенилкарбинола, составило 30 мас. %. Согласно результатам анализа методом хроматографии тяжелые продукты содержали, мас. %: простой эфир метилфенилкарбинола - 39,8; простой эфир метилфенилкарбинола и пропиленгликоля - 34,4; бензоат метилфенилкарбинола - 6,3 и остальное неидентифицированные продукты. Дегидратацию осуществляют при 320oC в каждой ступени и разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1:1,1 с использованием в качестве катализатора активной γ- -окиси алюминия. При этом конверсия метилфенилкарбинола составила 99,4%, конверсия тяжелых продуктов - 97,1%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 109,3 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол и ацетофенон, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол соответственно - 2,4 мол.% и - 3,5 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 106,5 мол.%.
Пример 4
Опыт проводят по методике примера 3. В ходе отделения фракции метилфенилкарбинола от смол методом ректификации в нее вводят тяжелые продукты в количестве 5 мас. %, выкипающие в пределах 150-400oC. Согласно результатам хроматографического анализа в состав тяжелых продуктов входят, мас.%: смесь простых эфиров фенилэтанола и метилфенилкарбинол 45,8; смесь простых эфиров фенилэтанола и метилфенилкарбинола с монопропиленгликолем- 40,1; смесь бензоатов фенилэтанола и метилфенилкарбинола - 7,6 и остальное - неидентифицированные продукты. Конверсия метилфенилкарбинола составила 99,6%; конверсия тяжелых продуктов - 97,7%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 98,01 мол.%.
Опыт проводят по методике примера 3. В ходе отделения фракции метилфенилкарбинола от смол методом ректификации в нее вводят тяжелые продукты в количестве 5 мас. %, выкипающие в пределах 150-400oC. Согласно результатам хроматографического анализа в состав тяжелых продуктов входят, мас.%: смесь простых эфиров фенилэтанола и метилфенилкарбинол 45,8; смесь простых эфиров фенилэтанола и метилфенилкарбинола с монопропиленгликолем- 40,1; смесь бензоатов фенилэтанола и метилфенилкарбинола - 7,6 и остальное - неидентифицированные продукты. Конверсия метилфенилкарбинола составила 99,6%; конверсия тяжелых продуктов - 97,7%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 98,01 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол - 1 мол.% и ацетофенон, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол - 2,3 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 96,8 мол.%.
Пример 5
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят по методике примера 3, с введением во фракцию метилфенилкарбинола 0,5% тяжелых продуктов с использованием в качестве катализатора γ- окиси алюминия, содержащей в своем составе молибден в количестве 3 мас.% в расчете на металл.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят по методике примера 3, с введением во фракцию метилфенилкарбинола 0,5% тяжелых продуктов с использованием в качестве катализатора γ- окиси алюминия, содержащей в своем составе молибден в количестве 3 мас.% в расчете на металл.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 98,4%; конверсия тяжелых продуктов - 97,7%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил - 97,8 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол - 0,7 мол.% и ацетофенон, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол -1,3 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 94,5 мол.%.
Пример 6
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4 с использованием в качестве катализатора γ- окиси алюминия, содержащей в своем составе молибден в количестве 3 мас.% и 0,5 мас.% железа, в расчете на металл.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4 с использованием в качестве катализатора γ- окиси алюминия, содержащей в своем составе молибден в количестве 3 мас.% и 0,5 мас.% железа, в расчете на металл.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 98,8%; конверсия тяжелых продуктов - 98,0%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил 97,6 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол и ацетофенон, с суммарным выходом 2,2 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 97,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 94,6 мол.%.
Пример 7
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4 с использованием в качестве катализатора цеолита NaX. Температура в реакторе 250oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 2 час-1, разбавление фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1: 0,5.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4 с использованием в качестве катализатора цеолита NaX. Температура в реакторе 250oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 2 час-1, разбавление фракции метилфенилкарбинола водяным паром в массовом соотношении, равном 1: 0,5.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 98,3%; конверсия тяжелых продуктов - 98,9%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил - 97,3 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 95,7 мол.%.
Пример 8
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 280oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,8 час-1. Опыт проводят при разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром и водородом в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,1.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 280oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,8 час-1. Опыт проводят при разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром и водородом в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,1.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 99,7%; конверсия тяжелых продуктов - 97,7%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил - 98,8 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 96,4 мол.%.
Пример 9
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 300oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,6 час-1. Опыт проводят при разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром и азотом в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,2.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 300oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,6 час-1. Опыт проводят при разбавлении фракции метилфенилкарбинола водяным паром и азотом в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,2.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 98,2%; конверсия тяжелых продуктов - 97,7%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил - 96,8 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол и ацетофенон, с суммарным выходом на разложенный метилфенилкарбинол 1,8 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,3%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 95,5 мол.%.
Пример 10
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 300oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,6 час-1. Опыт проводят разбавлением фракции метилфенилкарбинола водяным паром и CO2 в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,02.
Дегидратацию метилфенилкарбинола проводят в условиях примера 4. Температура в реакторе 300oC. Объемная скорость подачи фракции метилфенилкарбинола - 0,6 час-1. Опыт проводят разбавлением фракции метилфенилкарбинола водяным паром и CO2 в массовом соотношении, равном 1:0,4:0,02.
Конверсия метилфенилкарбинола составила 99,4%; конверсия тяжелых продуктов - 97,6%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил - 96,3 мол.%.
Дополнительно получены этилбензол, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол - 0,9 мол.% и ацетофенон, с выходом на разложенный метилфенилкарбинол - 2,4 мол.%.
Через 200 час. непрерывной работы конверсия метилфенилкарбинола составила величину 96,4%. Выход стирола на разложенный метилфенилкарбинол составил величину 91,1 мол.%.
Качество стирола-ректификата, получаемого по предлагаемому способу получения стирола дегидратацией метилфенилкарбинола, приводится в таблице.
Как видно из приведенных примеров, использование предлагаемого способа получения стирола дегидратацией метилфенилкарбинола позволит увеличить выход стирола, получить дополнительное количество ацетофенона и этилбензола и при этом уменьшить осмоление катализатора в 6,6 раза.
Claims (1)
- Способ получения стирола путем парофазной дегидратации фракции метилфенилкарбинола на катализаторе, содержащем окись алюминия в присутствии водяного пара и добавки смолы, отличающийся тем, что в качестве смолы используют тяжелые продукты, имеющие температуру кипения 150 - 400oC и образующиеся на стадиях окисления этилбензола до гидропероксида, эпоксидирования пропилена и разделения продуктов эпоксидирования в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола, в количестве 0,5 - 30 мас.%, процесс проводят путем добавления во фракцию метилфенилкарбинола водяного пара или водяного пара и водородсодержащего газа, или азота, или углекислого газа, или их смеси и нагревают в одном потоке перед подачей в каталитическую зону.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97101042A RU2121472C1 (ru) | 1997-01-23 | 1997-01-23 | Способ получения стирола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97101042A RU2121472C1 (ru) | 1997-01-23 | 1997-01-23 | Способ получения стирола |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2121472C1 true RU2121472C1 (ru) | 1998-11-10 |
| RU97101042A RU97101042A (ru) | 1999-02-20 |
Family
ID=20189295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97101042A RU2121472C1 (ru) | 1997-01-23 | 1997-01-23 | Способ получения стирола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2121472C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2608303C1 (ru) * | 2015-08-06 | 2017-01-17 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Кальцийфосфатный катализатор для парофазной дегидратации фракции метилфенилкарбинола |
| RU2721773C1 (ru) * | 2019-12-31 | 2020-05-22 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственное Объединение "Еврохим" | Способ получения стирола |
| RU2760678C1 (ru) * | 2021-02-04 | 2021-11-29 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ активации катализатора на основе гамма-оксида алюминия для получения стирола |
-
1997
- 1997-01-23 RU RU97101042A patent/RU2121472C1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2608303C1 (ru) * | 2015-08-06 | 2017-01-17 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Кальцийфосфатный катализатор для парофазной дегидратации фракции метилфенилкарбинола |
| RU2721773C1 (ru) * | 2019-12-31 | 2020-05-22 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственное Объединение "Еврохим" | Способ получения стирола |
| RU2760678C1 (ru) * | 2021-02-04 | 2021-11-29 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ активации катализатора на основе гамма-оксида алюминия для получения стирола |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Corma et al. | One-step synthesis of citronitril on hydrotalcite derived base catalysts | |
| RU2282624C2 (ru) | Получение соединений оксирана | |
| JP5041354B2 (ja) | 反応性蒸留によるフェノールの製法 | |
| AU2002217114A1 (en) | Process for preparing oxirane compounds | |
| JP4744697B2 (ja) | フェノールの製造 | |
| JP2774607B2 (ja) | フェノールの製造方法およびその製造時の副生アセトンからプロピレンを得る方法 | |
| US5059725A (en) | One step synthesis of methyl t-butyl ether from t-butanol plus methanol using Group IV oxides treated with sulfates or sulfuric acid | |
| KR100584829B1 (ko) | 스티렌의 제조방법 | |
| US4456776A (en) | Process for the production of a lower aliphatic alcohol | |
| RU2121472C1 (ru) | Способ получения стирола | |
| CN108698960B (zh) | 由来自催化裂化的烯烃生产高辛烷值组分的方法 | |
| US5157161A (en) | One-step synthesis of methyl t-butyl ether from t-butanol using hydrogen fluoride-modified montmorillonite clays | |
| JPH05221905A (ja) | 不活性担体上のフルオロカーボンスルホン酸重合体を用いるアルキル第三級アルキルエーテルの合成方法 | |
| RU2329246C1 (ru) | Способ получения 2-метил-2-бутена из изопентана и способ получения изопрена из изопентана | |
| US6989469B2 (en) | Preparation method | |
| RU2120934C1 (ru) | Способ получения стирола | |
| US20090143626A1 (en) | Process for preparing an arylalkyl compound | |
| Békássy et al. | Selectivity of C-versus O-acylation of diphenols by clay catalysts. I. Acylation of resorcinol with phenylacetyl chloride | |
| WO2022168695A1 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| Meyer et al. | Selective isomerization of isophorone oxide over zeolites | |
| US20030229236A1 (en) | Process | |
| CN109608426B (zh) | 一种以生产柠檬醛的废液为原料合成铃兰吡喃的方法 | |
| JPH0395136A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| EP0254976B1 (en) | Process for the preparation of vinyl ethers | |
| CN115959981A (zh) | 一种龙葵醛/龙葵醇的生产方法及其生产系统 |