JP4705373B2 - 粗製プロペンオキサイドの精製方法 - Google Patents
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Description
本発明の主題
前記目的は、連続的に操作される抽出蒸留によりメタノール及びアセトアルデヒドを含有する粗製プロペンオキサイドの精製方法を通じて得ることができ、ここで、
(i)粗製プロペンオキサイドの供給地点上の地点において、プロペンオキサイドの揮発性に対してメタノールの揮発性を低めるのに有効な量で抽出溶媒を蒸留塔に供給し、
(ii)非置換のNH2基を含み、プロペンオキサイドの沸点よりもさらに高い沸点を有する化合物を形成するための蒸留条件において、アセトアルデヒドと反応できる化合物を粗製プロペンオキサイドの供給地点上の地点において蒸留塔に供給するか、または蒸留塔への粗製プロペンオキサイド供給物と混合し、
(iii)前記抽出溶媒及び非置換のNH2基を含む化合物の供給地点上の地点において蒸留塔から精製プロペンオキサイドを回収する。
a)反応ステップにおいて、プロペンをチタニウムシリカライト触媒の存在下にメタノール内の水性過酸化水素と反応させ、
b)前記反応ステップからの生成物ストリームを圧力放出ステップに任意で通過させ、
c)次いで、前記生成物ストリームを20個未満の理論分離段を有するプレ蒸発器内においてプロペン、プロペンオキサイド及びメタノールを含む塔頂生成物、及びメタノール乃至水を含む塔底生成物に分離し、前記生成物ストリームに導入されたメタノールの全重量の20〜60%を塔頂生成物と共に除去し、残留物は塔底生成物内に残し、
d)前記c)ステップからの塔頂生成物は少なくとも部分的に凝縮され、任意で存在するプロペン及び任意のプロパンを脱去することにより、プロペンオキサイド、1重量%超過のメタノール及び200wppm超過のアセトアルデヒドを含む凝縮物が得られ、
e)前記d)ステップからの凝縮物は、前記で定義された抽出蒸留ステップを行って、これによりメタノール及び抽出溶媒を含む塔底生成物が得られ、
f)任意で部分的に水を除去した後、前記c)ステップにおける塔底生成物の全部または一部を反応a)ステップに再循環させる。
G/λ<2000m/h及びLΨ<50m/h、
ここで、Gは、触媒層の横断面(m2)により分割された連続気流反応器内における気体気流速度(m3/h)で定義された気体の見かけ速度(gaseous superficial velocity)であり、
Lは、触媒層の横断面(m2)により分割された連続気流反応器内における液体気流速度(m3/h)で定義された液体の見かけ速度(liquid superficial velocity)であり、
ρGは、気体相の密度(g/cm3)であり、
ρLは、液体相の密度(g/cm3)であり、
ρWは、水の密度(g/cm3)であり、
ρAirは、空気の密度(g/cm3)であり、
σWは、水の表面張力(dyn/cm)であり、
σLは、液体相の表面張力(dyn/cm)であり、
μLは、液体相の粘度[センチポアズ(centipoise)]であり、
μMは、水の粘度(センチポアズ)である。
前記水素化は、連続式またはバッチ式で、即ち懸濁化方法または固定層方法により行われる。散水層反応器を用いることが特に好ましい。ここで用いられる固定層触媒は、好ましくは0.5〜5mm、特に1〜3mmの直径を有し、かつ1〜10mmの長さを有するペレットである。貴金属の含量は、通常の範囲、好ましくは0.5〜5重量%の範囲にある。
52.7重量%のプロペンオキサイド、44.3重量%のメタノール、2.2重量%の水、1500wppmのアセトアルデヒド及び430wppmのギ酸メチルを含む粗製プロペンオキサイドを連続式に操作される抽出蒸留を行った。前記抽出蒸留は、1.8バールの絶対圧力で操作される80個の理論段の分離効率を有する構造充電を有する塔内で行われ、前記還流比2.1241g/hの粗製プロペンオキサイドのステップ20(底から計算する)に供給した。同時に、1.5重量%のヒドラジン水溶液207g/hをステップ40(底から計算する)に供給した。前記塔頂において99.92重量%のプロペンオキサイド、36wppmのメタノール、70wppmの水、20wppm未満のアセトアルデヒド及び390wppmのギ酸メチルを含む精製されたプロペンオキサイド658g/hを回収した。
実施例1を下記点で異ならせて繰り返した: 51.3重量%のプロペンオキサイド、46.1重量%のメタノール、2.0重量%の水、1200wppmのアセトアルデヒド及び280wppmのギ酸メチルを含む粗製プロペンオキサイド1301g/hを、0.5重量%の水性水酸化ナトリウム80g/hと混合し、抽出塔に供給するに先だって、管型反応器内において60℃の温度で30分間反応させた。ヒドラジン水溶液を100g/hの減少した速度で供給した。前記塔頂において99.98重量%のプロペンオキサイド、33wppmのメタノール、50wppmの水、8wppmのアセトアルデヒド及び52wppmのギ酸メチルを含む精製されたプロペンオキサイド666g/hを回収した。
Claims (15)
- 連続的に操作される抽出蒸留によるメタノール及びアセトアルデヒドを含有する粗製プロペンオキサイドの精製方法であって、ここで、
(i)粗製プロペンオキサイドの供給地点上の地点において、プロペンオキサイドの揮発性に対してメタノールの揮発性を低めるのに有効な量で、水、プロピレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−メトキシ−1−プロパノール及びこれらの混合物から選択される抽出溶媒を蒸留塔に供給し、
(ii)ヒドラジン、ヒドラジン水和物及びヒドラジニウム塩から選択される直接窒素または酸素原子に結合された非置換のNH2基を含む化合物又はその塩を粗製プロペンオキサイドの供給地点上の地点において蒸留塔に供給するか、または蒸留塔への粗製プロペンオキサイド供給物と混合し、
(iii)抽出溶媒及び前記非置換のNH2基を含む化合物又はその塩の供給地点上の地点において、蒸留塔から100wppm未満のメタノール及び100wppm未満のアセトアルデヒドを含む精製プロペンオキサイドを回収する方法。 - 粗製プロペンオキサイドが1重量%超過のメタノール及び200wppm超過のアセトアルデヒドを含む、請求項1に記載の方法。
- 精製プロペンオキサイドが50wppm未満のメタノール及び50wppm未満のアセトアルデヒドを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 精製プロペンオキサイドを塔頂上から回収する、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の方法。
- 抽出溶媒及び前記非置換のNH2基を含む化合物又はその塩の混合物を蒸留塔に供給する、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の方法。
- 混合物が0.5〜5重量%のヒドラジンを含むヒドラジン水溶液である、請求項5に記載の方法。
- アセトアルデヒドに対する前記非置換のNH2基を含む化合物又はその塩のモル比が0.5〜2の範囲にある、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の方法。
- 粗製プロペンオキサイド供給物内に含有されたメタノールの量に対する抽出溶媒供給物の質量比が0.1〜10の範囲内にある、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の方法。
- 不純物としてギ酸メチルを含有する粗製プロペンオキサイドをアルカリ性水溶液と混合し、前記混合物を抽出蒸留に供給するに先立って、20〜100℃の温度で1〜200分間反応させる、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の方法。
- アルカリ性水溶液が、0.1〜2重量%の水性水酸化ナトリウムである、請求項9に記載の方法。
- 粗製プロペンオキサイド供給物内に含まれたギ酸メチルの量に対するアルカリ性水溶液に導入された水酸化イオンのモル比が、1.1〜4の範囲内にある、請求項9または10に記載の方法。
- 混合物を管型反応器内において反応させる、請求項9に記載の方法。
- 精製プロペンオキサイドが、50wppm未満のメタノール、50wppm未満のアセトアルデヒド及び100ppm未満のギ酸メチルを含む、請求項9に記載の方法。
- プロペンの触媒エポキシド化方法であって、
a)反応ステップにおいて、プロペンをチタニウムシリカライト触媒の存在下にメタノール内の水性過酸化水素と反応させ、
b)前記反応ステップからの生成物ストリームを圧力放出ステップに任意で通過させ、
c)次いで、前記生成物ストリームを20個未満の理論分離段を有するプレ蒸発器内においてプロペン、プロペンオキサイド及びメタノールを含む塔頂生成物、及びメタノール乃至水を含む塔底生成物に分離し、前記生成物ストリームに導入されたメタノールの全重量の20〜60%を塔頂生成物と共に除去し、残留物は塔底生成物内に残し、
d)前記c)ステップからの塔頂生成物は少なくとも部分的に凝縮され、任意で存在するプロペン及び任意のプロパンを脱去することにより、プロペンオキサイド、1重量%超過のメタノール及び200wppm超過のアセトアルデヒドを含む凝縮物が得られ、
e)前記d)ステップからの凝縮物を請求項1乃至13のいずれか一項に記載の方法に従って抽出蒸留させ、これによりメタノール及び抽出溶媒を含む塔底生成物が得られ、
f)前記c)ステップからの塔底生成物の全部または一部を任意で水を一部除去した後に、前記反応a)ステップに再循環させる方法。 - c)ステップからの塔底生成物及びe)ステップからの塔底生成物を混合し、前記混合された生成物を触媒水素化反応を行い、その結果生じた生成物の全部または一部を任意で水を部分的に除去した後に、前記反応a)ステップに再循環させる、請求項14に記載の方法。
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