RU96100073A - Имидазольные ингибиторы липооксигеназы - Google Patents
Имидазольные ингибиторы липооксигеназыInfo
- Publication number
- RU96100073A RU96100073A RU96100073/04A RU96100073A RU96100073A RU 96100073 A RU96100073 A RU 96100073A RU 96100073/04 A RU96100073/04 A RU 96100073/04A RU 96100073 A RU96100073 A RU 96100073A RU 96100073 A RU96100073 A RU 96100073A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylene
- alkyl
- compound according
- phenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- -1 C 1 - C 8 - alkyl Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- HTGQJYKWNVPUQR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-fluoro-5-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound C=1C(F)=CC(OCC=2C=CC(=CC=2)N2C(=NC=C2)C)=CC=1C1(OC)CCOCC1 HTGQJYKWNVPUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JDAOQCRZJXRTSH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-fluoro-4-[[3-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound C=1C=CC(OCC=2C(=CC(=CC=2)N2C(=NC=C2)C)F)=CC=1C1(OC)CCOCC1 JDAOQCRZJXRTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZVNRLICFJEGMZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[2,5-difluoro-3-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound C=1C(F)=CC(OCC=2C=CC(=CC=2)N2C(=NC=C2)C)=C(F)C=1C1(OC)CCOCC1 DZVNRLICFJEGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRQMUDUINMKTSU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound C=1C=CC(OCC=2C=CC(=CC=2)N2C(=NC=C2)C)=CC=1C1(OC)CCOCC1 YRQMUDUINMKTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORSZWGHHZJLJEN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-fluoro-5-(4-methylsulfanyloxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound C=1C(F)=CC(OCC=2C=CC(=CC=2)N2C(=NC=C2)C)=CC=1C1(SC)CCOCC1 ORSZWGHHZJLJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000001381 Arachidonate 5-Lipoxygenase Human genes 0.000 claims 1
- 108010093579 Arachidonate 5-Lipoxygenase Proteins 0.000 claims 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N Propadiene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic Effects 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Claims (19)
1. Соединения формулы
и их фармацевтически приемлемые соли,
в которых Y - водород, С1 - С8 - алкил, галоидзамещенный С1 - С4 - алкил, фенил, замещенный фенил, С7 - С1 4-фенилалкил, С7 - С1 4 (замещенный фенил)алкил, пиридил, замещенный пиридил, С6 - С1 3-пиридилалкил, или С6 - С1 3 (замещенный пиридил)алкил, в которых каждый заместитель независимо обозначает галоид, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил, галоидзамещенный С1 - С4-алкокси, NR4R5, CO2R4 или CONR4R5, в которых R4 и R5 каждый независисо - водород или С1 - С6-алкил;
Ar1 и AR2 каждый независимо - фенилен, монозамещенный фенилен или дизамещенный фенилен, в которых заместители независимо обозначают галоид, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил или галоидзамещенный С1 - С4-алкокси;
Х и Х1 каждый независимо - 0, S, SO или SO2;
R1 - водород или С1 - С4-алкил;
R2 и R3 каждый независимо - метилен, этилен или пропилен.
и их фармацевтически приемлемые соли,
в которых Y - водород, С1 - С8 - алкил, галоидзамещенный С1 - С4 - алкил, фенил, замещенный фенил, С7 - С1 4-фенилалкил, С7 - С1 4 (замещенный фенил)алкил, пиридил, замещенный пиридил, С6 - С1 3-пиридилалкил, или С6 - С1 3 (замещенный пиридил)алкил, в которых каждый заместитель независимо обозначает галоид, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил, галоидзамещенный С1 - С4-алкокси, NR4R5, CO2R4 или CONR4R5, в которых R4 и R5 каждый независисо - водород или С1 - С6-алкил;
Ar1 и AR2 каждый независимо - фенилен, монозамещенный фенилен или дизамещенный фенилен, в которых заместители независимо обозначают галоид, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил или галоидзамещенный С1 - С4-алкокси;
Х и Х1 каждый независимо - 0, S, SO или SO2;
R1 - водород или С1 - С4-алкил;
R2 и R3 каждый независимо - метилен, этилен или пропилен.
2. Соединение по п.1, в котором Ar1 и AR2 каждый - фенилен или монозамещенный фенилен, Х1 - кислород.
3. Соединение по п. 2, в котором Ar1 - 1,4-фенилен или монозамещенный 1,4-фенилен, Ar2 - 1,3-фенилен или монозамещенный 1,3-фенилен.
4. Соединение по п.3, где Х-кислород или сера, R2 или R3 каждый - этилен и Y находится в положении 2 имидазольного кольца.
5. Соединение по п.4, в которой Ar1 - 1,4-фенилен или 2-фтор-1,4-фенилен, Ar2 - 1,3-фенилен, 2-фтор-1,3-фенилен или 5-фтор-1,3-фенилен, Х-кислород, R1 - метил и Y - алкил.
6. Соединение по п.5, в котором Y - метил.
7. Соединение по п. 1, в котором Ar1 - 1,4-фенилен или монозамещенный 1,4-фенилен, AR2 - 2,5-дифтор-1,3-фенилен.
8. Соединение по п.7, в котором Y - алкил в 2-м положении имидазольного кольца, Х и Х1 каждый - кислород, R1 - метил, R2 и R3 каждый - этилен.
9. Соединение по п.8, в котором Y - метил.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, содержащей 4-метокси-4-[3-[4-(2 метилимидазол-1-ил) бензилокси] фенил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран, 4-[5-фтор-3-[4-(2-метилимидазол-1-ил) бензилокси] фенил] -4-метокси-3,4,5,6 тетрагидро-2Н-пиран; 4-[3-[2-фтор-4-(2-метилимидазол-1-ил) бензилокси]фенил] - 4-метокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран; 4-[5-фтор-3-[4-(2-метилимидазол-1-ил) бензилокси] фенил] -4-метилтио-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран и 4-[2,5-дифтор-3-[4-(2-метилимидазол-1-ил)бензилокси] фенил] 4-метокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран.
11. 4-[5-Фтор-3-[4-(2 метилимидазол-1-ил)бензилокси]фенил]-4-метокси-3,4,5,6 тетрагидро-2Н-пиран - соединение по п.1.
12. 4-[5-Фтор-3-[4-(2-метилимидазол-1-ил)бензилокси]фенил]-4-метокси-3,4,- 5,6-тетрагидро-2Н-пиран гидрохлорид-соединение по п.1.
13. Фармацевтическая композиция для лечения аллергических или воспалительных состояний у млекопитающих, которая включает терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Способ лечения заболеваний, при которых требуется ингибитор 5-липооксигеназы, у млекопитающего, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
15. Способ по п.14, при котором медицинское состояние представляет собой аллергическое или воспалительное заболевание.
16. Соединение формулы
в которой Y - С1 - С8-алкил, галозамещенный С1 - С4-алкил, фенил, замещенный фенил, С7 - С1 1 4-фенилалкил, С7 - С1 4 (замещенный фенил)алкил, пиридил, замещенный пиридил, С6 - С1 3-пиридилалкил или С6 - С1 3 (замещенный пиридил)алкил, где каждый заместитель независимо представляет галоид, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4 - алкил, галоидзамещенный С1 - С4-алкокси, NR4R5, CO2R4, или CONR4R5, где R4 и R5 каждый независимо - водород или С1 - С6-алкил;
Ar1 - фенилен, монозамещенный или дизамещенный фенилен, где заместителями являются независимо галоид, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил или галоидзамещенный С1 - С4-алкокси;
Z - ОН или замещаемая группа.
в которой Y - С1 - С8-алкил, галозамещенный С1 - С4-алкил, фенил, замещенный фенил, С7 - С1 1 4-фенилалкил, С7 - С1 4 (замещенный фенил)алкил, пиридил, замещенный пиридил, С6 - С1 3-пиридилалкил или С6 - С1 3 (замещенный пиридил)алкил, где каждый заместитель независимо представляет галоид, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4 - алкил, галоидзамещенный С1 - С4-алкокси, NR4R5, CO2R4, или CONR4R5, где R4 и R5 каждый независимо - водород или С1 - С6-алкил;
Ar1 - фенилен, монозамещенный или дизамещенный фенилен, где заместителями являются независимо галоид, С1 - С4-алкил, С1 - С4-алкокси, галоидзамещенный С1 - С4-алкил или галоидзамещенный С1 - С4-алкокси;
Z - ОН или замещаемая группа.
17. Соединение по п. 16, в котором замещаемой группой является хлор, бром, иод, трифторметансульфонилокси, метансульфонилокси или п-толуолсульфонилокси.
18. Соединение по п.17, в котором Y - алкил в 2-м положении имидазольной группы, Ar1 - 1,4-фенилен или 2-фтор-1,4-фенилен.
19. Соединение по п.18, в котором Y - метил, и Ar1 - 1,4-фенилен.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-142206 | 1993-06-14 | ||
| JP14220693 | 1993-06-14 | ||
| PCT/JP1994/000836 WO1994029299A1 (en) | 1993-06-14 | 1994-05-25 | Imidazole lipoxygenase inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96100073A true RU96100073A (ru) | 1998-03-27 |
| RU2126004C1 RU2126004C1 (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=15309865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96100073A RU2126004C1 (ru) | 1993-06-14 | 1994-05-25 | Производные имидазола или их фармацевтически приемлемые соли |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753682A (ru) |
| EP (1) | EP0703913B1 (ru) |
| KR (1) | KR100190728B1 (ru) |
| CN (2) | CN1050840C (ru) |
| AT (1) | ATE154353T1 (ru) |
| AU (1) | AU685122B2 (ru) |
| BR (1) | BR9406822A (ru) |
| CA (1) | CA2163667C (ru) |
| CZ (1) | CZ282969B6 (ru) |
| DE (1) | DE69403795T2 (ru) |
| DK (1) | DK0703913T3 (ru) |
| ES (1) | ES2103130T3 (ru) |
| FI (1) | FI942792A (ru) |
| GR (1) | GR3024568T3 (ru) |
| HU (1) | HUT70767A (ru) |
| IL (1) | IL109903A (ru) |
| NO (1) | NO955046L (ru) |
| NZ (1) | NZ266541A (ru) |
| PL (2) | PL176522B1 (ru) |
| RU (1) | RU2126004C1 (ru) |
| TW (1) | TW374088B (ru) |
| WO (1) | WO1994029299A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA944140B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5883106A (en) * | 1994-10-18 | 1999-03-16 | Pfizer Inc. | 5-lipoxygenase inhibitors |
| SK281577B6 (sk) * | 1994-10-18 | 2001-05-10 | Pfizer Inc. | Heterocyklické zlúčeniny a farmaceutický prostriedok na ich báze |
| US6063928A (en) * | 1994-10-18 | 2000-05-16 | Pfizer Inc | 5-lipoxygenase inhibitors |
| ES2152539T3 (es) * | 1995-09-18 | 2001-02-01 | Pfizer | Imidazoles inhibidores de la lipoxigenasa. |
| US6194585B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-02-27 | Pfizer Inc. | Process for preparing 5-lipoxygenase inhibitors |
| US6344563B1 (en) * | 1999-08-31 | 2002-02-05 | Timothy Norris | Process for making 5-lipoxygenase inhibitors having varied heterocyclic ring systems |
| BRPI0718672A2 (pt) | 2006-11-27 | 2013-11-26 | Pfizer Prod Inc | Análogos de pirazol |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1183847A (en) * | 1981-10-01 | 1985-03-12 | Georges Van Daele | N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives |
| DE3374656D1 (en) * | 1982-08-12 | 1988-01-07 | Smith & Nephew Ass | Wound dressing and its manufacture |
| JPS60142966A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-07-29 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | イミダゾ−ル誘導体 |
| US4851526A (en) * | 1987-09-04 | 1989-07-25 | Schering A.G. | 1-(4-Substituted phenyl)-1H-imidazoles compounds |
| GB8926981D0 (en) * | 1988-12-23 | 1990-01-17 | Ici Plc | Heterocyclic derivatives |
| US5234950A (en) * | 1988-12-23 | 1993-08-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Tetrahydrofuran derivatives |
| US5223525A (en) * | 1989-05-05 | 1993-06-29 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-arylimidazoles |
| IE64358B1 (en) * | 1989-07-18 | 1995-07-26 | Ici Plc | Diaryl ether heterocycles |
| IE913866A1 (en) * | 1990-11-28 | 1992-06-03 | Ici Plc | Aryl derivatives |
| GB9101375D0 (en) * | 1991-01-22 | 1991-03-06 | Erba Carlo Spa | N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazole and cyclohepht(b)indole |
| GB9108811D0 (en) * | 1991-04-24 | 1991-06-12 | Erba Carlo Spa | N-imidazolyl derivatives of substituted indole |
-
1994
- 1994-05-25 CZ CZ953276A patent/CZ282969B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 BR BR9406822A patent/BR9406822A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-05-25 AT AT94916398T patent/ATE154353T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 AU AU68077/94A patent/AU685122B2/en not_active Ceased
- 1994-05-25 PL PL94326494A patent/PL176522B1/pl unknown
- 1994-05-25 EP EP94916398A patent/EP0703913B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 US US08/553,546 patent/US5753682A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 DK DK94916398.4T patent/DK0703913T3/da active
- 1994-05-25 DE DE69403795T patent/DE69403795T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 ES ES94916398T patent/ES2103130T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 CA CA002163667A patent/CA2163667C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 WO PCT/JP1994/000836 patent/WO1994029299A1/en active IP Right Grant
- 1994-05-25 NZ NZ266541A patent/NZ266541A/en unknown
- 1994-05-25 CN CN94192439A patent/CN1050840C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 PL PL94312006A patent/PL175987B1/pl unknown
- 1994-05-25 RU RU96100073A patent/RU2126004C1/ru active
- 1994-05-25 KR KR1019950705659A patent/KR100190728B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-30 TW TW083104929A patent/TW374088B/zh active
- 1994-06-06 IL IL10990394A patent/IL109903A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-06-13 HU HU9401762A patent/HUT70767A/hu unknown
- 1994-06-13 ZA ZA944140A patent/ZA944140B/xx unknown
- 1994-06-13 FI FI942792A patent/FI942792A/fi unknown
-
1995
- 1995-12-13 NO NO955046A patent/NO955046L/no unknown
-
1997
- 1997-08-28 GR GR970402207T patent/GR3024568T3/el unknown
-
1999
- 1999-06-10 CN CN99108414A patent/CN1247191A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE47786E1 (en) | Haloalkyl heteroaryl benzamide compounds | |
| RU2219167C2 (ru) | N-замещенные аминотетралины как лиганды для рецептора y5 нейропептида y, полезные при лечении ожирения и других расстройств | |
| EP0045200B1 (en) | Benzimidazoles and their pharmaceutical use | |
| US6803380B1 (en) | 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them | |
| US10189826B2 (en) | Heterocyclic compounds and methods of use | |
| RU98116435A (ru) | Производные триазола, используемые в терапии | |
| DK0778834T3 (da) | Bicykliske, heterocykliske diarylforbindelser som inhibitorer af cyclooxygenase-2 | |
| ATE204873T1 (de) | Naphthyridinderivate als angiotensin-ii- antagonist-inhibitoren | |
| EA020578B1 (ru) | Бензимидазолы и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина | |
| RU2009122505A (ru) | Способы сохранения функции почек с использованием ингибиторов ксантин оксидоредуктазы | |
| NO167917C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive, nye derivater av ((4-(4-(4-fenyl-1-piperazinyl)fenoksymetyl)-1,3-dioksolan-2-yl)metyl)-1h-imidazoler og -1h-1,2,4-triazoler | |
| JP2006501201A5 (ru) | ||
| RU96100073A (ru) | Имидазольные ингибиторы липооксигеназы | |
| JP2005500276A5 (ru) | ||
| KR20100015464A (ko) | (ｅ)-1-(４-((1ｒ,２ｓ,３ｒ)-1,２,３,４-테트라히드록시부틸)-1ｈ-이미다졸-２-일)에탄온 옥심의 고체 형태 | |
| RU97106099A (ru) | Ингибиторы 5-липоксигеназы | |
| EP2471531A3 (en) | Nitro-styrene derivatives having antimicrobial activity | |
| RU2001105092A (ru) | Имидазольные соединения и их применение в качестве ингибиторов аденозиндезаминазы | |
| AU2008256922B2 (en) | Raf inhibitors for the treatment of thyroid cancer | |
| EP0984012A2 (en) | Nitric oxide releasing oxindole prodrugs with analgesic and anti-inflammatory properties | |
| KR960703121A (ko) | 이미다졸 리폭시게나제 저해제(imidazole lipoxygenase inhibitors) | |
| CA2523253A1 (en) | Methyl indoles and methyl pyrrolopyridines as alpha-1 adrenergic agonists | |
| FI872930A0 (fi) | Analogiamenetelmä ripulinvastaisten 4-(bentsoyyliamino)piperidiinibutaaniamidijohdannaisten valmistamiseksi | |
| US5102903A (en) | Treatment of glaucoma and ocular hypertension with pyrazole, pyrrole and triazole angiotensin-II receptor antagonists | |
| RU2227740C2 (ru) | Композиции, снижающие внутриглазное давление, для местного применения |