RU95118285A - N-алкил-2-замещенные атф и его аналоги - Google Patents
N-алкил-2-замещенные атф и его аналогиInfo
- Publication number
- RU95118285A RU95118285A RU95118285/04A RU95118285A RU95118285A RU 95118285 A RU95118285 A RU 95118285A RU 95118285/04 A RU95118285/04 A RU 95118285/04A RU 95118285 A RU95118285 A RU 95118285A RU 95118285 A RU95118285 A RU 95118285A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- monoanhydride
- dichloromethylene bisphosphonic
- compound
- Prior art date
Links
- ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N Adenosine triphosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N 0.000 title 1
- ACSIXWWBWUQEHA-UHFFFAOYSA-N Clodronic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(Cl)(Cl)P(O)(O)=O ACSIXWWBWUQEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- -1 NR 6 R 7 Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000010110 Spontaneous Platelet Aggregation Diseases 0.000 claims 1
- ZDAKEUCIMMSJHS-QYVSTXNMSA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[2-propylsulfanyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCC(F)(F)F)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZDAKEUCIMMSJHS-QYVSTXNMSA-N 0.000 claims 1
- WVFNINSKHCTVPH-WOUKDFQISA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2,2,2-trifluoroethylamino)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C2=NC(SCCC(F)(F)F)=NC(NCC(F)(F)F)=C2N=C1 WVFNINSKHCTVPH-WOUKDFQISA-N 0.000 claims 1
- SYEWKTZYAQPWCK-IDTAVKCVSA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2-methoxyethylamino)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1=NC=2C(NCCOC)=NC(SCCC(F)(F)F)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O SYEWKTZYAQPWCK-IDTAVKCVSA-N 0.000 claims 1
- JDPCURMUPKTBTH-SDBHATRESA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2-methoxyethylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCCOC)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O JDPCURMUPKTBTH-SDBHATRESA-N 0.000 claims 1
- KVLRBRZHCOVMNX-IDTAVKCVSA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2-methylsulfanylethylamino)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1=NC=2C(NCCSC)=NC(SCCC(F)(F)F)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O KVLRBRZHCOVMNX-IDTAVKCVSA-N 0.000 claims 1
- ZUFVMKXSAZYDKM-SDBHATRESA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2-methylsulfanylethylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCCSC)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZUFVMKXSAZYDKM-SDBHATRESA-N 0.000 claims 1
- XDSNOQOPQLENAB-SDBHATRESA-N [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-(propan-2-ylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NC(C)C)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O XDSNOQOPQLENAB-SDBHATRESA-N 0.000 claims 1
- MZTWOBWCXQBOQX-LSCFUAHRSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[2-cyclohexylsulfanyl-6-(ethylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound N=1C=2N([C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O3)O)C=NC=2C(NCC)=NC=1SC1CCCCC1 MZTWOBWCXQBOQX-LSCFUAHRSA-N 0.000 claims 1
- DHVIOSFPNMWJMT-XNIJJKJLSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(butylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1=NC=2C(NCCCC)=NC(SCCC)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O DHVIOSFPNMWJMT-XNIJJKJLSA-N 0.000 claims 1
- JBDZVBMJDOZVID-LSCFUAHRSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(cyclopentylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C=12N=CN([C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O3)O)C2=NC(SCCC)=NC=1NC1CCCC1 JBDZVBMJDOZVID-LSCFUAHRSA-N 0.000 claims 1
- CQXHZLYQRRWZCJ-QYVSTXNMSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(ethylamino)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1=NC=2C(NCC)=NC(SCCC(F)(F)F)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O CQXHZLYQRRWZCJ-QYVSTXNMSA-N 0.000 claims 1
- ASMDXUAEALRSSY-IDTAVKCVSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(ethylamino)-2-propylsulfanylpurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCC)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O ASMDXUAEALRSSY-IDTAVKCVSA-N 0.000 claims 1
- GAVGDZGGKLFELN-XNIJJKJLSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-2-propylsulfanylpurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCCN(C)C)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O GAVGDZGGKLFELN-XNIJJKJLSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- CHQATWSHFXGCBC-PMXXHBEXSA-N methyl 2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2-propylsulfanylpurin-6-yl]amino]acetate Chemical compound C12=NC(SCCC)=NC(NCC(=O)OC)=C2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O CHQATWSHFXGCBC-PMXXHBEXSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Соединение формулы I
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или галоген; R3 и R4 независимо представляют собой фенил, или С1-C6- алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из OR5, C1-C6-алкилтио, NR6R7, фенила, СООR8 и галогена, R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород или С1-C6-алкил, а Х представляет собой кислотную часть, и его фармацевтически приемлемые соли.
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или галоген; R3 и R4 независимо представляют собой фенил, или С1-C6- алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из OR5, C1-C6-алкилтио, NR6R7, фенила, СООR8 и галогена, R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород или С1-C6-алкил, а Х представляет собой кислотную часть, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х является -Р(O)(ОН)2.
3. Соединение формулы I по п. 1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой С1-C6-алкил, необязательно замещенный галогеном.
4. Соединение формулы I по любому из предыдущих пунктов или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 и R2 является С1.
5. Соединение формулы I по любому из предыдущих пунктов или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой С1-C6-алкил, необязательно замещенный С1-C6алкилтио.
6. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой моноангидрид N-этил-2-(пропилтио)-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-этил-2-[(3,3,3-трифторопропил)тио]- 5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; и моноангидрид N-[2-(метилтио)этил] -2-[(3,3,3-трифторопропил)тио] -5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой моноангидрид N-бутил-2-(пропилтио)-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой, моноангидрид N-пропил-2-(пропилтио)-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой, моноангидрид N-(1-метилэтил)-2-(пропилтио)-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(2-метоксиэтил)-2-(пропилтио)-5' - адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой, моноангидрид N-циклопентил-2-(пропилтио)-5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой, моноангидрид N-фенил-2-(пропилтио)-5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(2,2,2-трифтороэтил)-2-(пропилтио)-5'- адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(метоксикарбонилметил)-2-(пропилтио)- -5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(2-метилтиоэтил)-2-(пропилтио)-5' - адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-[2-(N,N-диметиламино)этил]-2-(пропилтио)-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид 2-(циклогексилтио)-N-этил-5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(2,2,2-трифтороэтил)-2-[(3,3,3-трифторопропил)тио] -5' -адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; моноангидрид N-(2-метоксиэтил)-2-[(3,3,3-трифторопропил) тио] -5'-адениловой кислоты с дихлорометиленбисфосфоновой кислотой; или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
8. Фармацевтическая композиция, включающая в себя эффективное количество соединения формулы I по любому из предыдущих пунктов, или его фармацевтически приемлемую соль в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
9. Соединение формулы I по любому из пп. 1-7, или его фармацевтически приемлемая соль, полезные для изготовления фармацевтической композиции для лечения заболеваний, связанных с агрегацией тромбоцитов.
10. Способ получения соединения формулы I по любому из пп. 1-7, или его фармацевтически приемлемой соли, заключающийся в том, что а) соединение формулы II или его соль
где R3 и R4 определены выше, L1 представляет собой уходящую группу, а Y представляет собой (I) ОН, или (II) уходящую группу L2, подвергают реакции с соединением формулы III или его солью
где R1, R2 и X определены выше, а затем, в случае, когда Y является L2, подвергают гидролизу, в) из соответствующего защищенного соединения формулы I, в котором являются защищенными одна или несколько функциональных групп, удаляют защитную группу, а затем, если это необходимо, полученное соединение формулы I или его соль превращают в фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
где R3 и R4 определены выше, L1 представляет собой уходящую группу, а Y представляет собой (I) ОН, или (II) уходящую группу L2, подвергают реакции с соединением формулы III или его солью
где R1, R2 и X определены выше, а затем, в случае, когда Y является L2, подвергают гидролизу, в) из соответствующего защищенного соединения формулы I, в котором являются защищенными одна или несколько функциональных групп, удаляют защитную группу, а затем, если это необходимо, полученное соединение формулы I или его соль превращают в фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939302636A GB9302636D0 (en) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | Compounds |
| GB939325712A GB9325712D0 (en) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | Compounds |
| GB9325712.9 | 1993-12-16 | ||
| GB9302636.7 | 1993-12-16 | ||
| PCT/GB1994/000237 WO1994018216A1 (en) | 1993-02-10 | 1994-02-08 | N-alkyl-2-substituted atp analogues |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95118285A true RU95118285A (ru) | 1997-08-10 |
| RU2136693C1 RU2136693C1 (ru) | 1999-09-10 |
Family
ID=26302434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95118285/04A RU2136693C1 (ru) | 1993-02-10 | 1994-02-08 | N-алкил-2-замещенные атф и способ их получения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5721219A (ru) |
| EP (1) | EP0683789B1 (ru) |
| JP (1) | JP3083156B2 (ru) |
| KR (1) | KR100315612B1 (ru) |
| CN (1) | CN1042430C (ru) |
| AT (1) | ATE159950T1 (ru) |
| AU (1) | AU679721B2 (ru) |
| CA (1) | CA2155673C (ru) |
| CZ (1) | CZ286050B6 (ru) |
| DE (1) | DE69406649T2 (ru) |
| DK (1) | DK0683789T3 (ru) |
| ES (1) | ES2108425T3 (ru) |
| FI (1) | FI110687B (ru) |
| GR (1) | GR3025995T3 (ru) |
| HK (1) | HK1002936A1 (ru) |
| HU (1) | HU221501B (ru) |
| IL (1) | IL108602A (ru) |
| NO (1) | NO305209B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ261159A (ru) |
| PL (1) | PL175623B1 (ru) |
| RU (1) | RU2136693C1 (ru) |
| SG (1) | SG47943A1 (ru) |
| SK (1) | SK281309B6 (ru) |
| TW (1) | TW326045B (ru) |
| UA (1) | UA54366C2 (ru) |
| WO (1) | WO1994018216A1 (ru) |
Families Citing this family (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW326045B (en) * | 1993-02-10 | 1998-02-01 | Astra Pharma Prod | N-alkyl-2-substituted ATP analogues the invention relates to a compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt which can be used for inhibition of platelet aggregation. |
| EP0929218A4 (en) * | 1996-10-30 | 2001-05-16 | Univ North Carolina | R2Y RECEPTOR ANTAGONISTS |
| US6686462B2 (en) * | 1997-02-28 | 2004-02-03 | The Regents Of The University Of California | Antiviral compounds and methods of administration |
| AU2003257524B2 (en) * | 1997-07-11 | 2006-04-06 | Astrazeneca Ab | New formulation |
| SE9702680D0 (sv) * | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Astra Pharma Prod | New formulation |
| FI104901B (fi) * | 1997-10-20 | 2000-04-28 | Leiras Oy | Uudet metyleenibisfosfonihappojohdannaiset |
| US6750340B2 (en) * | 1998-04-02 | 2004-06-15 | Mbc Research, Inc. | Bisphosphonate conjugates and methods of making and using the same |
| US7598246B2 (en) * | 1998-04-02 | 2009-10-06 | Mbc Pharma, Inc. | Bisphosphonate conjugates and methods of making and using the same |
| US8586781B2 (en) * | 1998-04-02 | 2013-11-19 | Mbc Pharma, Inc. | Bone targeted therapeutics and methods of making and using the same |
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| US7205404B1 (en) | 1999-03-05 | 2007-04-17 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US6303774B1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-10-16 | Sri International | Nucleoside pyrophosphate and triphosphate analogs and related compounds |
| SE9903345D0 (sv) | 1999-09-17 | 1999-09-17 | Astra Pharma Prod | Novel process |
| SE9904377D0 (sv) * | 1999-12-01 | 1999-12-01 | Astra Pharma Prod | Pharmaceutical combinations |
| US7115585B2 (en) | 2000-08-21 | 2006-10-03 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for treating epithelial and retinal tissue diseases |
| US7452870B2 (en) | 2000-08-21 | 2008-11-18 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Drug-eluting stents coated with P2Y12 receptor antagonist compound |
| US6867199B2 (en) | 2000-08-21 | 2005-03-15 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Dinucleoside polyphosphate compositions and their therapeutic use |
| AR039558A1 (es) * | 2000-08-21 | 2005-02-23 | Inspire Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodo para el tratamiento de glaucoma o hipertension ocular |
| US7132408B2 (en) | 2000-08-21 | 2006-11-07 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for inhibiting platelet aggregation |
| US6897201B2 (en) | 2000-08-21 | 2005-05-24 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
| US7018985B1 (en) | 2000-08-21 | 2006-03-28 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for inhibiting platelet aggregation |
| US7435724B2 (en) | 2002-02-27 | 2008-10-14 | Inspire Pharmaceutical, Inc. | Degradation-resistant mononucleoside phosphate compounds |
| EP1485395A4 (en) * | 2002-02-28 | 2011-04-13 | Biota Scient Management | NUCLEOTIDE MIMETICS AND PRODRUGS THEREOF |
| IL166312A0 (en) * | 2002-07-18 | 2006-01-15 | Sankyo Co | A pharmaceutical composition containing an adp receptor antagonist and an acat inhibitor |
| US20050192245A1 (en) * | 2002-07-18 | 2005-09-01 | Sankyo Company, Limited | Medicinal composition for treating arteriosclerosis |
| NZ539796A (en) | 2002-11-21 | 2006-11-30 | Kowa Co | Peritoneal dialysis method comprising adenosine triphosphate |
| US8293890B2 (en) * | 2004-04-30 | 2012-10-23 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Hyaluronic acid based copolymers |
| EP1604669A1 (en) * | 2004-06-10 | 2005-12-14 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Use of ATP analogues for treatment of cardiovascular diseases |
| WO2009140092A1 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-19 | The Medicines Company | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US8759316B2 (en) * | 2008-05-13 | 2014-06-24 | The Medicines Company | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US20120141468A1 (en) * | 2008-05-13 | 2012-06-07 | Lisa Ruderman Chen | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US20130303477A1 (en) * | 2008-05-13 | 2013-11-14 | The Medicines Company | Maintenance of Platelet Inhibition During Antiplatelet Therapy |
| US9427448B2 (en) | 2009-11-11 | 2016-08-30 | The Medicines Company | Methods of treating, reducing the incidence of, and/or preventing ischemic events |
| US10376532B2 (en) | 2009-11-11 | 2019-08-13 | Chiesi Farmaceutici, S.P.A. | Methods of treating, reducing the incidence of, and/or preventing ischemic events |
| PL2498731T3 (pl) * | 2009-11-11 | 2020-07-13 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Sposoby leczenia lub zapobiegania zakrzepicy w stencie |
| JP6577165B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2019-09-18 | 北京康倍得医▲藥▼技▲術▼▲開▼▲發▼有限公司 | リボフラノシルプリン化合物、その調製方法、およびその使用 |
| AU2012214396B2 (en) * | 2011-02-09 | 2017-04-27 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Methods for treating pulmonary hypertension |
| US9334300B2 (en) | 2011-08-01 | 2016-05-10 | Mbc Pharma, Inc. | Vitamin B6 derivatives of nucleotides, acyclonucleotides and acyclonucleoside phosphonates |
| BR112015022070B1 (pt) | 2013-03-09 | 2022-01-18 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Uso de cangrelor |
| CN104447928A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 坎格雷洛二水化合物 |
| CN104447927A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 坎格雷洛一水合物晶体及其制备方法 |
| CN103772461A (zh) * | 2014-01-06 | 2014-05-07 | 南京正科制药有限公司 | 一种坎格雷洛晶型ⅰ |
| AU2015217221A1 (en) | 2014-02-13 | 2016-08-11 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug compounds and their uses |
| CN106687118A (zh) | 2014-07-02 | 2017-05-17 | 配体药物公司 | 前药化合物及其用途 |
| CN105273025B (zh) * | 2014-07-22 | 2019-07-26 | 上海医药工业研究院 | 一种制备坎格雷洛的中间体及其制备方法和应用 |
| CA2971868C (en) | 2015-01-14 | 2023-04-04 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Pharmaceutical formulations comprising high purity cangrelor and methods for preparing and using the same |
| CN105061431B (zh) * | 2015-07-28 | 2017-03-29 | 山东百诺医药股份有限公司 | 6‑n‑（2‑（甲硫基）乙基）‑2‑（（3,3,3‑三氟丙基）硫代）‑9h‑嘌呤及其制备方法和应用 |
| WO2017076266A1 (zh) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 制备坎格雷洛中间体的方法 |
| CN107973798B (zh) * | 2016-10-25 | 2020-04-24 | 上海医药工业研究院 | 2-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]-6-氨基-9h-嘌呤及制法 |
| CN107973832B (zh) * | 2016-10-25 | 2021-11-12 | 上海医药工业研究院 | 6-n-[2-(甲硫基)乙基]-2-[(3，3，3-三氟丙基)硫代]腺苷的制法 |
| CN106674322B (zh) * | 2016-12-07 | 2019-04-16 | 上海博志研新药物技术有限公司 | 一种坎格雷洛中间体的纯化方法 |
| WO2018185715A1 (en) * | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Improved process for the preparation of n6-[2-(methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]-5'-adenylic acid, monoanhydride with (dichloromethylene) bisphosphonic acid and its pharmaceutically acceptable salts |
| US11260071B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-03-01 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Method of preventing of systemic-to-pulmonary-artery shunt thrombosis |
| ES2905104T3 (es) | 2017-11-10 | 2022-04-07 | Olon Spa | Método eficiente para la preparación de Cangrelor |
| CN109912674A (zh) * | 2017-12-12 | 2019-06-21 | 亚宝药业集团股份有限公司 | 一种坎格雷洛四钠盐的制备方法 |
| EP3737676B1 (en) | 2018-01-09 | 2024-03-06 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Acetal compounds and therapeutic uses thereof |
| US20190241606A1 (en) * | 2018-02-05 | 2019-08-08 | Scinopharm Taiwan, Ltd. | Process for preparation of cangrelor tetrasodium and intermediate therefor |
| CN108033983B (zh) * | 2018-02-09 | 2021-06-08 | 盐城锦明药业有限公司 | 一种2‐(3,3,3‐三氟丙基)硫代腺苷的合成方法 |
| EP4289435A1 (en) | 2022-06-07 | 2023-12-13 | Université de Liège | N-alkyl-2-substituted atp analogues for use as antibacterial agent |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049550A (en) * | 1987-11-05 | 1991-09-17 | Worcester Foundation For Experimental Biology | Diadenosine 5', 5'"-p1, p4,-tetraphosphate analogs as antithrombotic agents |
| WO1990011080A1 (fr) * | 1989-03-24 | 1990-10-04 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicament ameliorant les fonctions cerebrales |
| GB9107236D0 (en) | 1991-04-06 | 1991-05-22 | Fisons Plc | Compounds |
| DK0508687T3 (da) * | 1991-04-06 | 1996-02-05 | Astra Pharma Prod | ATP-analoger |
| TW326045B (en) * | 1993-02-10 | 1998-02-01 | Astra Pharma Prod | N-alkyl-2-substituted ATP analogues the invention relates to a compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt which can be used for inhibition of platelet aggregation. |
-
1994
- 1994-02-08 TW TW083101092A patent/TW326045B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 HU HU9502348A patent/HU221501B/hu unknown
- 1994-02-08 AU AU59770/94A patent/AU679721B2/en not_active Expired
- 1994-02-08 CZ CZ952032A patent/CZ286050B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 RU RU95118285/04A patent/RU2136693C1/ru active
- 1994-02-08 WO PCT/GB1994/000237 patent/WO1994018216A1/en active IP Right Grant
- 1994-02-08 CN CN94191559A patent/CN1042430C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 SG SG1996005584A patent/SG47943A1/en unknown
- 1994-02-08 ES ES94905810T patent/ES2108425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 KR KR1019950703322A patent/KR100315612B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 PL PL94310160A patent/PL175623B1/pl unknown
- 1994-02-08 AT AT94905810T patent/ATE159950T1/de active
- 1994-02-08 JP JP06517805A patent/JP3083156B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 NZ NZ261159A patent/NZ261159A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 DE DE69406649T patent/DE69406649T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 DK DK94905810.1T patent/DK0683789T3/da active
- 1994-02-08 SK SK994-95A patent/SK281309B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 EP EP94905810A patent/EP0683789B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 CA CA002155673A patent/CA2155673C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-09 IL IL10860294A patent/IL108602A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-02 UA UA95094059A patent/UA54366C2/ru unknown
-
1995
- 1995-08-09 NO NO953126A patent/NO305209B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-09 US US08/512,979 patent/US5721219A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-10 FI FI953794A patent/FI110687B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-08-28 US US08/918,670 patent/US5955447A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-26 GR GR980400166T patent/GR3025995T3/el unknown
- 1998-03-10 HK HK98102001A patent/HK1002936A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95118285A (ru) | N-алкил-2-замещенные атф и его аналоги | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU93054537A (ru) | Производные гуанидиналкил-1,1-бисфосфоновой кислоты, способ их получения и их применение | |
| LU91832I2 (fr) | Fingolimod et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables (GILENYA®) | |
| JPS5557572A (en) | Diphenylbutyllpiperazinecarboxamide and carbothioamide*its acid addition salt*its manufacture and medical composition containing it | |
| CA2230082A1 (en) | Amide compounds and use thereof | |
| RU93005057A (ru) | Фармацевтические соединения, производные тиенобензодиазепина, способ их получения, фармкомпозиция и их использование | |
| ATE448194T1 (de) | Verwendung einer pharmazeutischen zusammensetzung mit einem para-aminophenylessigsäurederivat für die behandlung von entzündlichen erkrankungen des magen-darmtrakts | |
| EP0092158A3 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
| FR2800735B1 (fr) | Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation | |
| GB2108964B (en) | 1-b-d-arabinofuranosyl-(e)-5-(2-halogenovinyl)uracil-5'-phosphates | |
| DK607783A (da) | Nitroaliphatiske forbindelser | |
| KR930007914A (ko) | 제1위치에 에테르 또는 티오에테르 그룹을 함유하는 프탈라진 및 이의 제조방법 | |
| EP0276101A3 (en) | Substituted peptide derivatives | |
| KR840005141A (ko) | 구아닌 유도체 및 그 제조방법 | |
| PT84620B (pt) | Processo para a preparacao de novos compostos relacionados com a espergualina | |
| DK0626367T3 (da) | (7S)-7- (2R)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino -5,6,7,8-tetrahydronapthalen-2-yloxyeddikesyre og farmaceutisk acceptable salte deraf med beta3-adrenerg agonistvirkning, farmaceutiske præparater og laboratoriereagenser som indeholder den. | |
| ES2001697A6 (es) | Procedimiento para preparar 2-aminopurinas sustituidas en posiciones 6 y 9 | |
| DK287282A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af adamantylethylaminer | |
| SE8304410D0 (sv) | Cyklohexylkarboxylsyraderivat och sett for deras framstellning | |
| RU95121158A (ru) | Тиенопиридоны, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с болезнями | |
| EA200000374A2 (ru) | Новые соединения 2,3-метаноаминокислоты, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| PT84160B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de 1-acilaminometil-imidazo {1,2-a} quinolainas e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| SE8005425L (sv) | 2-amino-3-(alkyltiobenzoyl)-fenylettiksyror | |
| IL59358A (en) | Hydroxytetrahydro(phenoxymethyl)-imidazothiazole and thiazolopyrimidine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |