RU2698716C1 - Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения - Google Patents

Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2698716C1
RU2698716C1 RU2019105408A RU2019105408A RU2698716C1 RU 2698716 C1 RU2698716 C1 RU 2698716C1 RU 2019105408 A RU2019105408 A RU 2019105408A RU 2019105408 A RU2019105408 A RU 2019105408A RU 2698716 C1 RU2698716 C1 RU 2698716C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mol
tetrabromophenolphthalein
synthesis
copolyarylene
tbp
Prior art date
Application number
RU2019105408A
Other languages
English (en)
Inventor
Светлана Юрьевна Хаширова
Ауес Ахмедович Беев
Джульетта Анатольевна Беева
Милана Уматиевна Шокумова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority to RU2019105408A priority Critical patent/RU2698716C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2698716C1 publication Critical patent/RU2698716C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к огнестойким сополиариленэфиркетонам (ОСПАЭК), которые могут найти применение как термо- и теплостойкие конструкционные полимерные материалы, а также к способу получения этих сополимеров. Сополиариленэфиркетоны имеют нижеуказанные формулы, в которых число звеньев в молекуле полимера соответствует n = 1-9, m = 9-1. Способ получения ароматических сополиариленэфиркетонов заключается в том, что проводят реакцию высокотемпературной поликонденсации 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, дифенилолпропана и 4,4'-дифторбензофенона, либо 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, фенолфталеина и 4,4'-дифторбензофенона, либо 4,4'-диоксидифенила, 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-дифторбензофенона. Реакцию проводят в среде N,N-диметилацетамида при низкой оптимальной температуре 170°С. Затем в реакционную смесь вводят гексабромбензол. В конце процесса реакционную смесь разбавляют отогнанным в ходе синтеза N,N-диметилацетамидом. Изобретение позволяет повысить термо-, тепло-, огнестойкость и механические свойства сополимеров. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 21 пр.

Description

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к огнестойким сополиариленэфиркетонам и способу их получения. Синтезируемые ОСПАЭК могут найти применение как термо- и теплостойкие конструкционные полимерные материалы.
Известны полиэфиркетоны, полиэфирэфиркетоны, сополиэфиры на основе дифенилолпропана (ДФП), фенолфталеин (ФФ), фенолфлуорена и способы их получения:
1. Хасбулатова З.С., Асуева Л.А., Насурова М.А., Шустов Г.Б. Полиэфиркетоны на основе терефталоил-ди(n-оксибензойной) кислоты. Материалы VI-й Международной научно-практической конференции. Нальчик, 2010, с. 429-32.
2. Патент на изобретение США №4703102 от 27.10.1987 г. «Ароматические полиэфиркетоны».
3. Патент на изобретение США №5187255 от 16.02.1993 г. «Способ получения сополиэфиров».
4. Шарапов Д.С. Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенола А и ряда кардовых бисфенолов. Автореферат дисс. канд. хим. наук, Москва, 2006 г.
5. Патент на изобретение РФ №2493178 от 20.09.2013 г. «Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны».
Недостатками этих полиэфиров являются жесткие условия синтеза: температура 200-350°С, время реакции - 12-36 часов, трудности с выделением конечного продукта и очистки, невысокие значения термических и физико-механических свойств.
В качестве наиболее близкого аналога (прототипа) могут быть приняты ОСПАЭК и способы их получения по патенту на изобретение РФ №2497839 от 10.11.2013. В работе синтез осуществляют взаимодействием олигомерных кетонов на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена и 4,4'-дихлорбензофенона с степенями конденсации n=1-20 с эквимольной смесью дихлорангидридов изо- и терефталевых кислот, дихлорангидридом 1,1-дихлор-2,2ди(4-карбоксифенил)этилена или 4,4'-дихлорбензофеноном.
Недостатком способа является необходимость получения сначала галоидсодержащих олигомерных кетонов реакцией высокотемпературной поликонденсации, их выделение, очистка, сушка и дальнейшее введение в реакцию поликонденсации для получения сополиэфиров.
В качестве наиболее близкого аналога заявленного изобретения по п. 2 формулы взят патент РФ №2063404, С1 10.07.1996, где описан способ получения ароматических полиэфиров, а именно ароматических полиэфиркетонов и их сополимеров. Способ заключается в том, что проводят реакцию высокотемпературной поликонденсации в среде апротонного растворителя при нагревании в присутствии щелочного агента. В качестве растворителя может быть использован N,N-диметилацетамид. В случае применения такого растворителя, синтез полимера проводят при температуре 165-175°С, при стадийной загрузке исходных компонентов и перед выделением полимера в реакционную массу добавляют N,N-диметилацетамид.
Задачей изобретения является расширение ассортимента полимеров с высокой термо-, теплостойкостью, огнестойкостью, а также механическими свойствами путем синтеза новых ОСПАЭК и разработка упрощенного, экономичного способа их получения.
Поставленная задача решается путем синтеза новых СПАЭК строений:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
где число звеньев в молекуле полимера соответствует n=1-9, m=9-1.
I - ОСПАЭК из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина (ТБФ), дифенилолпропана (ДФП) и 4,4'-дифторбензофенона (ДФБФ);
II - ОСПАЭК из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина (ТБФ), фенолфталеина (Ф/Ф) и 4,4'-дифторбензофенона (ДФБФ);
III - ОСПАЭК из 4,4'-диоксидифенила (ДОДФ), 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина (ТБФ) и 4,4'-дифторбензофенона (ДФБФ);
Мольное соотношение диолов составляет от 0,1 до 0,9 и от 0,9 до 0,1.
Сущность способа получения ОСПАЭК заключается в том, что реакцию высокотемпературной поликонденсации диолов с 4,4'-дифторбензофеноном проводят в среде N,N-диметилацетамидом при низкой оптимальной температуре 170°С с одновременной загрузкой всех реагентов и проведением реакции без стадий выделения, очистки и сушки олигомерных соединений. Также в реакционную смесь вводится гексабромбензол (ГББ), выступающий в качестве блокиратора концевых феноксидных групп, и компонента, повышающего термические характеристики и огнестойкость сополиариленэфиркетонов. В конце процесса, реакционную смесь разбавляют отогнанным в ходе синтеза ОСПАЭК N,N-диметилацетамидом, что приводит к экономии растворителя, упрощению стадии выделения полимера, удешевлению стоимости сополиэфира и лучшей очистке конечного продукта от ионных примесей.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,1:0,9.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, усовершенствованной ловушкой Дина-Старка (позволяет следить за температурой отгоняемых паров) и приспособлением для ввода газообразного азота, загружают 3,424 г (0,015 моль) ДФП, 85,583 г (0,135 моль) ТБФ, 32,73 г (0,15 моль) ДФБФ, 27 г (0,195 моль) карбоната калия, 400 мл N,N - диметилацетамида, включают подачу газообразного азота. Температуру в бане поднимают до 170°С, отгоняя воду в виде азеотропной смеси с ДМАА. После полной отгонки воды, температура отгоняющихся паров принимает постоянное значение, выдерживают 2,5 часа, и опускают температуру до 150°С. При постоянной подаче азота добавляют в колбу 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Снова поднимают температуру до 170°С, и выдерживают в течение 45 минут. Смесь разбавляют в горячем состоянии отогнанным в ходе реакции ДМАА и полученный сополимер осаждают из раствора, прикапывая его к подкисленной воде при интенсивном перемешивании. Осадок полиэфиркетона отфильтровывают, промывают водой от ионов и N,N-диметилацетамида и сушат при 75°С 2 часа, при 130°С 2 часа, при 150°С 3 часа. Приведенная вязкость, температурные характеристики, ударная вязкость синтезированного и последующих сополиариленкетонов даны в таблице 1.
Пример 2. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 6,849 г (0,03 моль) ДФП, 76,074 г (0,12 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 3. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 10,273 г (0,045 моль) ДФП, 66,564 г (0,105 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 4. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 17,122 г (0,075 моль) ДФП, 47,546 г (0,075 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 5. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 23,97 г (0,105 моль) ДФП, 28,528 г (0,045 моль) ТБФ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 6. Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 32,82 г (0,135 моль) ДФП, 9,509 г (0,015 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 7 (Сравнительный). Синтез сополиариленэфиркетона I из дифенилолпропана и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ДФП:ТБФ=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако не добавляют ГББ. Характеристики СПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 8. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ФФ:ТБФ=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 4,775 г (0,015 моль) ФФ, 85,583 г (0,135 моль) ТБФ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 9. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ФФ:ТБФ=0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 9,55 г (0,03 моль) Ф/Ф, 76,074 г (0,12 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 10. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ФФ:ТБФ=0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 14,245 г (0,045 моль) ФФ, 66,564 г (0,105 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 11. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ФФ:ТБФ=0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 23,875 г (0,075 моль) ФФ, 47,546 г (0,075 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 12. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении ФФ:ТБФ=0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 33,425 г (0,105 моль) ФФ, 28,528 г (0,045 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 13. Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении Ф/Ф:ТБФ=0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 42,975 г (0,135 моль) Ф/Ф, 9,509 г (0,015 моль) ТБФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 14 (Сравнительный).
Синтез сополиариленэфиркетона II из фенолфталеина и 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина при мольном соотношении Ф/Ф:ТБФ=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако не добавляют ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 15. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 9,509 г (0,015 моль) ТБФ, 25,14 г (0,135 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 16. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соответствует: 19,018 г (0,03 моль) ТБФ, 22,345 г (0,12 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 17. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соотвествует: 28,528 г (0,045 моль) ТБФ, 19,552 г (0,105 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 18. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соотвествует: 47,546 г (0,075 моль) ТБФ, 13,966 г (0,075 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 19. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соотвествует: 66,564 г (0,105 моль) ТБФ, 8,38 г (0,045 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 20. Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 1, однако загрузка диолов соотвествует: 85,582 г (0,135 моль) ТБФ, 2,793 г (0,015 моль) ДОДФ, 2,206 г (0,004 моль) ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 21 (Сравнительный).
Синтез сополиариленэфиркетона III из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-диоксидифенила при мольном соотношении ТБФ:ДОДФ=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиариленэфиркетона проводят по примеру 15, однако не добавляют ГББ. Характеристики ОСПАЭК приведены в таблице 1.
Figure 00000004
Приведенные вязкости определены для 0,5%-ных растворов ОСПАЭК в концентрированной серной кислоте. Температуры стеклования (Тстекл.) определены методом дифференциальной сканирующей калориметрии («Perkin-Elmer»). Прочность на разрыв σр определена на лопатках тип 5 по ГОСТ 11262-80. Термогравиметрический анализ (ТГА) проведен на воздухе на дериватографе «Perkin-Elmer» при скорости подъема температуры 5° в минуту. Огнестойкость оценена по кислородному индексу (КИ) на образцах тип 5 по ГОСТ 21793-76.
Как видно из приведенных данных, большинство предложенных составов по термостойкости, прочности на разрыв, приведенной вязкости превосходят прототип.
Технический результат - получение ароматических сополиариленэфиркетонов с высокими значениями термо-, теплостойкости и огнестойкости, а также механическими свойствами более простым и экономичным способом.

Claims (6)

1. Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны следующих строений:
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
где число звеньев в молекуле полимера соответствует n=1-9, m=9-1.
2. Способ получения огнестойких ароматических сополиариленэфиркетонов по п. 1, заключающийся в том, что проводят реакцию высокотемпературной поликонденсации 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, дифенилолпропана и 4,4'-дифторбензофенона, либо 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, фенолфталеина и 4,4'-дифторбензофенона, либо 4,4'-диоксидифенила, 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина и 4,4'-дифторбензофенона в среде N,N-диметилацетамида при низкой оптимальной температуре 170°С, вводят в реакционную смесь гексабромбензол, в конце процесса реакционную смесь разбавляют отогнанным в ходе синтеза N,N-диметилацетамидом.
RU2019105408A 2019-02-26 2019-02-26 Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения RU2698716C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019105408A RU2698716C1 (ru) 2019-02-26 2019-02-26 Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019105408A RU2698716C1 (ru) 2019-02-26 2019-02-26 Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2698716C1 true RU2698716C1 (ru) 2019-08-29

Family

ID=67851697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019105408A RU2698716C1 (ru) 2019-02-26 2019-02-26 Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2698716C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0258535A (ja) * 1988-04-12 1990-02-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法
RU2063404C1 (ru) * 1994-03-10 1996-07-10 Лилия Михайловна Болотина Способ получения ароматических полиэфиров
RU2497839C1 (ru) * 2012-04-06 2013-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Огнестойкие блок-сополиэфиркетоны
RU2670441C1 (ru) * 2017-11-20 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) Способ получения капсулированного ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0258535A (ja) * 1988-04-12 1990-02-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法
RU2063404C1 (ru) * 1994-03-10 1996-07-10 Лилия Михайловна Болотина Способ получения ароматических полиэфиров
RU2497839C1 (ru) * 2012-04-06 2013-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Огнестойкие блок-сополиэфиркетоны
RU2670441C1 (ru) * 2017-11-20 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) Способ получения капсулированного ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Химическая энциклопедия, М.: Научное издательство "Большая Российская энциклопедия", 1998, т. 1, с. 180. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932067B2 (de) Polyaryläthersulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung
RU2436762C2 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2413713C2 (ru) Мономер для поликонденсации
US8158742B2 (en) Deoxybenzoin-based anti-flammable polyphosphonate and poly(arylate-phosphonate) copolymer compounds, compositions and related methods of use
RU2394822C2 (ru) Ароматические олигоэфиры и способ их получения
RU2401826C2 (ru) Мономер для поликонденсации
RU2698716C1 (ru) Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения
RU2465262C2 (ru) Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения
RU2318804C1 (ru) Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации
RU2697085C1 (ru) Огнестойкие ароматические полиэфирсульфоны
RU2327680C1 (ru) Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации
RU2382756C2 (ru) Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры
RU2458917C2 (ru) Ароматические олигоэфиры и способ их получения
RU2710365C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны повышенной огнестойкости
RU2688943C1 (ru) Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения
RU2445304C1 (ru) Галогенсодержащие простые ароматические олигоэфиры
RU2327710C2 (ru) Галогенсодержащие олигоэфирсульфоны и способ их получения
RU2318794C1 (ru) Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией
RU2673547C1 (ru) Способ получения полиэфиркетонов
KR102167294B1 (ko) 내열성 및 가공성이 향상된 폴리술폰 공중합체 및 그 제조방법
RU2605554C1 (ru) Мономер для поликонденсации
RU2693696C1 (ru) Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения
RU2698719C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2669790C1 (ru) Способ получения ароматических сополиариленэфирсульфонов
RU2698714C1 (ru) Ароматические хлорсодержащие сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20200928

Effective date: 20200928