RU2688943C1 - Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения - Google Patents
Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2688943C1 RU2688943C1 RU2018133118A RU2018133118A RU2688943C1 RU 2688943 C1 RU2688943 C1 RU 2688943C1 RU 2018133118 A RU2018133118 A RU 2018133118A RU 2018133118 A RU2018133118 A RU 2018133118A RU 2688943 C1 RU2688943 C1 RU 2688943C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic
- fire
- ether ketone
- polyether ether
- resistant
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 15
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- OBRGVMYQZVQHGO-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 OBRGVMYQZVQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims abstract description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 229920013745 polyesteretherketone Polymers 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N (2s,3s,4r,5r)-5-[6-amino-2-[2-[4-[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-n-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NCCC=3C=CC(CCC(=O)NCCN)=CC=3)=NC(N)=C2N=C1 UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 ether ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006260 polyaryletherketone Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- VFVQBJRXXCJYIK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[2,2-dichloro-1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol Chemical group C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VFVQBJRXXCJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к огнестойким ароматическим полиэфирэфиркетонам. Описан ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон, характеризующийся строением:, где m=25-100. Также описан способ получения указанного выше ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона высокотемпературной поликонденсацией 3,3’,5,5’-тетрабромфенолфталеина и 4,4’-дифторбензофенона в среде N,N-диметилацетамида при 165ºС с последующей отгонкой воды в виде азеотропной смеси с N,N-диметилацетамидом, отличающийся тем, что исключена стадия использования высокотоксичного хлорбензола для азеотропной отгонки воды и в конце синтеза реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона N,N-диметилацетамидом, с последующим осаждением полимера. Технический результат – получение ароматических полиэфирэфиркетонов, обладающих высокими значениями кислородного индекса, высокими механическими и термическими свойствами и низким водопоглощением. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к огнестойким ароматическим полиэфирэфиркетонам (АПЭЭК), используемым в качестве термо-, огне-, и теплостойких конструкционных полимерных материалов.
Ароматические полиэфирэфиркетоны являются перспективными высокомолекулярными соединениями для многих отраслей современной техники. Они обладают обширным спектром таких важных свойств, как термическая, окислительная, радиационная, химическая устойчивость, высокие механические характеристики, что дает возможность к их применению в качестве конструкционных и электроизоляционных материалов при получении масло- и бензостойких изделий, в электро- и радиотехнике, в авто-, авиа- и ракетостроении. Более обширному применению указанных полимерных материалов препятствуют высокие цены и их способность к горению.
Из уровня техники известны полиэфиркетоны на основе 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропана, 3,3-ди(4-оксифенил)фталида и других ароматических диоксисоединений и способы их получения в соответствии со следующими работами:
- заявка ФРГ 3700808: «Preparation of polyaryl ether ketone» («Способ получения полиариленэфиркетонов»);
- Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Сергеев В.А. и др. «Закономерности реакции 4,4'-дифторбензофенона с калиевым дифенолятом 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропана», // Изв. АН. Сер. Химическая, 1996, №10. С. 2526-2530;
- заявка ФРГ 3901072: «Process for the preparation of polyaryl ether ketones» («Способ получения полиариленэфиркетонов»);
- заявка Японии 61-176627: «Ароматические простые полиэфиркетоны и способ их получения».
Недостатками полиэфиркетонов по указанным работам являются большая продолжительность синтеза (до 36 часов), низкие показатели термостойкости, теплостойкости, химической стойкости и высокой горючести.
Из уровня техники известна заявка США US 20050272853 А1 известны ароматические поликонденсированные полимеры и композиции на их основе.
Из уровня техники известен патент США US 8691905 В1 известна полимерная композиция, содержащая в своем составе полиамиды.
В качестве наиболее близкого аналога выступают полиэфиркетоны на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена в соответствии с патентом РФ RU 2529030: «Огнестойкий ненасыщенный полиэфиркетон».
Недостатками полиэфиркетонов по изобретению являются низкие значения термических и деформационно-прочностных свойств, а также низкие значения стойкости к агрессивным средам, использование при синтезе высокотоксичного хлорбензола и длительность процесса получения полиэфиров.
Задачей настоящего изобретения является получение АПЭЭК с высокими значениями термо-, тепло-, огне-, химической стойкости и физико-механических свойств без использования хлорбензола.
Поставленная задача решается получением нового полиэфирэфиркетона следующего строения:
где m=25-100
АПЭЭК получают высокотемпературной поликонденсацией из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина (ТБФ) и 4,4'-дифторбензофенона (ДФБФ) в среде N,N-диметилацетамида (ДМАА).
Полимеры с приведенной вязкостью ηпр=0,56-0,87 дл/г синтезируют в течение 3-х часов при 165°С в среде N,N-диметилацетамида. В данном растворителе реакция поликонденсации протекает наиболее оптимально. Синтез АПЭЭК проводится при одновременной загрузке всех исходных реагентов, при мольных соотношениях ТБФ : ДФБФ : К2СО3, равных 1,0:1,0:1,1÷1,3. ТБФ в дифенолят превращают, используя К2СО3. Оптимальным признан избыток карбоната по отношению к бисфенолу, равный 25% моль, т.е. мольное соотношение ТБФ : ДФБФ : К2СО3, равное 1,0:1,0:1,25. Концентрация раствора по бисфенолу в процессе синтеза составляет 0,375 моль/л в начале реакции поликонденсации и 0,75 моль/л в конце.
В конце синтеза, реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения АПЭЭК диметилацетамидом, что приводит к экономии растворителя, упрощению стадии выделения полимера, удешевлению стоимости полиэфира и лучшей очистке конечного продукта от ионных примесей.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез ароматического полиэфирэфиркетона из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, 4,4'-дифторбензофенона и карбоната калия при мольных соотношениях 1,0:1,0:1,1.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, ловушкой Дина-Старка и приспособлением для ввода газообразного азота, загружают 47,546 г (0,075 моль, 100%) ТБФ, 16,365 г (0,075 моль, 100%) ДФБФ, 11,403 г (0,0825 моль, 110%) карбоната калия, 200 мл N,N-диметилацетамида, включают подачу газообразного азота. Температуру поднимают до 165°С, отгоняя воду в виде азеотропной смеси с ДМАА. После полной отгонки воды, температура отгоняющихся паров принимает постоянное значение, выдерживают в течение 3-х часов. Смесь разбавляют в горячем состоянии отогнанным в ходе реакции ДМАА и осаждают полимер, прикапывая к подкисленной 5%-й соляной кислотой воде при интенсивном перемешивании. Осадок полиэфирэфиркетона отфильтровывают, промывают водой от галоген-ионов и N,N-диметилацетамида и сушат при 75°С 2 часа, при 150°С 3 часа, при 175°С 4 часа. Выход продукта составляет 95% от теоретического, приведенная вязкость - 0,56 дл/г. Характеристики АПЭЭК приведены в таблице 1.
Пример 2. Синтез ароматического полиэфирэфиркетона из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, 4,4'-дифторбензофенона и карбоната калия при мольных соотношениях 1,0:1,0:1,2.
Синтез и выделение АПЭЭК проводят в соответствии с примером 1, однако избыток карбоната калия составляет 20%, соответственно, его в колбу загружают 12,439 г (0,09 моль, 120%). Выход продукта составляет 97% от теоретического, приведенная вязкость - 0,68 дл/г. Характеристики АПЭЭК приведены в таблице 1.
Пример 3. Синтез ароматического полиэфирэфиркетона из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, 4,4'-дифторбензофенона и карбоната калия при мольных соотношениях 1,0:1,0:1,25.
Синтез и выделение АПЭЭК проводят в соответствии с примером 1, однако, избыток карбоната калия составляет 25%, соответственно, в колбу загружают 12,957 г (0,09375 моль, 125%). Выход продукта составляет 96% от теоретического, приведенная вязкость - 0,87 дл/г. Характеристики АПЭЭК приведены в таблице 1.
Пример 4. Синтез ароматического полиэфирэфиркетона из 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина, 4,4'-дифторбензофенона и карбоната калия при мольных соотношениях 1,0:1,0:1,3.
Синтез и выделение АПЭЭК проводят в соответствии с примером 1, однако, избыток карбоната калия составляет 30%, соответственно, его в колбу загружают 13,475 г (0,0975 моль, 130%). Выход продукта составляет 95% от теоретического, приведенная вязкость - 0,85 дл/г. Характеристики АПЭЭК приведены в таблице 1.
АПЭЭК из раствора в хлороформе и метиленхлориде методом полива дают прозрачные пленки с коричневатым оттенком.
Строение ароматических полиэфирэфиркетонов подтверждено ИК-спектроскопией. На ИК-спектрах имеются полосы поглощения, соответствующие простым эфирным связям (930, 1015, 1045 см-1), колебаниям карбонильной группы лактонного цикла остатков ТБФ (1750, 1780 см-1), арил-бром-связи (1000, 1080 см-1) и диарилкетогруппам (1600, 1650 см-1), отсутствуют полосы для гидроксильных групп, что подтверждает образование полимеров ожидаемой структуры.
Ниже, в таблице 1 в колонках указаны значения величин, полученных для примеров АПЭЭК при следующих условиях.
Термогравиметрический анализ (ТГА) проведен на воздухе на дериватографе «Perkin-Elmer» при скорости подъема температуры 5°С в минуту. Температуры стеклования (Тстекл.) определены методом дифференциальной сканирующей калориметрии («Perkin-Elmer»). Приведенные вязкости (ηприв) определены для 0,5%-ных растворов АПЭЭК в ДМАА. Прочность на разрыв (σр) определена на лопатках тип 5 по ГОСТ 11262-80. Огнестойкость оценена по кислородному индексу (КИ) на образцах тип 5 по ГОСТ 21793-76. Испытания на водопоглощение проводились по ГОСТ 4650-80 (СТ СЭВ 1692-79) Пластмассы. Метод определения водопоглощения.
Как видно из приведенных данных, большинство из предложенных составов по термостойкости, температуре стеклования, приведенной вязкости, водопоглощению и разрывной прочности выгодно отличаются от прототипа.
Технический результат изобретения заключается в получении ароматических полиэфирэфиркетонов, обладающих высокими значениями кислородного индекса (высокой огнестойкостью), высокими механическими и термическими свойствами, низким водопоглощением за счет использования бисфенола 3,3',5,5'-тетрабромфенолфталеина.
Claims (4)
1. Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон, характеризующийся строением:
где m=25-100.
2. Способ получения ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона по п. 1 высокотемпературной поликонденсацией 3,3’,5,5’-тетрабромфенолфталеина и 4,4’-дифторбензофенона в среде N,N-диметилацетамида при 165ºС с последующей отгонкой воды в виде азеотропной смеси с N,N-диметилацетамидом, отличающийся тем, что исключена стадия использования высокотоксичного хлорбензола для азеотропной отгонки воды и в конце синтеза реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения ароматического огнестойкого полиэфирэфиркетона N,N-диметилацетамидом, с последующим осаждением полимера.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018133118A RU2688943C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018133118A RU2688943C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2688943C1 true RU2688943C1 (ru) | 2019-05-23 |
Family
ID=66637096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018133118A RU2688943C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2688943C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024013195A1 (en) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Cap Iii B.V. | Process for the recovery of spandex and nylon 6 from spandex and nylon comprising materials |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0258535A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-02-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法 |
| US5115076A (en) * | 1989-05-31 | 1992-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Aromatic copolyether ketones of dihydroxydiphenyl alkanes and phthaleins and a process for their production |
| RU2494118C1 (ru) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Способ получения полиэфиркетонов |
| RU2529030C2 (ru) * | 2012-04-06 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Огнестойкий ненасыщенный полиэфиркетон |
| US20150210806A1 (en) * | 2014-01-30 | 2015-07-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Copolymer of a bisphenol diglycidyl ether and a phenolphthalene and/or a phenolphthalimidine, method for the preparation thereof, article comprising the copolymer, and compositions comprising the copolymer |
| RU2585281C1 (ru) * | 2015-03-18 | 2016-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические блок-сополиэфиркетоны |
-
2018
- 2018-09-18 RU RU2018133118A patent/RU2688943C1/ru active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0258535A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-02-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法 |
| US5115076A (en) * | 1989-05-31 | 1992-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Aromatic copolyether ketones of dihydroxydiphenyl alkanes and phthaleins and a process for their production |
| RU2494118C1 (ru) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Способ получения полиэфиркетонов |
| RU2529030C2 (ru) * | 2012-04-06 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Огнестойкий ненасыщенный полиэфиркетон |
| US20150210806A1 (en) * | 2014-01-30 | 2015-07-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Copolymer of a bisphenol diglycidyl ether and a phenolphthalene and/or a phenolphthalimidine, method for the preparation thereof, article comprising the copolymer, and compositions comprising the copolymer |
| RU2585281C1 (ru) * | 2015-03-18 | 2016-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические блок-сополиэфиркетоны |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024013195A1 (en) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Cap Iii B.V. | Process for the recovery of spandex and nylon 6 from spandex and nylon comprising materials |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4116940A (en) | Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same | |
| Borodulin et al. | Synthesis and properties of aromatic polyethersulfones | |
| RU2394848C1 (ru) | Способ получения ароматических полиэфиров | |
| RU2688943C1 (ru) | Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения | |
| CN111057050B (zh) | 生物基苯并噁嗪树脂的单体、苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| EP2966107A1 (en) | Block copolymer and production method for same | |
| Sundell et al. | Synthesis, oxidation and crosslinking of tetramethyl bisphenol F (TMBPF)-based polymers for oxygen/nitrogen gas separations | |
| RU2401826C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| RU2465262C2 (ru) | Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения | |
| RU2466153C2 (ru) | Полифениленэфиркетоноксимат и способ его получения | |
| RU2394847C2 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
| RU2710365C1 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны повышенной огнестойкости | |
| EP0010840A1 (en) | Aromatic polyester-polycarbonate and a process for the production thereof | |
| RU2529030C2 (ru) | Огнестойкий ненасыщенный полиэфиркетон | |
| RU2698716C1 (ru) | Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения | |
| RU2318794C1 (ru) | Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией | |
| RU2673547C1 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
| EP0445409A2 (de) | Estergruppen enthaltende aromatische Polyether | |
| RU2693696C1 (ru) | Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения | |
| KR101898909B1 (ko) | 아이소헥사이드 단위를 포함하는 폴리아릴렌에테르 공중합체의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리아릴렌에테르 공중합체 | |
| JPS61163930A (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
| CN109422878B (zh) | 聚芳醚硫醚砜的制备方法及得到的聚芳醚硫醚砜 | |
| RU2688942C1 (ru) | Способ получения полиэфирсульфонов | |
| RU2702104C1 (ru) | Олигосульфоны для поликонденсации | |
| Khasbulatova et al. | Synthesis and properties of polyether sulphone ketone terephthaloyl di (p-oxybenzoates) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210211 Effective date: 20210211 |