RU2394822C2 - Ароматические олигоэфиры и способ их получения - Google Patents
Ароматические олигоэфиры и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2394822C2 RU2394822C2 RU2008107360/04A RU2008107360A RU2394822C2 RU 2394822 C2 RU2394822 C2 RU 2394822C2 RU 2008107360/04 A RU2008107360/04 A RU 2008107360/04A RU 2008107360 A RU2008107360 A RU 2008107360A RU 2394822 C2 RU2394822 C2 RU 2394822C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oligoesters
- temperature
- producing
- reaction
- stage
- Prior art date
Links
- UNFWIZJKJNFNEG-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)(c(cc1)ccc1C(c(cc1)ccc1Oc1ccc(C(C(c2ccccc22)OC2=O)c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2S(c(cc2)ccc2Oc2ccc(C(C(c3c4cccc3)OC4=O)c(cc3)ccc3OC(C)CC)cc2)(=O)=O)cc1)=O)Oc1ccc(C(C(c2ccccc22)OC2=O)c(cc2)ccc2O)cc1 Chemical compound CCCC(C)(c(cc1)ccc1C(c(cc1)ccc1Oc1ccc(C(C(c2ccccc22)OC2=O)c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2S(c(cc2)ccc2Oc2ccc(C(C(c3c4cccc3)OC4=O)c(cc3)ccc3OC(C)CC)cc2)(=O)=O)cc1)=O)Oc1ccc(C(C(c2ccccc22)OC2=O)c(cc2)ccc2O)cc1 UNFWIZJKJNFNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим олигоэфирам, которые могут быть использованы в качестве олигомеров для получения поликонденсационных полимеров. Описываются ароматические олигоэфиры формулы
n=1-20
Описывается также двухстадийный способ получения указанных олигомеров, в котором на первой стадии проводят взаимодействие 3,3-ди(4-оксифенил)фталида с 4,4'-дихлордифенилкетоном в апротонном диполярном растворителе - диметилсульфоксиде при 160°С в атмосфере инертного газа в течение 1 часа, затем на второй стадии к образовавшемуся димеру добавляют 4,4'-дихлордифенилсульфон и реакцию ведут при температуре 170°С в течение 5 часов. Использование предложенных олигоэфиров обеспечивает получение блок-сополиэфиров с высокими значениями приведенной вязкости и молекулярной массы, термостойкости, теплостойкости и повышенными деформационно-прочностными свойствами. 2 н.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим олигоэфирам, которые могут быть использованы в качестве олигомеров для получения поликонденсационных полимеров.
Известны олигомеры на основе 4,4'-диоксидифенилпропана и 4,4'-дихлордифенилсульфона, 3,3-ди(4-оксифенил)фталида (фенолфталеина) и 4,4'-дихлордифенилсульфона и блок-сополиэфиры на их основе [1-3]. Однако полимеры на их основе характеризуются невысокими значениями механических и термических свойств.
В качестве наиболее близкого способа-аналога может быть использован патент GB 1078234 А [4], из которого известен способ получения ароматических полиэфирсульфонов на основе 4,4'-дихлор(фтор)дифенилсульфона и солей щелочных металлов (например, натрия) бисфенолов, которые получают взаимодействием соответствующих бисфенолов с гидроокисями упомянутых металлов с последующим обезвоживанием образовавшихся продуктов отгонкой воды с азеотропообразователями (например, толуолом) путем взаимодействия полученных солей с 4,4'-дихлордифенилсульфоном в апротонном диполярном растворителе - диметилсульфоксиде при температуре выше 100°С и ниже температуры разложения реагентов, растворителя и полимера.
Задача решаемая - расширение ассортимента олигомеров, которые способны вступать в реакцию поликонденсации для получения растворимых блок-сополиэфирсульфонкетонов, в том числе с высокими механическими и термическими свойствами.
Поставленная цель достигается получением новых олигоэфиров общей формулы
где n=1-20.
Сущность способа заключается в том, что бисфенол 3,3-ди(4-оксифенил)фталид превращают в динатриевую соль воздействием раствора щелочи, отгоняют воду с толуолом при температуре 130-140°С и проводят синтез в две стадии: на первой стадии образовавшаяся динатриевая соль 3,3-ди(4-оксифенил)фталида взаимодействует с 4,4'-дихлордифенилкетоном при 160-170°С в течение одного часа с образованием олигокетона со степенью конденсации n=1, на второй стадии осуществляют синтез между образовавшимся олигокетоном и 4,4'- дихлордифенилсульфоном при температуре 170-180°С в апротонном диполярном растворителе -диметилсульфоксиде в атмосфере инертного газа в течение 5 часов, что приводит к образованию олигоэфиров с регулярно-чередующейся структурой.
Пример 1. Синтез олигоэфира со степенью конденсации 1
В трехгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с ловушкой Дина-Старка, барботером для подачи газа и термометром, вносят 9,86823 г (0,03 моль) 3,3-ди(4-оксифенил)фталида, 25 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и 40 мл толуола. При перемешивании пропускают азот и поднимают температуру до 70°С. После полного растворения 3,3-ди(4-оксифенил)фталида прибавляют 1,58 мл 15,81 н. (0,06 моль) раствора гидроксида натрия. Температуру поднимают до 140°С и отгоняют азеотропную смесь толуол - вода до полного удаления воды. Реакционную массу охлаждают до 40-50°С и добавляют 2,5111 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилкетона. Первую стадию реакции ведут при 160°С в течение 1 ч. На второй стадии добавляют 2,8717 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона и реакцию ведут при температуре 170°С в течение 5 часов. Образовавшуюся массу разбавляют 30 мл ДМСО и осаждают в подкисленную дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы. Полученный олигоэфир сушат при 80°С под вакуумом 24 часа.
Выход продукта 95-98%; температура размягчения 198-203°С; содержание основного вещества не менее 99,9%; допускается в качестве примеси хлорид натрия в количестве не более 0,05-0,1%; мол. м. = 1347,43; элементный состав, %: С=75,77/75,72; Н=4,01/4,00 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). Содержание гидроксильных групп -2,52/2,62 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в области, см-1: 920-940 (простая эфирная связь), 1100, 1150 и 1290 (сульфонильная группа), 1750-1780 (карбонильная группа лантанового цикла в остатке фенолфталеина), 1600-1675 (кетогруппа), 3600-3300 (гидроксильная группа).
Методом акцепторно-каталитической поликонденсации на основе предлагаемого олигоэфира и дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот получены блок-сополиэфиры с количественным выходом и высокими значениями приведенной вязкости (1,5-1,7 дл/г). В качестве органического растворителя использован 1,2-дихлорэтан.
Пример 2. Синтез олигоэфира со степенью конденсации 5
В трехгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с ловушкой Дина-Старка, барботером для подачи газа и термометром, вносят 7,00326 г (0,022 моль) 3,3-ди(4-оксифенил)фталида, 20 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и 40 мл толуола. При перемешивании пропускают азот и поднимают температуру до 70°С. После полного растворения 4,4'-диоксидифенилпропана прибавляют 2,79 мл 15,81 н. (0,044 моль) раствора гидроксида натрия. Температуру поднимают до 140°С и отгоняют азеотропную смесь толуол - вода до полного удаления воды. Реакционную массу охлаждают до 40-50°С и добавляют 2,5111 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилкетона. Первую стадию реакции ведут при 160°С в течение 1 ч. На второй стадии добавляют 2,8717 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона и реакцию ведут при температуре 170°С в течение 5 часов. Образовавшуюся массу разбавляют 20 мл ДМСО и осаждают в подкисленную дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы. Полученный олигоэфир сушат при 80°С под вакуумом 24 часа.
Выход продукта 95-97%; температура размягчения 229-235°С; содержание основного вещества не менее 99,9%; допускается в качестве примеси хлорид натрия в количестве не более 0,05-0,1%; мол. м. = 5463,84; элементный состав, %: С=75,82/75,84; Н=3,95/3,90 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). Содержание гидроксильных групп -0,62/0,60 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в области, см-1: 940-920 (простая эфирная связь), 1100, 1150 и 1290 (сульфонильная группа), 1750-1780 (карбонильная группа лантанового цикла в остатке фенолфталеина), 1600-1675 (кетогруппа), 3600-3300 (гидроксильная группа).
Методом акцепторно-каталитической поликонденсации на основе предлагаемого олигоэфира и дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот получены блок-сополиэфиры с количественным выходом и высокими значениями приведенной вязкости (1,3-1,5 дл/г). В качестве органического растворителя использован 1,2 -дихлорэтан.
Пример 3. Синтез олигоэфира со степенью конденсации 10
В трехгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с ловушкой Дина-Старка, барботером для подачи газа и термометром, вносят 6,68493 г (0,021 моль) 3,3-ди(4-оксифенил)фталида, 20 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и 40 мл толуола. При перемешивании пропускают азот и поднимают температуру до 70°С. После полного растворения 4,4'-диоксидифенилпропана прибавляют 2,66 мл 15,81 н. (0,042 моль) раствора гидроксида натрия. Температуру поднимают до 140°С и отгоняют азеотропную смесь толуол - вода до полного удаления воды. Реакционную массу охлаждают до 40-50°С и добавляют 2,5111 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилкетона. Первую стадию реакции ведут при 160°С в течение 1 ч. На второй стадии добавляют 2,8717 г (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона и реакцию ведут при температуре 170°С в течение 5 часов. Образовавшуюся массу разбавляют 20 мл ДМСО и осаждают в подкисленную дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы. Полученный олигоэфир сушат при 80°С под вакуумом 24 часа.
Выход продукта 94-96%; температура размягчения 256-260°С; содержание основного вещества не менее 99,9%; допускается в качестве примеси хлорид натрия в количестве не более 0,05-0,1%; мол. м. = 10609,36; элементный состав, %: С=75,84/75,79; Н=3,93/3,89 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). Содержание гидроксильных групп - 0,32/0,35 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в области, см-1: 940-920 (простая эфирная связь), 1100, 1150 и 1290 (сульфонильная группа), 1750-1780 (карбонильная группа лантанового цикла в остатке фенолфталеина), 1600-1675 (кетогруппа), 3600-3300 (гидроксильная группа).
Методом акцепторно-каталитической поликонденсации на основе предлагаемого олигоэфира и дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот получены блок-сополиэфиры с количественным выходом и высокими значениями приведенной вязкости (1,0-1,3 дл/г). В качестве органического растворителя использован 1,2-дихлорэтан.
Пример 4. Синтез олигоэфира со степенью конденсации 20
В трехгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с ловушкой Дина-Старка, барботером для подачи газа и термометром, вносят 13,05153 г (0,041 моль) 3,3-ди(4-оксифенил)фталида, 40 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и 50 мл толуола. При перемешивании пропускают азот и поднимают температуру до 70°С. После полного растворения 4,4'-диоксидифенилпропана прибавляют 5,19 мл 15,81 н. (0,082 моль) раствора гидроксида натрия. Температуру поднимают до 140°С и отгоняют азеотропную смесь толуол - вода до полного удаления воды. Реакционную массу охлаждают до 40-50°С и добавляют 5,0223 г (0,02 моль) 4,4'-дихлордифенилкетона. Первую стадию реакции ведут при 160°С в течение 1 ч. На второй стадии добавляют 5,7433 г (0,02 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона и реакцию ведут при температуре 170°С в течение 5 часов. Образовавшуюся массу разбавляют 30 мл ДМСО и осаждают в подкисленную дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы. Полученный олигоэфир сушат при 80°С под вакуумом 24 часа.
Выход продукта 94-95%; температура размягчения 263-267°С; содержание основного вещества не менее 99,9%; допускается в качестве примеси хлорид натрия в количестве не более 0,05- 0,1%; мол. м. = 20900,39; элементный состав, %: С=75,86/75,81; Н=3,92/3,85 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). Содержание гидроксильных групп - 0,16/0,20 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в области, см-1: 940-920 (простая эфирная связь), 1100, 1150 и 1290 (сульфонильная группа), 1600-1675 (кетогруппа), 3600-3300 (гидроксильная группа).
Методом акцепторно-каталитической поликонденсации на основе предлагаемого олигоэфира и дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот получены блок-сополиэфиры с количественным выходом и высокими значениями приведенной вязкости (0,7-0,8 дл/г). В качестве органического растворителя использован 1,2 -дихлорэтан.
Технический результат изобретения заключается в расширении ассортимента олигомеров, способных вступать в реакцию поликонденсации для получения блок-сополиэфирсульфонкетонов, обладающих высокими механическими и термическими свойствами.
Источники информации
1. Микитаев А.К., Шустов Г.Б., Хараев A.M. и др. Синтез и некоторые свойства блок-сополисульфонарилатов. - Высокомол. соед. 1984, т.26А, №1, с.75-78.
2. Хараев A.M., Микитаев А.К., Шустов Г.Б. и др. Синтез и некоторые свойства блок-сополисульфонарилатов на основе олигосульфонфенолфталеинов. - Высокомол. соед., 1984, т.26 БИ, №4, с.271-274.
3. Chiang T.C., Ng S. - L. Polymer communications. Polysulphonearylate block-copolymers. - Polymer, 1981, v.22, №1, p 3-5.
4. Патент GB 1078234 A, 09.08.1967.
Claims (2)
1. Ароматические олигоэфиры общей формулы
где n=1-20.
где n=1-20.
2. Способ получения ароматических олигоэфиров по п.1, заключающийся в том, что превращают бисфенол 3,3-ди(4-оксифенил)фталид в динатриевую соль воздействием раствором щелочи, обезвоживают образовавшийся продукт отгонкой воды с толуолом при 130-140°С, проводят взаимодействие полученной соли с 4,4'-дихлордифенилсульфоном и 4,4'-дихлордифенилкетоном в апротонном диполярном растворителе - диметилсульфоксиде при температуре 160-170°С, отличающийся тем, что реакцию ведут в две стадии: на первой стадии образовавшаяся динатриевая соль 3,3-ди(4-оксифенил)фталида взаимодействует с 4,4'-дихлордифенилкетоном при 160-170°С в течение одного часа с образованием олигокетона со степенью конденсации n=1, на второй стадии осуществляют синтез между образовавшимся олигокетоном и 4,4'- дихлордифенилсульфоном при температуре 170-180°С в апротонном диполярном растворителе - диметилсульфоксиде в атмосфере инертного газа в течение 5 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008107360/04A RU2394822C2 (ru) | 2008-02-26 | 2008-02-26 | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008107360/04A RU2394822C2 (ru) | 2008-02-26 | 2008-02-26 | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008107360A RU2008107360A (ru) | 2009-09-10 |
| RU2394822C2 true RU2394822C2 (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=41165914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008107360/04A RU2394822C2 (ru) | 2008-02-26 | 2008-02-26 | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2394822C2 (ru) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2476453C2 (ru) * | 2011-05-06 | 2013-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические блок-сополиэфиркетоны |
| RU2493178C1 (ru) * | 2012-03-06 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны |
| RU2496802C2 (ru) * | 2011-11-23 | 2013-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические блок-сополиэфирсульфоны |
| RU2549180C2 (ru) * | 2013-08-22 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
| RU2556229C2 (ru) * | 2013-09-17 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет имени Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
| RU2698719C1 (ru) * | 2019-02-12 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
| RU2767546C1 (ru) * | 2021-04-01 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Армированные стекловолокнами полифениленсульфидные композиционные материалы и способ их получения |
-
2008
- 2008-02-26 RU RU2008107360/04A patent/RU2394822C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| XAPAEB A.M. и др. Высокомол. соед., 1984, т.26Б, №4, с.271-274. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2476453C2 (ru) * | 2011-05-06 | 2013-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические блок-сополиэфиркетоны |
| RU2496802C2 (ru) * | 2011-11-23 | 2013-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические блок-сополиэфирсульфоны |
| RU2493178C1 (ru) * | 2012-03-06 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны |
| RU2549180C2 (ru) * | 2013-08-22 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
| RU2556229C2 (ru) * | 2013-09-17 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет имени Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
| RU2698719C1 (ru) * | 2019-02-12 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
| RU2767546C1 (ru) * | 2021-04-01 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Армированные стекловолокнами полифениленсульфидные композиционные материалы и способ их получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008107360A (ru) | 2009-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2394822C2 (ru) | Ароматические олигоэфиры и способ их получения | |
| KR970007322B1 (ko) | 폴리히드록시 카르복실산 및 그 제조방법 | |
| RU2427565C2 (ru) | Ароматические олигоэфиры и способ их получения | |
| US4200728A (en) | Manufacture of polyethers from bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfone and bis-(4-chlorophenyl)-sulfone in N-methylpyrrolidone using an alkali metal carbonate as catalysts | |
| RU2373179C2 (ru) | Ароматические олигоэфиры и способ их получения | |
| RU2413713C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| CN112920408B (zh) | 一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法 | |
| RU2458917C2 (ru) | Ароматические олигоэфиры и способ их получения | |
| RU2373180C1 (ru) | Ароматические олигоэфиры | |
| JP2019534847A (ja) | ビスフランジハライド、ビスフランジハライドの製造方法、及びビスフランジハライドを用いたビスフラン二酸、ビスフランジオール又はビスフランジアミンの製造方法 | |
| RU2401826C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| RU2318804C1 (ru) | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации | |
| EP3119750B1 (en) | Pendant furyl containing bisphenols, polymers therefrom and a process for the preparation thereof | |
| RU2404155C1 (ru) | Ароматические сополиэфиры и способ их получения | |
| RU2327680C1 (ru) | Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации | |
| RU2327710C2 (ru) | Галогенсодержащие олигоэфирсульфоны и способ их получения | |
| RU2382756C2 (ru) | Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры | |
| CN112409596B (zh) | 一种聚砜及其制备方法 | |
| CN110540529B (zh) | 一种二元醇基碳酸酯可聚合单体及其聚合物 | |
| RU2427591C2 (ru) | Способ получения ароматического полиэфиркетона | |
| RU2318794C1 (ru) | Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией | |
| RU2673547C1 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
| Patil et al. | Synthesis and characterization of polyesters from 2, 3-bis (4′-hydroxy phenyl) quinoxaline and 2, 3-bis (2′-hydroxynaphthalene-6′-yl) quinoxaline | |
| RU2605554C1 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| Podkoscielny et al. | Linear polythioesters. II. Products of interfacial polycondensation of 1, 4‐di (mercaptomethyl)‐naphthalene, 1, 5‐di (mercaptomethyl) naphthalene, and a mixture of 1, 4‐and 1, 5‐di (mercaptomethyl)‐naphthalene with terephthaloyl and isophthaloyl chlorides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110227 |