RU2556229C2 - Ароматические полиэфирсульфонкетоны - Google Patents
Ароматические полиэфирсульфонкетоны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2556229C2 RU2556229C2 RU2013142536/04A RU2013142536A RU2556229C2 RU 2556229 C2 RU2556229 C2 RU 2556229C2 RU 2013142536/04 A RU2013142536/04 A RU 2013142536/04A RU 2013142536 A RU2013142536 A RU 2013142536A RU 2556229 C2 RU2556229 C2 RU 2556229C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic
- ketones
- synthesis
- properties
- aromatic polyethersulphone
- Prior art date
Links
- WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(c1ccc(C)cc1)(=O)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(c1ccc(C)cc1)(=O)=O WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, а именно к ароматическим полиэфирсульфонкетонам конструкционного и пленочного назначения.
Известны различные ароматические полиэфирсульфонкетоны.
1. Osano Keiichi, Das Sudipto, Turner Richard S. Синтез и свойства полиэфиркетонсульфонов, содержащих циклогексил. Synthesis and characterization of cyclohexyl-containing poly (ether ketone sulfone)s. Polymer. 2009. 50, N5, c.1144-1149.
2. Huang Zhen-Zhong, Yu La-Mei, Sheng Shou-Ri, Ge Wei-Wei, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Синтез и свойства растворимых полиэфиркетонсульфонов, содержащих простые эфирные связи и имеющих боковые группы, содержащие несколько атомов хлора. Synthesis and characterization of novel soluble poly(ether ketone sulfone)s with pendant polychloro groups. J. Appl. Polym. Sci.. 2008. 108, N 2, c.1049-1054.
3. Sheng Shou-Ri, Luo Qiu-Yan, Yi-Huo, Luo Zhuo, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Синтез и свойства растворимых в органических растворителях ароматических полиэфиркетонов, содержащих боковые метальные группы и сульфоновые связи. Synthesis and properties of novel organosoluble aromatic poly(ether ketone)s containing pendant methyl groups and sulfone linkages. J. Appl. Polym. Sci.. 2008. 107, N 1, c.683-687.
4. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Хасбулатова 3.C., Бегиева М.Б., Истепанова О.Л., Истепанов М.И. Синтез и свойства термостойких ароматических блок-сополиэфиров. Известия ВУЗов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки, 2007. №3. С.50-53.
Основным недостатком этих полиэфиров являются их низкие физико-механические свойства. По структуре и свойствам более близкими к предлагаемым изобретениям являются полиэфиры на основе фенолфталеиновых олигосульфонкетонов и дихлорангидрида терефталоил-ди(n-оксибензойной) кислоты. [Патент РФ №2436762. Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения. Опубл. 20.12.11 г.] Однако последние характеризуются невысокими механическими и термическими характеристиками, а также низкими значениями кислородного индекса.
Задачей изобретения является создание полиэфиров с повышенными характеристиками огне-, тепло-, термостойкости, а также прочностных свойств.
Задача решается получением ароматических полиэфирсульфонкетонов следующей формулы:
где n=1-20; z=2-100;
R=
взаимодействием олигосульфонкетонов формулы:
со степенями конденсации n=1-20 [Патент №2394822. Опубл. 20.07.2010 г.] с 4,4'-дифтордифенилкетоном или 4,4'-дихлордифенилсульфоном в диметилсульфоксиде. Предлагаемые полиэфиры характеризуются повышенными показателями огне-, тепло-, термостойкости и прочностных свойств.
Синтез ароматических полиэфирсульфонкетонов проводится по следующим примерам.
Пример 1. В трехгорлую коническую колбу, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 13,4743 г (0,01 моль) олигосульфонкетона с n=1 (молекулярная масса = 1347,43), 50 мл диметилсульфоксида, 50 мл толуола и 2,04 мл 9,8н раствора NaOH. Температуру реакционной массой поднимают до 140°C и синтез проводят под током инертного газа (азота или аргона) до полного удаления следов воды. После отгонки азеотропной смеси толуол : вода реакционную массу охлаждают до 70-80°C, добавляют 2,18203 (0,01 моль) 4,4'-дифторбензофенона (молекулярная масса = 218,203). Реакцию проводят при температуре 170-180°C в течение 6 часов. Реакционную массу разбавляют 150 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат до постоянной массы. Выход - 95%. Z=30-50.
Пример 2. Синтез проводится по примеру 1, а в качестве олигомера берется олигосульфонкетон с n=10 с молекулярной массой 10609,36. Выход - 94%, z=4-7.
Пример 3. Синтез проводится по примеру 1, а в качестве олигомера берется олигосульфонкетон с n=20 с молекулярной массой 20900,39. Выход - 96%, z=2-4.
Пример 4-6. Синтезы проводят по примерам 1-3, а в качестве дигалогенида берутся соответствующие количества 4,4'-дихлордифенилсульфона (молекулярная масса = 285,8636). Выходы - 95-96%; z=30-50, 4-7, 2-4 соответственно.
Ниже даны некоторые свойства ароматических полиэфирсульфонкетонов.
Свойства полиэфирсульфонкетонов
Полимеры по примеру: | Тс., °C | ТГА, °C (2% потеря массы) | КИ, % | σр., МПА | % |
1 | 189 | 377 | 31,0 | 79,4 | 30,0 |
2 | 194 | 396 | 31,0 | 82,6 | 30,4 |
3 | 195 | 400 | 31,5 | 82,9 | 29,0 |
4 | 193 | 388 | 30,0 | 78,7 | 29,1 |
5 | 197 | 401 | 30,5 | 79,8 | 27,7 |
6 | 198 | 406 | 31,0 | 81,6 | 28,0 |
Строение ароматических полиэфирсульфонкетонов подтверждено ИК-спектроскопией. На ИК-спектрах имеются полосы поглощения, соответствующие простым эфирным связям, и отсутствуют полосы для гидроксильных групп. Результаты турбидиметрического титрования также подтверждают предлагаемую структуру.
Технический результат изобретения состоит в получении ароматических полиэфиров с высокими показателями огне-, тепло-, термостойкости и механических характеристик.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013142536/04A RU2556229C2 (ru) | 2013-09-17 | 2013-09-17 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013142536/04A RU2556229C2 (ru) | 2013-09-17 | 2013-09-17 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013142536A RU2013142536A (ru) | 2015-03-27 |
RU2556229C2 true RU2556229C2 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=53286477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013142536/04A RU2556229C2 (ru) | 2013-09-17 | 2013-09-17 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2556229C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2688142C1 (ru) * | 2018-09-18 | 2019-05-20 | Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
US5177173A (en) * | 1983-02-28 | 1993-01-05 | Kanegauchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Heat-resting aromatic polyestersulfone and process for preparing the same |
RU2394822C2 (ru) * | 2008-02-26 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
RU2404155C1 (ru) * | 2009-08-03 | 2010-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфиры и способ их получения |
RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
-
2013
- 2013-09-17 RU RU2013142536/04A patent/RU2556229C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
US4116940A (en) * | 1975-11-17 | 1978-09-26 | Vasily Vladimirovich Korshak | Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same |
US5177173A (en) * | 1983-02-28 | 1993-01-05 | Kanegauchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Heat-resting aromatic polyestersulfone and process for preparing the same |
RU2394822C2 (ru) * | 2008-02-26 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
RU2404155C1 (ru) * | 2009-08-03 | 2010-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфиры и способ их получения |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2688142C1 (ru) * | 2018-09-18 | 2019-05-20 | Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2013142536A (ru) | 2015-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2466151C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2436762C2 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения | |
RU2413713C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
RU2466152C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2401826C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
RU2556229C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2494118C1 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
RU2404155C1 (ru) | Ароматические сополиэфиры и способ их получения | |
RU2382756C2 (ru) | Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры | |
RU2556231C2 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2318804C1 (ru) | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации | |
RU2327680C1 (ru) | Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации | |
RU2549181C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2556230C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2556232C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2697085C1 (ru) | Огнестойкие ароматические полиэфирсульфоны | |
RU2394847C2 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
RU2556223C2 (ru) | Полиариленэфиркетоны | |
RU2556233C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2653058C1 (ru) | Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон | |
RU2669564C1 (ru) | Галогенсодержащие ароматические полиэфиры | |
RU2493178C1 (ru) | Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны | |
RU2504558C1 (ru) | Огнестойкие блок-сополиэфирсульфоны | |
RU2621352C2 (ru) | Блок-сополиэфирсульфоны с дихлорэтиленовыми группами | |
RU2318794C1 (ru) | Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160918 |