RU2688142C1 - Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения - Google Patents

Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2688142C1
RU2688142C1 RU2018133117A RU2018133117A RU2688142C1 RU 2688142 C1 RU2688142 C1 RU 2688142C1 RU 2018133117 A RU2018133117 A RU 2018133117A RU 2018133117 A RU2018133117 A RU 2018133117A RU 2688142 C1 RU2688142 C1 RU 2688142C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
synthesis
dioxydiphenyl
mol
sulphone
copolyester
Prior art date
Application number
RU2018133117A
Other languages
English (en)
Inventor
Ауес Ахмедович Беев
Светлана Юрьевна Хаширова
Азамат Асланович Жанситов
Абдулах Касбулатович Микитаев
Original Assignee
Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ filed Critical Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ
Priority to RU2018133117A priority Critical patent/RU2688142C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2688142C1 publication Critical patent/RU2688142C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C08G65/4056—(I) or (II) containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения ароматических сополиэфирсульфонкетонов (СПЭСК), которые могут быть использованы в качестве термо- и теплостойких конструкционных полимерных материалов. Первый вариант способа получения сополиэфирсульфонкетона заключается в том, что проводят реакцию поликонденсации между: 4,4'-дихлордифенилсульфоном, 4,4'-дифторбензофеноном, являющимися электрофильными реагентами, и 4,4'-диоксидифенилом, являющимся нуклеофильным реагентом. Второй вариант способа получения сополиэфирсульфонкетона заключается в том, что проводят реакцию поликонденсации между 4,4'-диоксидифенилсульфоном, 4,4'-диоксидифенилом, являющимися нуклеофильными реагентами, и 4,4'-дифторбензофеноном, являющимся электрофильным реагентом. Реакцию проводят в среде N,N-диметилацетамида непрерывным методом при постадийной загрузке компонентов. Реакционную смесь разбавляют отогнанным в процессе синтеза N,N-диметилацетамидом. Изобретение позволяет получить полимеры с высокими термо- и теплостойкостями, и высокими физико-механическими свойствами. 1 табл., 15 пр.

Description

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к сополиэфирсульфонкетонам (СПЭСК) и способу их получения. Синтезируемые СПЭСК применяются в качестве термо- и теплостойких конструкционных полимерных материалов.
Известны сополиэфиры и ароматические полиэфирсульфонкетоны на основе дифенилолпропана (ДФП), фенолфталеина (Ф/Ф), фенолфлуорена и способы их получения в соответствии с работами:
- Virgil Percec, Hildeberto Nava, например, статья: «Synthesis of aromatic polyethers by Scholl reaction. I. Poly(1,1'-dinaphthyl ether phenyl sulfone)s and poly(1,1'-dinaphthyl ether phenyl ketone)s», Journal of polymer science, Part A: Polymer chemistry, 1988, v. 26, p.783-805;
- Sheng Shou-Ri, Luo Qiu-Yan, Yi-Huo, Luo Zhuo, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng., «Synthesis and properties of novel organosoluble aromatic poly(ether ketone)s containing pendant methyl groups and sulfone linkages», J. Appl. Polym., Sci.. 2008. 107, №1, c. 683-687;
- патент РФ RU 2043370, «Способ получения ароматических полиэфирсульфонов и сополиэфирсульфонкетонов)), опубл. 10.09.95;
- патент РФ RU 2556229, «Ароматические полиэфирсульфонкетоны», опубл. 10.07.2015.;
- патент РФ RU 2436762, «Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения», опубл. 20.12.2011.
Недостатками этих полиэфиров являются сложность, многостадийность процессов синтеза. Кроме этого, полиэфиры имеют невысокие значения термических и физико-механических свойств.
Из уровня техники (заявка США US 20050272853 А1) известны ароматические поликонденсированные полимеры и композиции на их основе.
Из уровня техники (патент США US 8691905 В1) известна полимерная композиция, содержащая в своем составе полиамиды.
В качестве наиболее близкого аналога могут быть приняты ароматические полиэфирсульфонкетоны и способ их получения в соответствии с патентом РФ RU 2465262, «Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения».
Недостатками этих полиэфиров являются сложность, многостадийность процессов синтеза - первоначально получают олигосульфонкетоны в среде высококипящих растворителей, например, диметилсульфоксида в течение 7-10 часов, которые выделяются, очищаются, сушатся в течение 48 часов. Олигомеры затем вводят в реакцию с дихлорангидридомтерефталоил-ди-(п-оксибензоата) для получения полимеров. Реакцию синтеза полимеров проводят в дихлорэтане при комнатной температуре в течение 1,5 часов, реакционный раствор разбавляют троекратным по объему растворителем, используемом при синтезе, осаждают в изопропаноле. Затем полимер очищают, сушат в вакууме при 80°С в течение 24 часов. Кроме того, недостатками являются также невысокие значения термических, физико-механических свойств.
Задачей настоящего изобретения является расширение ассортимента полимеров с высокими термо- и теплостойкостями, физико-механическими свойствами. Данная задача достигается путем синтеза новых СПЭСК и разработки упрощенного, экономичного за счет меньшего числа используемых компонентов способа их получения.
Задача решается путем синтеза новых СПЭСК строений:
Figure 00000001
Figure 00000002
где m : n=0,1÷0,9, c : d=0,1÷0,9.
СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила (ДОДФ), 4,4'-дихлордифенилсульфона (ДХДФС) и 4,4'-дифторбензофенона (ДФБФ) (1 нуклеофил и 2 электрофила);
СПЭСК II из 4,4'-диоксдифенилсульфона (ДОДФС), 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона (2 нуклеофила и 1 электрофил) среде N,N-диметилацетамида (ДМАА) непрерывным методом, при постадийной загрузке дигалоидпроизводных, разбавлении реакционной смеси отогнанным в процессе синтеза ДМАА. Мольное соотношение диолов и активированных дигалоидпроизводных аренов составляет от 0,1 до 0,9. Сущность способа получения СПЭСК заключается в том, что в реакции поликонденсации диолов с активированными дигалоидаренами сначала вводится менее активный реагент, а затем - более активный. В конце процесса синтеза, реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения СПЭСК диметилацетамидом, что приводит к экономии растворителя, упрощению стадии выделения полимера, удешевлению стоимости сополиэфира и лучшей очистке конечного продукта от ионных примесей.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона (1 нуклеофил и 2 электрофила) при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,1:0,9.
В трехгорловую колбу, снабженную мешалкой, ловушкой Дина-Старка и приспособлением для ввода газообразного азота, загружают 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 4,308 г (0,015 моль, 10%) ДХДФС, 27 г (0,195 моль) карбоната калия, 400 мл N,N-диметилацетамида, включают подачу газообразного азота. Температуру поднимают до 170°С, отгоняя воду в виде азеотропной смеси с ДМАА. После полной отгонки воды, температура отгоняющихся паров принимает постоянное значение, выдерживают 30 минут, и опускают температуру до 80°С. При постоянной подаче азота добавляют в колбу 29,458 г (0,135 моль, 90%) ДФБФ. Снова поднимают температуру до 170°С, и выдерживают в течение 3-х часов. Смесь разбавляют в горячем состоянии отогнанным в ходе реакции ДМАА и осаждают полимер, прикапывая к подкисленной 5% HCL воде при интенсивном перемешивании. Осадок полиэфиркетона отфильтровывают, промывают водой от галоген-ионов и N,N-диметилацетамида и сушат при 75°С 2 часа, при 150°С 3 часа, при 180°С 4 часа. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 2. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиэфира проводят по примеру 1, только загрузки компонентов составляют: 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 8,615 г 0,03 моль, 20%) ДХДФС, 26,185 г 0,12 моль, 80%) ДФБФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 3. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, только загрузки компонентов составляют: 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 12,922 г (0,045 моль, 30%) ДХДФС, 22,912 г 0,105 моль, 70%) ДФБФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 4. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиэфира проводят по примеру 1, только загрузки компонентов составляют: 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 21,537 г (0,075 моль, 50%) ДХДФС, 16,365 г (0,075 моль, 50%) ДФБФ. Характеристики СПАЭК приведены в таблице 1.
Пример 5. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, только загрузки компонентов составляют: 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 30,152 г (0,105 моль, 70%) ДХДФС, 9,819 г (0,045 моль, 30%) ДФБФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 6. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, только загрузки компонентов составляют 27,932 г (0,15 моль, 100%) ДОДФ, 38,767 г (0,135 моль, 90%) ДХДФС, 3,273 г (0,015 моль, 10%) ДФБФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 7. Синтез ароматического СПЭСК I из 4,4'-диоксидифенила, 4,4'-дихлордифенилсульфона и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДОДФ : ДХДФС : ДФБФ=1,0:0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1. Отличительной особенностью является загрузка всех реагентов одновременно. В связи с этим, соответственно, температуру реакционной смеси для добавления ДФБФ не понижают. После завершения отгонки воды, реакционную смесь выдерживают в течение 3-х часов. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 8. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона (2нуклеофила и 1 электрофил) при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,1:0,9.
В трехгорловую колбу, снабженную мешалкой, ловушкой Дина-Старка и приспособлением для ввода газообразного азота, загружают 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 3,754 г (0,015 моль, 10%) ДОДФС, 27 г (0,195 моль) карбоната калия, 400 мл N,N-диметилацетамида, включают подачу газообразного азота. Температуру поднимают до 170°С, отгоняют воду в виде азеотропной смеси с ДМАА. После полной отгонки воды, температура отгоняющихся паров принимает постоянное значение, выдерживают 30 минут, и опускают температуру до 80°С. При постоянной подаче азота добавляют в колбу 25,139 г (0,135 моль, 90%) ДОДФ. Снова поднимают температуру до 170°С, и выдерживают в течение 3-х часов. Смесь разбавляют в горячем состоянии отогнанным в ходе реакции ДМАА и осаждают полимер, прикапывая к подкисленной 5% HCL воде при интенсивном перемешивании. Осадок сополиэфирсульфонкетона отфильтровывают, промывают водой от галоген-ионов и N,N-диметилацетамида, и сушат при 75°С 2 часа, при 150°С 3 часа, при 180°С 4 часа. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 9. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8, загрузка компонентов соответствуют: 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 7,508 г (0,03 моль, 20%) ДОДФС, 22,345 г (0,12 моль, 80%) ДОДФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 10. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8, загрузка компонентов соответствует: 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 11,262 г (0,045 моль, 30%) ДОДФС, 19,552 г (0,105 моль, 70%) ДОДФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 11. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8, загрузка компонентов соответствует: 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 18,771 г (0,075 моль, 50%) ДОДФС, 13,966 г (0,075 моль, 50%) ДОДФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 12. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8, загрузка компонентов соответствует: 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 26,279 г (0,105 моль, 70%) ДОДФС, 8,380 г (0,045 моль, 30%) ДОДФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 13. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8, загрузка компонентов соответствует: 32,731 г (0,15 моль, 100%) ДФБФ, 33,787 г (0,135 моль, 90%) ДОДФС, 2,793 г (0,015 моль, 10%) ДОДФ. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Пример 14. Синтез ароматического СПЭСК II из 4,4'-диоксидифенилсульфона, 4,4'-диоксидифенила и 4,4'-дифторбензофенона при мольных соотношениях: ДФБФ : ДОДФС : ДОДФ=1,0:0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 8. отличительной особенностью является одновременная загрузка всех реагентов. В связи с этим, температуру реакционной смеси для добавления ДОДФ не понижают. После завершения отгонки воды, реакционную смесь выдерживают в течение 3-х часов. Характеристики СПЭСК приведены в таблице 1.
Ниже, в таблице 1 в колонках указаны значения величин, полученных для примеров СПЭСК при следующих условиях.
Термогравиметрический анализ (ТГА) проведен на воздухе на дериватографе «Perkin-Elmer» при скорости подъема температуры 5°С в минуту. Температуры стеклования (Тстекл.) определены методом дифференциальной сканирующей калориметрии («Perkin-Elmer»).
Вязкость (ηприв) полученных материалов определена для 0,5%-ных растворов СПЭСК в ДМАА, или концентрированной серной кислоте. Прочность на разрыв (σр) определена на лопатках в соответствии с типом 5 по ГОСТ 11262-80. Удельная ударная вязкость (
Figure 00000003
с надрезом) определена на образцах с размерами 6*10*14 мм на приборе «Динстат» по ГОСТ 4647-2015 (Межгосударственный стандарт. Пластмассы. Метод определения ударной вязкости по Шарпи).
Figure 00000004

Claims (1)

  1. Способ получения сополиэфирсульфонкетонов (СПЭСК), характеризующийся тем, что реакции поликонденсации проводятся между: 4,4'-дихлордифенилсульфоном, 4,4'-дифторбензофеноном, являющимися электрофильными реагентами, и 4,4'-диоксидифенилом, являющимся нуклеофильным реагентом в случае СПЭСК I; между 4,4'-диоксдифенилсульфоном, 4,4'-диоксидифенилом, являющимися нуклеофильными реагентами, и 4,4'-дифторбензофеноном, являющимся электрофильным реагентом в случае СПЭСК II, в среде N,N-диметилацетамида (ДМАА) непрерывным методом при постадийной загрузке компонентов, разбавлении реакционной смеси отогнанным в процессе синтеза ДМАА.
RU2018133117A 2018-09-18 2018-09-18 Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения RU2688142C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018133117A RU2688142C1 (ru) 2018-09-18 2018-09-18 Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018133117A RU2688142C1 (ru) 2018-09-18 2018-09-18 Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2688142C1 true RU2688142C1 (ru) 2019-05-20

Family

ID=66578792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133117A RU2688142C1 (ru) 2018-09-18 2018-09-18 Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2688142C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2063404C1 (ru) * 1994-03-10 1996-07-10 Лилия Михайловна Болотина Способ получения ароматических полиэфиров
US20100310804A1 (en) * 2007-12-18 2010-12-09 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Polyphenyl sulfone ketone copolymers
RU2556229C2 (ru) * 2013-09-17 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет имени Х.М. Бербекова" (КБГУ) Ароматические полиэфирсульфонкетоны

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2063404C1 (ru) * 1994-03-10 1996-07-10 Лилия Михайловна Болотина Способ получения ароматических полиэфиров
US20100310804A1 (en) * 2007-12-18 2010-12-09 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Polyphenyl sulfone ketone copolymers
RU2556229C2 (ru) * 2013-09-17 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет имени Х.М. Бербекова" (КБГУ) Ароматические полиэфирсульфонкетоны

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101704475B1 (ko) 내열성 및 내화학성이 우수한 폴리술폰 공중합체 및 그 제조방법
JP5268896B2 (ja) 減少した黄色値を有するポリスルホン及びポリエーテルスルホン及びその製造方法
RU2436762C2 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
CN105214525B (zh) 包含纤维素材料和亲水性嵌段共聚物的膜(v)
WO2016032179A1 (ko) 내열성 및 내화학성이 우수한 폴리술폰 공중합체 및 그 제조방법
WO2007079004A2 (en) Fluorinated polyarylenethioethersulfone polymers having sulfonate pendants and phenyl-endcapping groups for use as proton exchange membranes
RU2688142C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
KR101704490B1 (ko) 인장특성이 우수한 폴리술폰계 공중합체 및 그 제조방법
RU2401826C2 (ru) Мономер для поликонденсации
JP2020066662A (ja) ポリアリーレンエーテルケトンの製造方法、およびポリアリーレンエーテルケトン
RU2691394C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2697085C1 (ru) Огнестойкие ароматические полиэфирсульфоны
RU2710365C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны повышенной огнестойкости
RU2698714C1 (ru) Ароматические хлорсодержащие сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2653058C1 (ru) Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон
RU2698719C1 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2383559C2 (ru) Способ получения полиэфиркетонов
RU2683268C1 (ru) Ароматические полиэфиры
WO2021182342A1 (ja) ブロックコポリマー
KR20200053003A (ko) 내열성 및 가공성이 향상된 폴리술폰 공중합체 및 그 제조방법
RU2669790C1 (ru) Способ получения ароматических сополиариленэфирсульфонов
RU2698716C1 (ru) Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения
JPH02117921A (ja) 新規芳香族ポリエーテルスルホン共重合体及びその製造方法
RU2779763C1 (ru) Галогенсодержащие ароматические сополиэфирсульфонсульфиды
US5049642A (en) Aromatic polymers

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210211

Effective date: 20210211