RU2693696C1 - Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения - Google Patents
Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2693696C1 RU2693696C1 RU2018133115A RU2018133115A RU2693696C1 RU 2693696 C1 RU2693696 C1 RU 2693696C1 RU 2018133115 A RU2018133115 A RU 2018133115A RU 2018133115 A RU2018133115 A RU 2018133115A RU 2693696 C1 RU2693696 C1 RU 2693696C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ether ketones
- dimethylacetamide
- copolyarylene
- diols
- synthesis
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- -1 ether ketones Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1F BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 10
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 7
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 7
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- KDISMIMTGUMORD-UHFFFAOYSA-N 1-acetylpiperidine Chemical compound CC(=O)N1CCCCC1 KDISMIMTGUMORD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920001746 electroactive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- YXTROGRGRSPWKL-UHFFFAOYSA-N 1-benzoylpiperidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1CCCCC1 YXTROGRGRSPWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- IMNDHOCGZLYMRO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IMNDHOCGZLYMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
- C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/42—Phenols and polyhydroxy ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения ароматических сополиариленэфиркетонов путем реакции высокотемпературной поликонденсации на основе дифенилолпропана, дифторбензофенона, в среде диметилацетамида с использованием гидрохинона, причем введение диолов в реакционную среду происходит в соответствии с их активностью, первоначально вводится менее активный диол, а затем - более активный, при мольном соотношении диолов от 0,1 до 0,9 и от 0,9 до 0,1, при этом в конце процесса синтеза, реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения сополиариленэфиркетонов диметилацетамидом. Технический результат – экономия растворителя, упрощение стадии выделения полимера, удешевление процесса получения ароматических сополиариленэфиркетонов, за счет разбавления реакционной смеси отогнанным в ходе получения диметилацетамидом. 1 табл., 7 пр.
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к сополиариленэфиркетонам (СПАЭК) и способу их получения. Синтезируемые СПАЭК могут найти применение в качестве термо- и теплостойких конструкционных полимерных материалов.
Известны способы получения полиэфиркетонов, полиэфирэфиркетонов и сополиэфиров на основе дифенилолпропана (ДФП), фенолфталеина (Ф/Ф), фенолфлуорена (Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А., Бесланеева З.Л., Пампуха Е.В., Барокова Е.Б., "Получение полифиркетонов и полиэфирэфиркетонов на основе бисфенолов различного строения", Материалы 2-й Всероссийской научно-практической конференции, Нальчик, 2005, с. 44-47.; Хасбулатова З.С., Асуева Л.А., Насурова М.А., Шустов Г.Б., "Полиэфиркетоны на основе терефталоил-ди(п-оксибензойной) кислоты", Материалы VI-й Международной научно-практической конференции, Нальчик, 2010, с. 429-32; Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Шапошникова В.В., Гении Я.В., Генина М.М., "Синтез кристаллизующихся кардовых ароматических поликетонов", Высокомолек. соед. Серия А. 1997, Т. 39, №9, с. 1431-1437; заявки США US 4703102 А «Ароматические полиэфиркетоны»; заявки США US 5187255 А «Способ получения сополиэфиров»). Недостатками получения полиэфиров по указанным работам являются жесткие условия синтеза (температура 200-350°С, время реакции - 12-36 часов), трудности с выделением конечного продукта и очистки, невысокие значения термических и физико-механических свойств.
Из уровня техники известен патента РФ RU 2256967 С1, из которого известен электроактивный полимер, содержащий в качестве промежуточных элементов полимерной цепи элементы ароматических простых сополиэфиров или сополиариленэфиркетонов.
Из патента РФ RU 2573009 С2 известно изобретение, относящееся к области электротехники и имеющее широкое применение при создании преобразователей внешнего воздействия физических полей в электрический сигнал. Описывается электроактивный полимер для нанесения на металл или полупроводник, содержащий сополимерную структуру неравномерно распределенных фрагментов диарилфлуорена и/или диарилантрона, соединенных между собой через молекулярную цепь сополиариленэфиркетонов или сополиариленэфирсульфонов.
Из европейского патента ЕР 0178185 А2 известны ароматичные полиэфирные кетоны.
В качестве наиболее близкого аналога могут быть приняты СПАЭК и способы их получения в соответствии с работой Шарапова Д.С. «Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенола А и ряда кардовых бисфенолов», опубликованного в качестве диссертации на соискание ученной степени кандидата химических наук. Как утверждает автор настоящей работы, СПАЭК получают из ДФП и Ф/Ф высокотемпературной поликонденсацией с дифторбензофеноном (ДФБФ) в среде диметилацетамида (ДМАА) и экзотических, дорогих растворителей, таких, как N,N,N,N-тетраметилмочевина, N-ацетилпиперидин, N-бензоилпиперидин, N,N-диметилбензамид. Синтезы СПАЭК проводят при температурах 185-320°С длительное время (10-30 часов).
Задачей настоящего изобретения является расширение ассортимента полимеров с высокой термо- и теплостойкостью путем синтеза новых СПАЭК и разработка упрощенного, экономичного способа их получения.
Поставленная цель достигается путем постадийной загрузки диоксисоединений, а также разбавлением реакционной смеси, отогнанной в процессе получения полимера N,N-диметилацетамидом, причем мольное соотношение диолов составляет от 0,1 до 0,9 и от 0,9 до 0,1.
Полученные путем синтеза СПАЭК имеют следующее строение:
где n=0,1÷0,9, m=0,9÷0,1; СПАЭК из гидрохинона (ГХН), дифенилолпропана и 4,4'-дифторбензофенона.
Сущность способа получения СПАЭК заключается в том, что в реакцию поликонденсации с ДФБФ первоначально вводится менее активный диол, а затем - более активный, при мольном соотношении диолов от 0,1 до 0,9 и от 0,9 до 0,1. В конце процесса синтеза, реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения СПАЭК диметилацетамидом, что приводит к экономии растворителя, упрощению стадии выделения полимера, удешевлению получаемого сополиэфира и лучшей очистке конечного продукта от ионных примесей.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,1:0,9.
В трехгорловую колбу, снабженную мешалкой, ловушкой Дина-Старка и приспособлением для ввода газообразного азота, загружают 3,424 г (0,015 моль, 10%) ДФП, 32,73 г (0,15 моль) ДФБФ, 27 г (0,195 моль) карбоната калия, 400 мл N,N-диметилацетамида и постепенно подают газообразный азот.Температуру поднимают до 170°С, при этом отгоняя воду в виде азеотропной смеси с ДМАА. После полной отгонки воды, температура отгоняющихся паров принимает постоянное значение, выдерживают 30 минут, и понижают температуру до 50°С. При постоянной подаче азота добавляют в колбу 14,865 г (0,135 моль, 90%) ГХН. Снова поднимают температуру до 170°С, и выдерживают в течение 2,5 часов. Смесь разбавляют в горячем состоянии отогнанным в ходе реакции ДМАА и осаждают полимер
в виде суспензии прикапывая к подкисленной 5% HCL воде при интенсивном перемешивании. Осадок полиэфиркетона отфильтровывают, промывают водой тем самым избавляясь от галоген-ионов и N,N-диметилацетамида, затем сушат поэтапно при 75°С 2 часа, при 150°С 3 часа, при 180°С 4 часа. Приведенная вязкость, температурные характеристики, ударная вязкость синтезированных сополиариленкетонов в соответствии с настоящим изобретение представлены в таблице 1.
Пример 2. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,2:0,8.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка диолов в количестве 6,849 г (0,03 моль, 20%) ДФП, 13,214 г (0,12 моль, 80%) ГХН.
Пример 3. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,3:0,7.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка диолов в количестве 10,273 г (0,045 моль, 30%) ДФП, 11,562 г (0,105 моль, 70%) ГХН.
Пример 4. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,5:0,5.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка диолов в количестве 17,122 г (0,075 моль, 50%) ДФП, 8,256 г (0,075 моль, 50%) ГХН.
Пример 5. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,7:0,3.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка диолов в количестве 23,97 г (0,105 моль, 70%) ДФП, 4,955 г (0,045 моль, 30%) ГХН.
Пример 6. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,9:0,1.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка диолов в количестве 32,82 г (0,135 моль, 90%) ДФП, 1,652 г (0,015 моль, 10%) ГХН.
Пример 7. Синтез сополиариленэфиркетона из дифенилолпропана и гидрохинона при мольном соотношении ДФП : ГХН=0,1:0,9.
Синтез и выделение сополиэфира проводят в соответствии с примером 1, отличительной особенностью является загрузка всех реагентов одновременно. После завершения отгонки воды, реакционную смесь выдерживают в течение 3-х часов.
Ниже, в таблице 1 в колонках указаны значения величин, полученных для примеров СПАЭК при следующих условиях.
Термогравиметрический анализ (ТГА) проведен на воздухе на дериватографе «Perkin-Elmer» при скорости подъема температуры 5°С в минуту. Температуры стеклования (Тстекл.) и плавления (Тплав.) определены методом дифференциальной сканирующей калориметрии («Perkin-Elmer»). Приведенные вязкости (ηприв) определены для 0,5%-ных растворов СПАЭК в концентрированной серной кислоте. Удельная ударная вязкость с надрезом А определена на образцах с размерами 4*6*10 мм на приборе «Динстат» в соответствии с ГОСТ 4647-2015.
Claims (1)
- Способ получения ароматических сополиариленэфиркетонов путем реакции высокотемпературной поликонденсации на основе дифенилолпропана, дифторбензофенона, в среде диметилацетамида с использованием гидрохинона, причем введение диолов в реакционную среду происходит в соответствии с их активностью, первоначально вводится менее активный диол, а затем - более активный, при мольном соотношении диолов от 0,1 до 0,9 и от 0,9 до 0,1, отличающийся тем, что в конце процесса синтеза реакционная смесь разбавляется отогнанным в ходе получения сополиариленэфиркетонов диметилацетамидом
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018133115A RU2693696C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018133115A RU2693696C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2693696C1 true RU2693696C1 (ru) | 2019-07-04 |
Family
ID=67251745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018133115A RU2693696C1 (ru) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2693696C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59164326A (ja) * | 1983-03-08 | 1984-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリエ−テルケトン系共重合体 |
| US4766197A (en) * | 1986-10-28 | 1988-08-23 | Amoco Corporation | Modified poly(aryl ether ketones) derived from biphenol |
| JPH0258535A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-02-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法 |
| RU2394848C1 (ru) * | 2009-04-09 | 2010-07-20 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения ароматических полиэфиров |
| RU2494118C1 (ru) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Способ получения полиэфиркетонов |
-
2018
- 2018-09-18 RU RU2018133115A patent/RU2693696C1/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59164326A (ja) * | 1983-03-08 | 1984-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリエ−テルケトン系共重合体 |
| US4766197A (en) * | 1986-10-28 | 1988-08-23 | Amoco Corporation | Modified poly(aryl ether ketones) derived from biphenol |
| JPH0258535A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-02-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法 |
| RU2394848C1 (ru) * | 2009-04-09 | 2010-07-20 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения ароматических полиэфиров |
| RU2494118C1 (ru) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Способ получения полиэфиркетонов |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Инаркиева Зарета Идрисовна "Ароматические полиэфиркетоны на основе гидрохинона и бисфенолов различного химического строения", ДИССЕРТАЦИЯ на соискание ученой степени кандидата химических наук, 2016, Нальчик. (стр.58-59 (2.2.3), 72-74). * |
| Инаркиева Зарета Идрисовна "Ароматические полиэфиркетоны на основе гидрохинона и бисфенолов различного химического строения", ДИССЕРТАЦИЯ на соискание ученой степени кандидата химических наук, 2016, Нальчик. (стр.58-59 (2.2.3), 72-74). Шапошникова Вера Владимировна "Синтез полиариленэфиркетонов с заданным комплексом ценных свойств", АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук, 2013, Москва. (стр.27). * |
| Шапошникова Вера Владимировна "Синтез полиариленэфиркетонов с заданным комплексом ценных свойств", АВТО диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук, 2013, Москва. (стр.27). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2436762C2 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения | |
| CN108341937B (zh) | 一种生物基含碳酸酯结构的聚酯及其制备方法和应用 | |
| WO2013183874A1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 | |
| JP2013508516A (ja) | ポリビフェニールスルホンエーテル及びポリエーテルスルホンの共重合体の調製方法 | |
| US9718928B2 (en) | Block copolymer and production method of the same | |
| CN111057050B (zh) | 生物基苯并噁嗪树脂的单体、苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| RU2693696C1 (ru) | Ароматические сополиариленэфиркетоны и способ их получения | |
| RU2465262C2 (ru) | Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения | |
| RU2697085C1 (ru) | Огнестойкие ароматические полиэфирсульфоны | |
| RU2404155C1 (ru) | Ароматические сополиэфиры и способ их получения | |
| KR20100099712A (ko) | 트라이메틸렌 카르보네이트 및 폴리(트라이메틸렌 에테르) 글리콜을 포함하는 공중합체 | |
| RU2688943C1 (ru) | Ароматический огнестойкий полиэфирэфиркетон и способ его получения | |
| Cheng et al. | Synthesis and Characterization of Poly (terephthalic acid-2, 5-furandicarboxylic acid-1, 8-octanediol) Copolyester | |
| RU2629191C1 (ru) | Огнестойкие блок-сополиэфирсульфонкарбонаты | |
| RU2698716C1 (ru) | Ароматические огнестойкие сополиариленэфиркетоны и способ их получения | |
| RU2629749C1 (ru) | Огнестойкие блок-сополиэфиркетонкарбонаты | |
| JP2011505469A (ja) | ポリ（トリメチレングリコールカーボネートトリメチレングリコールエーテル）ジオールの組成物およびその製造方法 | |
| RU2710365C1 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны повышенной огнестойкости | |
| RU2605554C1 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| Bottino et al. | Synthesis and characterization of novel poly (arylene ether) s containing 1, 3, 4‐oxadiazole units | |
| RU2673547C1 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
| RU2669790C1 (ru) | Способ получения ароматических сополиариленэфирсульфонов | |
| RU2691394C1 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения | |
| RU2698719C1 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения | |
| RU2680596C1 (ru) | Ненасыщенный ароматический полиэфиркетон |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210211 Effective date: 20210211 |