RU2605405C2 - Диспергирующий агент для суспензий твердых веществ - Google Patents
Диспергирующий агент для суспензий твердых веществ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2605405C2 RU2605405C2 RU2014105519/04A RU2014105519A RU2605405C2 RU 2605405 C2 RU2605405 C2 RU 2605405C2 RU 2014105519/04 A RU2014105519/04 A RU 2014105519/04A RU 2014105519 A RU2014105519 A RU 2014105519A RU 2605405 C2 RU2605405 C2 RU 2605405C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- methyl
- carbon atoms
- meth
- esters
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 methyl- Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 27
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 27
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 18
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N CCCP(O)=O Chemical compound CCCP(O)=O DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-ene Chemical compound COCC=C FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000001195 ultra high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGKNPYKCCQCHAE-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2-methylpropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)OC(=O)C(C)=C SGKNPYKCCQCHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMIRFCWMDNOYEN-UHFFFAOYSA-N 1-phosphorosooxyethane Chemical compound CCOP=O ZMIRFCWMDNOYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C[C@](CC(N(*N)C1=O)=O)*1I Chemical compound C[C@](CC(N(*N)C1=O)=O)*1I 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical class CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical class COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical class COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011396 hydraulic cement Substances 0.000 description 1
- 239000004572 hydraulic lime Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000004976 peroxydisulfates Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N sodium oxido(oxo)phosphanium hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-][PH+]=O KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2641—Polyacrylates; Polymethacrylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/243—Phosphorus-containing polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2641—Polyacrylates; Polymethacrylates
- C04B24/2647—Polyacrylates; Polymethacrylates containing polyether side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2688—Copolymers containing at least three different monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
- C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/40—Surface-active agents, dispersants
- C04B2103/408—Dispersants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению полимера, имеющего формулу (XIV)
Description
Область техники
Изобретение относится к области диспергирующих агентов для суспензий твердых веществ.
Уровень техники
Проблема в области вяжущих веществ, пластификаторов и диспергирующих агентов для суспензий твердых веществ заключается в нахождении добавок с улучшенными свойствами, которые дают хороший диспергирующий эффект для суспензий твердых веществ.
Также желательно, чтобы добавки сохраняли свою эффективность даже при продолжительном хранении, в частности, в водной форме.
Быстрый диспергирующий и пластифицирующий эффект для суспензий твердых веществ также является преимуществом, которое позволяет оптимальным и практическим образом управлять периодом переработки, особенно когда суспензией твердого вещества является минеральное вяжущее вещество.
Описание изобретения
Таким образом, цель изобретения заключается в обеспечении диспергирующих агентов, которые отвечают вышеуказанным требованиям.
Удивительно, но было обнаружено, что использование полимера, имеющего формулу (XIV), в качестве диспергирующего агента для веществ в порошковой форме согласно пункту 1 формулы изобретения ведет к достижению данной цели.
По сравнению с известными добавками использование полимера согласно изобретению, имеющего формулу (XIV), в качестве диспергирующего агента приводит к значительно более высокой диспергирующей способности.
Другим важным преимуществом использования полимеров, имеющих формулу (XIV), в качестве диспергирующих агентов для веществ в порошковой форме является то, что они не теряют своей высокой диспергирующей способности даже при хранении в течение продолжительного периода времени, в частности в форме их водных композиций.
Другие аспекты изобретения являются предметом других независимых пунктов формулы изобретения. Особенно предпочтительные варианты воплощения изобретения являются предметом зависимых пунктов формулы изобретения.
Способы осуществления изобретения
Настоящее изобретение относится к использованию полимера, имеющего формулу (XIV), в качестве диспергирующего агента для веществ в порошковой форме
где X является Н+, ионом щелочного металла, ионом щелочноземельного металла, ионом двухвалентного или трехвалентного металла, ионом аммония, органической аммонийной группой или органической группой с молекулярной массой ≤ 200 г/моль, X, в частности, является Na+ или К+.
Здесь Υ представлен одной из формул (II)-(VI)
и W представлен одной из формул (VII)-(X)
R1 является Н, алкильной группой, предпочтительно, имеющей от 1 до 20 атомов углерода, алкиларильной группой, предпочтительно имеющей от 7 до 20 атомов углерода, или формулой (XI)
где независимо друг от друга заместитель является С2-С4 алкиленовой группой, индекс q имеет значение от 2 до 300, в частности от 2 до 50, и особенно предпочтительно от 3 до 10, индекс η имеет значение от 2 до 4, предпочтительно значение 2, и индекс r имеет значение от 0 до 1, и где R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, СН3, СООН или СН2-СООН. Специалисту в этой области техники понятно, что в настоящем контексте подразумевается, что СООН или СН2-СООН также означают их соли, содержащие ионы щелочных металлов, ионы щелочноземельных металлов, ионы двухвалентных или трехвалентных металлов или ионы аммония, такие как COO-Na+ или CH2-COO-Na+.
R5 является -СН2-СН2- или -СН2-СН(СН3)- и
R6 является О или N.
R7 является полимером, содержащим, по меньшей мере, один мономер Μ в полимеризованном состоянии, где R7 имеет молекулярную массу от 500 до 200000 г/моль, предпочтительно от 2000 до 50000 г/моль.
Мономер Μ выбран из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (С3-С6) монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их С1-С20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен)овых сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (С1-С20)(мет)алкилакрилатов, (C1-С20)(мет)алкилакриламидов, (С1-С20)(мет)алкилкрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, винилароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-)поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-)поли(оксиалкилен) виниловых эфиров,
- алифатических углеводородов, имеющих от 2 до 10 атомов углерода и 1 или 2 олефиновые двойные связи, циклических и с открытой цепью N-виниламидов,
- и смесей этих мономеров.
R7 предпочтительно содержит ≥ 80% по массе, в частности ≥ 90% по массе, особенно предпочтительно ≥ 95% по массе мономеров Μ в полимеризованном состоянии в расчете на молекулярную массу R7.
Подразумевается, что мономеры Μ в полимеризованном состоянии означают М, который присутствует в форме полимера, полученного реакцией радикальной полимеризации.
Полимеры формулы (XIV) могут быть получены, например, радикальной полимеризацией мономеров Μ с использованием монозамещенной фосфиновой кислоты формулы (I)
в качестве регулятора молекулярной массы, где X, Y, W, R1 - группы, описанные выше.
В настоящем документе подразумевается, что термин «регулятор молекулярной массы» означает соединение с высокими значениями констант передачи цепи, что используются в радикальных полимеризациях. Регуляторы молекулярной массы ускоряют реакции обрыва цепи и, таким образом, вызывают снижение степени полимеризации получаемого полимера, не оказывая влияния на скорость всей реакции.
Предпочтительно [АО] представлено формулой (XV)
Индексы x, y, z, каждый, независимо друг от друга, представляют значения от 0 до 300, сумма которых равна x+y+z от 2 до 300. Кроме того, в формуле (XV), ЕО = этиленокси (ЭО), РО = пропиленокси (ПО), BuO = бутиленокси (БО) или изобутиленокси. Последовательность индивидуальных структурных звеньев ЭО-, ПО- и БО может быть чередующейся, статистической, блочной или случайной.
Индекс x имеет значение, предпочтительно, от 2 до 50, особенно предпочтительно от 3 до 15, и в сумме y+z=0.
«Молекулярная масса» или «молярная масса» в данном изобретении означает среднюю молекулярную массу Мм.
Термин «полимер» в настоящем документе включает, с одной стороны, совокупность макромолекул, которые имеют определенный химический состав, но различаются по степени полимеризации, по молярной массе и длине цепи, причем совокупность макромолекул получена реакцией образования полимера (полимеризацией, полиприсоединением, поликонденсацией). С другой стороны, термин также включает производные макромолекул в такой совокупности, полученные реакциями образования полимеров, которые относятся к соединениям, полученным путем реакции, например присоединения или замещения функциональных групп в предопределенных макромолекулах, и которые могут или не могут иметь определенный химический состав.
Обозначения, выделенные жирным шрифтом и прописными буквами, такие как X, W, Υ, Υ′, Ρ, Μ и тому подобное в настоящем изобретении приведены только для лучшего понимания и идентификации.
Если X является органической аммонийной группой, то предпочтительно алифатическим амином или гидроксиалифатическим амином, в частности, моно-, ди- или триалкиламином, таким как метил, этил или диэтиламин или моно-, ди- или три-(гидроксиалкил)амином, таким как этаноламин, ди- или триэтаноламин, трис(гидроксиметил)метиламин или N-(гидроксиэтил)-N,N-диэтиламин.
Если X является органической группой с молекулярной массой ≤ 200 г/моль, то предпочтительно является C1-С20 алкильной группой или группой, содержащей алкиленоксид с молекулярной массой ≤ 200 г/моль.
Соединение формулы (I) является предпочтительно
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (VII)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где индексы равны x=14-15 и y=z=0.
или
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (VII)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где индексы равны х=13-14 и y=0 и z=1.
или
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (VIII)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где индексы равны х=2- 8 и y=z=0.
или
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (VIII)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где индексы равны х=3-10 и y=z=0.
или
соединением, содержащим
Χ = Н+ или Na+
W формулы (VIII)
Y формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где индексы равны x=9-11 и y=z=0.
или
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (VIII)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=R3=R4=Η,
где сумма индексов равна х+y=20, z=0.
или
соединением, содержащим
X = Н+ или Na+
W формулы (IX)
Υ формулы (III),
R1=Η или СН3
R2=Η, R3=Η или СН3, R4=СООН или COO-Na+,
где индексы равны х=2-8 и y=z=0.
Соединение, имеющее формулу (I), является особенно предпочтительным
соединение выбрано из группы, состоящей из:
натрий [поли(оксиэтилен)]фосфината, предпочтительно с молекулярной массой от 400 до 600 г/моль, натрий-2-[поли(оксиэтилен)-1,4-диоксибутилен]этилфосфината, предпочтительно с молекулярной массой от 400 до 600 г/моль, натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфината (степень алкоксилирования: от 2 до 8 ЭО), предпочтительно с молекулярной массой 250-500 г/моль, натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфината (степень алкоксилирования: от 3 до 10 ЭО), предпочтительно с молекулярной массой от 300 до 550 г/моль, натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфината (степень алкоксилирования: приблизительно 10 ЭО), предпочтительно с молекулярной массой от 500 до 600 г/моль, натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфината (степень алкоксилирования: приблизительно 24 ЭО), предпочтительно с молекулярной массой от 1100 до 1200 г/моль, натрий-3-[метил-поли(оксиэтиленоксипропилен)-окси-]пропилфосфината (степень алкоксилирования: приблизительно 20 ЭО и приблизительно 20 ПО), предпочтительно с молекулярной массой от 1500 до 2200 г/моль.
Однако в дополнение к монозамещенной фосфиновой кислоте, указанной выше, также можно использовать дополнительные традиционные регуляторы молекулярной массы, такие как органические тиолы.
Регуляторы молекулярной массы согласно изобретению можно добавлять одновременно с другими компонентами реакции, но также и в другие периоды времени. Добавление регуляторов молекулярной массы предпочтительно осуществлять непрерывно в ходе реакции полимеризации или путем загрузки в реактор.
Мономеры Μ выбраны из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (С3-С6) монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их С1-С20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен)овых сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-С20)(мет)алкилакрилатов, (С1-С20)(мет)алкилакриламидов, (С1-С20)(мет)алкилакрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-)поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-)поли(оксиалкилен) виниловых эфиров,
- алифатических углеводородов, содержащих от 2 до 10 атомов углерода и 1 или 2 олефиновые двойные связи, циклических или с открытой цепью N-виниламидов,
- и смесей этих мономеров.
Предпочтительными моноэтиленненасыщенными (С3-С6) монокарбоновыми и дикарбоновыми кислотами являются, например, акриловая кислота, метакриловая кислота, винилуксусная кислота, кротоновая кислота, фумаровая кислота, малеиновая кислота, итаконовая кислота и их С1-С20 алкиловые сложные эфиры и (метил-) поли(оксиалкилен)овые сложные эфиры, и их амиды, нитрилы и ангидриды.
Следующие соединения указаны в качестве примера: метилакрилаты, этилакрилаты, метилметакрилаты, этилметакрилаты, 2-этилгексилакрилат, 2-этилгексилметакрилат, метил-поли(оксиэтилен)акрилат, метил-поли(оксипропилен)акрилат, метил-поли(оксиэтиленоксипропилен)акрилат, метил-поли(оксиэтилен)метакрилат, метил-поли(оксипропилен)метакрилат, метил-поли(оксиэтиленоксипропилен)метакрилат, малеиновый ангидрид, итаконовый ангидрид, монометилмалеат, диметилмалеат, моноэтилмалеат, диэтилмалеат, моно-[метил-поли(оксиэтилен)]малеат, моно-[метил-поли(оксипропилен)]малеат, моно-[метил-поли(оксиэтиленоксипропилен)]малеат, ди-[метил-поли(оксиэтилен)]малеат, ди-[метил-поли(оксипропилен)]малеат, ди-[метил-поли(оксиэтиленоксипропилен)]малеат, алкиленгликоль- акрилаты и метакрилаты, алкиленгликоль- малеаты и итаконаты, акриламид, метилакриламид [sic], Ν,Ν-диметилакриламид, и диалкиламиноалкилакриламиды и -метакриламиды.
Предпочтительными (С1-С20)(мет)алкилакрилатами, (С1-С20)(мет)алкилакриламидами, (C1-С20)(мет)алкилакрилонитрилами и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатами являются:
(C1-С10) гидроксиалкил акрилаты и метакрилаты, такие как гидроксиэтилакрилат, гидроксипропилакрилат, гидроксибутилакрилат, гидроксиэтилметакрилат, гидроксипропилметакрилат и гидроксиизобутил метакрилат.
Предпочтительными виниловыми мономерами являются, например, винилацетат, винилпропионат, винилаурат, винилстеарат, виниловый сложный эфир кислоты «Версатик» и N-винилпирролидон.
Предпочтительными виниловыми ароматическими соединениями являются о- и п-метилстирол, винилтолуол и особенно предпочтительным является стирол.
Предпочтительными виниловыми эфирами, которые следует упомянуть здесь, являются, например, метилвиниловый эфир, этилвиниловый эфир, бутилвиниловый эфир, 4-гидроксибутилвиниловый эфир, изопропилвиниловый эфир, пропилвиниловый эфир, винилизобутиловый эфир и додецилвиниловый эфир.
Особенно предпочтительными виниловыми мономерами, которые следует упомянуть здесь, являются виниловые эфиры метил-полиалкиленгликолей, такие как метил-поли(оксиэтилен) виниловый эфир (степень алкоксилирования: от 2 до 24 ЭО), метил-поли(оксипропилен) виниловый эфир (степень алкоксилирования: от 2 до 20 ЭО) и метил-поли(оксиэтиленоксипропилен) виниловый эфир с переменными отношениями ЭО:ПО.
Однако также возможно использовать соединения N-виниламида с открытой цепью, такие как N-винилформамид, N-винил-N-метилформамид, N-винилацетамид и N-винил-N-метилацетамид.
Дополнительными предпочтительными мономерами являются, например, (С1-С10) алкилаллиловые эфиры и чрезвычайно предпочтительными являются поли(оксиалкилен) аллиловые эфиры и метил-поли(оксиалкилен)аллиловые эфиры, которые могут иметь различные степени алкоксилирования. Следующие соединения указаны в качестве примеров: поли(оксиэтилен) аллиловые эфиры, поли(оксипропилен) аллиловые эфиры, поли(оксиэтиленоксипропилен) аллиловые эфиры, имеющие переменные соотношения ЭО:ПО, метил-поли(оксиэтилен) аллиловые эфиры, метил-поли(оксипропилен) аллиловые эфиры и метил-поли(оксиэтиленоксипропилен) аллиловые эфиры, имеющие переменные соотношения ЭО:ПО.
Этилен, пропилен, 1-бутен, изобутен и изопрен следует указать в качестве примера алифатических углеводородов, имеющих от 2 до 8 атомов углерода и одну или две олефиновые двойные связи.
Кроме того, возможны все следующие этиленненасыщенные мономеры, полимеризация которых протекает по механизму радикального инициирования.
Особенно предпочтительными являются мономеры М, выбранные из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (С3-С6) монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их С1-С20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен)овых сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-С20)(мет)алкилакрилатов, (C1-С20)(мет)алкилакриламидов, (C1-С20)(мет)алкилакрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих 1-12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
Самыми предпочтительными мономерами Μ являются моноэтиленненасыщенные (С3-С6) монокарбоновые и дикарбоновые кислоты, в частности акриловая кислота, метакриловая кислота и малеиновая кислота и их С1-С20 алкиловые сложные эфиры и (метил-) поли(оксиалкилен) сложные эфиры.
Следующие классы мономеров являются дополнительными предпочтительными соединениями в качестве смеси мономеров М:
- моноэтиленненасыщенные (С3-С6) монокарбоновые и дикарбоновые кислоты и их С1-С20 алкиловые сложные эфиры и (метил-) поли(оксиалкилен)овые сложные эфиры, их амиды, нитрилы и ангидриды,
- (C1-С20)(мет)алкилакрилаты, (C1-С20)(мет)алкилакриламиды, (C1-С20)(мет)алкилакрилонитрилы и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилаты,
- виниловые эфиры и аллиловые эфиры спиртов, содержащие 1-12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловые эфиры, (метил-)поли(оксиалкилен) виниловые эфиры.
Следующие классы мономеров являются дополнительными предпочтительными соединениями в качестве смеси мономеров М:
- моноэтиленненасыщенные (С3-С6) монокарбоновые и дикарбоновые кислоты и их С1-С20 алкиловые сложные эфиры и (метил-) поли(оксиалкилен)овые сложные эфиры, их амиды, нитрилы и ангидриды,
- виниловые сложные эфиры карбоновых кислот, содержащие вплоть до 20 атомов углерода, виниловые ароматические соединения, имеющие вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловые эфиры и аллиловые эфиры спиртов, содержащие 1-12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловые эфиры, (метил-)поли(оксиалкилен) виниловые эфиры.
Радикальную полимеризацию предпочтительно проводят в эмульсии, в массе или в растворе, предпочтительно в растворе, особенно предпочтительно в воде.
Радикальную полимеризацию можно проводить способом, известным специалистам в этой области техники, обычно в реакторе полимеризации, оборудованном перемешивающим устройством, несколькими сосудами и линиями питания, обратными холодильниками и устройствами для нагревания и охлаждения, и который подходит для работы в атмосфере инертного газа и при давлении выше или ниже атмосферного.
Также выгодно, если радикальная полимеризация включает инициатор радикалов, выбранный из группы, состоящей из:
пероксидисульфатов, таких как натрий, калий или аммоний пероксидисульфат;
2,2′-азобисизобутиронитрила;
и редокс-систем, основанных на гидропероксидах, таких как пероксид водорода, трет-бутилгидропероксид и гидропероксид кумола, которые используются в одиночку или вместе с редокс-инициаторами, такими как натрия бисульфит, натрия сульфит, аскорбиновая кислота, изоаскорбиновая кислота и натрия формальдегидсульфоксилат.
Термин «инициатор радикалов» в настоящем документе означает соединение, которое описано как инициатор в Химической Энциклопедии - CD Römpp Chemie Encyclopedia, 9e издание, версия 1.0, Georg Thieme Publishing House, Штуттгарт 1995, который подходит для реакций радикальной полимеризации.
Температуры полимеризации зависят от константы распада и обычно находятся в диапазоне от 50 до 120ºC, предпочтительно от 60 до 80ºС, особенно предпочтительно от 80 до 100ºС.
Мольное отношение, в %, монозамещенной фосфиновой кислоты или ее соли к мономерам М, используемым в реакции радикальной полимеризации, предпочтительно находится в диапазоне от 0,1 до 20, предпочтительно от 1 до 5, в расчете на общее количество молей монозамещенной фосфиновой кислоты и мономеров М, используемых в реакции радикальной полимеризации.
Инициатор радикалов предпочтительно используется при отношении в диапазоне от 0,001 до 10% по массе, предпочтительно от 0,05 до 5% по массе, особенно предпочтительно при отношении от 0,1 до 2% по массе в расчете на общую массу мономеров М.
Также возможно загрузить маленькую порцию, приблизительно от 5 до 10% по массе от общего количества регулятора молекулярной массы в реактор вместе с небольшой массовой фракцией, приблизительно от 5 до 10% по массе, от общего количества инициатора радикалов, и затем добавить компоненты реакции одновременно через отдельные линии питания, иначе говоря, добавление регулятора молекулярной массы осуществляется одновременно с добавлением мономера, где дозированные количества корректируют так, что предпочтительно большая часть регулятора молекулярной массы добавляется в тот же период времени, в который также подаются мономеры.
В дополнительных предпочтительных вариантах воплощения изобретения дозированное добавление регулятора молекулярной массы осуществляют при режимах работы, когда добавление регулятора молекулярной массы выполняют перед началом подачи мономера.
Вещество в порошковой форме предпочтительно является выбранным из группы, состоящей из глин, фарфорового шликера, силикатной пыли, мела, черной сажи, каменной пыли, пигментов, талька, полимерных порошков и минеральных вяжущих веществ.
Вещество в порошковой форме предпочтительно является суспензией твердого вещества, в частности водной суспензией того же вещества.
Вещество в порошковой форме предпочтительно является минеральным вяжущим веществом.
Минеральными вяжущими веществами являются гидравлические вяжущие вещества и/или скрытые гидравлические вяжущие вещества и/или пуццолановые вяжущие вещества. Термин «гидравлические вяжущие вещества» в настоящем изобретении означает вяжущие вещества, которые также связываются или твердеют под действием воды, такие как гидравлическая известь или цемент. Термин «скрытые гидравлические вяжущие вещества» в настоящем документе означает вяжущие вещества, которые связываются или твердеют только под действием добавок (активаторов), таких как гранулированный доменный шлак. Термин «пуццолановые вяжущие вещества» в настоящем документе означает вяжущие вещества, которые не связываются и не твердеют независимо, но те, что после влажного хранения дают продукты реакции с прочной структурой путем связывания гидроксида кальция, например, летучая зола, кремнеземный порошок и природные пуццоланы, такие как трасс.
Гидравлическим вяжущим веществом предпочтительно является цемент.
Полимер формулы (XIV) можно добавлять в форме водного раствора или в безводной форме прямо к веществам в порошковой форме; их можно добавлять предпочтительно в количестве приблизительно от 0,01 до 10%, предпочтительно от 0,05 до 3% твердых веществ, в расчете на массу вещества в порошковой форме (содержание сухого вещества).
По сравнению с известными добавками полимеры формулы (XIV) проявляют значительно более высокую диспергирующую способность.
Другим важным преимуществом использования полимеров формулы (XIV) в качестве диспергирующих агентов для веществ в порошковой форме является то, что они не теряют своей высокой диспергирующей способности даже при хранении в течение продолжительного периода времени, в частности в форме водных композиций.
Термин «диспергирующий агент» в настоящем документе означает вещество, которое облегчает диспергирование частиц в дисперсионной среде путем снижения межфазного натяжения на границе двух компонентов, иначе говоря, путем достижения смачивания.
Изобретение дополнительно относится к способу улучшения текучих свойств веществ в порошковой форме, который характеризуется добавлением полимера формулы (XIV), описанного выше, к веществу в порошковой форме. Особенно предпочтительными веществами в порошковой форме являются те, что описаны выше как предпочтительные вещества в порошковой форме.
Веществом в порошковой форме предпочтительно является минеральное вяжущее вещество.
Изобретение также относится к смеси, содержащей вещества в порошковой форме и полимеры, имеющие формулу (XIV), как они описаны выше.
Изобретение дополнительно относится к смеси вяжущих веществ, содержащей гидравлические вяжущие вещества и полимеры, имеющие формулу (XIV), как они описаны выше.
Кроме того, изобретение относится к вяжущему материалу на основе гидравлического вяжущего вещества, содержащему полимер формулы (XIV), как они описаны выше.
Примеры
Описание способов измерения
Вязкость измеряли на ротационном вискозиметре производства Mettler Toledo, тип RM 180 (система измерения 11, цилиндр 1, плотность 1,1, интервал 100, число оборотов 100 об/мин).
Хроматографические измерения выполняли с использованием ультраэффективной жидкостной хроматографии на жидкостном хроматографе ACQUITY UPLC® производства Waters Corporation, используя детектор светорассеивания ELS и детектор на диодной матрице PDA, а также колонку С18, размером 2,1×100 мм, заполненную сорбентом ВЕН 300 размером 1,7 мкм, с 0,15% водным раствором НСООН в качестве подвижной фазы А и ацетонитрилом в качестве подвижной фазы В.
Производство соединений формулы (I)
Регулятор 1
Натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфинат (степень алкоксилирования: от 2 до 8 ЭО, Мм от 300 до 500 г/моль)
212 г (2 моля) натрий гипофосфит моногидрата, растворенного в 212 г воды, загружали в стеклянный реактор, содержащий механическую мешалку, термометр и капельную воронку, и нагревали до 70ºС. Затем одновременно оба раствора: раствор, состоящий из 350 г (приблизительно 2 моля) (поли(оксиэтилен) алилметилового эфира (степень алкоксилирования: от 3 до 8 ЭО) и 300 г воды, и раствор 10 г натрий персульфата в 100 г воды добавляли по каплям к этому раствору при 75-80ºС в течение 180 минут.
После этого реакция продолжалась еще в течение 30 минут при 70ºC до тех пор, пока аллилметиловый эфир больше не обнаруживался посредством жидкостной хроматографии.
Регулятор 2
Натрий-3-[метил-поли(оксиэтилен)-окси-]пропилфосфинат (степень алкоксилирования: от 3 до 10 ЭО, Мм от 400 до 600 г/моль)
Производство Регулятора 2 осуществляли аналогично производству Регулятора 1 с той разницей, что раствор, состоящий из 500 г (приблизительно 2 моля) (поли(оксиэтилен) аллилметилового эфира (степень алкоксилирования: от 3 до 10 ЭО) и 300 г воды использовали вместо поли(оксиэтилен) аллилметилового эфира, имеющего степень алкоксилирования от 2 до 8 ЭО.
Производство соединений, имеющих Формулу (XIV)
Пример 1 (Р1)
Производство полимера из акриловой кислоты с использованием Регулятора 1 в качестве регулятора молекулярной массы
Начальный объем:
60 г (приблизительно 0,1 моля) Регулятора 1 (57,5% в воде)
350 г воды.
Сырье 1:
576 г (8 моль) акриловой кислоты
110 г воды.
Сырье 2:
60 г (приблизительно 0,1 моля) Регулятора 1 (57,5% в воде)
100 г воды.
Сырье 3:
24 г натрий пероксидисульфата
100 г воды.
350 г воды и 60 г (приблизительно 0,1 моля) Регулятора 1 (57,5% в воде) загружали в 4-горлую круглодонную колбу вместимостью 2 литра, снабженную термометром, якорной мешалкой с охлаждаемым затвором мешалки, 40-см шариковым холодильником и охлаждаемой входной трубкой для сырья с автоматическими дозаторами, и нагревали до 80ºС.
Затем дозировали 14 мл сырья 3. После этого при кипении и перемешивании дозировали сырье 1 в течение 180 минут, и в то же время начали дозировать сырье 2 и сырье 3 и добавляли таким образом, что сырье 2 добавили приблизительно за 5 минут до завершения добавления сырья 1.
По времени добавление сырья 3 было завершено приблизительно через 10 минут после завершения добавления сырья 1. После этого полимеризацию реакционной смеси продолжали при 100ºС (приблизительно 30 минут) до момента, когда пероксид уже не обнаруживался. После охлаждения смеси до 50ºС был получен прозрачный полимерный раствор, имеющий содержание твердых веществ 50,4%, вязкость 610 мПа·с и молекулярную массу Мм=5000 г/моль.
Пример 2 (Р2)
Производство полимера из метакриловой кислоты с использованием Регулятора 1 в качестве регулятора молекулярной массы
Начальный объем:
350 г воды.
Сырье 1:
860 г (10 молей) метакриловой кислоты
500 г воды.
Сырье 2:
690 г (приблизительно 0,9 моля) Регулятора 1 (50% в воде)
210 г воды.
Сырье 3:
25 г натрий пероксидисульфата
180 г воды.
350 г воды нагревали при кипении с обратным холодильником в 4-горлой круглодонной колбе вместимостью 3 литра, снабженной термометром, якорной мешалкой с охлаждаемым затвором мешалки, 40-см шариковым холодильником и охлаждаемой входной трубкой для сырья с автоматическими дозаторами. Затем 70 мл дозировали из сырья 2. После этого 13,6 мл дозировали из сырья 3.
Затем при слабом кипении и перемешивании дозировали сырье 1 в течение 180 минут, и в то же время начали дозировать сырье 2 и сырье 3 и добавляли таким образом, что сырье 2 добавили приблизительно за 5 минут до завершения добавления сырья 1.
По времени добавление сырья 3 было завершено приблизительно через 10 минут после завершения добавления сырья 1. После этого полимеризацию реакционной смеси продолжали при 100ºС (приблизительно 30 минут) до момента, когда пероксид уже не обнаруживался. После охлаждения смеси до 50ºС был получен прозрачный полимерный раствор, имеющий содержание твердых веществ 41%, вязкость 1500 мПа·с и молекулярную массу Мм=6500 г/моль.
Пример 3 (Р3)
Производство сополимера из акриловой кислоты, гидроксиэтилакрилата и винилового эфира с использованием Регулятора 2 в качестве регулятора молекулярной массы
Начальный объем:
300 г воды
200 г метил-поли(оксиэтилен) винилового эфира (степень алкоксилирования: приблизительно 100 ЭО) (приблизительно 0,05 моля)
2 г натрий гидроксида (50% в воде)
11,5 г (приблизительно 0,02 моля) Регулятора 2 (77% в воде).
Сырье 1:
7,2 г (10 моль) акриловой кислоты
23,4 г гидроксиэтилакрилата
50 г воды.
Сырье 2:
1,2 г Ронгалита С
10 г воды.
Сырье 3:
2,2 г пероксида водорода (35% в воде)
10 г воды.
30 г сырья 1 и 0,05 г гептагидрата сульфата железа (II) дозировали в начальный объем при перемешивании в 4-горлой круглодонной колбе вместимостью 3 литра, снабженной термометром, якорной мешалкой с охлаждаемым затвором мешалки, 40-см шариковым холодильником и охлаждаемой входной трубкой для сырья с автоматическими дозаторами.
Затем раствор 2 добавляли к раствору 1, быстро перемешивали и дозировали к начальному объему с помощью дозировочного насоса в течение 10 минут, одновременно по каплям добавляли раствор 3. Температура реакционной смеси повышалась с 21ºС до 33ºС в течение всего процесса. Раствор продолжали перемешивать в течение 15 минут до прекращения обнаружения пероксида. Прозрачный светло-коричневый раствор имеет содержание твердых веществ, равное 38%.
Пример 4 (Р4)
Производство полимера из метакриловой кислоты с использованием Регулятора 1 в качестве регулятора молекулярной массы, с последующей эстерификацией
Приблизительно 580 г (приблизительно 2 моля СООН) водной полиметакриловой кислоты, которая была получена с использованием Регулятора 1, загружали в 1500 мл реакционный сосуд, снабженный механической мешалкой, устройством контроля температуры, нагревательным кожухом и вакуумным насосом. Приблизительно 500 г метил полиэтиленгликоля добавляли в эту смесь и при перемешивании добавляли приблизительно 5 г 37% серной кислоты. Реакционную смесь нагревали до 175ºС, при которой происходила отгонка воды. После перемешивания в течение 30 минут при этой температуре смесь, состоящую из 6,47 г отвердителя марки Джеффамин (Jeffamine М2070) и 6,47 г 50% натрий гидроксида осторожно добавляли к реакционной смеси. Когда реакционная смесь снова достигла 175ºС, реакцию проводили при пониженном давлении, равном 80 мбар, до достижения желательного выхода, чтобы эстерификация МПЭГ (MPEG) прошла приблизительно на 95% (определяли с помощью УЭЖХ (ультраэффективной жидкостной хроматографии (UPLC)). Расплав охлаждали и разбавляли водой до содержания твердых веществ 50%.
Пример 5 (Р5)
Производство сополимера из малеиновой кислоты, аллилового эфира и винилового сложного эфира с использованием Регулятора 1 в качестве регулятора молекулярной массы
200 г воды, 46,4 г малеиновой кислоты (0,4 моля), 330 г аллилполигликолевого эфира (0,3 моля, Мм=1000-2000 г/моль), 8,6 г винилацетата (0,1 моль) и 35 г Регулятора 1 (50% в воде) загружали в 1000 мл реакционный сосуд, включающий мешалку, термометр и обратный холодильник. Затем добавляли 0,1 г гептагидрата сульфата железа (II) и перемешивали.
После этого температуру доводили до 25ºC. Затем получали раствор А, состоящий из 135 г воды и 14,4 г акриловой кислоты (0,2 моля). Кроме того, получали раствор В, состоящий из 38 г воды и 12 г 35% пероксида водорода. Кроме того, получали раствор С, состоящий из 45 г воды и 5 г Ронгалита С. В течение 80 минут при перемешивании одновременно добавляли по каплям растворы А, В и С к начальному объему. Температуру поддерживали в диапазоне 30-45ºC в течение этого периода. После окончания добавлений перемешивание продолжали в течение 30 минут. Был получен бесцветный, немного вязкий раствор с содержанием твердых веществ, равным 48%.
Пример 6 (Р6)
Производство сополимера из метакриловой кислоты и метил-поли(оксиэтилен)метакрилата с использованием Регулятора 1 в качестве регулятора молекулярной массы
| Начальный объем 1: | 450 г воды | |
| Сырье 1: | 775 г полигликоля МА 1000 (Clariant) 70% в воде (0,5 моля) | |
| 129 г метакриловой кислоты | ||
| 100 г воды | ||
| 0.1 г гептагидрата сульфата железа (II) | ||
| Сырье 2: | 10 г натрий персульфата | |
| 100 г воды | ||
| Сырье 3: | 114 г Регулятора 1 (50%) | |
| 50 г воды | ||
Начальный объем 1 нагревали до 80ºС в 3-горлой колбе, которая вмещает 1,5 литра и включает термометр и мешалку. Затем добавляли 10 мл сырья 2 и 15 мл сырья 3. После этого все сырье дозировали с помощью дозировочного насоса в течение 3 часов так, чтобы можно было поддерживать температуру реакции в диапазоне 90ºС-95ºС.
После окончания всех добавлений смесь продолжали перемешивать 30 минут до прекращения обнаружения пероксида. После охлаждения смеси до 50ºС был получен прозрачный полимерный раствор с содержанием твердых веществ 42%.
Производство примеров сравнения
Примеры сравнения VP1-VP6
Примеры сравнения VP1-VP6 получали аналогично Примерам Р1-Р6, с той разницей, что эквимолярное количество натрий фосфита использовали вместо регуляторов молекулярной массы - Регулятора 1 и Регулятора 2.
Во время хранения примеров сравнения VP1-VP6 при 5ºС свыше 3 месяцев было обнаружено, что примеры сравнения образуют отложения/осадки. При соответствующем хранении никакие такие отложения/осадки не наблюдались для Примеров Р1-Р6.
Измерения диспергирующей способности
Измерение диспергирующей способности в цементе
В химический стакан точно взвешивали 100 г цемента марки СЕМ I 42.5. Во второй химический стакан точно взвешивали 30 г воды и смешивали с 0,5 г 40% раствора полимера (200 мг твердого вещества). Затем эту смесь добавляли к цементу и хорошо перемешивали в течение 2 минут с помощью деревянного шпателя. После этого пастой заполняли конус (размеры конуса: высота 58 мм, внутренняя ширина дна 38 мм, внутренняя ширина верхней части 19 мм, вместимость 38 мл) и через 15 секунд конус медленно поднимали. Затем в поперечном направлении измеряли вылившуюся массу и определяли среднее значение двух измерений. Значения приведены в Таблице 1 (см. в конце описания).
Измерение диспергирующей способности в мелу
В химический стакан взвешивали 100 г мела марки Nekafill 15 (CaCO3 производства Kalkfabrik Netstal). Во второй химический стакан взвешивали 20 г или 30 г воды и смешивали с 0,5 г 40% раствора полимера (200 мг твердого вещества). Затем эту смесь добавляли к карбонату кальция и хорошо перемешивали в течение 2 минут с помощью деревянного шпателя. После этого пастой заполняли конус (размеры конуса: высота 58 мм, внутренняя ширина дна 38 мм, внутренняя ширина верхней части 19 мм, вместимость 38 мл) и через 15 секунд конус медленно поднимали. Затем в поперечном направлении измеряли вылившуюся массу и определяли среднее значение двух измерений. Значения приведены в Таблице 2 (см. в конце описания).
Таблица 1. Диспергирующая способность цемента, о.р. = отсутствие распределения вяжущего, * масса, которая вытекла, была измерена снова через 60 минут и 90 минут и для Р3 показала значение 70 мм и 125 мм, в отличие от VP3 и измерения без полимера (-), где через 60 минут и 90 минут все еще не было обнаружено распределения вяжущего.
Таблица 2. Диспергирующая способность в мелу, о.р. = отсутствие распределения вяжущего 
Claims (16)
1. Применение полимера, имеющего формулу (XIV), в качестве диспергирующего агента для веществ в порошковой форме
где
X является H+, ионом щелочного металла, ионом щелочноземельного металла, ионом двухвалентного или трехвалентного металла, ионом аммония, органической аммонийной группой или органической группой, имеющей молекулярную массу ≤200 г/моль, в частности, является Na+ или K+;
где Y представлен одной из формул (II) - (VI)
где W представлен одной из формул (VII) - (X);
где R1 является Н, алкильной группой, предпочтительно, имеющей от 1 до 20 атомов углерода, алкиларильной группой, предпочтительно имеющей от 7 до 20 атомов углерода, или формулой (XI);
где независимо друг от друга заместитель является C2-C4 алкиленовой группой, индекс q имеет значение от 2 до 300, в частности, от 2 до 50, и особенно предпочтительно от 3 до 10, индекс n имеет значение от 2 до 4, предпочтительно значение 2, и индекс r имеет значение от 0 до 1;
где R2, R3 и R4 независимо друг от друга являются Н, CH3, СООН или CH2-СООН;
R5 является -СН2-СН2- или -СН2-СН(СН3)-; и
R6 является О или N;
и R7 является полимером, содержащим, по меньшей мере, один мономер М в полимеризованном состоянии, где R7 имеет молекулярную массу от 500 до 200000 г/моль, предпочтительно от 2000 до 50000 г/моль;
причем мономер М выбран из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
-(C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров,
- алифатических углеводородов, имеющих от 2 до 10 атомов углерода и 1 или 2 олефиновые двойные связи, циклических и с открытой цепью N-виниламидов,
- и смесей этих мономеров.
где
X является H+, ионом щелочного металла, ионом щелочноземельного металла, ионом двухвалентного или трехвалентного металла, ионом аммония, органической аммонийной группой или органической группой, имеющей молекулярную массу ≤200 г/моль, в частности, является Na+ или K+;
где Y представлен одной из формул (II) - (VI)
где W представлен одной из формул (VII) - (X);
где R1 является Н, алкильной группой, предпочтительно, имеющей от 1 до 20 атомов углерода, алкиларильной группой, предпочтительно имеющей от 7 до 20 атомов углерода, или формулой (XI);
где независимо друг от друга заместитель является C2-C4 алкиленовой группой, индекс q имеет значение от 2 до 300, в частности, от 2 до 50, и особенно предпочтительно от 3 до 10, индекс n имеет значение от 2 до 4, предпочтительно значение 2, и индекс r имеет значение от 0 до 1;
где R2, R3 и R4 независимо друг от друга являются Н, CH3, СООН или CH2-СООН;
R5 является -СН2-СН2- или -СН2-СН(СН3)-; и
R6 является О или N;
и R7 является полимером, содержащим, по меньшей мере, один мономер М в полимеризованном состоянии, где R7 имеет молекулярную массу от 500 до 200000 г/моль, предпочтительно от 2000 до 50000 г/моль;
причем мономер М выбран из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
-(C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров,
- алифатических углеводородов, имеющих от 2 до 10 атомов углерода и 1 или 2 олефиновые двойные связи, циклических и с открытой цепью N-виниламидов,
- и смесей этих мономеров.
2. Применение по п. 1, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме выбрано из группы, состоящей из глин, фарфорового шликера, силикатной пыли, мела, черной сажи, каменной пыли, пигментов, талька, полимерных порошков и минеральных вяжущих веществ.
3. Применение по п. 2, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является минеральным вяжущим веществом.
4. Применение по п. 3, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является минеральным вяжущим веществом.
5. Применение по п. 1, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является суспензией твердых веществ, в частности водной суспензией.
6. Применение по п. 2, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является суспензией твердых веществ, в частности водной суспензией.
7. Применение по п. 3, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является суспензией твердых веществ, в частности водной суспензией.
8. Применение по п. 4, отличающееся тем, что вещество в порошковой форме является суспензией твердых веществ, в частности водной суспензией.
9. Применение по любому из пп. 1-8, отличающееся тем, что мономеры М выбраны из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
10. Применение по любому из пп. 1-8, отличающееся тем, что мономеры М являются смесями следующих классов мономеров:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6) монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6) монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- (C1-C20)(мет)алкилакрилатов, (C1-C20)(мет)алкилакриламидов, (C1-C20)(мет)алкил акрилонитрилов и (метил-)поли(оксиалкилен)(мет)акрилатов,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
11. Применение по любому одному из пп. 1-8, отличающееся тем, что мономеры М являются смесями следующих классов мономеров:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода,- (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)монокарбоновых и дикарбоновых кислот и их C1-C20 алкиловых сложных эфиров и (метил-) поли(оксиалкилен) сложных эфиров, их амидов, нитрилов и ангидридов,
- виниловых сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих вплоть до 20 атомов углерода, виниловых ароматических соединений, имеющих вплоть до 20 атомов углерода,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов углерода,- (метил-) поли(оксиалкилен) аллиловых эфиров, (метил-) поли(оксиалкилен) виниловых эфиров.
12. Способ улучшения текучих свойств веществ в порошковой форме, характеризующийся тем, что полимер, имеющий формулу (XIV), по любому одному из пп. 1-11 добавляют к веществу в порошковой форме.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что веществом в порошковой форме является минеральное вяжущее вещество.
14. Смесь, содержащая полимеры, имеющие формулу (XIV) по любому одному из пп. 1-11, и вещества в порошковой форме.
15. Смесь вяжущих веществ, содержащая полимеры, имеющие формулу (XIV) по любому одному из пп. 1-11, и гидравлические вяжущие вещества.
16. Строительный материал на основе гидравлического вяжущего вещества, содержащий полимер, имеющий формулу (XIV) по любому одному из пп. 1-11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11183683.9A EP2578608B1 (de) | 2011-10-03 | 2011-10-03 | Dispergiermittel für Feststoffsuspensionen |
| EP11183683.9 | 2011-10-03 | ||
| PCT/EP2012/069462 WO2013050369A1 (de) | 2011-10-03 | 2012-10-02 | Dispergiermittel für feststoffsuspensionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014105519A RU2014105519A (ru) | 2015-11-10 |
| RU2605405C2 true RU2605405C2 (ru) | 2016-12-20 |
Family
ID=47002860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014105519/04A RU2605405C2 (ru) | 2011-10-03 | 2012-10-02 | Диспергирующий агент для суспензий твердых веществ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9187372B2 (ru) |
| EP (1) | EP2578608B1 (ru) |
| JP (1) | JP6117800B2 (ru) |
| CN (1) | CN103857710B (ru) |
| AU (1) | AU2012320606B2 (ru) |
| CO (1) | CO6920300A2 (ru) |
| ES (1) | ES2458557T3 (ru) |
| RU (1) | RU2605405C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013050369A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017213600A1 (de) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Evonik Röhm Gmbh | Beton-Fließverbesserer |
| DE102017213607A1 (de) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Evonik Röhm Gmbh | Fließverbesserer und Wasserreduktionsmittel |
| EP3549961A1 (de) | 2018-04-03 | 2019-10-09 | Evonik Röhm GmbH | Beton-fliessverbesserer und wasserreduktionsmittel |
| WO2019025477A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Evonik Röhm Gmbh | AGENTS IMPROVING CONCRETE FLOW AND WATER REDUCERS |
| EP3950108A4 (en) * | 2019-03-29 | 2022-05-11 | Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd. | DISPERSANT, DISPERSED MATERIAL, RESIN COMPOSITION, MIXED SUSPENSION, ELECTRODE FILM AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE RECHARGEABLE BATTERY |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009056553A1 (de) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Sika Technology Ag | Dispergiermittel für hydraulisch abbindende systeme |
| EP2154118A1 (de) * | 2008-07-30 | 2010-02-17 | Sika Technology AG | Dispergiermittel für Gipszusammensetzungen |
| RU2397991C1 (ru) * | 2009-03-20 | 2010-08-27 | Александр Евгеньевич Сухотин | Способ получения водных растворов сополимеров |
| RU2009149630A (ru) * | 2007-06-11 | 2011-07-20 | Зика Текнолоджи Аг (Ch) | Диспергирующее средство для гипсовых композиций |
| EP2410009A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-25 | Sika Technology AG | Reglermolekül |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5696758A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-05 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Gypsum or gypsum plaster reforming agent |
| JPH07286011A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規共重合体、水硬性組成物及びその硬化体 |
| JP2000017025A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-01-18 | Sekisui Plastics Co Ltd | Ｎ−ビニルカルボン酸系共重合樹脂、その製造方法および用途 |
| JP2000203911A (ja) * | 1998-10-26 | 2000-07-25 | Toagosei Co Ltd | セメント用分散剤 |
| JP3436920B2 (ja) * | 2000-10-06 | 2003-08-18 | 花王株式会社 | 水硬性組成物用混和剤 |
| DE10330747A1 (de) * | 2003-07-07 | 2005-04-14 | Basf Ag | Alkoxylierte Diallylaminderivate enthaltende wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Polymerisate |
| EP1577327A1 (de) * | 2004-03-19 | 2005-09-21 | Sika Technology AG | Amid-und Estergruppen aufweisendes Polymer, dessen Herstellung und Verwendung |
| JP5335213B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-11-06 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール鎖を有する共重合体の製造方法 |
| EP1916265A1 (de) * | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Sika Technology AG | Verfahren zur Herstellung von Amid- und Estergruppen aufweisenden Polymeren im festen Aggregatszustand |
-
2011
- 2011-10-03 EP EP11183683.9A patent/EP2578608B1/de active Active
- 2011-10-03 ES ES11183683.9T patent/ES2458557T3/es active Active
-
2012
- 2012-10-02 WO PCT/EP2012/069462 patent/WO2013050369A1/de active Application Filing
- 2012-10-02 AU AU2012320606A patent/AU2012320606B2/en active Active
- 2012-10-02 CN CN201280048099.1A patent/CN103857710B/zh active Active
- 2012-10-02 RU RU2014105519/04A patent/RU2605405C2/ru active
- 2012-10-02 US US14/343,314 patent/US9187372B2/en active Active
- 2012-10-02 JP JP2014533857A patent/JP6117800B2/ja active Active
-
2014
- 2014-03-28 CO CO14067239A patent/CO6920300A2/es unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2009149630A (ru) * | 2007-06-11 | 2011-07-20 | Зика Текнолоджи Аг (Ch) | Диспергирующее средство для гипсовых композиций |
| WO2009056553A1 (de) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Sika Technology Ag | Dispergiermittel für hydraulisch abbindende systeme |
| EP2154118A1 (de) * | 2008-07-30 | 2010-02-17 | Sika Technology AG | Dispergiermittel für Gipszusammensetzungen |
| RU2397991C1 (ru) * | 2009-03-20 | 2010-08-27 | Александр Евгеньевич Сухотин | Способ получения водных растворов сополимеров |
| EP2410009A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-25 | Sika Technology AG | Reglermolekül |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014534152A (ja) | 2014-12-18 |
| US20140249254A1 (en) | 2014-09-04 |
| AU2012320606B2 (en) | 2015-12-03 |
| CN103857710A (zh) | 2014-06-11 |
| JP6117800B2 (ja) | 2017-04-19 |
| RU2014105519A (ru) | 2015-11-10 |
| ES2458557T3 (es) | 2014-05-06 |
| CO6920300A2 (es) | 2014-04-10 |
| US9187372B2 (en) | 2015-11-17 |
| EP2578608B1 (de) | 2014-02-26 |
| EP2578608A1 (de) | 2013-04-10 |
| WO2013050369A1 (de) | 2013-04-11 |
| AU2012320606A1 (en) | 2014-03-20 |
| CN103857710B (zh) | 2016-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2605405C2 (ru) | Диспергирующий агент для суспензий твердых веществ | |
| JP5065025B2 (ja) | （ポリ−ｃ２〜ｃ４−アルキレングリコール）−モノ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JP6294223B2 (ja) | マレイン酸、アリルエーテル及び（メタ）アクリル酸化合物のポリマー、並びにその調製及び使用 | |
| KR20070035422A (ko) | 신규한 중합체 및 이를 사용한 시멘트 혼화제 | |
| JP2009517318A (ja) | セメント含有調製物のための粉砕助剤としての櫛形ポリマーの使用 | |
| ES2402531T3 (es) | Procedimiento para la producción de copolímeros | |
| ES2502524T3 (es) | Método operado de manera semicontinua para la producción de copolímeros | |
| US9365454B2 (en) | Comb polymers as dispersants for alkaline activated binders | |
| BRPI0922246B1 (pt) | Copolímero, dispersante, processo para a preparação e uso de um copolímero | |
| ES2487523T3 (es) | Agente dispersante que contiene mezcla de copolímeros | |
| ES2465479T3 (es) | Agente dispersante que contiene mezcla de copolímeros | |
| JP2009023901A (ja) | セメント混和剤及びセメント組成物 | |
| JP7103691B2 (ja) | 水硬性組成物用添加剤及び水硬性組成物 | |
| JP4291922B2 (ja) | セメント組成物用材料分離低減剤 | |
| JP4209078B2 (ja) | 水硬性組成物用粉末分散剤 | |
| KR101617416B1 (ko) | 폴리카르본산계 공중합체를 포함하는 시멘트 조성물의 첨가제 및 이를 포함하는 시멘트 조성물 | |
| JP2012511065A (ja) | コポリマーを製造するための半連続的操作法 | |
| KR20170129690A (ko) | 수경성 조성물 내 감수제로서의 신규한 공중합체 | |
| ES2467671T3 (es) | Agente dispersante que contiene mezcla de copolímeros | |
| JP7075683B2 (ja) | 水硬性組成物用添加剤及び水硬性組成物 | |
| JP2012511062A (ja) | コポリマーを製造するための半連続的操作法 | |
| JP7265450B2 (ja) | 水硬性組成物用混和剤 | |
| EP4082981A1 (en) | Powder dispersant for hydraulic composition and method for producing same | |
| US20210024415A1 (en) | Method for producing well defined comb polymers |