RU2534098C2 - Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина - Google Patents

Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина Download PDF

Info

Publication number
RU2534098C2
RU2534098C2 RU2011136042/05A RU2011136042A RU2534098C2 RU 2534098 C2 RU2534098 C2 RU 2534098C2 RU 2011136042/05 A RU2011136042/05 A RU 2011136042/05A RU 2011136042 A RU2011136042 A RU 2011136042A RU 2534098 C2 RU2534098 C2 RU 2534098C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
absorbent
absorption
desorption
formula
gas mixture
Prior art date
Application number
RU2011136042/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011136042A (ru
Inventor
ЗАЙЛЕР Маттиас
РОЛЬКЕР Йёрн
ШНАЙДЕР Рольф
ГЛЁКЛЕР Бернд
КОБУС Аксель
БЕНЕШ Вольфганг
РИТМАНН Томас
ВИНКЛЕР Германн
РАЙХ Йенс
БРЮГГЕМАНН Хельмут
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2011136042A publication Critical patent/RU2011136042A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2534098C2 publication Critical patent/RU2534098C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1475—Removing carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46—Removing components of defined structure
    • B01D53/62—Carbon oxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/10—Inorganic absorbents
    • B01D2252/103—Water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/2041—Diamines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20426—Secondary amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20442—Cyclic amines containing a piperidine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/205—Other organic compounds not covered by B01D2252/00 - B01D2252/20494
    • B01D2252/2056—Sulfur compounds, e.g. Sulfolane, thiols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/30—Ionic liquids and zwitter-ions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/50—Carbon oxides
    • B01D2257/504—Carbon dioxide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение может быть использовано для абсорбции диоксида углерода из содержащей его газовой смеси, прежде всего из газообразных продуктов сгорания, из отходящих газов биологических процессов, процессов кальцинирования, прокаливания и других. Способ абсорбции СО2 из газовой смеси путем ее введения в контакт с абсорбентом, содержащим воду, сульфолан и по меньшей мере один амин формулы (I)
Figure 00000010
,
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или алкильный остаток. Устройство для отделения CO2 от газовой смеси имеет абсорбер, десорбер и контур циркуляции предлагаемого в изобретении абсорбента. Изобретение позволяет проводить десорбцию при повышенной температуре и/или пониженном давлении без потери растворителей, повысить степень десорбции диоксида углерода, а также уменьшить количество используемых ингибиторов коррозии. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 3 табл., 3 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу абсорбции СО2 из газовой смеси, а также к абсорбентам (абсорбирующим средам) и к устройству для осуществления этого способа.
Абсорбция СО2 из газовой смеси представляет особый интерес с точки зрения удаления диоксида углерода из дымовых газов, главным образом с целью сокращения выбросов диоксида углерода, которые рассматриваются как главная причина возникновения так называемого парникового эффекта, с отходящими газами топливно-энергетических установок или электростанций. Помимо этого в некоторых технологических процессах требуется диоксид углерода, а предлагаемый в изобретении способ позволяет обеспечивать подобные процессы диоксидом углерода (СО2) в качестве исходного продукта (эдукта).
Уровень техники
В промышленном масштабе для абсорбции СО2 из газовой смеси обычно используют водные растворы алканоламинов в качестве абсорбента. Насыщенный абсорбент регенерируют путем нагревания, расширения (дросселирования) до меньшего давления или отдувки с десорбцией при этом диоксида углерода. По завершении процесса регенерации абсорбента его можно использовать вновь. Подобные методы описаны, например, у Rolker J., Arit W. в статье "Abtrennung von Kohlendioxid aus Rauchgasen mittels Absorption", опубликованной в Chemie Ingenieur Technik, 78, 2006, сс.416-424.
Недостаток таких методов состоит в том, что для отделения СО2 путем абсорбции и последующей десорбции требуется сравнительно большое количество энергии и что при десорбции вновь десорбируется только часть абсорбированного СО2, в связи с чем в одном цикле абсорбции-десорбции доля используемого для абсорбции СО2 алканоламина мала. Помимо этого применяемые абсорбенты обладают высоким коррозионным действием и при абсорбции СО2 из кислородсодержащих газовых смесей подвержены нежелательной окислительной деструкции.
В патенте US 7419646 описан способ нейтрализации отходящих газов, предусматривающий применение абсорбента, который при абсорбции кислого газа образует две разделяемые фазы. В качестве реакционноспособного соединения для абсорбции кислого газа в колонке 6 указанного патента помимо прочего упоминается 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин. В US 7419646 в колонке 3, строки 22-32, для абсорбции СО2 предлагается использовать в качестве реакционноспособного соединения N,N,N',N',N''-пентаметилдиэтилентриамин, N,N,N',N',N''-пентаметилдипропилентриамин, N,N-(бис-(2,2-диэтоксиэтил)метиламин или N,N-диметилдипропилентриамин. Недостаток этого известного из US 7419646 способа состоит в необходимости использовать дополнительные аппараты для разделения двух образующихся при абсорбции фаз.
В DD 266799 описан способ очистки 4-амино-2,2,б,6-тетраметилпиперидина, для чего СО2 пропускают через раствор 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина в воде и ацетоне и выпавшую в осадок соль вновь разлагают путем нагрева до температуры в пределах от 90 до 200°С на СО2 и 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
У X.Zhang и др. в "Screening of ionic Liquids to Capture СО2 by COSMO-RS and Experiments", AIChE Journal, т.54, сс.2171-2728, описано применение ионных жидкостей для абсорбции СО2.
Подробное описание изобретения
При создании изобретения неожиданно было установлено, что недостатков известных способов позволяет избежать применение 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидинов для абсорбции СО2, при этом 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин может быть замещен по 4-аминогруппе одним или двумя алкильными остатками.
Объектом изобретения в соответствии с этим является способ абсорбции СО2 из газовой смеси путем введения газовой смеси в контакт с абсорбентом, содержащим воду и по меньшей мере один амин формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или алкильный остаток.
Объектами изобретения являются, кроме того, абсорбент, содержащий амин формулы (I), воду и сульфолан, а также абсорбент, содержащий амин формулы (I), воду и ионную жидкость.
Объектом изобретения является далее устройство для отделения СО2 от газовой смеси, имеющее абсорбер, десорбер и контур циркуляции абсорбента, содержащего воду и амин формулы (I).
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа абсорбция СО2 происходит путем введения газовой смеси в контакт с абсорбентом, содержащим воду и по меньшей мере один амин формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или алкильный остаток.
Предлагаемый в изобретении способ в принципе можно использовать для абсорбции СО2 из любой содержащей его газовой смеси, прежде всего из газообразных продуктов сгорания, из отходящих газов биологических процессов, таких как процессы компостирования, ферментации или очистки сточных вод, из отходящих газов процессов кальцинирования, прокаливания или обжига, таких как процессы обжига извести и процессы производства цемента, из остаточных газов доменных процессов в черной металлургии, а также из остаточных газов химических процессов, таких как отходящие газы процессов производства технического углерода (сажи) или процессов производства водорода путем конверсии с водяным паром. В предпочтительном варианте газовая смесь представляет собой газообразные продукты сгорания, особенно предпочтительно газообразные продукты сгорания с содержанием СО2 от 1 до 60 об.%, прежде всего от 2 до 20 об.%. В одном из особенно предпочтительных вариантов газовая смесь представляет собой газообразные продукты сгорания, образующиеся на топливно-энергетической установке или электростанции, прежде всего обессеренные газообразные продукты сгорания, образующиеся на топливно-энергетической установке или электростанции. В наиболее предпочтительном варианте для обессеривания газообразных продуктов сгорания, образующихся на топливно-энергетической установке или электростанции, можно использовать все методы обессеривания, известные по их применению в процессах, проводимых на топливно-энергетических установках или электростанциях, предпочтительно метод промывки газов известковым молоком или метод Веллмана-Лорда (Wellman-Lord).
Применяемый для абсорбции предлагаемым в изобретении способом абсорбент содержит по меньшей мере один амин формулы (I), где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или алкильный остаток. К предпочтительным алкильным остаткам относятся алкильные остатки с 1-3 атомами углерода, прежде всего метальные остатки. В одном из особенно предпочтительных вариантов R1 и R2 представляют собой водород.
Амины формулы (I) можно получать из имеющегося в продаже триацетонамина путем гидроаминирования, т.е. путем взаимодействия триацетонамина с амином формулы R1R2NH и водородом в присутствии катализатора гидрирования. Методы гидроаминирования триацетонамина известны из уровня техники, например способ получения амина формулы (I), где R1 и R2 представляют собой Н, известен из ЕР 0033529.
Применяемый для абсорбции предлагаемым в изобретении способом абсорбент дополнительно к по меньшей мере одному амину формулы (I) содержит также воду. В предпочтительном варианте массовое соотношение между водой и аминами формулы (I) в абсорбенте составляет от 10:1 до 1:10, особенно предпочтительно от 5:1 до 1:1, прежде всего от 4:1 до 2:1. Содержание аминов формулы (I) в абсорбенте в предпочтительном варианте составляет по меньшей мере 5 мас.%, особенно предпочтительно по меньшей мере 10 мас.%, прежде всего по меньшей мере 25 мас.%.
Для введения газовой смеси в контакт с абсорбентом при осуществлении предлагаемого в изобретении способа можно использовать все аппараты, пригодные для введения газовой фазы в контакт с жидкой фазой. Предпочтительно при этом использовать известные из уровня техники газопромыватели или абсорбционные колонны, например мембранные контакторы, центробежные скрубберы, струйные (газо-)промыватели, скрубберы Вентури, динамические мокрые газопромыватели, колонны с насыпным слоем насадочных тел, насадочные колонны и тарельчатые колонны. Особенно предпочтительно применение противоточных абсорбционных колонн.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа процесс абсорбции СО2 предпочтительно проводить при температуре абсорбента в пределах от 0 до 70°С, особенно предпочтительно от 20 до 50°С. При применении противоточной абсорбционной колонны температура абсорбента в особенно предпочтительном варианте составляет от 30 до 60°С на входе в колонну и от 35 до 70°С на выходе из нее.
Абсорбцию CO2 предпочтительно проводить при давлении газовой смеси в пределах от 0,8 до 50 бар, особенно предпочтительно от 0,9 до 30. В одном из особенно предпочтительных вариантов абсорбцию проводят при общем (полном) давлении газовой смеси в пределах от 0,8 до 1,5 бара, прежде всего от 0,9 до 1,1 бара. Этот особенно предпочтительный вариант позволяет проводить абсорбцию СО2 из газообразных продуктов сгорания, образующихся на топливно-энергетических установках или электростанциях, без сжатия (компрессии) таких газообразных продуктов сгорания.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа абсорбент дополнительно к воде и по меньшей мере одному амину формулы (I) может также содержать один или несколько растворителей.
В предпочтительном варианте предлагаемый в изобретении абсорбент дополнительно к воде и по меньшей мере одному амину формулы (I) содержит также сульфолан (CAS 126-33-0), предпочтительно в относительном количестве по меньшей мере 5 мас.%, особенно предпочтительно по меньшей мере 10 мас.%, прежде всего по меньшей мере 25 мас.%. Массовое соотношение между водой и сульфоланом в подобном абсорбенте предпочтительно должно составлять от 10:1 до 1:1, особенно предпочтительно от 5:1 до 2:1. Массовое же соотношение между сульфоланом и аминами формулы (I) предпочтительно должно составлять от 3:1 до 1:3, особенно предпочтительно от 2:1 до 1:2.
В еще одном варианте предлагаемый в изобретении абсорбент дополнительно к воде и по меньшей мере одному амину формулы (I) содержит также по меньшей мере одну ионную жидкость, предпочтительно в относительном количестве по меньшей мере 5 мас.%, особенно предпочтительно по меньшей мере 10 мас.%, прежде всего по меньшей мере 25 мас.%. Массовое соотношение между водой и ионной жидкостью в подобном абсорбенте предпочтительно должно составлять от 10:1 до 1:1, особенно предпочтительно от 5:1 до 2:1. Массовое же соотношение между ионной жидкостью и аминами формулы (I) предпочтительно должно составлять от 3:1 до 1:10, особенно предпочтительно от 2:1 до 1:5.
Под ионной жидкостью согласно изобретению подразумевается соль из анионов и катионов или смесь подобных солей, при этом такая соль, соответственно смесь солей, имеет температуру плавления ниже 100°С. В предпочтительном варианте ионная жидкость состоит из одной или нескольких солей органических катионов с органическими или неорганическими анионами. Особенно предпочтительны смеси из нескольких солей с разными органическими катионами и одним и тем же анионом.
В качестве органических катионов пригодны прежде всего катионы общих формул (II)-(VI)
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
в которых
R1, R2, R3, R4, R5, R6 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой водород, линейный или разветвленный алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, циклоалифатический или циклоолефиновый углеводородный остаток с 5-40 атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6-40 атомами углерода, алкиларильный остаток с 7-40 атомами углерода, прерванный одной или несколькими группами -O-, -NH-, -NR'-, -О-С(О)-, -(О)С-О-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH-, -(СН3)N-С(О)-, -(О)С-N(СН3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)- или -N(СН3)-S(O2)- линейный или разветвленный алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 2-30 атомами углерода, линейный или разветвленный алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода и с концевой функциональной группой ОН, OR', NH2, N(H)R' или N(R')2, или остаток имеющего блочную или статистическую структуру простого полиэфира формулы -(R7-O)n-R8, при этом в катионах формулы (VI) R5 не обозначает водород, где
R' представляет собой алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода,
R7 представляет собой линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-4 атомами углерода,
n обозначает число от 1 до 200, предпочтительно от 2 до 60,
R8 представляет собой водород, линейный или разветвленный алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, циклоалифатический или циклоолефиновый углеводородный остаток с 5-40 атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6-40 атомами углерода, алкиларильный остаток с 7-40 атомами углерода или остаток -C(O)-R9, в котором
R9 представляет собой линейный или разветвленный алифатический или олефиновый углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, циклоалифатический или циклоолефиновый углеводородный остаток с 5-40 атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6-40 атомами углерода или алкиларильный остаток с 7-40 атомами углерода, и
Х представляет собой атом кислорода или атом серы,
при этом по меньшей мере один из, а предпочтительно каждый из остатков R1, R2, R3, R4, R5 и R6 отличен от водорода.
Равным образом пригодны катионы формул (II)-(VI), в которых остатки R1 и R3 совместно образуют 4-10-членное, предпочтительно 5- или 6-членное, кольцо.
В катионах формулы (V) остатки R1-R5 в предпочтительном варианте представляют собой метальные группы, а остаток R6 представляет собой этильную или н-пропильную группу.
В катионах формулы (VI) остатки R1-R4 в предпочтительном варианте представляют собой метальные группы.
К пригодным относятся также гетероароматические катионы, содержащие в кольце по меньшей мере один четвертичный атом азота, несущий остаток R1 с указанными выше для него значениями, предпочтительно замещенные по атому азота производные пиррола, пиразола, имидазола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, пиридина, пиримидина, пиразина, индола, хинолина, изохинолина, циннолина, хиноксалина или фталазина.
В качестве неорганических анионов пригодны прежде всего тетрафторборат, гексафторфосфат, нитрат, сульфат, гидросульфат, фосфат, гидрофосфат, дигидрофосфат, гидроксид, карбонат, гидрокарбонат и галогениды, предпочтительно хлорид.
В качестве органических анионов пригодны прежде всего RaOSO3 -, RaSO3 -, RaOPO3 2-, (RaO)2PO2 -, RaPO3 2-, RaCOO-, RaO-, (RaCO)2N-, (RaSO2)2N-, NCN-, Rb 3PF3- и RbBF3-, где Ra представляет собой линейный или разветвленный алифатический углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, циклоалифатический углеводородный остаток с 5-40 атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6-40 атомами углерода, алкиларильный остаток с 7-40 атомами углерода или линейный или разветвленный перфторалкильный остаток с 1-30 атомами углерода, а Rb представляет собой перфторалкильный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 1-3 атомами углерода.
В одном из предпочтительных вариантов ионная жидкость состоит из одной или нескольких солей 1,3-диалкилимидазолия, где алкильные группы в особенно предпочтительном варианте независимо друг от друга выбраны из метила, этила, н-пропила, н-бутила и н-гексила.
В еще одном предпочтительном варианте ионная жидкость состоит из одной или нескольких четвертичных аммониевых солей с одновалентным анионом и катионами общей формулы (II), в которой
R1 представляет собой алкильный остаток с 1-20 атомами углерода,
R2 представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода,
R3 представляет собой остаток (CH2CHRO)n-H, где n обозначает число от 1 до 200, а R обозначает Н или СН3, и
R4 представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или остаток (CH2CHRO)n-H, где n обозначает число от 1 до 200, а R обозначает Н или СН3.
Способы получения ионных жидкостей хорошо известны из уровня техники.
Предлагаемый в изобретении абсорбент может дополнительно к воде и по меньшей мере одному амину формулы (I) одновременно содержать ионную жидкость и сульфолан.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа предпочтительно использовать описанные выше предлагаемые в изобретении абсорбенты.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа абсорбент может дополнительно к уже указанным выше компонентам содержать также добавки, предпочтительно ингибиторы коррозии и/или способствующие смачиванию добавки.
В качестве ингибиторов коррозии при осуществлении предлагаемого в изобретении способа можно использовать все те вещества, которые известны как пригодные для применения в процессах абсорбции СО2 с использованием алканоламинов, прежде всего ингибиторы коррозии, описанные в US 4714597.
В качестве способствующей смачиванию добавки в предпочтительном варианте используют одно или несколько поверхностно-активных веществ (ПАВ) из группы неионогенных ПАВ, амфотерных ПАВ и катионактивных ПАВ.
К пригодным для применения неионогенным ПАВ относятся алкиламиналкоксилаты, амидоамины, алканоламиды, алкилфосфиноксиды, алкил-N-глюкамиды, алкилглюкозиды, желчные кислоты, алкилалкоксилаты, сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, жирные спирты, этоксилированные жирные кислоты, этоксилированные сложные эфиры и полиэфиросилоксаны.
К пригодным для применения амфотерным ПАВ относятся бетаины, алкилглицины, султаины (Sultaine), амфопропионаты, амфоацетаты, третичные аминоксиды и силикобетаины (Silicobetaine).
К пригодным для применения катионактивным ПАВ относятся четвертичные аммониевые соли с одним или двумя заместителями с 8-20 атомами углерода, прежде всего соответствующие тетраалкиламмониевые соли, алкилпиридиниевые соли, кватернизованные сложные эфиры, кватернизованные диамидоамины, четвертичные имидазолиниевые соли, четвертичные соли алкоксиалкиламмония, четвертичные соли бензиламмония и кватернизованные кремнийорганические соединения.
В одном из предпочтительных вариантов способствующая смачиванию добавка состоит из одного или нескольких неионогенных ПАВ общей формулы R(OCH2CHR')mOH, где m обозначает число от 4 до 40, R представляет собой алкильный остаток с 8-20 атомами углерода, алкиларильный остаток с 8-20 атомами углерода или полиоксипропиленовый остаток с 3-40 пропиленоксидными звеньями, a R' представляет собой метил или предпочтительно водород.
В еще одном предпочтительном варианте способствующая смачиванию добавка представляет собой сополимер простого эфира и силоксана, содержащий более 10 мас.% [Si(СН3)2O]-звеньев и более 10 мас.% [CH2CHR-O]-звеньев, где R представляет собой водород или метил. Особенно предпочтительны сополимеры простого эфира и силоксана общих формул (VI)-(VIII)
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
в которых
А представляет собой двухвалентный остаток формулы -[CH2CHR3-O]r-,
В представляет собой двухвалентный остаток формулы -[Si(СН2)2-O]s-,
Z представляет собой двухвалентный линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-20 атомами углерода, предпочтительно -(СН2)3-,
n обозначает число от 1 до 30,
m обозначает число от 2 до 100,
р, q обозначают число 0 или 1,
r обозначает число от 2 до 100,
s обозначает число от 2 до 100,
от 1 до 5 остатков R1 представляют собой остатки общей формулы -Z-O-A-R2, а остальные остатки R1 представляют собой метил,
R2 представляет собой водород, алифатический или олефиновый алкильный остаток или ацильный остаток с 1-20 атомами углерода и
R3 представляет собой водород или метил.
Способствующие смачиванию добавки уже известны из уровня техники в качестве добавок к водным растворам, и их можно получать известными из уровня техники способами.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа температуру и давление в процессе абсорбции, а также состав абсорбента предпочтительно выбирать такими, чтобы абсорбент после абсорбции CO2 был представлен в однофазном виде, т.е. чтобы абсорбция CO2 абсорбентом не приводила к выпадению в осадок твердого вещества или к выделению второй жидкой фазы. Этот вариант осуществления предлагаемого в изобретении способа не требует применения никаких дополнительных аппаратов для разделения фаз и позволяет использовать для его реализации известные из уровня техники устройства для абсорбции СО2 алканоламинами.
В одном из предпочтительных вариантов осуществления предлагаемого в изобретении способа абсорбированный абсорбентом СО2 вновь десорбируют путем повышения температуры и/или снижения давления и абсорбент после такой десорбции СО2 вновь используют для абсорбции СО2. Подобный циклический процесс абсорбции-десорбции позволяет полностью или частично отделять СО2 от газовой смеси и получать его отдельно от других компонентов газовой смеси.
Вместо повышения температуры или снижения давления либо дополнительно к повышению температуры и/или снижению давления десорбцию можно также проводить, подвергая насыщенный СО2 абсорбент десорбционной обработке газом.
В том случае, когда при десорбции СО2 дополнительно из абсорбента удаляют также воду, к абсорбенту перед его повторным применением для абсорбции можно при необходимости добавлять воду для восполнения ее количества.
Для десорбции можно использовать все те аппараты, которые известны из уровня техники по их применению для десорбции газа из жидкости. Предпочтительно при этом проводить десорбцию в десорбционной колонне. В другом варианте десорбцию СО2 можно также проводить в одно- или многоступенчатом выпарном аппарате мгновенного вскипания.
При десорбции путем повышения температуры десорбцию СО2 предпочтительно проводить при температуре абсорбента в пределах от 50 до 200°С, особенно предпочтительно от 80 до 150°С. Температура при десорбции предпочтительно при этом должна на по меньшей мере 20°С, особенно предпочтительно на по меньшей мере 50°С, превышать температуру при абсорбции.
При десорбции путем снижения давления десорбцию СО2 предпочтительно проводить при общем давлении в газовой фазе в пределах от 0,01 до 10 бар, прежде всего от 0,1 до 5 бар. Давление при десорбции предпочтительно при этом должно быть на по меньшей мере 1,5 бара, особенно предпочтительно на по меньшей мере 4 бара, ниже давления при абсорбции.
При десорбции путем повышения температуры давление при десорбции СО2 может также превышать давление при абсорбции СО2. В этом варианте предпочтительно, чтобы величина, на которую давление при десорбции СО2 превышает давление при абсорбции СО2, достигала 5 бар, особенно предпочтительно достигала 3 бар. Подобный вариант позволяет без применения механической энергии сжимать отделенный от газовой смеси СО2 до давления, превышающего давление газовой смеси.
Предлагаемое в изобретении устройство для отделения СО2 от газовой смеси имеет абсорбер, десорбер и контур циркуляции предлагаемого в изобретении абсорбента. Для использования в качестве абсорбера в предлагаемом в изобретении устройстве пригодны те же аппараты, что и описанные выше для применения при абсорбции, предусмотренной предлагаемым в изобретении способом. Для использования в качестве десорбера в предлагаемом в изобретении устройстве пригодны те же аппараты, что и описанные выше для применения при десорбции, предусмотренной предлагаемым в изобретении способом. В предпочтительном варианте предлагаемое в изобретении устройство имеет абсорбер и десорбер типа тех, которые известны по их применению в устройствах для отделения СО2 от газовой смеси с использованием алканоламина.
Предлагаемый в изобретении способ и предлагаемые в изобретении абсорбенты благодаря применению по меньшей мере одного амина формулы (I) в составе абсорбента позволяют по сравнению с известными способами и абсорбентами, прежде всего по сравнению с наиболее часто используемыми в данной области техники алканоламинами, повысить степень насыщения абсорбента диоксидом углерода (СО2) при абсорбции, при этом под степенью насыщения согласно изобретению подразумевается молярное соотношение между СО2 и амином в абсорбенте. Помимо этого абсорбент, применяемый при осуществлении предлагаемого в изобретении способа, менее агрессивен и менее токсичен и проявляет повышенную скорость хемосорбции СО2 и меньшую склонность к окислительной деструкции под действием кислорода, чем абсорбенты, в состав которых входят алканоламины. В варианте с циклическим процессом абсорбции-десорбции помимо этого по сравнению с известными способами и абсорбентами, прежде всего по сравнению с алканоламинами, достигается более высокая степень десорбции диоксида углерода, при этом под степенью десорбции диоксида углерода согласно изобретению подразумевается разность между степенью насыщения абсорбента диоксидом углерода после абсорбции СО2 и степенью насыщения абсорбента диоксидом углерода после десорбции СО2. Подобные преимущества позволяют по сравнению с известными из уровня техники способами повысить эффективность абсорбции СО2 из газовых смесей при низком парциальном давлении СО2, а также уменьшить размеры аппаратов и снизить расход энергии. Кроме того, благодаря меньшей коррозионной активности предлагаемого в изобретении абсорбента предлагаемый в изобретении способ требует применения ингибиторов коррозии в меньших количествах по сравнению с известными способами.
Предлагаемые в изобретении абсорбенты, которые дополнительно к воде и амину формулы (I) содержат также сульфолан, характеризуются также еще более высокой степенью десорбции диоксида углерода, прежде всего при осуществлении предлагаемого в изобретении способа по варианту с десорбцией СО2 путем повышения температуры.
Использование же предлагаемых в изобретении абсорбентов, которые дополнительно к воде и амину формулы (I) содержат также по меньшей мере одну ионную жидкость, позволяет проводить десорбцию СО2 при повышенной температуре и/или пониженном давлении без потери растворителей в процессе десорбции или без происходящего в результате испарения воды выпадения в осадок твердого вещества или разделения абсорбента на фазы.
Ниже изобретение поясняется на примерах, которые, однако, не ограничивают его объем.
Примеры
Пример 1
В термостатированную и снабженную системой регулирования давления аппаратуру для измерения газожидкостного равновесия при постоянной температуре помещали смесь из 30 мас.% 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина и 70 мас.% воды и при постоянном давлении вводили в контакт с газообразным диоксидом углерода, варьируя при этом давление и температуру. В каждом эксперименте по достижении равновесного состояния определяли содержание абсорбированного СО2 в насыщенном им абсорбенте и на основании этого вычисляли степень насыщения как молярное соотношение между СО2 и амином в насыщенном диоксидом углерода абсорбенте. Значения температуры и давления, при которых проводили эксперименты, а также определенные для них значения степени насыщения абсорбента диоксидом углерода приведены ниже в таблице 1.
Пример 2
В данном примере работали аналогично примеру 1, но используя смесь из 30 мас.% 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 35 мас.% сульфолана и 35 мас.% воды.
Пример 3 (сравнительный)
В данном примере работали аналогично примеру 1, но используя смесь из 30 мас.% моноэтаноламина (МЭА) и 70 мас.% воды.
Исходя из значений степени насыщения получили указанные в таблице 2 значения степени десорбции диоксида углерода при проведении абсорбции и десорбция при давлении 1,5 бара и при проведении десорбции путем повышения температуры с 40 до 120°С, а также указанные в таблице 3 значения степени десорбции диоксида углерода при проведении абсорбции и десорбции при 120°С и при проведении десорбции путем снижения давления с 1,5 до 0,8 бара.
Таблица 1
Пример Давление [бар] Температура [°С] Степень насыщения [молярное соотношение СО2/амин]
1 1,5 40 1,20
1 3,0 40 1,29
1 0,8 120 0,35
1 1,5 120 0,64
2 1,5 40 1,21
2 3,0 40 1,29
2 0,8 120 0,35
2 1,5 120 0,49
3* 1,5 40 0,63
3* 3,0 40 0,70
3* 0,8 120 0,39
3* 1,5 120 0,41
* Примечание: не соответствует изобретению
Таблица 2
Пример Степень десорбции диоксида углерода [молярное соотношение СО2/амин]
1 0,56
2 0,72
3* 0,22
* Примечание: не соответствует изобретению
Таблица 3
Пример Степень десорбции диоксида углерода [молярное соотношение СО2/амин]
1 0,29
2 0,14
3* 0,02
* Примечание: не соответствует изобретению

Claims (13)

1. Абсорбент для абсорбции СО2 из газовой смеси, содержащий воду, сульфолан и по меньшей мере один амин формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или алкильный остаток.
2. Абсорбент по п.1, отличающийся тем, что массовое соотношение между водой и сульфоланом составляет от 10:1 до 1:1.
3. Абсорбент по п.1 или 2, отличающийся тем, что массовое соотношение между сульфоланом и аминами формулы (I) составляет от 3:1 до 1:3.
4. Абсорбент по п.1 или 2, отличающийся тем, что в формуле (I) каждый из R1 и R2 представляет собой водород.
5. Абсорбент по п.1 или 2, отличающийся тем, что массовое соотношение между водой и аминами формулы (I) составляет от 10:1 до 1:10.
6. Абсорбент по п.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит амины формулы (I) в количестве по меньшей мере 5 мас.%.
7. Способ абсорбции СО2 из газовой смеси путем ее введения в контакт с абсорбентом по одному из пп.1-6.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что газовая смесь представляет собой отходящие газы или газообразные продукты сгорания.
9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что абсорбент после абсорбции СО2 представлен в однофазном виде.
10. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что абсорбированный в абсорбенте СО2 вновь десорбируют путем повышения температуры и/или снижения давления и абсорбент после такой десорбции СО2 вновь используют для абсорбции СО2.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что абсорбцию проводят при температуре в пределах от 0 до 70°С, а десорбцию проводят при повышенной по сравнению с температурой абсорбции температуре в пределах от 50 до 200°С.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что абсорбцию проводят при давлении в пределах от 0,8 до 50 бар, а десорбцию проводят при пониженном по сравнению с давлением абсорбции давлении в пределах от 0,01 до 10 бар.
13. Устройство для отделения СО2 от газовой смеси, имеющее абсорбер, десорбер и контур циркуляции абсорбента, отличающееся тем, что абсорбент представляет собой таковой по одному из пп.1-6.
RU2011136042/05A 2009-02-02 2010-01-29 Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина RU2534098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009000543.9 2009-02-02
DE102009000543A DE102009000543A1 (de) 2009-02-02 2009-02-02 Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
PCT/EP2010/051083 WO2010089257A1 (de) 2009-02-02 2010-01-29 Co2 -absorption aus gasmischungen mit wässeriger losung aus 4-amino-2,2,6, 6-tetramethylpiperidin

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013102910/05A Division RU2547738C2 (ru) 2009-02-02 2010-01-29 Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011136042A RU2011136042A (ru) 2013-04-20
RU2534098C2 true RU2534098C2 (ru) 2014-11-27

Family

ID=42154675

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011136042/05A RU2534098C2 (ru) 2009-02-02 2010-01-29 Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина
RU2013102910/05A RU2547738C2 (ru) 2009-02-02 2010-01-29 Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013102910/05A RU2547738C2 (ru) 2009-02-02 2010-01-29 Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина

Country Status (18)

Country Link
US (3) US8500892B2 (ru)
EP (2) EP2391434B1 (ru)
JP (2) JP5091358B2 (ru)
KR (1) KR101249715B1 (ru)
CN (2) CN102300622B (ru)
AU (1) AU2010211074B2 (ru)
BR (2) BR122012033196A2 (ru)
CY (2) CY1115558T1 (ru)
DE (1) DE102009000543A1 (ru)
DK (2) DK2391434T3 (ru)
ES (2) ES2470668T3 (ru)
HR (2) HRP20140525T1 (ru)
PL (2) PL2468386T3 (ru)
PT (1) PT2391434E (ru)
RU (2) RU2534098C2 (ru)
TW (2) TWI480091B (ru)
WO (1) WO2010089257A1 (ru)
ZA (1) ZA201105668B (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2087930A1 (de) 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
EP2088389B1 (de) * 2008-02-05 2017-05-10 Evonik Degussa GmbH Absorptionskältemaschine
JO3041B1 (ar) * 2008-07-25 2016-09-05 Galapagos Nv مركبات جديدة مفيدة لمعالجة الأمراض التنكسية والالتهابية
DE102009000543A1 (de) 2009-02-02 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
DE102009047564A1 (de) 2009-12-07 2011-06-09 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für eine Absorptionskältemaschine
US9186618B2 (en) 2010-09-09 2015-11-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Ionic liquids as amine promoter solvents for removal of carbon dioxide
US9358497B2 (en) 2010-09-26 2016-06-07 Institute Of Process Engineering, Chinese Academy Of Sciences Ionic liquid solvent and gas purification method using the same
DE102011077377A1 (de) 2010-11-12 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen
CN102580342A (zh) * 2011-01-14 2012-07-18 北京化工大学 一种离子液体再生及吸收物分离回收的工艺方法
CA2833411C (en) * 2011-04-18 2019-06-18 Commonweath Scientific And Industrial Research Organisation Gas capture process
WO2012165658A1 (ja) * 2011-06-03 2012-12-06 住友化学株式会社 二酸化炭素の吸着脱離方法
EP2532413A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532414A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532412A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
EP2780098A1 (de) * 2011-11-14 2014-09-24 Evonik Degussa GmbH Verfahren und vorrichtung zur abtrennung von sauren gasen aus einer gasmischung
CN102553396B (zh) * 2011-12-23 2014-06-04 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 一种高效低能耗捕集电站烟气中二氧化碳的方法及其设备
DE102012200566A1 (de) 2012-01-16 2013-07-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
CN102618333A (zh) * 2012-03-21 2012-08-01 辽宁科技大学 用离子液体脱除高炉净煤气中co2的方法
DE102012207509A1 (de) 2012-05-07 2013-11-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
WO2014052419A1 (en) * 2012-09-26 2014-04-03 Dow Corning Corporation Method of separating a gas using at least one membrane in contact with an organosilicon fluid
DE102012222157A1 (de) 2012-12-04 2014-06-05 Evonik Industries Ag Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
PL2991752T3 (pl) * 2013-04-30 2020-03-31 Uop Llc Mieszaniny rozpuszczalników do absorpcji fizycznej i cieczy jonowych do separacji gazów
US9321005B2 (en) 2013-04-30 2016-04-26 Uop Llc Mixtures of physical absorption solvents and ionic liquids for gas separation
US9321004B2 (en) 2013-04-30 2016-04-26 Uop Llc Mixtures of physical absorption solvents and ionic liquids for gas separation
DE102013010035A1 (de) 2013-06-17 2014-12-18 Evonik Degussa Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
JP6121894B2 (ja) * 2013-12-25 2017-04-26 株式会社東芝 酸性ガス除去装置及び酸性ガス除去方法
US9539356B2 (en) 2014-06-12 2017-01-10 Mason Edward Eike Inline air treatment device
JP6479543B2 (ja) * 2015-04-09 2019-03-06 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法および酸性ガスの除去装置
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
KR20180057629A (ko) 2015-09-29 2018-05-30 바스프 에스이 황화수소를 선택적으로 제거하기 위한 시클릭 아민
DE102016204937A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204932A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204928A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
DE102016204929B4 (de) 2016-03-24 2022-05-05 Evonik Operations Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption saurer Gase aus Gasmischungen
DE102016204931A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
DE102016204930A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2017-12-20 Evonik Degussa GmbH Method of preparing a high purity imidazolium salt
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
BR102020027071A2 (pt) 2020-12-30 2022-07-12 Petróleo Brasileiro S.A. - Petrobras Processo de síntese de bases zwitteriônicas, bases zwitteriônicas, processo de captura de co2 e uso
JP7479548B1 (ja) 2022-11-02 2024-05-08 ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 二酸化炭素の吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2242268C2 (ru) * 2002-11-11 2004-12-20 Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр РФ "Научно-исследовательский физико-химический институт им. Л.Я. Карпова" Абсорбент для извлечения диоксида углерода из газовых смесей
FR2898284A1 (fr) * 2006-03-10 2007-09-14 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec regeneration fractionnee par chauffage.
FR2900841A1 (fr) * 2006-05-10 2007-11-16 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification avec extraction des composes reactifs
DE102006036228A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Universität Dortmund Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE400488C (de) 1922-10-24 1924-08-11 Hans Hylander Absorptionskaeltemaschine
US1882258A (en) 1930-09-10 1932-10-11 Randel Bo Folke Means and method of refrigeration
DE633146C (de) 1933-06-01 1936-07-20 Sachsenberg Akt Ges Geb Absorptionsapparat
US2516625A (en) 1946-12-02 1950-07-25 Shell Dev Derivatives of dihydropyridine
US2601673A (en) 1951-04-09 1952-06-24 Shell Dev Shortstopping the addition polymerization of unsaturated organic compounds
US2802344A (en) 1953-07-08 1957-08-13 Eureka Williams Corp Electrodialysis of solutions in absorption refrigeration
US3276217A (en) 1965-11-09 1966-10-04 Carrier Corp Maintaining the effectiveness of an additive in absorption refrigeration systems
US3609087A (en) 1968-02-01 1971-09-28 American Gas Ass Inc The Secondary alcohol additives for lithium bromide-water absorption refrigeration system
US3580759A (en) 1968-06-25 1971-05-25 Borg Warner Heat transfer additives for absorbent solutions
SE409054B (sv) 1975-12-30 1979-07-23 Munters Ab Carl Anordning vid vermepump i vilken ett arbetsmedium vid en sluten process cirkulerar i en krets under olika tryck och temperatur
US4022785A (en) 1976-01-08 1977-05-10 Petrolite Corporation Substituted pyridines and dihydropyridines
SU582250A1 (ru) * 1976-07-16 1977-11-30 Предприятие П/Я А-7253 Способ получени -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4)оксамида
US4152900A (en) 1978-04-04 1979-05-08 Kramer Trenton Co. Refrigeration cooling unit with non-uniform heat input for defrost
US4251494A (en) 1979-12-21 1981-02-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acidic compounds from gaseous mixtures using a two liquid phase scrubbing solution
DE3003843A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
US4360363A (en) 1982-02-16 1982-11-23 Combustion Engineering, Inc. Physical solvent for gas sweetening
US4466915A (en) * 1982-09-29 1984-08-21 The B. F. Goodrich Company Non-catalytic ketoform syntheses
JPS61129019A (ja) 1984-11-26 1986-06-17 Hitachi Ltd 吸収式温度回生器
US4701530A (en) 1985-11-12 1987-10-20 The Dow Chemical Company Two-stage process for making trimethyl pyridine
US5186010A (en) 1985-11-18 1993-02-16 Darrel H. Williams Absorbent-refrigerant solution
US5016445A (en) 1986-07-07 1991-05-21 Darrell H. Williams Absorption apparatus, method for producing a refrigerant effect, and an absorbent-refrigerant solution
US4714597A (en) 1986-06-26 1987-12-22 Hylsa, S.A. Corrosion inhibitor for CO2 absorption process using alkanolamines
DE3623680A1 (de) 1986-07-12 1988-01-14 Univ Essen Stoffsysteme fuer sorptionsprozesse
US5126189A (en) 1987-04-21 1992-06-30 Gelman Sciences, Inc. Hydrophobic microporous membrane
IT1222394B (it) 1987-07-30 1990-09-05 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine
DD266799A1 (de) 1987-10-20 1989-04-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur isolierung von hochreinem 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
JPH02298767A (ja) 1989-05-12 1990-12-11 Nissin Electric Co Ltd 吸収冷凍装置
JP2959141B2 (ja) 1991-02-22 1999-10-06 ダイキン工業株式会社 吸収式冷凍装置
JPH0784965B2 (ja) 1991-12-24 1995-09-13 誠之 渡辺 太陽熱冷却装置
JP2948426B2 (ja) * 1992-11-17 1999-09-13 関西電力株式会社 二酸化炭素吸収液中のアミン化合物濃度を制御する方法
JPH07167521A (ja) 1993-12-15 1995-07-04 Asahi Glass Co Ltd 吸収式冷凍装置
DE19511709A1 (de) 1995-03-30 1996-10-02 Klement Arne Verfahren zur Erzeugung von Kälte und Wärme mit Hilfe einer durch Pervaporation angetriebenen Sorptionskältemaschine
CN2271141Y (zh) * 1996-11-26 1997-12-24 无锡市盛达气源净化设备有限公司 微加热节能再生式压缩空气干燥器
US5873260A (en) 1997-04-02 1999-02-23 Linhardt; Hans D. Refrigeration apparatus and method
DE19850624A1 (de) * 1998-11-03 2000-05-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern
US6155057A (en) 1999-03-01 2000-12-05 Arizona Board Of Regents Refrigerant fluid crystallization control and prevention
US6165433A (en) 1999-06-10 2000-12-26 Praxair Technology, Inc. Carbon dioxide recovery with composite amine blends
DE19949347A1 (de) 1999-10-13 2001-04-19 Basf Ag Brennstoffzelle
EP1372807B1 (de) 2001-03-20 2004-10-13 Basf Aktiengesellschaft Ionische flüssigkeiten als selektive zusatzstoffe für die trennung engsiedender oder azeotroper gemische
DE10208822A1 (de) 2002-03-01 2003-09-11 Solvent Innovation Gmbh Halogenfreie ionische Flüssigkeiten
DE10316418A1 (de) 2003-04-10 2004-10-21 Basf Ag Verwendung einer ionischen Flüssigkeit
DE10324300B4 (de) 2003-05-21 2006-06-14 Thomas Dr. Weimer Thermodynamische Maschine und Verfahren zur Aufnahme von Wärme
DE10333546A1 (de) 2003-07-23 2005-02-17 Linde Ag Verfahren zur Olefinabtrennung aus Spaltgasen von Olefinanlagen mittels ionischer Flüssigkeiten
US20050129598A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-16 Chevron U.S.A. Inc. CO2 removal from gas using ionic liquid absorbents
DE102004021129A1 (de) * 2004-04-29 2005-11-24 Degussa Ag Verfahren zur Isolierung von hochreinem 2-Methoxypropen
DE102004024967A1 (de) 2004-05-21 2005-12-08 Basf Ag Neue Absorptionsmedien für Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Wärmetransformatoren
DE102004053167A1 (de) 2004-11-01 2006-05-04 Degussa Ag Polymere Absorptionsmittel für die Gasabsorption und Absorptionsprozess
FR2877858B1 (fr) 2004-11-12 2007-01-12 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee
US8715521B2 (en) 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
DE102005013030A1 (de) 2005-03-22 2006-09-28 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur destillativen Reinigung schwerflüchtiger Fluide
DE102005028451B4 (de) 2005-06-17 2017-02-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Transport von Wärme
US8506839B2 (en) 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
FR2895273B1 (fr) * 2005-12-22 2008-08-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee avec controle de la teneur en eau de la solution
US20090029121A1 (en) * 2006-03-20 2009-01-29 Basf Se Nanoparticulate metal boride composition and its use for identification-marking plastic parts
FR2900843B1 (fr) * 2006-05-10 2008-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par multiamines partiellement neutralisees
FR2900842B1 (fr) * 2006-05-10 2009-01-23 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer
JP4268176B2 (ja) 2006-06-28 2009-05-27 崇貿科技股▲ふん▼有限公司 フローティング駆動回路
KR100768383B1 (ko) * 2006-11-29 2007-10-18 한국전력공사 이산화탄소 분리용 혼합 흡수제
WO2008131132A1 (en) * 2007-04-17 2008-10-30 Global Research Technologies, Llc Capture of carbon dioxide (co2) from air
AU2008292143B2 (en) 2007-08-30 2011-12-08 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for removal of hydrogen sulphide and carbon dioxide from an acid gas stream
EP2087930A1 (de) 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
EP2093278A1 (de) 2008-02-05 2009-08-26 Evonik Goldschmidt GmbH Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen
EP2088389B1 (de) 2008-02-05 2017-05-10 Evonik Degussa GmbH Absorptionskältemaschine
JP5575122B2 (ja) 2008-06-23 2014-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 吸収剤及び流体流、特に排ガスからの酸性ガスの除去のための方法
FR2936165B1 (fr) 2008-09-23 2011-04-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec controle de la demixtion
DE102009000543A1 (de) 2009-02-02 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
FR2942972B1 (fr) 2009-03-10 2012-04-06 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec vaporisation et/ou purification d'une fraction de la solution absorbante regeneree.
PT2258460E (pt) 2009-06-05 2012-05-18 Evonik Degussa Gmbh Processo, meio absorvente e dispositivo para a absorção de co2 de misturas gasosas
DE102009047564A1 (de) 2009-12-07 2011-06-09 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für eine Absorptionskältemaschine
EP2380940A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend Lithiumchlorid und ein organisches Chloridsalz
EP2380941A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend ein Lithiumsalz und ein organisches Salz mit gleichem Anion
MY153070A (en) 2010-11-08 2014-12-31 Evonik Degussa Gmbh Working medium for absorption heat pumps
DE102011077377A1 (de) 2010-11-12 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen
EP2532412A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
EP2532413A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532414A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102011083976A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Sorptionsmittel für Absorptionswärmepumpen
DE102011083974A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für Absorptionswärmepumpen
EP2780098A1 (de) 2011-11-14 2014-09-24 Evonik Degussa GmbH Verfahren und vorrichtung zur abtrennung von sauren gasen aus einer gasmischung

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2242268C2 (ru) * 2002-11-11 2004-12-20 Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр РФ "Научно-исследовательский физико-химический институт им. Л.Я. Карпова" Абсорбент для извлечения диоксида углерода из газовых смесей
FR2898284A1 (fr) * 2006-03-10 2007-09-14 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec regeneration fractionnee par chauffage.
FR2900841A1 (fr) * 2006-05-10 2007-11-16 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification avec extraction des composes reactifs
DE102006036228A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Universität Dortmund Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen

Also Published As

Publication number Publication date
PL2391434T3 (pl) 2014-08-29
CN103071366B (zh) 2015-04-01
BR122012033196A2 (pt) 2015-09-01
EP2468386A1 (de) 2012-06-27
WO2010089257A1 (de) 2010-08-12
US20130263743A1 (en) 2013-10-10
JP5091358B2 (ja) 2012-12-05
AU2010211074A1 (en) 2011-08-25
US8623123B2 (en) 2014-01-07
ES2470668T3 (es) 2014-06-24
BRPI1007899A2 (pt) 2014-02-04
TWI474856B (zh) 2015-03-01
US20120308458A1 (en) 2012-12-06
KR101249715B1 (ko) 2013-04-03
CY1115558T1 (el) 2017-01-04
KR20110122695A (ko) 2011-11-10
PL2468386T3 (pl) 2014-12-31
US20120017762A1 (en) 2012-01-26
ES2512465T3 (es) 2014-10-24
JP5372221B2 (ja) 2013-12-18
US8500892B2 (en) 2013-08-06
TW201323061A (zh) 2013-06-16
DE102009000543A1 (de) 2010-08-12
JP2012223766A (ja) 2012-11-15
DK2468386T3 (da) 2014-10-27
CN102300622B (zh) 2014-03-26
JP2012516761A (ja) 2012-07-26
RU2013102910A (ru) 2014-07-27
DK2391434T3 (da) 2014-06-23
CY1115653T1 (el) 2017-01-25
CN102300622A (zh) 2011-12-28
TW201041641A (en) 2010-12-01
ZA201105668B (en) 2012-04-25
CN103071366A (zh) 2013-05-01
US8500867B2 (en) 2013-08-06
RU2011136042A (ru) 2013-04-20
PT2391434E (pt) 2014-06-25
HRP20140952T1 (hr) 2014-12-05
EP2391434A1 (de) 2011-12-07
EP2468386B1 (de) 2014-07-23
TWI480091B (zh) 2015-04-11
HRP20140525T1 (hr) 2014-07-18
RU2547738C2 (ru) 2015-04-10
AU2010211074B2 (en) 2012-11-15
EP2391434B1 (de) 2014-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2534098C2 (ru) Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина
EP2258460B1 (de) Verfahren, Absorptionsmedium und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
EP2717995B1 (de) Absorptionsmedium und verfahren zur absorption eines sauren gases aus einer gasmischung
EP2804690B1 (de) Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung mit einem amine enthaltenden absorptionsmedium
WO2014086560A1 (de) Verfahren zur absorption von c02 aus einer gasmischung mit wässeriger lösung eines diamins
DE102016204931A1 (de) Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
AU2013200759B2 (en) CO2 absorption from gas mixtures using an aqueous solution of 4-amino- 2,2,6,6-tetramethylpiperidine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180130