RU2498798C2 - Ингибиторы карбоангидразы iх - Google Patents

Ингибиторы карбоангидразы iх Download PDF

Info

Publication number
RU2498798C2
RU2498798C2 RU2010132910/15A RU2010132910A RU2498798C2 RU 2498798 C2 RU2498798 C2 RU 2498798C2 RU 2010132910/15 A RU2010132910/15 A RU 2010132910/15A RU 2010132910 A RU2010132910 A RU 2010132910A RU 2498798 C2 RU2498798 C2 RU 2498798C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
integer
heteroaromatic
aromatic
formula
Prior art date
Application number
RU2010132910/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010132910A (ru
Inventor
Крейг ЦИММЕРМАН
Джон У. БАБИЧ
Джон ДЖОЯЛ
Генлианг ЛУ
Кевин П. МАРЕСКА
Крис БАРОНЕ
Original Assignee
Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2010132910A publication Critical patent/RU2010132910A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2498798C2 publication Critical patent/RU2498798C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0404—Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
    • A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0446—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается новых радиофармацевтических средств, содержащих комплекс, который включает сульфонамидный фрагмент, способный связываться с активным каталитическим центром CA-IX, и радионуклид, приспособленный для радиовизуализации и/или радиотерапии, которые могут применяться для диагностической визуализации и терапевтического лечения заболеваний, характеризующихся сверхвыработкой CA-IX. 4 н. и 46 з.п. ф-лы, 5 табл., 47 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091

Claims (49)

1. Комплекс формулы I, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000092

где V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000093
или группу
Figure 00000094
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-CH2-CH2-O)р-CH2-CH2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
W' представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
Металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
Хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса.
2. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид выбран из группы, состоящей из технеция, рения, иттрия, индия и меди.
3. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-а
Figure 00000095

где М представляет собой технеций (Tc) или рений (Re) и Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо.
4. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-b
Figure 00000096

где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и m представляет собой целое число от 1 до 6.
5. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-c
Figure 00000097

где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и n представляет собой целое число от 0 до 3.
6. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-d
Figure 00000098

где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 0 до 6.
7. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-е
Figure 00000099

где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6.
8. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-f
Figure 00000100

где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; р представляет собой целое число от 1 до 3 и n представляет собой целое число от 1 до 6.
9. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-g
Figure 00000101

где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6.
10. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-h
Figure 00000102

где М представляет собой технеций или рений и m представляет собой целое число от 0 до 6.
11. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-i
Figure 00000103

где V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000104
или группу
Figure 00000105
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (О-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
Металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
Хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса.
12. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-j
Figure 00000106

где М представляет собой технеций или рений и m представляет собой целое число от 1 до 6.
13. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-k
Figure 00000107

где М представляет собой технеций или рений, m представляет собой целое число от 1 до 6.
14. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-l
Figure 00000108

где М представляет собой технеций или рений, m представляет собой целое число от 1 до 6.
15. Комплекс по п.1 где указанный радионуклид выбран из группы, состоящей из технеция, рения, иттрия, индия и меди.
16. Комплекс по п.1, где указанный Хелат выбран из группы, состоящей из тетра-азациклододекантетра-уксусной кислоты (DOTA), диэтилентриаминпентауксусной кислоты (DTPA), бис(пиридин-2-илметил)амина (DPA), хинолинметиламиноуксусной кислоты (QAA), бис(изохинолинметил)амина, бис(хинолинметил)амина (DQA), пиридин-2-илметиламиноуксусной кислоты (РАМА), изохинолин-3-илметиламиноуксусной кислоты, бис(тиазол-2-илметил)амина (DTK) и тиазол-2-илметиламиноуксусной кислоты (МТМА), бис(N-карбоксиметилимидазоиламина) (DCMI), бис(N-1,1-диметоксиэтилимидазоиламина) (DMEI), бис(N-метилимидазоиламина) (DMI): бис(N-гидроксиэтилимидазоиламина) (DHI).
17. Комплекс по п.1 где указанный радионуклид является гамма-излучающим.
18. Комплекс по п.1 где указанный радионуклид является позитрон-излучающим.
19. Соединение общей формулы II, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000109

где V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, О-(СН2-СН2-О)q, группы
Figure 00000110
группы CHR6-СО или CHR6-СО-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
W представляет собой связь, О или NH;
W1 и W2 независимо представляют собой связь, NH, С=Х или группу
Figure 00000111
где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
q представляет собой целое число от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
20. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-а
Figure 00000112

где R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы.
21. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-b
Figure 00000113
22. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-с
Figure 00000114

где R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы.
23. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-d
Figure 00000115

где R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы.
24. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-е
Figure 00000116

где R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы.
25. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-f
Figure 00000117

где m представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы.
26. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-g
Figure 00000118

где m представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы.
27. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-h
Figure 00000119

где R1 представляет собой иод и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, алкила и алкоксигруппы.
28 Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-i
Figure 00000120
29. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-j
Figure 00000121
30. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-k
Figure 00000122
31. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-l
Figure 00000123

где X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
32. Соединение по п.19, имеющее формулу II-m
Figure 00000124

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
33. Соединение по п.19, имеющее формулу II-n
Figure 00000125

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
34. Соединение по п.19, имеющее формулу II-о
Figure 00000126

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
35. Соединение по п.19, имеющее формулу II-р
Figure 00000127

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
36. Соединение по п.19, имеющее формулу II-q
Figure 00000128

где X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
37. Соединение по п.19, имеющее формулу II-r
Figure 00000129

где Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
38. Соединение по п.19, имеющее формулу II-s
Figure 00000130

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
39. Соединение по п.19, имеющее формулу II-t
Figure 00000131

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
40. Соединение по п.19, имеющее формулу II-u
Figure 00000132

где X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
41. Соединение по п.19, имеющее формулу II-v
Figure 00000133

где X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
42. Способ визуализации ткани млекопитающего, экспрессирующей СА IX, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества комплекса или соединения, выбранного из формулы I или II, его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000134

где в формуле I: V представляет собой связь. О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000135
или группу
Figure 00000136
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-CH2-CH2-O)р-CH2-CH2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
W' представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
представляет собой целое число от 0 до 6;
Металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
Хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса;
Figure 00000109

где в формуле II: V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-СН2-O)q, группы
Figure 00000110
группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
W представляет собой связь, О или NH;
W1 и W2 независимо представляют собой связь, NH, С=Х или группу
Figure 00000111
где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z' представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
q представляет собой целое число от 1 до 6 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
43. Способ по п.42, дополнительно включающий определение уровня СА IX в указанной ткани.
44. Способ по п.42, дополнительно включающий отслеживание изменений уровня СА IX в указанной ткани с течением времени.
45. Способ по п.42, где указанное введение осуществляется внутривенно.
46. Способ по п.42, где указанный комплекс выбран из группы, состоящей из соединений от I-a до I-l:
Figure 00000095

где в формуле I-a, Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Figure 00000137

где в формуле I-b, W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000138

где в формуле I-е, W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и n представляет собой целое число от 0 до 3;
Figure 00000098

где в формуле I-d, Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000099

где в формуле I-е Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000139

где в формуле I-f Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; р представляет собой целое число от 1 до 3 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000101

где в формуле I-g Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000140

где в формуле I-h m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000141

где в формуле I-i
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000135
или группу
Figure 00000105
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (О-СН2-СН2-О)р-СН2-СН2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
W' представляет собой связь, О или NH;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
Figure 00000106

где в формуле I-j m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000142

где в формуле I-k m представляет собой целое число от 1 до 6; и
Figure 00000143

где в формуле I-1 m представляет собой целое число в от 1 до 6, и
М представляет собой технеций или рений в формулах от I-а до I-l.
47. Способ по п.42, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формул от II-а до II-v:
Figure 00000112

где в формуле II-a R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000113

Figure 00000114

где в формуле II-с R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000115

где в формуле II-d R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила, и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000116

где в формуле II-e R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000117

где в формуле II-f m представляет собой целое число от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000144

где в формуле II-g m представляет собой целое число от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000119

где в формуле II-h R1 представляет собой иод и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, алкила и алкоксигруппы;
Figure 00000120

Figure 00000121

Figure 00000122

Figure 00000123

где в формуле II-l
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000124

где в формуле II-m
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000145

где в формуле II-n
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000126

где в формуле II-о Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000146

где в формуле II-р Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000128

где в формуле II-q Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000129

где в формуле II-r
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000147

где в формуле II-s
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000131

где в формуле II-t
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000148

где в формуле II-u Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
Figure 00000133

где в формуле II-v
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
48. Способ лечения млекопитающего, страдающего заболеванием, которое характеризуется сверхвыработкой СА IX, где указанный способ включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества комплекса или соединения, выбранного из формулы I или II, его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000149

где в формуле I
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000150
или группу
Figure 00000105
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-CH2-СН2-O)р-CH2-CH2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
W' представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
Металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид и
Хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса;
Figure 00000109

где в формуле II
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы
Figure 00000110
группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
W1 представляет собой связь, NH, С=Х или группу
Figure 00000111

где Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
q представляет собой целое число от 0 до 6 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
49. Способ по п.48, где указанный комплекс выбран из группы, состоящей из соединений от I-а до I-l:
Figure 00000095

где в формуле I-a Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Figure 00000151

где в формуле I-b W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000152

где в формуле I-с W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо и n представляет собой целое число от 0 до 3;
Figure 00000098

где в формуле I-d Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000099

где в формуле I-е Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000139

где в формуле I-f Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; р представляет собой целое число от 1 до 3 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000153

где в формуле I-g Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число от 1 до 6 и n представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000154

где в формуле I-h m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000141

где в формуле I-i
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу
Figure 00000150
или группу
Figure 00000105
, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-CH2-CH2-O)р-СН2-CH2, где р представляет собой целое число от 1 до 3;
W' представляет собой связь, О или NH;
m представляет собой целое число от 0 до 6;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
Figure 00000106

где в формуле I-j m представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000155

где в формуле I-k m представляет собой целое число от 1 до 6; и
Figure 00000156

где в формуле I-l m представляет собой целое число от 1 до 6 и М представляет собой технеций или рений в формулах от I-а до I-l.
50. Способ по п.48, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формул от II-а до II-v:
Figure 00000112

где в формуле II-a R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000113

Figure 00000114

где в формуле II-с R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000115

где в формуле II-d R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000116

где в формуле II-е R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000117

где в формуле II-f m представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000157

где в формуле II-g m представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкоксигруппы, алкила и замещенной или незамещенной аминогруппы;
Figure 00000119

где в формуле II-h R1 представляет собой иод и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, алкила и алкоксигруппы;
Figure 00000120

Figure 00000121

Figure 00000122

Figure 00000123

где в формуле II-l X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000124

где в формуле II-m X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000158

где в формуле II-n X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы, и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000126

где в формуле II-о Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000159

где в формуле II-р Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
Figure 00000128

где в формуле II-q Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000129

где в формуле II-r
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000160

где в формуле II-s X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000131

где в формуле II-t Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8;
r=1 или 2 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
Figure 00000161

где в формуле II-u Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
Figure 00000133

где в формуле II-v Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число от 0 до 8;
n представляет собой целое число от 0 до 8 и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкоксигруппы и замещенной или незамещенной аминогруппы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
RU2010132910/15A 2008-01-09 2009-01-08 Ингибиторы карбоангидразы iх RU2498798C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2004308P 2008-01-09 2008-01-09
US61/020,043 2008-01-09
US8898008P 2008-08-14 2008-08-14
US61/088,980 2008-08-14
US14200208P 2008-12-31 2008-12-31
US61/142,002 2008-12-31
PCT/US2009/030487 WO2009089383A2 (en) 2008-01-09 2009-01-08 Inhibitors of carbonic anhydrase ix

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010132910A RU2010132910A (ru) 2012-02-20
RU2498798C2 true RU2498798C2 (ru) 2013-11-20

Family

ID=40344470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010132910/15A RU2498798C2 (ru) 2008-01-09 2009-01-08 Ингибиторы карбоангидразы iх

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8877970B2 (ru)
EP (2) EP2240171B1 (ru)
JP (1) JP2011509304A (ru)
CN (1) CN102083427B (ru)
AU (2) AU2009204133B2 (ru)
BR (1) BRPI0906797A2 (ru)
CA (1) CA2711678A1 (ru)
RU (1) RU2498798C2 (ru)
WO (1) WO2009089383A2 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3656403B1 (en) 2007-08-17 2022-05-11 Purdue Research Foundation Preparation process of psma binding ligand-linker conjugates
RU2498798C2 (ru) 2008-01-09 2013-11-20 Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы карбоангидразы iх
BRPI0922779A8 (pt) 2008-12-05 2018-06-19 Molecular Insight Pharm Inc complexos de tecnécio e rênio-bis(heteroarila) e métodos de uso dos mesmos para inibir psma
WO2010065899A2 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof
WO2010065906A2 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer
US8465725B2 (en) 2009-06-15 2013-06-18 Molecular Insight Pharmaceuticlas, Inc. Process for production of heterodimers of glutamic acid
WO2011098610A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Universita Degli Studi Di Firenze Carbonic anhydrase inhibitors
US9951324B2 (en) 2010-02-25 2018-04-24 Purdue Research Foundation PSMA binding ligand-linker conjugates and methods for using
CA2841217C (en) 2010-07-09 2018-09-25 Metasignal Therapeutics Inc. Novel sulfonamide compounds for inhibition of metastatic tumor growth
NL1038473C2 (en) 2010-12-24 2012-06-27 Centre Nat Rech Scient Cancer targeting using carbonic anhydrase isoform ix inhibitors.
WO2012175654A1 (en) 2011-06-23 2012-12-27 Facultes Universitaires Notre-Dame De La Paix Tetraline sulfonamide derivatives for use in the treatment of proliferative disorders
ES2941937T3 (es) * 2011-11-30 2023-05-26 Univ Johns Hopkins Compuesto dirigido a PSMA y sus usos
WO2013103813A1 (en) 2012-01-06 2013-07-11 Molecular Insight Pharmaceuticals Metal complexes of poly(carboxyl)amine-containing ligands having an affinity for carbonic anhydrase ix
JP6892218B2 (ja) 2012-11-15 2021-06-23 エンドサイト・インコーポレイテッドＥｎｄｏｃｙｔｅ， Ｉｎｃ． 薬物送達結合体およびｐｓｍａ発現細胞によって引き起こされる疾患の治療方法
SG11201505477TA (en) 2013-01-14 2015-08-28 Molecular Insight Pharm Inc Triazine based radiopharmaceuticals and radioimaging agents
WO2014128258A1 (en) * 2013-02-22 2014-08-28 Wilex Ag Caix stratification based cancer treatment
WO2015025283A2 (en) 2013-08-20 2015-02-26 Stichting Maastricht Radiation Oncology "Maastro-Clinic" Dual action carbonic anhydrase inhibitors
GEP20237496B (en) 2013-10-18 2023-04-10 Deutsches Krebsforsch Labeled inhibitors of prostate specific membrane antigen (psma), their use as imaging agents and pharmaceutical agents for the treatment of prostate cancer
US10188759B2 (en) 2015-01-07 2019-01-29 Endocyte, Inc. Conjugates for imaging
US10857246B2 (en) * 2015-06-01 2020-12-08 The Johns Hopkins University Nuclear imaging and radiotherapeutics agents targeting carbonic anhydrase IX and uses thereof
LT6401B (lt) 2015-07-28 2017-06-12 Vilniaus Universitetas Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai
BR112018005899A2 (pt) 2015-09-30 2018-10-16 Deutsches Krebsforschungszentrum composto e composição farmacêutica
CN106867514B (zh) * 2015-12-11 2019-01-22 中国科学院大连化学物理研究所 一种用于比率识别人碳酸酐酶的小分子荧光探针及其合成方法和应用
WO2017161144A1 (en) * 2016-03-16 2017-09-21 Endocyte, Inc. Carbonic anhydrase ix inhibitor conjugates and uses thereof
CA3017214A1 (en) * 2016-03-16 2017-09-21 Purdue Research Foundation Carbonic anhydrase ix targeting agents and methods
JP7030061B2 (ja) * 2016-05-13 2022-03-04 ザ・ジョンズ・ホプキンス・ユニバーシティ 炭酸脱水酵素ｉｘを標的にする核造影および放射性治療剤ならびにそれらの使用
CN109722230B (zh) * 2017-10-27 2021-07-23 中石化石油工程技术服务有限公司 一种油基钻井液用乳化剂及其制备方法和钻井液
WO2020045638A1 (ja) * 2018-08-30 2020-03-05 日本メジフィジックス株式会社 放射性イミダゾチアジアゾール誘導体化合物
US20220056001A1 (en) * 2018-12-19 2022-02-24 Purdue Research Foundation Carbonic anhydrase inhibitors and antibiotics against multidrug resistant bacteria
CN110790724B (zh) * 2019-09-20 2023-01-31 中山大学 一种选择性碳酸酐酶抑制剂及其合成方法和应用
CN114890928B (zh) * 2022-03-22 2024-02-23 厦门倍博特医学科技有限公司 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN114835706B (zh) * 2022-05-11 2023-10-27 昆明理工大学 一种n^n配体及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5957843A (en) * 1995-08-14 1999-09-28 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Partial flyback echo-planar imaging
RU2298018C2 (ru) * 2003-02-13 2007-04-27 Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. Прозрачные водные растворы фенолформальдегидного резола (варианты), способ их получения (варианты), связующая смола, отверждающая смола, прозрачная смола
RU2006102324A (ru) * 2003-07-30 2007-09-20 Джи-И Хелткер АС (NO) Агенты для визуализации

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2730456A (en) * 1953-06-30 1956-01-10 Ncr Co Manifold record material
US2730457A (en) * 1953-06-30 1956-01-10 Ncr Co Pressure responsive record materials
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
US3625214A (en) * 1970-05-18 1971-12-07 Alza Corp Drug-delivery device
US4272398A (en) * 1978-08-17 1981-06-09 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Microencapsulation process
US4906474A (en) * 1983-03-22 1990-03-06 Massachusetts Institute Of Technology Bioerodible polyanhydrides for controlled drug delivery
JPS6131056A (ja) * 1984-07-25 1986-02-13 K Baiorojikaru Sci Lab:Kk ホイッピングクリームの製造方法
US4925673A (en) * 1986-08-18 1990-05-15 Clinical Technologies Associates, Inc. Delivery systems for pharmacological agents encapsulated with proteinoids
JP3051497B2 (ja) * 1991-05-17 2000-06-12 株式会社第一ラジオアイソトープ研究所 スルファニルアミド誘導体のテクネチウム錯体をもちいる放射性診断剤
US6359120B1 (en) * 1991-10-29 2002-03-19 Bracco International B.V. Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety
IL103353A (en) * 1991-10-29 1999-01-26 Bracco Int Bv His metal bracelet ligand is a diagnostic product and processes for its preparation
CA2161376C (en) * 1994-10-27 2005-01-11 Toshiaki Minami Reversible multi-color thermal recording medium
JP2856098B2 (ja) 1995-04-11 1999-02-10 日本製紙株式会社 感熱記録シート
JP3029010B2 (ja) * 1995-04-26 2000-04-04 日本製紙株式会社 感熱記録シート
NZ507032A (en) 1998-03-19 2003-06-30 Pharmacia & Upjohn 1,3,4-thiadiazoles useful for the treatment of herpes and cytomegalovirus infections
WO2000042003A1 (en) * 1999-01-13 2000-07-20 Warner-Lambert Company Benzenesulfonamide derivatives and their use as mek inhibitors
WO2002094261A1 (en) 2001-05-24 2002-11-28 Kureha Chemical Industry Company, Limited Cxcr4-antagonistic drugs comprising nitrogen-containing compound
DE10135355C1 (de) 2001-07-20 2003-04-17 Schering Ag Konjugate makrocyclischer Metallkomplexe mit Biomolekülen und deren Verwendung zur Herstellung von Mitteln für die NMR- und Radiodiagnostik sowie die Radiotherapie
US20030100594A1 (en) * 2001-08-10 2003-05-29 Pharmacia Corporation Carbonic anhydrase inhibitor
JP4303595B2 (ja) * 2001-12-21 2009-07-29 透 小池 アニオン性置換基を有する物質を捕捉可能な亜鉛錯体
AU2003213819C1 (en) * 2002-03-11 2010-03-04 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Technetium-dipyridine complexes, and methods of use thereof
CN100528846C (zh) 2002-09-11 2009-08-19 株式会社吴羽 胺化合物及其用途
DK2594265T3 (en) 2002-11-26 2015-12-21 Inst Virology CA IX-specific inhibitors
US7833734B2 (en) * 2002-11-26 2010-11-16 Institute Of Virology Of The Slovak Academy Of Sciences CA IX-specific inhibitors
US7291631B2 (en) * 2003-04-11 2007-11-06 Genzyme Corporation CXCR4 chemokine receptor binding compounds
WO2005044194A2 (en) * 2003-10-28 2005-05-19 Pharmacia Corporation TREATMENT OR PREVENTION OF NEOPLASIA BY USE OF AN Hsp90 INHIBITOR
EP1692099A1 (en) 2003-12-12 2006-08-23 Oy Juvantia Pharma Ltd Somatostatine receptor subtype 1 (sstr1) active compounds and their use in therapy
JP2007523902A (ja) * 2004-02-12 2007-08-23 モレキュラー インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド テクネチウム−ビス（ヘテロアリール）錯体およびレニウム−ビス（ヘテロアリール）錯体、ならびにその使用方法
WO2006080993A1 (en) 2004-12-08 2006-08-03 Purdue Research Foundation Novel cationic metal complex radiopharmaceuticals
JP4790012B2 (ja) 2005-04-27 2011-10-12 シーメンス メディカル ソリューションズ ユーエスエー インコーポレイテッド 高親和性の分子イメージングプローブをスクリーニングするためのインサイチュクリックケミストリー法
FR2890657B1 (fr) * 2005-09-15 2007-11-09 Commissariat Energie Atomique Procede d'obtention de complexes de lanthanides hautement luminescents.
WO2007042504A2 (fr) * 2005-10-07 2007-04-19 Guerbet Composes comprenant une partie de reconnaissance d'une cible biologique, couplee a une partie de signal capable de complexer le gallium
PL1961744T3 (pl) 2005-11-18 2013-09-30 Ono Pharmaceutical Co Związek zawierający grupę zasadową oraz jego zastosowanie
WO2007090461A1 (en) 2006-02-06 2007-08-16 Ciba Holding Inc. Use of metal complex compounds as oxidation catalysts
JP5257068B2 (ja) * 2006-05-16 2013-08-07 小野薬品工業株式会社 保護されていてもよい酸性基を含有する化合物およびその用途
ES2370534T3 (es) 2006-06-20 2011-12-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Agente para el control de plagas que contiene un derivado de piridil-metanamina novedoso o una de sus sales.
AU2007289168A1 (en) 2006-08-29 2008-03-06 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Radioimaging moieties coupled to peptidase-binding moieties for imaging tissues and organs that express peptidases
PL3699162T3 (pl) 2006-11-08 2022-10-31 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Heterodimery kwasu glutaminowego
EP2129666A2 (en) 2007-04-05 2009-12-09 Siemens Medical Solutions USA, Inc. Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-ix using click chemistry
WO2009076434A1 (en) 2007-12-12 2009-06-18 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of integrin vla-4
RU2498798C2 (ru) 2008-01-09 2013-11-20 Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы карбоангидразы iх
JP2012503670A (ja) 2008-09-25 2012-02-09 モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 選択的セプラーゼ阻害剤
WO2010065899A2 (en) 2008-12-05 2010-06-10 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof
WO2010065906A2 (en) 2008-12-05 2010-06-10 Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer
BRPI0922779A8 (pt) * 2008-12-05 2018-06-19 Molecular Insight Pharm Inc complexos de tecnécio e rênio-bis(heteroarila) e métodos de uso dos mesmos para inibir psma

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5957843A (en) * 1995-08-14 1999-09-28 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Partial flyback echo-planar imaging
RU2298018C2 (ru) * 2003-02-13 2007-04-27 Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. Прозрачные водные растворы фенолформальдегидного резола (варианты), способ их получения (варианты), связующая смола, отверждающая смола, прозрачная смола
RU2006102324A (ru) * 2003-07-30 2007-09-20 Джи-И Хелткер АС (NO) Агенты для визуализации

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014202811A1 (en) 2014-06-12
WO2009089383A2 (en) 2009-07-16
AU2009204133B2 (en) 2014-04-10
EP2240171A2 (en) 2010-10-20
AU2009204133A1 (en) 2009-07-16
RU2010132910A (ru) 2012-02-20
EP2823826A3 (en) 2015-03-25
EP2240171B1 (en) 2014-08-13
BRPI0906797A2 (pt) 2015-07-14
CN102083427B (zh) 2014-12-10
US8877970B2 (en) 2014-11-04
EP2823826A2 (en) 2015-01-14
JP2011509304A (ja) 2011-03-24
US20090175794A1 (en) 2009-07-09
WO2009089383A3 (en) 2009-09-03
CN102083427A (zh) 2011-06-01
CA2711678A1 (en) 2009-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2498798C2 (ru) Ингибиторы карбоангидразы iх
US20200290982A1 (en) Metal/radiometal-labeled psma inhibitors for psma-targeted imaging and radiotherapy
Nolting et al. Molecular imaging probe development: a chemistry perspective
JP2008510828A5 (ru)
JP2012511023A5 (ru)
JP2010531876A5 (ru)
WO2007095443A3 (en) Gastrin releasing peptide compounds
KR20090096597A (ko) [ｆ-１８]-표지된 ｌ-글루탐산, [ｆ-１８]-표지된 ｌ-글루타민, 이들의 유도체 및 이들의 용도 및 이들의 제조 방법
JP5856982B2 (ja) 二官能性キレート化剤
WO2008012782A3 (en) Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals
JP2015535273A5 (ru)
JP2010523626A5 (ru)
NZ589299A (en) 2-[Heteroaryl]alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline derivatives for the treatment of cancer etc.
ATE359273T1 (de) Amonafidsalze
EP2594558A4 (en) COMPLEX COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM CONTAINING THE SAME
JP2018501266A5 (ru)
RU2015122615A (ru) Замещенные соединения амида изоксазола в качестве ингибиторов стеароил-коа-десатуразы 1 (скд1)
JP4699693B2 (ja) Ｃ−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体
EP2970154A1 (en) Tetrahydroxamate chelators of zirconium89 and niobium90 for use in diagnostic applications
WO2012105814A2 (ko) 개선된 플루오르-18 표지를 위한 트리아자노난 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
JP2018522818A5 (ru)
AU2019251769A1 (en) Formulations and kits for radiotherapy and diagnostic imaging
AU2013207486A1 (en) Metal complexes of poly(carboxyl)amine-containing ligands having an affinity for carbonic anhydrase IX
WO2023133645A1 (en) Radiolabeled compounds for imaging of fibroblast activation protein (fap) and treatment of fap-related disorders
JP2024060110A (ja) 放射性金属錯体及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150109