RU2010132910A - Ингибиторы карбоангидразы iх - Google Patents
Ингибиторы карбоангидразы iх Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010132910A RU2010132910A RU2010132910/15A RU2010132910A RU2010132910A RU 2010132910 A RU2010132910 A RU 2010132910A RU 2010132910/15 A RU2010132910/15 A RU 2010132910/15A RU 2010132910 A RU2010132910 A RU 2010132910A RU 2010132910 A RU2010132910 A RU 2010132910A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- integer
- range
- heteroaromatic
- aromatic
- Prior art date
Links
- 0 CC(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*C(C1)Cc2c1ccc(S(N)(=O)=O)c2)([N-])O Chemical compound CC(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*C(C1)Cc2c1ccc(S(N)(=O)=O)c2)([N-])O 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0404—Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
- A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/18—Sulfonamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0446—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Комплекс формулы I, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль: ! ! где ! V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3; ! W представляет собой связь, О или NH; !Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; ! m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; ! n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; ! металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и ! хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса. ! 2. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид выбран из группы, состоящей из технеция, рения, иттрия, индия и меди. ! 3. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-а: ! ! где М представляет собой технеций (Tc) или рений (Re); и Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо. ! 4. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-b: ! ! где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6. ! 5. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-е: ! ! где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой с�
Claims (59)
1. Комплекс формулы I, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:
где
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса.
2. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид выбран из группы, состоящей из технеция, рения, иттрия, индия и меди.
4. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-b:
где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6.
5. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-е:
где М представляет собой технеций или рений; W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и n представляет собой целое число в интервале от 0 до 3.
6. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-d:
где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6.
7. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-е:
где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6.
8. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-f:
где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3; и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6.
9. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-g:
где М представляет собой технеций или рений; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6.
11. Комплекс по п.1, имеющий структуру формулы I-i:
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу Х, где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса.
15. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид выбран из группы, состоящей из технеция, рения, иттрия, индия и меди.
16. Комплекс по п.1, где указанный хелат выбран из группы, состоящей из тетра-азациклододекантетра-уксусной кислоты (DOTA), диэтилентриаминпентауксусной кислоты (DTPA), бис(пиридин-2-илметил)амина (DPA), хинолинметиламиноуксусной кислоты (QAA), бис(изохинолинметил)амина, бис(хинолинметил)амина (DQA), пиридин-2-илметиламиноуксусной кислоты (РАМА), изохинолин-3-илметиламиноуксусной кислоты, бис(тиазол-2-илметил)амина (DTK) и тиазол-2-илметиламиноуксусной кислоты (МТМА), бис(N-карбоксиметилимидазоиламина) (DCMI), бис(N-1,1-диметоксиэтилимидазоиламина) (DMEI), бис(N-метилимидазоиламина) (DMI): бис(N-гидроксиэтилимидазоиламина) (DHI).
17. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид является гамма-излучающим.
18. Комплекс по п.1, где указанный радионуклид является позитрон-излучающим.
19. Соединение общей формулы II, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:
где
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-CO или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
W представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
31. Соединение по п.19, имеющее структуру формулы II-l:
где
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
32. Соединение по п.19, имеющее формулу II-m:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
33. Соединение по п.19, имеющее формулу II-n:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
34. Соединение по п.19, имеющее формулу II-о:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
35. Соединение по п.19, имеющее формулу II-p:
где
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
36. Соединение по п.19, имеющее формулу II-q:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
37. Соединение по п.19, имеющее формулу II-r:
где
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
38. Соединение по п.19, имеющее формулу II-s:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
39. Соединение по п.19, имеющее формулу II-t:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
40. Соединение по п.19, имеющее формулу II-u:
где
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
41. Соединение по п.19, имеющее формулу II-v:
где
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
42. Соединение общей формулы III, или его стереоизомер, или фармацевтически приемлемая соль:
где
V1 и V2 независимо выбраны из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(СН2-СО2-O)q, группы , группы CHR6-CO или CHR6-CO-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
y представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
43. Соединение по п.42, имеющее структуру формулы III-a:
где
V2 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-СО-НН-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
44. Соединение общей формулы IV, или его стереоизомер, или фармацевтически приемлемая соль:
где
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
45. Соединение общей формулы V, его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:
где
Х представляет собой О или S;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
R7 представляет собой Н или низший алкил.
46. Способ визуализации ткани млекопитающего, экспрессирующей СА IX, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества комплекса или соединения, выбранного из группы, состоящей из формул I, II, III, IV и V, его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли:
где в формуле I:
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы или группы , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса;
где в формуле II:
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
W представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле III:
V1 и V2 выбраны из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
y представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле IV:
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-CO или CHR6-СО-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле V:
Х представляет собой О или S;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
R7 представляет собой Н или низший алкил.
47. Способ по п.46, дополнительно включающий определение уровня СА IX в указанной ткани.
48. Способ по п.46, дополнительно включающий отслеживание изменений уровня СА IX в указанной ткани с течением времени.
49. Способ по п.46, где указанное введение осуществляется внутривенно.
50. Способ по п.46, где указанный комплекс выбран из группы, состоящей из соединений от I-а до I-l:
где в формуле I-a Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
где в формуле I-b W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-c W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и n представляет собой целое число в интервале от 0 до 3;
где в формуле I-d Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-е Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-f Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-g Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-h m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-i
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
где в формуле I-j m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-k m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
где в формуле I-l m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и
М представляет собой технеций или рений в формулах от I-а до I-l.
51. Способ по п.46, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формул от II-а до II-v:
где в формуле II-а R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-с R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-d R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-е R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-f m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-g m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-h R1 представляет собой иод; и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, алкила и алкокси-группы;
где в формуле II-l
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-m
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-n
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-о
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-p
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-q
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-r
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-s
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-t
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-u
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле II-v
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
52. Способ по п.46, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формулы III-a:
где
V2 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-СО-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
53. Способ лечения млекопитающего, страдающего заболеванием, которое характеризуется сверхвыработкой СА IX, где указанный способ включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества комплекса или соединения, выбранного из группы, состоящей из формул I, II, III, IV и V, его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли:
где в формуле I:
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
W представляет собой связь, О или NH;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
металл представляет собой металлический фрагмент, содержащий радионуклид; и
хелат представляет собой хелатирующий фрагмент, координирующийся с указанным радионуклидом с образованием указанного комплекса;
где в формуле II:
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле III:
V1 и V2 выбраны из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-CO-NH-CHR6-CO, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
Z1 представляет собой связь, ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
y представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле IV:
V1 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-СО-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле V:
X представляет собой О или S;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
R7 представляет собой Н или низший алкил.
54. Способ по п.53, где указанный комплекс выбран из группы, состоящей из соединений от I-а до I-l:
где в формуле I-a Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
где в формуле I-b W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-c W представляет собой связь, О или NH; Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, и n представляет собой целое число в интервале от 0 до 3;
где в формуле I-d Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-е Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-f Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-g Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо; m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и n представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-h m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-i
V представляет собой связь, О, С=O, C(=X)-NH, группу или группу , где Х представляет собой О или S; U представляет собой связь или группу (O-СН2-СН2-O)р-СН2-СН2, где p представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6;
где в формуле I-j m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6;
где в формуле I-k m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
где в формуле I-l m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, и
М представляет собой технеций или рений в формулах от I-а до I-l.
55. Способ по п.53, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формул от II-а до II-v:
где в формуле II-а R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-с R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-d R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-e R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-f m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-g m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6; и R2 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, карбоксила, алкокси-группы, алкила, и замещенной или незамещенной амино-группы;
где в формуле II-h R1 представляет собой иод; и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, алкила и алкокси-группы;
где в формуле II-l
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-m
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-n
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-о
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-p
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле II-q
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-r
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-s
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-t
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
r=1 или 2; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена;
где в формуле II-u
X представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена; и
где в формуле II-v
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
56. Способ по п.53, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из формулы III-а:
где
V2 выбран из группы, состоящей из связи, О, NH, O-(CH2-CH2-O)q, группы , группы CHR6-СО или CHR6-СО-NH-CHR6-СО, где R6 представляет собой низший алкил, замещенный остатком карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, серной кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, фосфорной кислоты, амина, гуанидина, амидина или N-содержащим гетероциклом, или их комбинацией;
Х представляет собой О или S;
Z представляет собой ароматическое, бициклическое ароматическое, гетероароматическое, бициклическое гетероароматическое или гетероциклическое кольцо;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 8;
q представляет собой целое число в интервале от 1 до 6; и
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила, атома галогена, алкила, алкокси-группы, и замещенной или незамещенной амино-группы, где выбран, по меньшей мере, один атом галогена.
57. Способ визуализации ткани млекопитающего, экспрессирующей СА IX, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества радиоактивно-меченого ингибитора СА-IX.
58. Способ визуализации млекопитающего, подозреваемого в наличии опухоли, экспрессирующей СА IX, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества радиоактивно-меченого ингибитора СА-IX.
59. Способ лечения млекопитающего, подозреваемого в наличии опухоли, экспрессирующей СА IX, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества радиоактивно-меченого ингибитора CA-IX.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US2004308P | 2008-01-09 | 2008-01-09 | |
US61/020,043 | 2008-01-09 | ||
US8898008P | 2008-08-14 | 2008-08-14 | |
US61/088,980 | 2008-08-14 | ||
US14200208P | 2008-12-31 | 2008-12-31 | |
US61/142,002 | 2008-12-31 | ||
PCT/US2009/030487 WO2009089383A2 (en) | 2008-01-09 | 2009-01-08 | Inhibitors of carbonic anhydrase ix |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010132910A true RU2010132910A (ru) | 2012-02-20 |
RU2498798C2 RU2498798C2 (ru) | 2013-11-20 |
Family
ID=40344470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010132910/15A RU2498798C2 (ru) | 2008-01-09 | 2009-01-08 | Ингибиторы карбоангидразы iх |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8877970B2 (ru) |
EP (2) | EP2240171B1 (ru) |
JP (1) | JP2011509304A (ru) |
CN (1) | CN102083427B (ru) |
AU (2) | AU2009204133B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0906797A2 (ru) |
CA (1) | CA2711678A1 (ru) |
RU (1) | RU2498798C2 (ru) |
WO (1) | WO2009089383A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2663694C2 (ru) * | 2013-02-22 | 2018-08-08 | Вилекс Аг | Лечение злокачественных новообразований на основе стратификации по caix |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL2187965T3 (pl) | 2007-08-17 | 2020-05-18 | Purdue Research Foundation | Koniugaty wiążący psma ligand-łącznik i sposoby ich zastosowania |
BRPI0906797A2 (pt) | 2008-01-09 | 2015-07-14 | Molecular Insight Pharm Inc | Inibidores de anidrase carbônica ix |
WO2010065906A2 (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
EP2373622A2 (en) * | 2008-12-05 | 2011-10-12 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
WO2010065899A2 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof |
WO2010147965A2 (en) | 2009-06-15 | 2010-12-23 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Process for production of heterodimers of glutamic acid |
WO2011098610A1 (en) | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Universita Degli Studi Di Firenze | Carbonic anhydrase inhibitors |
US9951324B2 (en) | 2010-02-25 | 2018-04-24 | Purdue Research Foundation | PSMA binding ligand-linker conjugates and methods for using |
CN103221388B (zh) * | 2010-07-09 | 2016-09-28 | 维理生物技术公司 | 用于抑制转移性肿瘤生长的新型磺酰胺化合物 |
NL1038473C2 (en) | 2010-12-24 | 2012-06-27 | Centre Nat Rech Scient | Cancer targeting using carbonic anhydrase isoform ix inhibitors. |
WO2012175654A1 (en) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Facultes Universitaires Notre-Dame De La Paix | Tetraline sulfonamide derivatives for use in the treatment of proliferative disorders |
US9371360B2 (en) | 2011-11-30 | 2016-06-21 | The Johns Hopkins University | Homomultivalent and heteromultivalent inhibitors of prostate specific membrane antigen (PSMA) and uses thereof |
AU2013207486A1 (en) | 2012-01-06 | 2014-08-21 | Molecular Insight Pharmaceuticals | Metal complexes of poly(carboxyl)amine-containing ligands having an affinity for carbonic anhydrase IX |
SG10201706618UA (en) | 2012-11-15 | 2017-09-28 | Endocyte Inc | Conjugates for treating diseases caused by psma expressing cells |
HUE044552T2 (hu) | 2013-01-14 | 2019-11-28 | Molecular Insight Pharm Inc | Triazinalapú radiogyógyszerek és radiológiai képalkotó ágensek |
WO2015025283A2 (en) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Stichting Maastricht Radiation Oncology "Maastro-Clinic" | Dual action carbonic anhydrase inhibitors |
EP3495355A1 (en) | 2013-10-18 | 2019-06-12 | Deutsches Krebsforschungszentrum | Labeled inhibitors of prostate specific membrane antigen (psma), their use as imaging agents and pharmaceutical agents for the treatment of prostate cancer |
US10188759B2 (en) | 2015-01-07 | 2019-01-29 | Endocyte, Inc. | Conjugates for imaging |
US10857246B2 (en) * | 2015-06-01 | 2020-12-08 | The Johns Hopkins University | Nuclear imaging and radiotherapeutics agents targeting carbonic anhydrase IX and uses thereof |
LT6401B (lt) | 2015-07-28 | 2017-06-12 | Vilniaus Universitetas | Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai |
WO2017054907A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Deutsches Krebsforschungszentrum | 18f-tagged inhibitors of prostate specific membrane antigen (psma) and their use as imaging agents for prostate cancer |
CN106867514B (zh) * | 2015-12-11 | 2019-01-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于比率识别人碳酸酐酶的小分子荧光探针及其合成方法和应用 |
EP3429637A4 (en) | 2016-03-16 | 2020-03-11 | Endocyte, Inc. | CONJUGATES OF CARBONIC ANHYDRASE IX INHIBITORS AND USES THEREOF |
AU2017234676A1 (en) * | 2016-03-16 | 2018-09-20 | Purdue Research Foundation | Carbonic anhydrase IX targeting agents and methods |
JP7030061B2 (ja) * | 2016-05-13 | 2022-03-04 | ザ・ジョンズ・ホプキンス・ユニバーシティ | 炭酸脱水酵素ixを標的にする核造影および放射性治療剤ならびにそれらの使用 |
CN109722230B (zh) * | 2017-10-27 | 2021-07-23 | 中石化石油工程技术服务有限公司 | 一种油基钻井液用乳化剂及其制备方法和钻井液 |
CN112638919A (zh) * | 2018-08-30 | 2021-04-09 | 日本医事物理股份有限公司 | 放射性咪唑并噻二唑衍生物化合物 |
US20220056001A1 (en) * | 2018-12-19 | 2022-02-24 | Purdue Research Foundation | Carbonic anhydrase inhibitors and antibiotics against multidrug resistant bacteria |
CN110790724B (zh) * | 2019-09-20 | 2023-01-31 | 中山大学 | 一种选择性碳酸酐酶抑制剂及其合成方法和应用 |
CN114890928B (zh) * | 2022-03-22 | 2024-02-23 | 厦门倍博特医学科技有限公司 | 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和用途 |
CN114835706B (zh) * | 2022-05-11 | 2023-10-27 | 昆明理工大学 | 一种n^n配体及其应用 |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2730456A (en) | 1953-06-30 | 1956-01-10 | Ncr Co | Manifold record material |
US2730457A (en) | 1953-06-30 | 1956-01-10 | Ncr Co | Pressure responsive record materials |
US2800457A (en) | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
US3625214A (en) | 1970-05-18 | 1971-12-07 | Alza Corp | Drug-delivery device |
US4272398A (en) | 1978-08-17 | 1981-06-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Microencapsulation process |
US4906474A (en) | 1983-03-22 | 1990-03-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Bioerodible polyanhydrides for controlled drug delivery |
JPS6131056A (ja) | 1984-07-25 | 1986-02-13 | K Baiorojikaru Sci Lab:Kk | ホイッピングクリームの製造方法 |
EP0545913B1 (en) | 1986-08-18 | 1999-02-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Delivery systems for pharmacological agents |
JP3051497B2 (ja) * | 1991-05-17 | 2000-06-12 | 株式会社第一ラジオアイソトープ研究所 | スルファニルアミド誘導体のテクネチウム錯体をもちいる放射性診断剤 |
US6359120B1 (en) | 1991-10-29 | 2002-03-19 | Bracco International B.V. | Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety |
NZ244613A (en) | 1991-10-29 | 1996-05-28 | Bracco International B V Subst | A ligand containing a hypoxia-localising moiety, preparation thereof; a kit (optionally multivial) for preparing a metal complex containing the ligand |
CA2161376C (en) * | 1994-10-27 | 2005-01-11 | Toshiaki Minami | Reversible multi-color thermal recording medium |
JP2856098B2 (ja) * | 1995-04-11 | 1999-02-10 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録シート |
JP3029010B2 (ja) * | 1995-04-26 | 2000-04-04 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録シート |
US5957843A (en) * | 1995-08-14 | 1999-09-28 | Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Partial flyback echo-planar imaging |
AU743489B2 (en) | 1998-03-19 | 2002-01-24 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,3,4-thiadiazoles useful for the treatment of CMV infections |
ATE309205T1 (de) * | 1999-01-13 | 2005-11-15 | Warner Lambert Co | Benzenesulfonamid-derivative und ihre verwendung als mek-inhibitoren |
JPWO2002094261A1 (ja) | 2001-05-24 | 2004-09-02 | 呉羽化学工業株式会社 | 含窒素化合物からなるcxcr4拮抗作用を有する薬剤 |
DE10135355C1 (de) | 2001-07-20 | 2003-04-17 | Schering Ag | Konjugate makrocyclischer Metallkomplexe mit Biomolekülen und deren Verwendung zur Herstellung von Mitteln für die NMR- und Radiodiagnostik sowie die Radiotherapie |
US20030100594A1 (en) | 2001-08-10 | 2003-05-29 | Pharmacia Corporation | Carbonic anhydrase inhibitor |
JP4303595B2 (ja) | 2001-12-21 | 2009-07-29 | 透 小池 | アニオン性置換基を有する物質を捕捉可能な亜鉛錯体 |
US7381399B2 (en) | 2002-03-11 | 2008-06-03 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-dipyridine complexes, and methods of use thereof |
US7176227B2 (en) | 2002-09-11 | 2007-02-13 | Kureha Corporation | Amine compounds and use thereof |
HUE028349T2 (en) * | 2002-11-26 | 2016-12-28 | Inst Virology | CAIX-specific inhibitors |
US7833734B2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-16 | Institute Of Virology Of The Slovak Academy Of Sciences | CA IX-specific inhibitors |
US6699958B1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-03-02 | Borden Chemical, Inc. | Colorless phenol-formaldehyde resins that cure colorless |
EP1613613B1 (en) | 2003-04-11 | 2021-06-02 | Genzyme Corporation | Cxcr4 chemokine receptor binding compounds |
GB0317815D0 (en) * | 2003-07-30 | 2003-09-03 | Amersham Health As | Imaging agents |
WO2005044194A2 (en) * | 2003-10-28 | 2005-05-19 | Pharmacia Corporation | TREATMENT OR PREVENTION OF NEOPLASIA BY USE OF AN Hsp90 INHIBITOR |
JP2007513928A (ja) | 2003-12-12 | 2007-05-31 | オサケユイチア ユバンティア ファーマ リミティド | ソマトスタチン受容体サブタイプ1(sstr1)活性化合物及び治療におけるその使用 |
AU2005215510A1 (en) | 2004-02-12 | 2005-09-01 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl) complexes, and methods of use thereof |
WO2006080993A1 (en) | 2004-12-08 | 2006-08-03 | Purdue Research Foundation | Novel cationic metal complex radiopharmaceuticals |
JP4790012B2 (ja) * | 2005-04-27 | 2011-10-12 | シーメンス メディカル ソリューションズ ユーエスエー インコーポレイテッド | 高親和性の分子イメージングプローブをスクリーニングするためのインサイチュクリックケミストリー法 |
FR2890657B1 (fr) | 2005-09-15 | 2007-11-09 | Commissariat Energie Atomique | Procede d'obtention de complexes de lanthanides hautement luminescents. |
EP1940841B9 (fr) * | 2005-10-07 | 2017-04-19 | Guerbet | Composes comprenant une partie de reconnaissance d'une cible biologique, couplee a une partie de signal capable de complexer le gallium |
ES2407115T3 (es) | 2005-11-18 | 2013-06-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compuesto que contiene un grupo básico y uso del mismo |
WO2007090461A1 (en) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Ciba Holding Inc. | Use of metal complex compounds as oxidation catalysts |
JP5257068B2 (ja) | 2006-05-16 | 2013-08-07 | 小野薬品工業株式会社 | 保護されていてもよい酸性基を含有する化合物およびその用途 |
BRPI0712930A2 (pt) | 2006-06-20 | 2012-10-02 | Ishihara Sangyo Kaisha | pesticida contendo derivado de piridil-metanamina ou seu sal |
WO2008028000A2 (en) | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Radioimaging moieties coupled to peptidase-binding moieties for imaging tissues and organs that express peptidases |
PL2942065T3 (pl) | 2006-11-08 | 2018-11-30 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Heterodimery kwasu glutamowego |
WO2008124703A2 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-ix using click chemistry |
WO2009076434A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of integrin vla-4 |
BRPI0906797A2 (pt) | 2008-01-09 | 2015-07-14 | Molecular Insight Pharm Inc | Inibidores de anidrase carbônica ix |
WO2010036814A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-04-01 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Selective seprase inhibitors |
WO2010065899A2 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof |
WO2010065906A2 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
EP2373622A2 (en) | 2008-12-05 | 2011-10-12 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Ca-ix specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
-
2009
- 2009-01-08 BR BRPI0906797-3A patent/BRPI0906797A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-08 JP JP2010542351A patent/JP2011509304A/ja active Pending
- 2009-01-08 RU RU2010132910/15A patent/RU2498798C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-08 US US12/350,894 patent/US8877970B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-08 EP EP09701293.4A patent/EP2240171B1/en not_active Not-in-force
- 2009-01-08 AU AU2009204133A patent/AU2009204133B2/en not_active Ceased
- 2009-01-08 CN CN200980107793.4A patent/CN102083427B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-08 WO PCT/US2009/030487 patent/WO2009089383A2/en active Application Filing
- 2009-01-08 CA CA 2711678 patent/CA2711678A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-08 EP EP20140180719 patent/EP2823826A3/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-05-22 AU AU2014202811A patent/AU2014202811A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2663694C2 (ru) * | 2013-02-22 | 2018-08-08 | Вилекс Аг | Лечение злокачественных новообразований на основе стратификации по caix |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2823826A3 (en) | 2015-03-25 |
JP2011509304A (ja) | 2011-03-24 |
CN102083427A (zh) | 2011-06-01 |
RU2498798C2 (ru) | 2013-11-20 |
AU2009204133A1 (en) | 2009-07-16 |
US8877970B2 (en) | 2014-11-04 |
EP2823826A2 (en) | 2015-01-14 |
CA2711678A1 (en) | 2009-07-16 |
WO2009089383A3 (en) | 2009-09-03 |
US20090175794A1 (en) | 2009-07-09 |
CN102083427B (zh) | 2014-12-10 |
WO2009089383A2 (en) | 2009-07-16 |
EP2240171B1 (en) | 2014-08-13 |
EP2240171A2 (en) | 2010-10-20 |
AU2014202811A1 (en) | 2014-06-12 |
AU2009204133B2 (en) | 2014-04-10 |
BRPI0906797A2 (pt) | 2015-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010132910A (ru) | Ингибиторы карбоангидразы iх | |
Solak et al. | Synthesis and antituberculosis activity of 2-(aryl/alkylamino)-5-(4-aminophenyl)-1, 3, 4-thiadiazoles and their Schiff bases | |
CO5680430A2 (es) | Derivados de 1-benzol-piperazina como inhibidores de la captacion de glicina para el ratamiento de psicosis | |
NO20083897L (no) | Salts with CRTH2 antagonist activity | |
HRP20090061T3 (en) | Purine derivatives acting as a2a receptor agonists | |
MY179032A (en) | Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g.purines) as protein kinase inhibitors | |
CY1111922T1 (el) | 1-ετεροκυκλυλσουλφονυλ, 2-αμινομεθυλ, 5-(ετερο-)αρυλ υποκατεστημενα 1-η-πυρρολιου παραγωγα ως αναστολεις εκκρισης οξεος | |
ATE388147T1 (de) | Thiazolderivate als a2b-antagonisten | |
EA200601830A1 (ru) | Ортозамещённые арильные или гетероарильные амидные соединения | |
JP2013500393A5 (ru) | ||
WO2008012782A3 (en) | Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals | |
EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
Buckley et al. | Mechanistic investigations of copper (I)-catalysed alkyne–azide cycloaddition reactions | |
Hjouji et al. | Synthesis of novel pyrido [2, 3-b] pyrazine derivative evaluated theoretically and electrochemically as a corrosion inhibitor for mild steel in 1M HCl solutions | |
TW200619368A (en) | Polishing composition for silicon wafer | |
US20240100201A1 (en) | Labeling precursors and radiotracers for nuclear medicine diagnosis and therapy of prostate cancer-induced bone metastases | |
NZ589299A (en) | 2-[Heteroaryl]alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline derivatives for the treatment of cancer etc. | |
EP2594558A4 (en) | COMPLEX COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM CONTAINING THE SAME | |
Fouda et al. | Some hydrazone derivatives as corrosion inhibitors for iron in 3.5% H3PO4 solution | |
RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
JP4699693B2 (ja) | C−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体 | |
IN2012DN02871A (ru) | ||
Yurchenko et al. | Anticorrosive properties of N-acetylmethylpyridinium bromides | |
WO2011080033A3 (de) | Haarbehandlungsmittel umfassend ein spezielles trialkoxysilan und einen zusätzlichen hilfsstoff | |
JP2018522818A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150109 |