RU2468029C2 - Ингибиторы hcv ns3 протеазы - Google Patents
Ингибиторы hcv ns3 протеазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2468029C2 RU2468029C2 RU2009120056/04A RU2009120056A RU2468029C2 RU 2468029 C2 RU2468029 C2 RU 2468029C2 RU 2009120056/04 A RU2009120056/04 A RU 2009120056/04A RU 2009120056 A RU2009120056 A RU 2009120056A RU 2468029 C2 RU2468029 C2 RU 2468029C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound according
- substituents
- hcv
- Prior art date
Links
- 0 *S(C1CC1)(NC([C@@](C1)([C@@]1C=C)NC([C@](CCC1)N1C([C@@](*C(O[C@]1[C@@](CCCCCc2nc(cccc3)c3cc2O)CCC1)=O)C1CCCC1)=O)=O)=O)=O Chemical compound *S(C1CC1)(NC([C@@](C1)([C@@]1C=C)NC([C@](CCC1)N1C([C@@](*C(O[C@]1[C@@](CCCCCc2nc(cccc3)c3cc2O)CCC1)=O)C1CCCC1)=O)=O)=O)=O 0.000 description 3
- YVJKHTVKQMPFKV-LLYAUOPPSA-N C=C[C@@H](C(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@@H](CCC3)[C@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4n2)N1C3=O)=O)I Chemical compound C=C[C@@H](C(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@@H](CCC3)[C@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4n2)N1C3=O)=O)I YVJKHTVKQMPFKV-LLYAUOPPSA-N 0.000 description 1
- PLALOKQXLHFZJM-SCZHSPROSA-N C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(/C=C/CCC[C@H](CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4c2)N1C3=O)=O Chemical compound C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(/C=C/CCC[C@H](CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4c2)N1C3=O)=O PLALOKQXLHFZJM-SCZHSPROSA-N 0.000 description 1
- QAEWCNNGYCREJJ-UZJTZFFPSA-N C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCCC(CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4n2)N1C3=O)=O Chemical compound C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCCC(CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4n2)N1C3=O)=O QAEWCNNGYCREJJ-UZJTZFFPSA-N 0.000 description 1
- WCDQARZRKZMRHJ-DTSSPICLSA-N C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@@H](CCC3)[C@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4c2)N1C3=O)=O Chemical compound C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@@H](CCC3)[C@H]3OC(N[C@H]3C4CCCC4)=O)nc(cccc4)c4c2)N1C3=O)=O WCDQARZRKZMRHJ-DTSSPICLSA-N 0.000 description 1
- DVOTVMQGFFCSFP-XPKQMDOHSA-N C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2nc(cc(cc3)O)c3cc2/C=C/CCC[C@@H](CCC2)[C@H]2OC(N[C@H]2C3CCCC3)=O)N1C2=O)=O Chemical compound C=C[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2nc(cc(cc3)O)c3cc2/C=C/CCC[C@@H](CCC2)[C@H]2OC(N[C@H]2C3CCCC3)=O)N1C2=O)=O DVOTVMQGFFCSFP-XPKQMDOHSA-N 0.000 description 1
- YEXGUUPWRWYVGP-HSJAHRGWSA-N CC(C)(C)[C@@H](C(N(C[C@@H](C1)OCc2c[n](cccc3CCCCC(C)(C)CO4)c3n2)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)NC4=O Chemical compound CC(C)(C)[C@@H](C(N(C[C@@H](C1)OCc2c[n](cccc3CCCCC(C)(C)CO4)c3n2)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)NC4=O YEXGUUPWRWYVGP-HSJAHRGWSA-N 0.000 description 1
- SJDYNDDNKQIHPY-ATPICNFBSA-N CC[C@@H]1N[C@@]1(C(NCC1CC1)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)NC(CCc(cccc2)c2/C=C/CCCCCOC(N[C@H]2C(C)(C)C)O)=O)N1C2=O)=O Chemical compound CC[C@@H]1N[C@@]1(C(NCC1CC1)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)NC(CCc(cccc2)c2/C=C/CCCCCOC(N[C@H]2C(C)(C)C)O)=O)N1C2=O)=O SJDYNDDNKQIHPY-ATPICNFBSA-N 0.000 description 1
- VLFHNGUHXHHGTN-PRQGDEFESA-N CC[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@H](CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C)=O)nc(ccc(OC)c4)c4c2)N1C3=O)=O Chemical compound CC[C@H](C1)[C@]1(C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)NC([C@H](C[C@H](C1)Oc2c(CCCCC[C@H](CCC3)[C@@H]3OC(N[C@H]3C)=O)nc(ccc(OC)c4)c4c2)N1C3=O)=O VLFHNGUHXHHGTN-PRQGDEFESA-N 0.000 description 1
- WGILHBVGNCRGEX-KXTGNRPGSA-N COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CC/C=C(\COC1)/[C@@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 Chemical compound COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CC/C=C(\COC1)/[C@@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 WGILHBVGNCRGEX-KXTGNRPGSA-N 0.000 description 1
- BWVKIFXNVRCJTL-BEXKMOSCSA-N COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CCC[C@@H](COC1)[C@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 Chemical compound COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CCC[C@@H](COC1)[C@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 BWVKIFXNVRCJTL-BEXKMOSCSA-N 0.000 description 1
- XYPHLGHQUSHJJC-HZKQVPLUSA-N COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CCC[C@H](CCC1)[C@@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 Chemical compound COc(cc1)cc2c1cc(/C=C/CCC[C@H](CCC1)[C@@H]1OC(N[C@@H](C1CCCC1)C(N(C[C@@H](C1)O3)[C@@H]1C(N[C@](C1)([C@@H]1C=C)C(NS(C1CC1)(=O)=O)=O)=O)=O)=O)c3n2 XYPHLGHQUSHJJC-HZKQVPLUSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/06—Tripeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/0806—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atoms, i.e. Gly, Ala
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/0808—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0812—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к макроциклическим соединениям формулы (I), которые могут быть использованы как ингибиторы протеазы NS3 вируса гепатита С (HCV), к их синтезу и их применению для лечения или профилактики инфекции HCV. Соединение формулы (I) и его фармацевтически приемлемая соль, в которой
выбран из группы, состоящей из группы циклов, значение которых указано в п.1 формулы, причем
замещен заместителями числом от 0 до 4, выбранными из W, R5 или оксо; причем указанные заместители W и R5 расположены на одном или более кольцевых атомов, выбранных из С и N; R1 выбран из группы, состоящей из -СО2R10 и
-CONR10SO2R6; R2 выбран из группы, состоящей из С1-С6алкила и С3-С6алкенила; R3 выбран из группы, состоящей из Н, C1-C8 алкила и С3-C8циклоалкила; R5 выбран из группы, состоящей из Н, атомов галогена,
-ОН, C1-С6алкокси, С1-С6алкила, -CN, -СF3, -ОСF3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, C1-С6галогеналкила, фенила, нафтила и -O-фенила; R6 выбран из группы, состоящей из С3-С6циклоалкила, причем указанные R6 замещены от 0 до 2 независимо выбранных заместителей W; Y выбран из группы, состоящей из -С(O)-,
-ОС(O)-, -C(O)N(D)L- и -LN(D)C(O)-, где D выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила, L выбран из группы, состоящей из прямой связи, групп -G-(С1-С6алкилен)- и - (C1-C6алкилен)-G-, где указанный G обозначает -O-, указанный алкилен и алкенилен замещены от 0 до 4 заместителей Е, независимо выбранных из группы, состоящей из C1-С6 алкила, и указанные D и E могут вместе образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 атомов N; Z выбран из группы, состоящей из -С(O)- и прямой связи; М выбран из группы, состоящей из C1-C12 алкиленов и С2-С12 алкениленов, причем указанный М замещен с от 0 до 2 заместителей RA, независимо выбранных из группы, состоящей из С1-С6алкила, =СН2, и 2 смежных заместителя R71 могут вместе с атомами, с которыми они связаны, образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О; Х выбран из группы, состоящей из -O-, -СН2О-, -NHC(O)O-, -СН2NНС(O)O-, -С≡ССН2O-, -С(O)O-, -(СН2)3О-, -OC(O)NH-, (СН2)2С(O)NН-, -C(O)NH- и прямой связи; каждый W независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, -OR10, C1-С6 алкила, -CN, -СF3, -CO2R10, C1-С6 галогеналкила, фенила и нафтила; и каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С6алкила. 5 н. и 14 з.п. ф-лы, 138 пр.
Description
Claims (19)
1. Соединение формулы (I):
или его фармацевтически приемлемая соль, в которой:
X выбран из группы, состоящей из группы циклов, состоящей из:
причем замещен заместителями числом от 0 до 4, выбранными из W, R5 или оксо; причем указанные заместители W и R5 расположены на одном или более кольцевых атомов, выбранных из С и N;
R1 выбран из группы, состоящей из -CO2R10 и -CONR10SO2R6;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила и C3-C6алкенила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, C1-С8алкила и C3-C8циклоалкила;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, атомов галогена, -ОН, C1-C6алкокси,
C1-С6алкила, -CN, -CF3, -OCF3, -С(О)ОН, -С(O)СН3, C1-C6галогеналкила, фенила, нафтила и -O-фенила;
R6 выбран из группы, состоящей из C3-C6циклоалкила, причем указанные R6 замещены от 0 до 2 независимо выбранных заместителей W;
Y выбран из группы, состоящей из -С(О)-, -ОС(О)-, -C(O)N(D)L- и -LN(D)C(O)-, где
D выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила,
L выбран из группы, состоящей из прямой связи, групп -G-(C1-С6алкилен)- и
- (C1-C6алкилен)-G-, где указанный G обозначает -O-, указанный алкилен и алкенилен замещены от 0 до 4 заместителей Е, независимо выбранных из группы, состоящей из C1-С6алкила, и
указанные D и Е могут вместе образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 атомов N;
Z выбран из группы, состоящей из -С(О)- и прямой связи;
М выбран из группы, состоящей из C1-C12алкиленов и C2-C12алкениленов, причем указанный М замещен с от 0 до 2 заместителей RA, независимо выбранных из группы, состоящей из C1-С6алкила, =СН2, и 2 смежных заместителя R71 могут вместе с атомами, с которыми они связаны, образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О;
Х выбран из группы, состоящей из -O-, -СН2О-, -NHC(O)O-, -CH2NHC(O)O-,
-С≡ССН2О-, -С(O)O-, -(СН2)3О-, -OC(O)NH-, (CH2)2C(O)NH-, -C(O)NH- и прямой связи;
каждый W независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, -OR10,
C1-С6алкила, -CN, -CF3, -CO2R10, C1-C6галогеналкила, фенила и нафтила; и
каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила.
или его фармацевтически приемлемая соль, в которой:
X выбран из группы, состоящей из группы циклов, состоящей из:
причем замещен заместителями числом от 0 до 4, выбранными из W, R5 или оксо; причем указанные заместители W и R5 расположены на одном или более кольцевых атомов, выбранных из С и N;
R1 выбран из группы, состоящей из -CO2R10 и -CONR10SO2R6;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила и C3-C6алкенила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, C1-С8алкила и C3-C8циклоалкила;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, атомов галогена, -ОН, C1-C6алкокси,
C1-С6алкила, -CN, -CF3, -OCF3, -С(О)ОН, -С(O)СН3, C1-C6галогеналкила, фенила, нафтила и -O-фенила;
R6 выбран из группы, состоящей из C3-C6циклоалкила, причем указанные R6 замещены от 0 до 2 независимо выбранных заместителей W;
Y выбран из группы, состоящей из -С(О)-, -ОС(О)-, -C(O)N(D)L- и -LN(D)C(O)-, где
D выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила,
L выбран из группы, состоящей из прямой связи, групп -G-(C1-С6алкилен)- и
- (C1-C6алкилен)-G-, где указанный G обозначает -O-, указанный алкилен и алкенилен замещены от 0 до 4 заместителей Е, независимо выбранных из группы, состоящей из C1-С6алкила, и
указанные D и Е могут вместе образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 атомов N;
Z выбран из группы, состоящей из -С(О)- и прямой связи;
М выбран из группы, состоящей из C1-C12алкиленов и C2-C12алкениленов, причем указанный М замещен с от 0 до 2 заместителей RA, независимо выбранных из группы, состоящей из C1-С6алкила, =СН2, и 2 смежных заместителя R71 могут вместе с атомами, с которыми они связаны, образовывать 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О;
Х выбран из группы, состоящей из -O-, -СН2О-, -NHC(O)O-, -CH2NHC(O)O-,
-С≡ССН2О-, -С(O)O-, -(СН2)3О-, -OC(O)NH-, (CH2)2C(O)NH-, -C(O)NH- и прямой связи;
каждый W независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, -OR10,
C1-С6алкила, -CN, -CF3, -CO2R10, C1-C6галогеналкила, фенила и нафтила; и
каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила.
2. Соединение по п.1, в котором каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из Н, -Br, -Cl, -CN, фенила, -O-фенила, -OCF3, -ОСН3, -ОН, C1-C6алкокси,
C1-С6алкила, -CF3, -С(О)ОН и -С(O)СН3.
C1-С6алкила, -CF3, -С(О)ОН и -С(O)СН3.
3. Соединение по п.1, в котором R1 выбран из группы, состоящей из -CO2R10 и -CONR10SO2R6.
4. Соединение по п.3, в котором R1 выбран из группы, состоящей из -С(О)ОН и
-С(О) NHSO2циклопропила.
-С(О) NHSO2циклопропила.
5. Соединение по п.1, в котором R2 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила и C2-C6алкенила.
6. Соединение по п.5, в котором R2 выбран из группы, состоящей из -СН=СН2,
-СН2СН3 и -СН2СН=СН2.
-СН2СН3 и -СН2СН=СН2.
7. Соединение по п.1, в котором R3 выбран из группы, состоящей из Н, C1-C8алкила и С3-С8циклоалкила.
8. Соединение по п.7, в котором R3 выбран из группы, состоящей из Н, -С(СН3)3,
-(СН2)3СН3, циклогексила и -СН(СН3)2.
-(СН2)3СН3, циклогексила и -СН(СН3)2.
9. Соединение по п.1, в котором М выбран из группы, состоящей из C1-C12алкилена и C2-C12алкенилена, причем М замещен от 0 до 2 заместителями RA, выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила и =СН2.
10. Соединение по п.9, в котором М выбран из группы, состоящей из
-СН=СН(СН2)5, -(СН2)7-, -СН2СН=СН(СН2)4-, -(СН2)6-, -СН=СН(СН2)4-,
-СН=СН(СН2)3С(СН3)2СН2-, -(CH2)5-, -СН=СН(СН2)3-, -(СН2)4-,
-(СН2)3-, -СН=СН(СН2)2С(СН3)2СН2-, -(СН2)4С(СН3)2СН2-, -С(=СН2)(CH2)5-,
-С(=СН2)(CH2)3- и -СН2СН=СН(СН2)3-, причем М замещен от 0 до 2 заместителями RA, выбранными из группы, состоящей из C1-C6алкила и =СН2.
-СН=СН(СН2)5, -(СН2)7-, -СН2СН=СН(СН2)4-, -(СН2)6-, -СН=СН(СН2)4-,
-СН=СН(СН2)3С(СН3)2СН2-, -(CH2)5-, -СН=СН(СН2)3-, -(СН2)4-,
-(СН2)3-, -СН=СН(СН2)2С(СН3)2СН2-, -(СН2)4С(СН3)2СН2-, -С(=СН2)(CH2)5-,
-С(=СН2)(CH2)3- и -СН2СН=СН(СН2)3-, причем М замещен от 0 до 2 заместителями RA, выбранными из группы, состоящей из C1-C6алкила и =СН2.
12. Соединение по п.1, в котором Y выбран из группы, состоящей из -C(O)N(D)L- и -LN(D)C(O)-.
13. Соединение по п.1, в котором один заместитель RA и один заместитель, выбранный из заместителей D и Е, вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 3-6-членное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N.
15. Фармацевтическая композиция, пригодная для ингибирования NS3 протеазы вируса гепатита С (HCV), содержащая эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Фармацевтическая композиция, пригодная для ингибирования NS3 протеазы вируса гепатита С (HCV), по п.15, дополнительно содержащая второе терапевтическое средство, выбранное из группы, состоящей из противовирусных агентов против HCV, иммуномодуляторов и противоинфекционных средств.
17. Фармацевтическая композиция, пригодная для ингибирования NS3 протеазы вируса гепатита С (HCV), по п.15, дополнительно содержащая второе терапевтическое средство, выбранное из группы, состоящей из ингибиторов протеазы HCV и ингибиторов HCV NS5B полимеразы.
18. Применение соединения по п.1 в получении лекарственного средства для ингибирования у пациента активности HCV NS3 протеазы.
19. Применение соединения по п.1 в получении лекарственного средства для профилактики или лечения у пациента инфекции HCV.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US85491206P | 2006-10-27 | 2006-10-27 | |
US60/854,912 | 2006-10-27 | ||
US99743407P | 2007-10-03 | 2007-10-03 | |
US60/997,434 | 2007-10-03 | ||
PCT/US2007/022460 WO2008057209A1 (en) | 2006-10-27 | 2007-10-23 | Hcv ns3 protease inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009120056A RU2009120056A (ru) | 2010-12-10 |
RU2468029C2 true RU2468029C2 (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=39225095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009120056/04A RU2468029C2 (ru) | 2006-10-27 | 2007-10-23 | Ингибиторы hcv ns3 протеазы |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20100099695A1 (ru) |
EP (1) | EP2086982B1 (ru) |
JP (1) | JP5268927B2 (ru) |
KR (1) | KR101615500B1 (ru) |
AU (1) | AU2007318165B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0718161A2 (ru) |
CA (1) | CA2667031C (ru) |
CO (1) | CO6180506A2 (ru) |
CR (2) | CR10776A (ru) |
EC (1) | ECSP099288A (ru) |
GT (1) | GT200900097A (ru) |
HN (1) | HN2009000792A (ru) |
IL (1) | IL198401A (ru) |
MA (1) | MA30893B1 (ru) |
MX (1) | MX2009004556A (ru) |
MY (1) | MY164469A (ru) |
NI (1) | NI200900069A (ru) |
NO (1) | NO20092053L (ru) |
NZ (1) | NZ576345A (ru) |
RU (1) | RU2468029C2 (ru) |
SV (1) | SV2009003239A (ru) |
WO (1) | WO2008057209A1 (ru) |
Families Citing this family (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY140680A (en) | 2002-05-20 | 2010-01-15 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis c virus inhibitors |
US7879797B2 (en) | 2005-05-02 | 2011-02-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | HCV NS3 protease inhibitors |
WO2007016441A1 (en) | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Merck & Co., Inc. | Macrocyclic peptides as hcv ns3 protease inhibitors |
GB0609492D0 (en) | 2006-05-15 | 2006-06-21 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
GB0612423D0 (en) | 2006-06-23 | 2006-08-02 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
WO2008051475A2 (en) | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Merck & Co., Inc. | Hcv ns3 protease inhibitors |
CN101583372A (zh) | 2006-10-24 | 2009-11-18 | 默克公司 | Hcv ns3蛋白酶抑制剂 |
WO2008051477A2 (en) | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Merck & Co., Inc. | Hcv ns3 protease inhibitors |
CN101568346B (zh) | 2006-10-27 | 2015-11-25 | 默沙东公司 | Hcv ns3蛋白酶抑制剂 |
BRPI0718161A2 (pt) | 2006-10-27 | 2013-11-26 | Merck & Co Inc | Composto, composição farmacêutica, e, uso do composto. |
US8101595B2 (en) | 2006-12-20 | 2012-01-24 | Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angletti SpA | Antiviral indoles |
GB0625345D0 (en) | 2006-12-20 | 2007-01-31 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
GB0625349D0 (en) | 2006-12-20 | 2007-01-31 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
WO2009010783A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Macrocyclic indole derivatives for the treatment of hepatitis c infections |
EP2178902B1 (en) * | 2007-07-19 | 2012-11-28 | Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.R.L. | Macrocyclic compounds as antiviral agents |
US8383583B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-02-26 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic, pyridazinone-containing hepatitis C serine protease inhibitors |
MX2010005261A (es) | 2007-11-14 | 2010-10-15 | Enanta Pharm Inc | Inhibidores macrocíclicos de proteasa de serina de hepatitis c de tetrazolilo. |
CL2008003384A1 (es) * | 2007-11-14 | 2009-12-11 | Enanta Pharm Inc | Compuestos derivados de quinoxalina macrocíclica, inhibidores de serina proteasa; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en el tratamiento de la hepatitis c. |
JP2011506472A (ja) | 2007-12-14 | 2011-03-03 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 大環状オキシミルc型肝炎セリンプロテアーゼ阻害剤 |
US8273709B2 (en) | 2007-12-14 | 2012-09-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Triazole-containing macrocyclic HCV serine protease inhibitors |
WO2009085978A1 (en) | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Enanta Pharceuticals, Inc. | Bridged carbocyclic oxime hepatitis c virus serine protease inhibitors |
CN104557861A (zh) | 2007-12-21 | 2015-04-29 | 阿维拉制药公司 | Hcv蛋白酶抑制剂和其用途 |
US8293705B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-10-23 | Avila Therapeutics, Inc. | HCV protease inhibitors and uses thereof |
US8309685B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-11-13 | Celgene Avilomics Research, Inc. | HCV protease inhibitors and uses thereof |
RU2523790C2 (ru) | 2007-12-21 | 2014-07-27 | Авила Терапьютикс, Инк. | Ингибиторы протеазы вируса гепатита с и их применение |
AU2009217551B2 (en) * | 2008-02-25 | 2014-07-31 | Msd Italia S.R.L. | Therapeutic compounds |
CA2719008A1 (en) | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Fluorinated macrocyclic compounds as hepatitis c virus inhibitors |
WO2009134624A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-05 | Merck & Co., Inc. | Hcv ns3 protease inhibitors |
EP2310095B1 (en) | 2008-07-22 | 2012-08-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Macrocyclic quinoxaline compounds as hcv ns3 protease inhibitors |
US8207341B2 (en) | 2008-09-04 | 2012-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process or synthesizing substituted isoquinolines |
UY32099A (es) | 2008-09-11 | 2010-04-30 | Enanta Pharm Inc | Inhibidores macrocíclicos de serina proteasas de hepatitis c |
US8563505B2 (en) * | 2008-09-29 | 2013-10-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8044087B2 (en) * | 2008-09-29 | 2011-10-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US20100080770A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
JP2012512878A (ja) * | 2008-12-19 | 2012-06-07 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Hcvns3プロテアーゼインヒビター |
WO2010082050A1 (en) | 2009-01-16 | 2010-07-22 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. | Macrocyclic and 7-aminoalkyl-substituted benzoxazocines for treatment of hepatitis c infections |
TW201040181A (en) | 2009-04-08 | 2010-11-16 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Macrocyclic serine protease inhibitors |
MX2011012155A (es) * | 2009-05-13 | 2012-02-28 | Enanta Pharm Inc | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c. |
CA2763122A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Sequoia Pharmaceuticals Inc. | Bimacrocyclic hcv ns3 protease inhibitors |
US8232246B2 (en) * | 2009-06-30 | 2012-07-31 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
WO2011014487A1 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Hepatitis c virus ns3 protease inhibitors |
TW201117812A (en) | 2009-08-05 | 2011-06-01 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Macrocyclic serine protease inhibitors |
US8445490B2 (en) | 2009-10-14 | 2013-05-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
MX2012004032A (es) | 2009-10-14 | 2012-05-08 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos para el tratamiento de hepatitis c. |
US9193740B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-11-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bismacrocyclic compounds as hepatitis C virus inhibitors |
SG182737A1 (en) | 2010-01-27 | 2012-08-30 | Pharma Ltd Ab | Polyheterocyclic compounds highly potent as hcv inhibitors |
EP2566872B1 (en) * | 2010-05-04 | 2014-12-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis c |
US8765944B2 (en) | 2010-08-19 | 2014-07-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
WO2012040040A1 (en) * | 2010-09-21 | 2012-03-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Hcv ns3 protease inhibitors |
CN104829688B (zh) | 2010-09-21 | 2021-02-09 | 益安药业 | 大环脯氨酸衍生的hcv丝氨酸蛋白酶抑制剂 |
MX2013003634A (es) * | 2010-09-29 | 2013-05-20 | Merck Sharp & Dohme | Derivados policiclicos heterociclicos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades virales. |
BR112013010372A2 (pt) | 2010-12-14 | 2016-07-05 | Merck Sharp & Dohme | composto, e, método para preparar um composto |
MX2013007677A (es) | 2010-12-30 | 2013-07-30 | Abbvie Inc | Inhibidores macrociclicos de serina proteasa de hepatitis. |
WO2012092411A2 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Phenanthridine macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors |
WO2012109398A1 (en) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic serine protease inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and their use for treating hcv infections |
US8933066B2 (en) | 2011-04-14 | 2015-01-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
US8957203B2 (en) | 2011-05-05 | 2015-02-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
US8691757B2 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8962810B2 (en) | 2011-06-16 | 2015-02-24 | AB Pharma Ltd. | Macrocyclic heterocyclic compound for inhibiting hepatitis C virus and preparation and use thereof |
RU2014110400A (ru) | 2011-08-19 | 2015-09-27 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Способ и промежуточные соединения для получения макролактамов |
US8629150B2 (en) | 2011-09-28 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
US8697706B2 (en) | 2011-10-14 | 2014-04-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
CN104383541A (zh) | 2011-10-21 | 2015-03-04 | 艾伯维公司 | 用于治疗hcv的包含至少两种直接抗病毒剂和利巴韦林但无干扰素的方法 |
US8466159B2 (en) | 2011-10-21 | 2013-06-18 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
US8492386B2 (en) | 2011-10-21 | 2013-07-23 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
PT107924A (pt) | 2011-10-21 | 2014-12-03 | Abbvie Inc | Tratamento de combinação de daa (eg. com abt-072 ou abt-333) para utilização no tratamento de hcv |
WO2013074386A2 (en) | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Hcv ns3 protease inhibitors |
US8916702B2 (en) | 2012-02-06 | 2014-12-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
UA119315C2 (uk) | 2012-07-03 | 2019-06-10 | Гіліад Фармассет Елелсі | Інгібітори вірусу гепатиту с |
WO2014062636A1 (en) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis c |
AU2012392557B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-06-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US9643999B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-05-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
EP2914613B1 (en) | 2012-11-02 | 2017-11-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
US9334279B2 (en) | 2012-11-02 | 2016-05-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
EP2914614B1 (en) | 2012-11-05 | 2017-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
WO2014121417A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-08-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetracyclic heterocycle compounds and methods of use thereof for the treatment of hepatitis c |
JP2016507559A (ja) | 2013-02-07 | 2016-03-10 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | Hcvエントリー阻害剤としての大環状分子 |
WO2014123894A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-08-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Macrocyclic compounds as hcv entry inhibitors |
WO2014121418A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-08-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetracyclic heterocycle compounds and methods of use thereof for the treatment of hepatitis c |
WO2014137869A1 (en) | 2013-03-07 | 2014-09-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
US9745322B2 (en) | 2013-03-07 | 2017-08-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
US11484534B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-11-01 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
CA2902569A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of hepatitis c virus |
US9873707B2 (en) | 2013-10-18 | 2018-01-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Methods and intermediates for preparing macrolactams |
EP3089757A1 (en) | 2014-01-03 | 2016-11-09 | AbbVie Inc. | Solid antiviral dosage forms |
US11192914B2 (en) | 2016-04-28 | 2021-12-07 | Emory University | Alkyne containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto |
WO2017198102A1 (zh) * | 2016-05-16 | 2017-11-23 | 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 | 一种取代的大环喹喔啉化合物及其药物组合物及应用 |
JPWO2021162070A1 (ru) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000009543A2 (en) * | 1998-08-10 | 2000-02-24 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis c inhibitor tri-peptides |
WO2001077113A2 (en) * | 2000-04-05 | 2001-10-18 | Schering Corporation | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties |
WO2004093915A1 (en) * | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Boehringer Ingelheim International, Gmbh | Pharmaceutical compositions for hepatitis c viral protease inhibitors |
US20040229818A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-11-18 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Hepatitis C inhibitor compound |
WO2004103996A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Hepatitis c inhibitor compounds |
RU2004137480A (ru) * | 2002-05-20 | 2005-08-10 | Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us) | Ингибиторы вируса гепатита с |
Family Cites Families (96)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3480613A (en) * | 1967-07-03 | 1969-11-25 | Merck & Co Inc | 2-c or 3-c-alkylribofuranosyl - 1-substituted compounds and the nucleosides thereof |
US6128582A (en) | 1996-04-30 | 2000-10-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Molecules comprising an IMPDH-like binding pocket and encoded data storage medium capable of graphically displaying them |
GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
GB9707659D0 (en) | 1997-04-16 | 1997-06-04 | Peptide Therapeutics Ltd | Hepatitis C NS3 Protease inhibitors |
CA2294562C (en) | 1997-08-11 | 2005-07-26 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis c inhibitor peptide analogues |
IL134232A0 (en) | 1997-08-11 | 2001-04-30 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Hepatitis c inhibitor peptides |
IT1299134B1 (it) | 1998-02-02 | 2000-02-29 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Procedimento per la produzione di peptidi con proprieta' inibitrici della proteasi ns3 del virus hcv, peptidi cosi' ottenibili e peptidi |
JP2002504558A (ja) | 1998-02-25 | 2002-02-12 | エモリー ユニバーシテイ | 2’−フルオロヌクレオシド |
GB9806815D0 (en) | 1998-03-30 | 1998-05-27 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
DK1066247T3 (da) | 1998-03-31 | 2007-04-02 | Vertex Pharma | Inhibitorer af serinproteaser, især hepatitis C virus NS3 protease |
GB9812523D0 (en) | 1998-06-10 | 1998-08-05 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Peptide inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
AU764479B2 (en) | 1998-10-29 | 2003-08-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of IMPDH enzyme |
US6608027B1 (en) * | 1999-04-06 | 2003-08-19 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd | Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus |
UA74546C2 (en) | 1999-04-06 | 2006-01-16 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Macrocyclic peptides having activity relative to hepatitis c virus, a pharmaceutical composition and use of the pharmaceutical composition |
ATE248835T1 (de) | 1999-06-25 | 2003-09-15 | Vertex Pharma | Prodrugs von impdh-inhibierenden carbamaten |
IL145071A0 (en) | 1999-12-27 | 2002-06-30 | Japan Tobacco Inc | Fused ring compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
US6455508B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-09-24 | Kanda S. Ramasamy | Methods for treating diseases with tirazole and pyrrolo-pyrimidine ribofuranosyl nucleosides |
US6495677B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-12-17 | Kanda S. Ramasamy | Nucleoside compounds |
EA200200778A1 (ru) * | 2000-02-18 | 2003-06-26 | Шайре Байокем Инк. | СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ИНФЕКЦИИ ГЕПАТИТА С В ОРГАНИЗМЕ ХОЗЯИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ ПРОТИВ ФЛАВИВИРУСА, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ Ib - АКТИВНЫЙ АГЕНТ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ИНФЕКЦИИ ГЕПАТИТА С ИЛИ ФЛАВИВИРУСА (ВАРИАНТЫ) |
AU2001253206A1 (en) | 2000-04-05 | 2001-10-23 | Tularik, Inc. | Ns5b hcv polymerase inhibitors |
BR0110023A (pt) | 2000-04-13 | 2003-12-30 | Pharmasset Ltd | Derivados de nucleosìdeo 3'-ou-2' substituìdos para tratamento de infecções por vìrus da hepatite |
MY164523A (en) | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
NZ547204A (en) | 2000-05-26 | 2008-01-31 | Idenix Cayman Ltd | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
GB0017676D0 (en) | 2000-07-19 | 2000-09-06 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Inhibitors of viral polymerase |
US6921735B2 (en) * | 2000-08-10 | 2005-07-26 | The Trustees Of Boston College | Recyclable metathesis catalysts |
US6955174B2 (en) * | 2000-08-18 | 2005-10-18 | Uryovascular Systems, Inc. | Cryotherapy method for detecting and treating vulnerable plaque |
US20030008841A1 (en) | 2000-08-30 | 2003-01-09 | Rene Devos | Anti-HCV nucleoside derivatives |
US6809101B2 (en) | 2000-09-01 | 2004-10-26 | Shionogi & Co., Ltd. | Compounds having anti-hepatitis C virus effect |
DK1411954T3 (da) | 2000-10-18 | 2011-03-14 | Pharmasset Inc | Modificerede nukleosider til behandling af virusinfektioner og abnorm cellulær proliferation |
CA2430458A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Schering Corporation | Diaryl peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatits c virus |
AU2002230763A1 (en) | 2000-12-13 | 2008-01-03 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
AU2002232660A1 (en) | 2000-12-15 | 2002-06-24 | Pharmasset Ltd. | Antiviral agents for treatment of flaviviridae infections |
EP1346724A4 (en) | 2000-12-26 | 2004-11-17 | Mitsubishi Pharma Corp | REMEDIES FOR HEPATITIS C |
SI1355916T1 (sl) * | 2001-01-22 | 2007-04-30 | Merck & Co Inc | Nukleozidni derivati kot inhibitorji RNA-odvisne RNA virusne polimeraze |
GB0114286D0 (en) | 2001-06-12 | 2001-08-01 | Hoffmann La Roche | Nucleoside Derivatives |
JP4537057B2 (ja) | 2001-08-14 | 2010-09-01 | テルアビブ・ユニバーシティ・フューチャー・テクノロジー・デベロップメント・エルピー | 脂質化グリコサミノグリカン粒子ならびに診断及び処置のための薬物及び遺伝子送達におけるその使用 |
JP2005536440A (ja) | 2001-09-28 | 2005-12-02 | イデニクス(ケイマン)リミテツド | 4’位が修飾されたヌクレオシドを使用するフラビウイルスおよびペスチウイルスの治療のための方法および組成物 |
AU2002330154A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-07 | Centre National De La Recherche Scientifique | Methods and compositions for treating hepatitis c virus using 4'-modified nucleosides |
EP1465862A1 (en) | 2002-01-17 | 2004-10-13 | SmithKline Beecham Corporation | Cycloalkyl ketoamides derivatives useful as cathepsin k inhibitors |
GB0201179D0 (en) | 2002-01-18 | 2002-03-06 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
CA2369711A1 (en) | 2002-01-30 | 2003-07-30 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus |
US7323453B2 (en) | 2002-02-13 | 2008-01-29 | Merck & Co., Inc. | Methods of inhibiting orthopoxvirus replication with nucleoside compounds |
JP2005530759A (ja) | 2002-05-06 | 2005-10-13 | ジェネラブズ テクノロジーズ インコーポレーティッド | C型肝炎ウイルス感染症を治療するためのヌクレオシド誘導体 |
EP1551421A2 (en) | 2002-06-21 | 2005-07-13 | Merck & Co. Inc. | Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase |
AU2003269892A1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-19 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase |
EP2799442A1 (en) | 2002-06-28 | 2014-11-05 | IDENIX Pharmaceuticals, Inc. | Modified 2' and 3' -nucleoside prodrugs for treating flaviridae infections |
EP1536804A4 (en) | 2002-06-28 | 2007-10-31 | Idenix Cayman Ltd | 2'-C-METHYL-3'-O-L-VALINESTER-RIBOFURANOSYLCYTIDINE FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS |
CA2490200C (en) | 2002-06-28 | 2012-01-03 | Idenix (Cayman) Limited | 2' and 3'-nucleoside prodrugs for treating flaviviridae infections |
WO2004007512A2 (en) | 2002-07-16 | 2004-01-22 | Merck & Co., Inc. | Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase |
AU2003254657A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-02-16 | Micrologix Biotech Inc. | Anti-viral 7-deaza d-nucleosides and uses thereof |
US8093380B2 (en) | 2002-08-01 | 2012-01-10 | Pharmasset, Inc. | Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of Flaviviridae infections |
NZ538457A (en) | 2002-09-30 | 2008-04-30 | Genelabs Tech Inc | Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection |
HN2003000348A (es) | 2002-11-01 | 2008-10-14 | Viropharma Inc | Compuestos de benzofurano, composiciones y metodos para tratamiento y profilaxis de infeccion virales de hepatitis c y enfermedades asociadas. |
US20040254159A1 (en) * | 2003-02-27 | 2004-12-16 | Hasvold Lisa A. | Heterocyclic kinase inhibitors |
GB0307891D0 (en) | 2003-04-04 | 2003-05-14 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Chemical compounds,compositions and uses |
ES2386161T3 (es) * | 2003-04-16 | 2012-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Proceso para separar una mezcla de enantiómeros de éster alquílico usando una enzima |
US7176208B2 (en) * | 2003-04-18 | 2007-02-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Quinoxalinyl macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors |
BRPI0410846B8 (pt) | 2003-05-30 | 2021-05-25 | Gilead Pharmasset Llc | nucleosídeo e composição farmacêutica compreendendo o mesmo |
GB0313250D0 (en) | 2003-06-09 | 2003-07-16 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
CA2528294A1 (en) * | 2003-06-19 | 2005-01-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Processes for preparing 4'-azido nucleoside derivatives |
TW200510425A (en) | 2003-08-13 | 2005-03-16 | Japan Tobacco Inc | Nitrogen-containing fused ring compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
GB0321003D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-10-08 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Compounds, compositions and uses |
GB0323845D0 (en) | 2003-10-10 | 2003-11-12 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Chemical compounds,compositions and uses |
US7132504B2 (en) | 2003-11-12 | 2006-11-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
ATE495185T1 (de) | 2004-01-21 | 2011-01-15 | Boehringer Ingelheim Int | Makrocyclische peptide mit wirkung gegen das hepatitis-c-virus |
ATE428714T1 (de) | 2004-02-24 | 2009-05-15 | Japan Tobacco Inc | Kondensierte heterotetracyclische verbindungen und deren verwendung als hcv-polymerase-inhibitor |
GB0413087D0 (en) | 2004-06-11 | 2004-07-14 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
GB0416396D0 (en) | 2004-07-22 | 2004-08-25 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
US7153848B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-12-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
WO2006021341A1 (en) | 2004-08-23 | 2006-03-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Antiviral 4’-azido-nucleosides |
GB0419850D0 (en) | 2004-09-07 | 2004-10-13 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
AU2005298412B2 (en) | 2004-10-26 | 2011-06-09 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P Angeletti Spa | Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents |
US7879797B2 (en) * | 2005-05-02 | 2011-02-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | HCV NS3 protease inhibitors |
GB0509326D0 (en) | 2005-05-09 | 2005-06-15 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
US7470664B2 (en) * | 2005-07-20 | 2008-12-30 | Merck & Co., Inc. | HCV NS3 protease inhibitors |
WO2007016441A1 (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Merck & Co., Inc. | Macrocyclic peptides as hcv ns3 protease inhibitors |
WO2007028789A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Quinazoline derivatives as antiviral agents |
GB0518390D0 (en) | 2005-09-09 | 2005-10-19 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
GB0519797D0 (en) | 2005-09-29 | 2005-11-09 | Istituto Di Ricerche D Biolog | Therapeutic agents |
GB0609492D0 (en) * | 2006-05-15 | 2006-06-21 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
EP2029741A4 (en) | 2006-06-08 | 2011-03-16 | Merck Sharp & Dohme | QUICK PROCEDURE FOR DETERMINING THE HEMMERSENSITIVITY OF NS3 / 4A PROTEASE SEQUENCES CLONED FROM CLINICAL SAMPLES |
GB0612423D0 (en) * | 2006-06-23 | 2006-08-02 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
PE20080992A1 (es) | 2006-06-26 | 2008-08-06 | Enanta Pharm Inc | Quinoxalinil macrociclicos inhibidores de serina proteasa del virus de la hepatitis c |
CN101583372A (zh) | 2006-10-24 | 2009-11-18 | 默克公司 | Hcv ns3蛋白酶抑制剂 |
WO2008051477A2 (en) | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Merck & Co., Inc. | Hcv ns3 protease inhibitors |
WO2008051475A2 (en) | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Merck & Co., Inc. | Hcv ns3 protease inhibitors |
BRPI0718161A2 (pt) | 2006-10-27 | 2013-11-26 | Merck & Co Inc | Composto, composição farmacêutica, e, uso do composto. |
CN101568346B (zh) | 2006-10-27 | 2015-11-25 | 默沙东公司 | Hcv ns3蛋白酶抑制剂 |
CA2705449C (en) | 2006-11-09 | 2017-01-10 | Twinblade Technologies Holding Sweden Ab | Hub device |
US20100143886A1 (en) | 2007-03-09 | 2010-06-10 | Ludmerer Steven W | In vivo hcv resistance to anti-viral inhibitors |
NZ582090A (en) | 2007-06-29 | 2012-05-25 | Gilead Sciences Inc | Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7 |
EP2178902B1 (en) | 2007-07-19 | 2012-11-28 | Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.R.L. | Macrocyclic compounds as antiviral agents |
MX2010005261A (es) | 2007-11-14 | 2010-10-15 | Enanta Pharm Inc | Inhibidores macrocíclicos de proteasa de serina de hepatitis c de tetrazolilo. |
CL2008003384A1 (es) | 2007-11-14 | 2009-12-11 | Enanta Pharm Inc | Compuestos derivados de quinoxalina macrocíclica, inhibidores de serina proteasa; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en el tratamiento de la hepatitis c. |
EP2310095B1 (en) * | 2008-07-22 | 2012-08-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Macrocyclic quinoxaline compounds as hcv ns3 protease inhibitors |
-
2007
- 2007-10-23 BR BRPI0718161-2A patent/BRPI0718161A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-10-23 NZ NZ576345A patent/NZ576345A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-10-23 MX MX2009004556A patent/MX2009004556A/es active IP Right Grant
- 2007-10-23 RU RU2009120056/04A patent/RU2468029C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-23 CA CA2667031A patent/CA2667031C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-23 JP JP2009534619A patent/JP5268927B2/ja active Active
- 2007-10-23 US US12/447,342 patent/US20100099695A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-23 KR KR1020097010912A patent/KR101615500B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2007-10-23 EP EP07839746.0A patent/EP2086982B1/en active Active
- 2007-10-23 AU AU2007318165A patent/AU2007318165B2/en not_active Ceased
- 2007-10-23 WO PCT/US2007/022460 patent/WO2008057209A1/en active Application Filing
- 2007-10-23 MY MYPI20091627A patent/MY164469A/en unknown
-
2009
- 2009-04-23 GT GT200900097A patent/GT200900097A/es unknown
- 2009-04-23 HN HN2009000792A patent/HN2009000792A/es unknown
- 2009-04-24 SV SV2009003239A patent/SV2009003239A/es unknown
- 2009-04-26 IL IL198401A patent/IL198401A/en active IP Right Grant
- 2009-04-27 CO CO09042384A patent/CO6180506A2/es active IP Right Grant
- 2009-04-27 EC EC2009009288A patent/ECSP099288A/es unknown
- 2009-04-27 NI NI200900069A patent/NI200900069A/es unknown
- 2009-05-07 CR CR10776A patent/CR10776A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-05-14 MA MA31877A patent/MA30893B1/fr unknown
- 2009-05-26 NO NO20092053A patent/NO20092053L/no not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-02-06 CR CR20150058A patent/CR20150058A/es unknown
- 2015-04-03 US US14/638,733 patent/US9738661B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000009543A2 (en) * | 1998-08-10 | 2000-02-24 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis c inhibitor tri-peptides |
WO2001077113A2 (en) * | 2000-04-05 | 2001-10-18 | Schering Corporation | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties |
RU2004137480A (ru) * | 2002-05-20 | 2005-08-10 | Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us) | Ингибиторы вируса гепатита с |
US20040229818A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-11-18 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Hepatitis C inhibitor compound |
WO2004093915A1 (en) * | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Boehringer Ingelheim International, Gmbh | Pharmaceutical compositions for hepatitis c viral protease inhibitors |
WO2004103996A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Hepatitis c inhibitor compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5268927B2 (ja) | 2013-08-21 |
NI200900069A (es) | 2010-03-05 |
AU2007318165A1 (en) | 2008-05-15 |
CR20150058A (es) | 2015-04-06 |
BRPI0718161A2 (pt) | 2013-11-26 |
KR20090075874A (ko) | 2009-07-09 |
CA2667031A1 (en) | 2008-05-15 |
IL198401A0 (en) | 2010-02-17 |
GT200900097A (es) | 2010-07-02 |
CA2667031C (en) | 2013-01-22 |
MY164469A (en) | 2017-12-15 |
CR10776A (es) | 2009-05-25 |
EP2086982B1 (en) | 2018-08-29 |
RU2009120056A (ru) | 2010-12-10 |
US9738661B2 (en) | 2017-08-22 |
WO2008057209A1 (en) | 2008-05-15 |
ECSP099288A (es) | 2009-06-30 |
KR101615500B1 (ko) | 2016-04-27 |
MA30893B1 (fr) | 2009-11-02 |
CO6180506A2 (es) | 2010-07-19 |
MX2009004556A (es) | 2009-07-10 |
JP2010507661A (ja) | 2010-03-11 |
US20150266897A1 (en) | 2015-09-24 |
US20100099695A1 (en) | 2010-04-22 |
NO20092053L (no) | 2009-07-24 |
NZ576345A (en) | 2011-11-25 |
AU2007318165B2 (en) | 2011-11-17 |
IL198401A (en) | 2014-08-31 |
HN2009000792A (es) | 2011-08-23 |
EP2086982A1 (en) | 2009-08-12 |
SV2009003239A (es) | 2012-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2468029C2 (ru) | Ингибиторы hcv ns3 протеазы | |
RU2011137875A (ru) | 2-амидо-4-арилокси-1-карбонилпирролидиновые производные в качестве ингибиторов серинпротеаз, в частности протеазы ns3 ns4a hcv | |
RU2015107738A (ru) | Ингибиторы hcv ns3 протеазы | |
RU2404189C2 (ru) | Новые пептиды как ингибиторы ns3-серинпротеазы вируса гепатита c | |
RU2011141559A (ru) | Ингибиторы серинпротеазы | |
JP2010514786A5 (ru) | ||
JP2012513479A5 (ru) | ||
RU2008128452A (ru) | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
JP2002543185A5 (ru) | ||
JP2005535574A5 (ru) | ||
CA2481369A1 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 - ns4 protease | |
JP2016518434A5 (ru) | ||
RU2004137480A (ru) | Ингибиторы вируса гепатита с | |
EP2341065A3 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4a protease | |
RU2008100587A (ru) | Применение санглиферина для лечения вируса гепатита с | |
JP2007535491A5 (ru) | ||
JP2007504251A5 (ru) | ||
JP2010532352A5 (ru) | ||
AR110149A2 (es) | Composición catártica | |
CA2536182A1 (en) | Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus | |
JP2007515405A5 (ru) | ||
JP2011079828A5 (ru) | ||
ECSP055815A (es) | Composición para el tratamiento de la infección por virus flaviviridae | |
RU2012146986A (ru) | Цефемовые соединения, содержащие катехольную группу | |
RU2014113539A (ru) | Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20130530 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140807 |
|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -PC4A- IN JOURNAL: 24-2014 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191024 |