RU2466997C1 - Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes - Google Patents

Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes Download PDF

Info

Publication number
RU2466997C1
RU2466997C1 RU2011121864/04A RU2011121864A RU2466997C1 RU 2466997 C1 RU2466997 C1 RU 2466997C1 RU 2011121864/04 A RU2011121864/04 A RU 2011121864/04A RU 2011121864 A RU2011121864 A RU 2011121864A RU 2466997 C1 RU2466997 C1 RU 2466997C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
butyl
dithiazepanes
dithiazepane
obtaining
Prior art date
Application number
RU2011121864/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Наталия Наильевна Мурзакова (RU)
Наталия Наильевна Мурзакова
Кирилл Игоревич Прокофьев (RU)
Кирилл Игоревич Прокофьев
Асхат Габдрахманович Ибрагимова (RU)
Асхат Габдрахманович Ибрагимова
Любовь Фёдоровна Коржова (RU)
Любовь Фёдоровна Коржова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2011121864/04A priority Critical patent/RU2466997C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2466997C1 publication Critical patent/RU2466997C1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of general formula
Figure 00000010
, where R=H, m-Me, n-MeO, m-NO2, lies in the following: 3-tret-butyl-1,5,3-dithiazepane is subjected to interaction with N-arylamines (aniline, m-methylaniline, n-methoxyaniline, m-nitroaniline) in presence of catalyst Sm(NO3)3·6H2O in mole ratio 3-tret-butyl-1,5,3-dithiazepane : N-arylamine : Sm(NO3)3·6H2O=10:(10-12):(0.3-0.7) in chlorophorm and argon atmosphere for 2.5-3.5 h.
EFFECT: elaborated is method of obtaining with high selectivity of novel 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes, which can be applied as antibacterial, antifungal and antiviral agents, as complexing agents, selective sorbents and extractants of precious metals, special reagents for suppression of vital activity of bacteria in various technical media.
1 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1):

Figure 00000001
, где R=H, м-Me, n-MeO, м-NO2
Figure 00000001
where R = H, m-Me, n-MeO, m-NO 2

Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn А.Р., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).Nitrogen and sulfur-containing heterocycles are known as antibacterial, antifungal and antiviral agents (Stillings MR, Welbourn A.R., Walter DJ Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284 ; Kidwai M., Negi N., Chaudhary SR Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Tyukavkina HA, Zurabyan S.E., Beloborodov V.L. et al. Organic chemistry. M.: Bustard, 2008.p.66-67). They are promising as catalysts, biologically active complexing agents, selective sorbents and extractants of precious metals [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], special reagents for inhibiting the activity of bacteria in various technical environments (from light industry to oil) (Dzhemilev U.M., Aleev RS, Dalova Yu. S., Kunakova R.V., Hafizova S.R., Kovtunenko S.V., Kalimullin A.A., Andrianov V.M., Ismagilov F.R., Gafiatullin PP Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria. RF №2160233, 2000; Dzhemilev U.M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova S.R. Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria (Patent RF No. 2206726, 2003) .

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, А.А.Яковенко, М.Ю.Антипин, Л.М.Халилов, Р.В.Кунакова, У.М.Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2006, №3, с.305) получения шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N-арил-1,3,5-дитиазинанов (2) взаимодействием соответственно о-, n-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 40°C по схеме:The known method (V.R. Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, S.R. Khafizova, T.V. Tyumkina, A.A. Yakovenko, M.Yu. Antipin, L.M. Khalilov, R.V. Kunakova , UM Dzhemilev. Interaction of aminophenols with formaldehyde and hydrogen sulfide. Izv. AN Ser. Chem., 2006, No. 3, p.305) for the production of six-membered N, S-containing heterocycles, namely, N-aryl-1,3 , 5-dithiazinans (2) by the interaction of, respectively, o-, n-aminophenols, aqueous formaldehyde (37%) and hydrogen sulfide at a temperature of 40 ° C according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известный способ не позволяет осуществить синтез 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).The known method is not technologically advanced, since it involves the use of gaseous and extremely toxic hydrogen sulfide, which at a high concentration is odorless, but even a single inhalation of it can cause instant death. In addition, the known method does not allow the synthesis of 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1).

Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:A known method (U. Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3- (tert-Butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531) to obtain 3- ( tert-butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine (3) in 45% yield by reacting 5- (tert-butyl) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · 2HOAc at room temperature for 2 hours according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In a known manner, 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1) cannot be obtained.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the preparation of 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1).

Предлагается новый способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).A new method is proposed for producing 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана с N-ариламинами общей формулы R-C6H4-NH2, где R=H, м-Me, n-MeO, м-NO2, в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятыми в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6H2O=10:(10-12):(0.3-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-арил-1,5,3-дитиазепинанов (1) составляет 67-88%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane with N-arylamines of the general formula RC 6 H 4 -NH 2 , where R = H, m-Me, n-MeO, m-NO 2 , in the presence of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, taken in a molar ratio of 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane: N-arylamine: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O = 10 :( 10-12) :( 0.3-0.7), preferably 10: 11: 0.5, at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure in chloroform as a solvent for 2.5-3.5 hours. Yield 3-aryl-1.5 , 3-dithiazepinans (1) is 67-88%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

3-Арил-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N-ариламинов и 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O. В присутствии других аминов (например, вторичные диалкиламины) или без катализатора целевые продукты (1) не образуются.3-Aryl-1,5,3-dithiazepinanes of the general formula (1) are formed only with the participation of N-arylamines and 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane under the influence of the catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O. In the presence of other amines (for example, secondary dialkylamines) or without a catalyst, the desired products (1) are not formed.

Проведение реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% по отношению к 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепану не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, -10°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.The reaction in the presence of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O greater than 7 mol.% With respect to 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane does not significantly increase the yield of the target product (1). Using in the reaction of the catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O less than 3 mol.% Reduces the yield (1), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. Reactions were carried out at room temperature ~ 20 ° C. At a higher temperature (for example, 60 ° C), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, at a lower temperature (for example, -10 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in chloroform, because target products dissolve well in it.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2HOAc с образованием 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In the known method, the reaction proceeds with the participation of 5- (tert-butyl) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine as a starting reagent in the presence of BF 3 · 2HOAc to form 3- (tert-butyl) perhydro-1,5 , 3-dithiazepine (3). The known method does not allow to obtain individual 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the General formula (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепинан и N-ариламины, реакция идет под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O.In the proposed method, 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepinan and N-arylamines are used as starting reagents, the reaction proceeds under the influence of the catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.The method allows to obtain with high selectivity individual 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1), the synthesis of which is not described in the literature.

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл хлороформа, 0.5 ммолей Sm(NO3)3·6H2O, 10 ммолей 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана и 11 ммолей анилина. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (~20°C) в течение 3 ч. Из реакционной массы выделяют 3-фенил-1,5,3-дитиазепан с выходом 77%.EXAMPLE 1. In a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer, in an argon atmosphere, 5 ml of chloroform, 0.5 mmol of Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, 10 mmol of 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane and 11 mmole aniline. The reaction mixture was stirred at room temperature (~ 20 ° C) for 3 hours. 3-Phenyl-1,5,3-dithiazepane was isolated from the reaction mass with a yield of 77%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1. Other examples confirming the method are given in table 1.

Таблица 1Table 1 №№ п/п№№ Исходный N-ариламинStarting N-arylamine Соотношение 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепинан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6H2O, ммольThe ratio of 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepinane: N-arylamine: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, mmol Время реакции, часReaction time, hour Выход (1), %Yield (1),% 1one анилинaniline 10:11:0.510: 11: 0.5 33 7777 22 -«-- "- 10:12:0.510: 12: 0.5 33 7979 33 -«-- "- 10:10:0.510: 10: 0.5 33 7272 4four -«-- "- 10:11:0.710: 11: 0.7 33 8888 55 -«-- "- 10:11:0.310: 11: 0.3 33 6767 66 -«-- "- 10:11:0.510: 11: 0.5 3.53.5 8383 77 -«-- "- 10:11:0.510: 11: 0.5 2.52.5 7070 88 м-метиланилинm-methylaniline 10:11:0.510: 11: 0.5 33 7171 99 n-метоксианилинn-methoxyaniline 10:11:0.510: 11: 0.5 33 7878 1010 м-нитроанилинm-nitroaniline 10:11:0.510: 11: 0.5 33 8484

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°C).All experiments were carried out in chloroform at room temperature (~ 20 ° C).

Спектральные характеристики 3-фенил-1,5,3-дитиазепана: Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 3.08 (с, 4Н, СН2(6,7); 4.84 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.88-8.22 (м, 4Н, СН (9, 10, 11, 13)).Spectral characteristics of 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 3.08 (s, 4H, CH 2 (6.7); 4.84 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.88-8.22 (m, 4H, CH (9, 10, 11, 13 )).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 35.40 (С-6,7) 53.60 (С-2,4); 113.75 (С-13,9); 125.73 (С-10,12); 139.63 (С-11); 150.42 (С-8). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 35.40 (C-6.7) 53.60 (C-2.4); 113.75 (C-13.9); 125.73 (C-10.12); 139.63 (C-11); 150.42 (C-8).

Figure 00000005
Figure 00000005

Спектральные характеристики 3-(м-метилфенил)-1,5,3-дитиазепана:Spectral characteristics of 3- (m-methylphenyl) -1,5,3-dithiazepane:

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.38 (с, 3H, CH3 (14)); 3.10 (с, 4Н, СН2 (6,7); 4.81 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.79-7.23 (м, 4Н, СН (9, 10, 11, 13)). 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 2.38 (s, 3H, CH 3 (14)); 3.10 (s, 4H, CH 2 (6.7); 4.81 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.79-7.23 (m, 4H, CH (9, 10, 11, 13)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 21.83 (С-14); 35.91 (С-6,7) 55.06 (С-2,4); 112.29 (С-13); 116.69 (С-9); 120.93 (С-11); 129.08 (С-10); 138.90 (С-12); 145.95 (С-8). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 21.83 (C-14); 35.91 (C-6.7) 55.06 (C-2.4); 112.29 (C-13); 116.69 (C-9); 120.93 (C-11); 129.08 (C-10); 138.90 (C-12); 145.95 (C-8).

Figure 00000006
Figure 00000006

Спектральные характеристики 3-(n-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепана:Spectral characteristics of 3- (n-methoxyphenyl) -1,5,3-dithiazepane:

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.64-2.81 (м, 4Н, СН2 (6,7)); 3.51 (с, 3H, СН3 (15)); 4.39 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.59-7.12 (м, 4Н, CH (9-13)). 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 2.64-2.81 (m, 4H, CH 2 (6.7)); 3.51 (s, 3H, CH 3 (15)); 4.39 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.59-7.12 (m, 4H, CH (9-13)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 34.28 (С-6,7); 51.93 (С-15); 59.99 (С-2,4); 113.33 (0-9,13); 125.07 (С-10,12); 143.98 (С-11); 148.01 (С-8). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 34.28 (C-6.7); 51.93 (C-15); 59.99 (C-2.4); 113.33 (0-9.13); 125.07 (C-10.12); 143.98 (C-11); 148.01 (C-8).

Figure 00000007
Figure 00000007

Спектральные характеристики 3-(м-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепана:Spectral characteristics of 3- (m-nitrophenyl) -1,5,3-dithiazepane:

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.74-2.79 (м, 4Н, СН2 (6,7)); 4.14 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.12-7.74 (м, 4Н, СН (9,11-13)). 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 2.74-2.79 (m, 4H, CH 2 (6.7)); 4.14 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 7.12-7.74 (m, 4H, CH (9.11-13)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 35.45 (С-6,7); 61.59 (С-2,4); 109.43 (С-11); 113.55 (С-13); 121.13 (С-9); 128.73 (С-12); 143.67 (С-10); 147.01 (С-8). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 35.45 (C-6.7); 61.59 (C-2.4); 109.43 (C-11); 113.55 (C-13); 121.13 (C-9); 128.73 (C-12); 143.67 (C-10); 147.01 (C-8).

Figure 00000008
Figure 00000008

Claims (1)

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):
Figure 00000009

где R=H, м-Ме, п-МеО, м-NO2, отличающийся тем, что 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, п-метоксианилин, м-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6Н2O в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н2O=10:(10-12):(0,3-0,7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2,5-3,5 ч. The method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1):
Figure 00000009

where R = H, m-Me, p-MeO, m-NO 2 , characterized in that 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane is reacted with N-arylamines (aniline, m-methylaniline, p- methoxyaniline, m-nitroaniline) in the presence of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O in a molar ratio of 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane: N-arylamine: Sm (NO 3 ) 3 · 6Н 2 O = 10: (10-12) :( 0.3-0.7) in chloroform and argon atmosphere for 2.5-3.5 hours.
RU2011121864/04A 2011-05-30 2011-05-30 Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes RU2466997C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011121864/04A RU2466997C1 (en) 2011-05-30 2011-05-30 Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011121864/04A RU2466997C1 (en) 2011-05-30 2011-05-30 Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2466997C1 true RU2466997C1 (en) 2012-11-20

Family

ID=47323199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011121864/04A RU2466997C1 (en) 2011-05-30 2011-05-30 Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2466997C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536132C2 (en) * 2013-01-28 2014-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2570207C2 (en) * 2014-04-11 2015-12-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-aryl-1,5,3-dithiazacycloundecanes
RU2601313C1 (en) * 2015-06-04 2016-11-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
АХМЕТОВА В.Р. и др. Изв. АН. Сер. хим., №3, 2006, с.305. U.WELLMAR, J. Heterocyclic Chem., vol.35, no.6, 1998, p.1531-1532. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536132C2 (en) * 2013-01-28 2014-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2570207C2 (en) * 2014-04-11 2015-12-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-aryl-1,5,3-dithiazacycloundecanes
RU2601313C1 (en) * 2015-06-04 2016-11-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2466996C1 (en) Method of obtaining n-aryl--1,5,3-dithiazepanes
RU2466999C1 (en) METHOD OF OBTAINING A, α,ω-BIS-(1, 5, 3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2466997C1 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2466998C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2467006C1 (en) Method of obtaining 3,3'-(1,2-phenylene)-bis-1,5,3-dithiazepinane and 3,3,-[methylene-bis-(1,4-phenylene)]-bis-1,5,3- dithiazepinane
RU2467000C1 (en) Method of obtaining 3-aryl-tetrahydro-2h,6h-1,5,3-dithiazocines
RU2467003C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2434858C1 (en) Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2536149C2 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2478634C2 (en) METHOD OF PRODUCING α,ω -BIS-(1,5,3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2467001C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H, 6H-1, 5, 3-DITHIAZOCENES
RU2467002C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-NITROPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2478625C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(m-, p-METHYLPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2478624C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(o-, m-, p-NITROPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2529516C2 (en) Method of obtaining 4-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-benzoic and 5-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-2-hydroxybenzoic acids
RU2538600C2 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazocanes
RU2536231C2 (en) Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazocinanes
RU2478623C2 (en) Method for preparing (1,5,3-ditiazepinan-3-yl)(thio)phenols
RU2447068C1 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines
RU2466995C1 (en) Method of obtaining 2- and 4-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)phenols
RU2536132C2 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2443693C1 (en) Method of producing 2- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-phenols
RU2532923C2 (en) Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazepinanes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130531