RU2601313C1 - Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes - Google Patents

Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes Download PDF

Info

Publication number
RU2601313C1
RU2601313C1 RU2015121482/04A RU2015121482A RU2601313C1 RU 2601313 C1 RU2601313 C1 RU 2601313C1 RU 2015121482/04 A RU2015121482/04 A RU 2015121482/04A RU 2015121482 A RU2015121482 A RU 2015121482A RU 2601313 C1 RU2601313 C1 RU 2601313C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cycloalkyl
amine
substituted
dithiazepanes
smcl
Prior art date
Application number
RU2015121482/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Елена Борисовна Рахимова
Ринат Арфикович Исмагилов
Лилия Рафиковна Якупова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2015121482/04A priority Critical patent/RU2601313C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2601313C1 publication Critical patent/RU2601313C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/36—Seven-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes, which can be used as fungicides and selective complexing agents. Method involves reaction of N-cycloalkyl-substituted amine (cyclopropyl-amine, or cycloheptyl-amine, or cyclooctyl-amine) with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in presence of SmCl3·6H2O catalyst in a medium of ethanol-chloroform solvents at room temperature for 2.5-3.5 hours.
EFFECT: output of N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes (1) is equal to 55-87 %.
1 cl, 1 tbl

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов с общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes with the general formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

S,N-Содержащие насыщенные гетероциклы известны как фунгицидные агенты (V. Ambrogi, G. Grandolini, L. Perioli, M. Ricci, С.Rossi, L. Tuttobello, European Journal of Medicinal Chemistry, 25, 403, 1990; Akhmetova V.R., Niatshina Z.T., Burakaeva A.D., Galimzyanova N.F., Kunakova R.V. Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419), а также селективные комплексообразователи (Akhmetova V.R., Rakhimova E.B., Vagapov R.A., Minnebaev A.B., Korylova E.V., Buslaeva T.M., Kunakova R.V. Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol.15, No. 9, P. 33-41; Galves-Ruiz J.C., Noth H., Flores-Parra A. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569-7578).S, N-containing saturated heterocycles are known as fungicidal agents (V. Ambrogi, G. Grandolini, L. Perioli, M. Ricci, C. Rossi, L. Tuttobello, European Journal of Medicinal Chemistry, 25, 403, 1990; Akhmetova VR , Niatshina ZT, Burakaeva AD, Galimzyanova NF, Kunakova RV Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419), as well as selective complexing agents (Akhmetova VR, Rakhimova EB, Vagapov RA, Minnebaev AB, Korylova EV, Buslaeva TM, Kunakova RV Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol. 15, No. 9, P. 33-41; Galves-Ruiz JC, Noth H., Flores-Parra A. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569- 7578).

Известен способ (U. Wellmar. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, 1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc.The known method (U. Wellmar. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, 1531) for the preparation of 3- (tert-butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine (2) in 45% yield by reacting 5- (tert-butyl ) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · 2HOAc.

Figure 00000002
Figure 00000002

Известным способом не могут быть получены N-циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In a known manner, N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ (Tsotinis A., Eleutheriades A., Bari L. Di, Pescitelli G.J. Org. Chem. 2007, 72, 8928) получения конденсированного 1,5,3-дитиазепана (3) реакцией N-ацил индолов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора BF3·Et2O.A known method (Tsotinis A., Eleutheriades A., Bari L. Di, Pescitelli GJ Org. Chem. 2007, 72, 8928) for producing condensed 1,5,3-dithiazepane (3) by reaction of N-acyl indoles with 1,2- ethanedithiol under the action of a catalyst BF 3 · Et 2 O.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены N-циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In a known manner, N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ (Н.Н. Махмудиярова, К.И. Прокофьев, Л.В. Мударисова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ЖОрХ, 2013, 5, 658) получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (4) реакцией N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора CuCl2.The known method (NN Makhmudiyarova, K.I. Prokofiev, L.V. Mudarisova, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. ZhORh, 2013, 5, 658) to obtain 3-hetaryl-1,5, 3-dithiazepanes (4) by reaction of N, N-bis (methoxymethyl) hetarylamines with 1,2-ethanedithiol under the influence of a CuCl 2 catalyst

Figure 00000004
Figure 00000004

Известным способом не могут быть получены N-циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In a known manner, N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1) cannot be obtained.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the preparation of N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1).

Предлагается новый способ получения N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).A new method is proposed for producing N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N-циклоалкилзамещенных аминов (циклопропил-амин, или циклогептил-амин, или циклооктил-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2O, взятыми в мольном соотношении N-циклоалкилзамещенный амин: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: SmCl3·6Н2O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Выход N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 55-87%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of N-cycloalkyl substituted amines (cyclopropylamine, or cycloheptylamine, or cyclooctylamine) with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst, taken in the N- molar ratio cycloalkyl substituted amine: 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07), preferably 1: 1: 0.05, at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure ethanol-chloroform solvent (1: 1, volume ratio) for 2.5-3.5 hours. The yield of N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes (1) is 55-87%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000005
Figure 00000005

N-Циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N-циклоалкилзамещенного амина (циклопропил-амин, циклогептил-амин, циклооктил-амин) и 1-окса-3,6-дитиациклогептана, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. Без катализатора SmCl3·6H2O реакция идет с выходом, не превышающим 25%. Проведение реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол. % по отношению к N-циклоалкилзамещенному амину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°С. При более высокой температуре (например, 60°С) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.N-cycloalkyl substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1) are formed only with the participation of an N-cycloalkyl substituted amine (cyclopropyl amine, cycloheptyl amine, cyclooctyl amine) and 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane taken in stoichiometric quantities. With a different ratio of the starting reagents, the selectivity of the reaction decreases. Without the catalyst SmCl 3 · 6H 2 O, the reaction proceeds with a yield not exceeding 25%. The reaction in the presence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O more than 7 mol. % with respect to the N-cycloalkyl substituted amine does not significantly increase the yield of the target product (1). Use in the reaction of the catalyst SmCl 3 · 6H 2 O less than 3 mol. % reduces the yield (1), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The reactions were carried out at room temperature ~ 20 ° C. At a higher temperature (for example, 60 ° C), energy consumption increases, at a lower temperature (for example, 0 ° C) the reaction rate decreases. The experiments were carried out in ethanol-chloroform solvents (1: 1, volume ratio), because the starting reagents and target products dissolve well in them.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов и 1,2-этандитиола в присутствии катализатора CuCl2 с образованием 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (4). Известный способ не позволяет получать N-циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).In the known method, the reaction proceeds with the participation of N, N-bis (methoxymethyl) hetarylamines and 1,2-ethanedithiol as starting reagents in the presence of a CuCl 2 catalyst to form 3-hetaryl-1,5,3-dithiazepanes (4). The known method does not allow to obtain N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the General formula (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются N-циклоалкилзамещенный амин (циклопропил-амин, циклогептил-амин, циклооктил-амин) и 1-окса-3,6-дитиациклогептан, реакция идет под действием катализатора SmCl3·6H2O.In the proposed method, N-cycloalkyl-substituted amine (cyclopropyl-amine, cycloheptyl-amine, cyclooctyl-amine) and 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane are used as starting reagents; the reaction proceeds under the influence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные N-циклоалкилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.The method allows to obtain with high selectivity individual N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1), the synthesis of which is not described in the literature.

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 57 мг (1 ммоль) циклопропил-амина в 5 мл этанола, 18 мг (0.05 ммоль) SmCl3·6Н2O и 136 мг (1 ммоль) 1-окса-3,6-дитиациклогептана в 5 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре -20°С в течение 3 ч, колоночной хроматографией на SiO2 выделяют N-циклопропил-1,5,3-дитиазепан с выходом 58%.EXAMPLE 1. In a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer, 57 mg (1 mmol) of cyclopropyl amine in 5 ml of ethanol, 18 mg (0.05 mmol) SmCl 3 · 6H 2 O and 136 mg (1 mmol) 1-oxa- 3,6-dithiacycloheptane in 5 ml of chloroform. The reaction mixture was stirred at −20 ° C. for 3 hours, N-cyclopropyl-1,5,3-dithiazepane was isolated by column chromatography on SiO 2 in 58% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Figure 00000006
Figure 00000006

Figure 00000007
Figure 00000007

Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них растворяются исходные и целевые продукты.All experiments were carried out at room temperature (~ 20 ° С) in ethanol-chloroform solvents (1: 1, volume ratio), because they dissolve the source and target products.

Спектральные характеристикиSpectral characteristics

N-циклопропил-1,5,3-дитиазепан (контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Sorbfil (ПТСХ-АФ-В) проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР 1D (1Н, 13С) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1Н) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker):N-cyclopropyl-1,5,3-dithiazepane (the reaction was monitored by TLC on Sorbfil plates (PTCX-AF-B) with I 2 pairs. Silica gel KSK (100-200 μm) was used for column chromatography. 1D NMR spectra ( 1 N, 13 C) and 2D (COSY, HSQC, NMVS) were recorded on a Bruker Avance 400 spectrometer (100.62 MHz for 13 C and 400.13 MHz for 1 N) according to standard Bruker methods, internal standard Me 4 Si, solvent CDCl 3 . Mass spectra were obtained on a MALDI TOF / TOF AUTOFLEX III device from Bruker):

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 0.47-0.48 м (2Н, СН2, На-9,10); 0.54-0.59 м (2Н, СН2, Нb-9,10); 2.37-2.39 т (1Н, СН, Н-8, J 8 и 4 Гц); 3.04 уш.с (4Н, СН2, Н-6,7); 4.22 уш.с (4Н, СН2, Н-2,4). 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 0.47-0.48 m (2H, CH 2 , H a -9.10); 0.54-0.59 m (2H, CH 2, H b -9,10); 2.37-2.39 t (1H, CH, H-8, J 8 and 4 Hz); 3.04 br s (4H, CH 2 , H-6.7); 4.22 br.s (4H, CH 2 , H-2.4).

Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 6.8 (С-9, С-10), 33.0 (С-8), 36.3 (С-6, С-7), 59.5 (С-2, С-4). MALDI TOF, m/z: 174 [М-Н]+ (100%), 176 [М-H]+ (41%). C7H13NS2. М 175. 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 6.8 (С-9, С-10), 33.0 (С-8), 36.3 (С-6, С-7), 59.5 (С-2, С-4 ) MALDI TOF, m / z: 174 [M-H] + (100%), 176 [M-H] + (41%). C 7 H 13 NS 2 . M 175.

Figure 00000008
Figure 00000008

Спектральные характеристикиSpectral characteristics

N-циклогептил-1,5,3-дитиазепана:N-cycloheptyl-1,5,3-dithiazepane:

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.37-1.46 м (2Н, СН2, На-10,13); 1.48-1.58 м (6Н, СН2, На-9,14, Н-11,12); 1.60-1.67 м (2Н, СН2, Нb-10,13); 1.82-1.87 м (2Н, СН2, Нb-9,14); 2.88-2.93 м (1Н, СН, Н-8); 2.96 уш.с (4Н, СН2, Н-6,7); 4.29 уш.с (4Н, СН2, Н-2,4). 1 H NMR, δ, ppm .: 1.37-1.46 m (2H, CH2, H and -10.13); 1.48-1.58 m (6H, CH 2 , H a -9.14, H-11.12); 1.60-1.67 m (2H, CH 2, H b -10,13); 1.82-1.87 m (2H, CH 2 , H b -9.14); 2.88-2.93 m (1H, CH, H-8); 2.96 br s (4H, CH 2 , H-6.7); 4.29 br s (4H, CH 2 , H-2.4).

Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.7 (С-10, С-13), 27.9 (С-11, С-12), 31.5 (С-9, С-14), 36.9 (С-6, С-7), 56.8 (С-2, С-4),61.5 (С-8). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 24.7 (С-10, С-13), 27.9 (С-11, С-12), 31.5 (С-9, С-14), 36.9 (С-6 , C-7), 56.8 (C-2, C-4), 61.5 (C-8).

MALDI TOF, m/z: 230 [М-Н]+ (100%), 232 [М-Н]+ (42%). C11H21NS2. М 231.MALDI TOF, m / z: 230 [M-H] + (100%), 232 [M-H] + (42%). C 11 H 21 NS 2 . M 231.

Figure 00000009
Figure 00000009

Спектральные характеристикиSpectral characteristics

N-циклооктил-1,5,3-дитиазепана:N-cyclooctyl-1,5,3-dithiazepane:

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.46-1.51 м (5Н, СН2, На-10,11,12,13,14); 1.55-1.63 м (5Н, СН2, На-9,15, Нb-10,12,14); 1.68-1.75 м (2Н, СН2, Нb-11,13); 1.84-1.90 м (2Н, СН2, Нb-9,15); 3.02 уш.с (4Н, СН2, Н-6,7; 1Н, СН, Н-8); 4.32 уш.с (4Н, СН2, Н-2,4). 1 H NMR, δ, ppm .: 1.46-1.51 m (5H, CH2, H and -10,11,12,13,14); 1.55-1.63 m (5H, CH 2 , H a -9.15, H b -10,12,14); 1.68-1.75 m (2H, CH 2 , H b -11.13); 1.84-1.90 m (2H, CH 2, H b -9,15); 3.02 br s (4H, CH 2 , H-6.7; 1H, CH, H-8); 4.32 br.s (4H, CH 2 , H-2.4).

Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.1 (С-11, С-13), 25.8 (С-12), 27.2 (С-10, С-14), 29.2 (С-9, С-15), 36.7 (С-6, С-7), 57.1 (С-2, С-4), 59.2 (С-8). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 24.1 (С-11, С-13), 25.8 (С-12), 27.2 (С-10, С-14), 29.2 (С-9, С-15 ), 36.7 (С-6, С-7), 57.1 (С-2, С-4), 59.2 (С-8).

MALDI TOF, m/z: 244 [М-Н]+ (100%), 246 [М-Н]+ (41%). C12H23NS2. М245.MALDI TOF, m / z: 244 [M-H] + (100%), 246 [M-H] + (41%). C 12 H 23 NS 2 . M245.

Figure 00000010
Figure 00000010

Claims (1)

Способ получения N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):
Figure 00000011

отличающийся тем, что N-циклоалкилзамещенный амин (циклопропил-амин, или циклогептил-амин, или циклооктил-амин) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении N-циклоалкилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. The method of obtaining N-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes of the general formula (1):
Figure 00000011

characterized in that the N-cycloalkyl substituted amine (cyclopropyl amine or cycloheptyl amine or cyclooctyl amine) is reacted with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst in a molar ratio of N-cycloalkyl substituted amine: 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07) at room temperature (~ 20 ° C) in ethanol-chloroform solvents (1: 1, volume ratio ) within 2.5-3.5 hours
RU2015121482/04A 2015-06-04 2015-06-04 Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes RU2601313C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015121482/04A RU2601313C1 (en) 2015-06-04 2015-06-04 Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015121482/04A RU2601313C1 (en) 2015-06-04 2015-06-04 Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2601313C1 true RU2601313C1 (en) 2016-11-10

Family

ID=57277883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015121482/04A RU2601313C1 (en) 2015-06-04 2015-06-04 Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2601313C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664655C2 (en) * 2017-02-20 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for the obtaining of 3-cycloalkyl-1,5,8-trityl-3-azacyclodecanes
RU2664654C2 (en) * 2017-02-17 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining n-cycloalkyl substituted 1,5,3-dithiazepanes

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2466997C1 (en) * 2011-05-30 2012-11-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2565790C1 (en) * 2014-11-13 2015-10-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2466997C1 (en) * 2011-05-30 2012-11-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2565790C1 (en) * 2014-11-13 2015-10-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664654C2 (en) * 2017-02-17 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining n-cycloalkyl substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2664655C2 (en) * 2017-02-20 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for the obtaining of 3-cycloalkyl-1,5,8-trityl-3-azacyclodecanes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2447072C2 (en) Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide
ES2864079T3 (en) Carbonitrile derivatives as selective androgen receptor modulators
RU2644766C2 (en) Process for preparation of 4-[5-(pyridin-4-yl)-1h-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile and its intermediate
RU2601313C1 (en) Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2565790C1 (en) Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
Bidusenko et al. Diversifying the superbase-catalyzed C= N bond ethynylation: triaryl-1-pyrrolines and triaryl-1H-pyrroles from N-benzyl aldimines and arylacetylenes
RU2551668C1 (en) Method of obtaining 3-(1-adamantyl)- and 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepinanes
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2664654C2 (en) Method for obtaining n-cycloalkyl substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2574074C1 (en) Method for obtaining n-cyclohexyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2496777C2 (en) Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
Ozerova et al. Synthesis of New Nitroamino-Containing 1, 2, 4-Triazines by Reaction of 1-Amino-2-nitroguanidine with α-Diketones
RU2605448C1 (en) Method of producing methyl 2-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)alkanoates
RU2559359C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2481338C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)amides
RU2522445C2 (en) Method of producing 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-(thi)ones
RU2305098C1 (en) Method for preparing di-[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidine-2-yl)methyl]sulfide
RU2632673C1 (en) Method for producing (1,11-dioxa-4,8-dithia-6-azacyclothrenedecan-6-yl) -quinolines
RU2574069C1 (en) Method of producing of bis-(1,5,3-dithiazepan-3-il)cyclohexanes
RU2551686C1 (en) Method of producing n',n'-bis{[n-allyl(thio)carbamoyl methyl]}aryl hydrazides
RU2605447C1 (en) Method of producing n-adamantyl-1,5,3-dithiazepanes
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides
CN115232027B (en) Preparation method of N-tertiary butyl-N' - (2, 6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl) formamidine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170605