RU2496777C2 - Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides - Google Patents

Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides Download PDF

Info

Publication number
RU2496777C2
RU2496777C2 RU2012101387/04A RU2012101387A RU2496777C2 RU 2496777 C2 RU2496777 C2 RU 2496777C2 RU 2012101387/04 A RU2012101387/04 A RU 2012101387/04A RU 2012101387 A RU2012101387 A RU 2012101387A RU 2496777 C2 RU2496777 C2 RU 2496777C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amides
dithiazocynan
dithiazocinan
nhnh
general formula
Prior art date
Application number
RU2012101387/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2012101387A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Регина Радиевна Хайруллина
Байрас Фаритович Акманов
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Райхана Валиулловна Кунакова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2012101387/04A priority Critical patent/RU2496777C2/en
Publication of RU2012101387A publication Critical patent/RU2012101387A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2496777C2 publication Critical patent/RU2496777C2/en

Links

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention refers to organic chemistry, more specifically to a method for preparing N-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides of formula
Figure 00000001
, wherein R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (c), which can find application as biologically active compounds, selective sorbents and precious metal extractants. Substance of the method consists in the reaction of N1,N1,N7,N7 - tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine with hydrazides RC(O)NHNH2 in the presence of the catalyst samaric nitrate crystallohydrate Sm(NO3)3·6H2O at temperature 65-75°C for 20-26 h.
EFFECT: what is developed is a method for preparing new high-selectivity N-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides.
1 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов общей формулы (I):The present invention relates to the field of organic chemistry, specifically to a method for producing N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (I):

Figure 00000001
где R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (c)
Figure 00000001
where R = p -C 5 H 4 N (a), (CH 3 ) 3 CO (b), o -CH 3 OC 6 H 4 (c)

Циклические азот- и серусодержащие соединения перспективны в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, M.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p.3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, с.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов (Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N- органическими соединениями. M: Наука, 1993, 192 с.).Cyclic nitrogen and sulfur-containing compounds are promising as biologically active compounds [Z. Brzozowski, F. Saczewski, M. Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, No. 11, p. 3673; R.B. Pawar, V.V. Mulwad. HGS, 2004, No. 2, p.257], selective sorbents and extractants of noble and precious metals (Yu.I. Murinov, V.N. Maistrenko, N.G. Afzaletdinova. Extraction of metals by S, N-organic compounds. M: Science, 1993, 192 p.).

Известен способ [Preiss M. l,2,5-Thiazolidin-1,1-dioxid und Homologe. Chem. Ber., 1978, 111, p 1915-1921] получения 1,2,8-тиадиазоцин-1,1-диоксида (2) взаимодействием сульфамида с 1,5-пентандиамином с выходом не более 13%.The known method [Preiss M. l, 2,5-Thiazolidin-1,1-dioxid and Homologe. Chem. Ber., 1978, 111, p 1915-1921] for the preparation of 1,2,8-thiadiazocin-1,1-dioxide (2) by reacting sulfamide with 1,5-pentanediamine in a yield of not more than 13%.

Figure 00000002
Figure 00000002

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амиды общей формулы (1).In a known manner, N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ [Z.Regainia, J-Y.Winum, F-Z.Smaine et al. General synthesis of n-membered cyclic sulfamides. Tetrahedron, 2003, 59, p.6051-6056] получения 1,2,8-тиадиазоцинана (3) конденсацией сульфамида с 1,5-дибромпентаном в присутствии K2СО3 или NaOH.The known method [Z. Regainia, JY. Winum, FZ. Smaine et al. General synthesis of n-membered cyclic sulfamides. Tetrahedron, 2003, 59, p.6051-6056] for the preparation of 1,2,8-thiadiazocinane (3) by condensation of sulfamide with 1,5-dibromopentane in the presence of K 2 CO 3 or NaOH.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амиды общей формулы (1).The known method does not allow to obtain N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the selective preparation of N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the formula (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3- дитиазоцинан-3-ил)амидов общей формулы (1).A new method is proposed for the selective preparation of N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии диаминодисульфида (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамин) с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2, где R=p-C5H4N, (СН3)3СО, о-СН3ОС6Н4 (изоникотин-гидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятыми в мольном соотношении RC(O)NHNH2: диаминодисульфид: Sm(NO3)3·6H2O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 65-75ºС и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1 объемные) в течение 20-26 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов (1) составляет 24-42%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of diaminodisulfide ( N 1 , N 1 , N 7 , N 7 -tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine) with a hydrazide of the general formula RC (O) NHNH 2 , where R = p -C 5 H 4 N, (CH 3) 3 CO, O-CH 3 OC 6 H 4 (isonicotinyl-hydrazide, tert-butilgidrazinkarboksilat, 2-metoksibenzgidrazid) catalyst in the presence of Sm (NO 3) 3 · 6H 2 O, taken in molar the ratio of RC (O) NHNH 2 : diaminodisulfide: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O = 10: 10: (0.3-0.7), preferably 10: 10: 0.5, at a temperature of 65-75ºC and atmospheric pressure in an ethyl solvent mixture alcohol - chloroform (1: 1 volume) for 20-26 hours. Yield N- (1,5,3-dithiazoc nan-3-yl) amide (1) amounts to 24-42%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

N-(l,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH2 (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) и N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамина. В присутствии других гидразидов (например, алкилгидразиды) целевые продукты (1) не образуются. В присутствии других диаминодисульфидов целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания диаминодисульфида по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).N- (l, 5,3-dithiazocinan-3-yl) amides (1) are formed only with the participation of hydrazides of the general formula RC (O) NHNH 2 (isonicotine hydrazide, tert-butyl hydrazine carboxylate, 2-methoxybenzhydrazide) and N 1 , N 1 , N 7 , N 7 -tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine. In the presence of other hydrazides (e.g., alkyl hydrazides), the desired products (1) do not form. In the presence of other diaminodisulfides, the desired products (1) are not formed. A change in the stoichiometric ratio of the starting reagents in the direction of increasing or decreasing the content of diaminodisulfide with respect to the starting hydrazide leads to a decrease in the selectivity of the reaction and the yield of the target product (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. В отсутствии катализатора целевые N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амиды (1) не образуются.Carrying out this reaction in the presence of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O greater than 0.7 mmol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of the catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O of less than 0.3 mmol decreases the yield (1), which is possibly associated with a decrease in the catalytically active sites in the reaction mass. In the absence of a catalyst, the desired N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides (1) are not formed.

Реакции проводили при температуре 65-75ºС. При температуре выше 75ºС (например, 100ºС в автоклаве) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 65ºС (например, 40ºС) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей хлороформ-этиловый спирт, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.Reactions were carried out at a temperature of 65-75ºС. At temperatures above 75 ° C (for example, 100 ° C in an autoclave), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, and at temperatures below 65 ° C (for example, 40 ° C), the reaction rate decreases. As a solvent, a solvent mixture of chloroform-ethyl alcohol was used, because the starting reagents and target products are well soluble in it.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В предлагаемом способе в реакцию с гидразидами вовлекается N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамин в присутствии каталитических количеств Sm(NO3)3·6H2O. Реакция идет с селективным образованием N-(1,5,3- дитиазоцинан-3-ил)амидов общей формулы (1).In the proposed method, N 1 , N 1 , N 7 , N 7 -tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine is involved in the reaction with hydrazides in the presence of catalytic amounts of Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O. The reaction is with the selective formation of N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1).

В известном способе в реакцию с 1,5-дибромпентаном вовлекается сульфамид в присутствии K2CO3 или NaOH с получением 1,2,8-тиадиазоцинана общей формулы (3).In the known method, sulfamide is reacted with 1,5-dibromopentane in the presence of K 2 CO 3 or NaOH to give 1,2,8-thiadiazocinane of the general formula (3).

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать с высокой селективностью N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амиды общей формулы (1).The method allows to obtain with high selectivity N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1).

Способ поясняется примерами:The method is illustrated by examples:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамина, 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора Sm(NO3)3·6H2O в 10 мл смеси этиловый спирт-хлороформ (1:1), перемешивают реакционную смесь 24 ч при температуре 70ºС. Из реакционной массы выделяют N-(l,5,3-дитиазепан-3-ил)изоникотинамид (1а) с выходом 36%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.Example 1. In a glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 10 mmol of N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine, 10 mmol of isonicotine hydrazide and 0.5 mmol of Sm catalyst ( NO 3 ) 3 · 6H 2 O in 10 ml of ethyl alcohol-chloroform (1: 1), the reaction mixture is stirred for 24 hours at a temperature of 70 ° C. N- (l, 5,3-dithiazepan-3-yl) isonicotinamide (1a) is isolated from the reaction mass with a yield of 36%. Other examples confirming the method are given in table 1.

таблица 1Table 1 №п/пNo. Исходный гидразид RC(O)NHNH2 Source hydrazide RC (O) NHNH 2 Соотношение диаминодисульфид: RC(O)NHNH2: Sm(NO3)3·6H2O, ммольThe ratio of diaminodisulfide: RC (O) NHNH 2 : Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, mmol Т р-ции, ºCT r-tion, ºC Время реакции, часReaction time, hour Выход (1), %Yield (1),% 1one изоникотингидразидisonicotin hydrazide 10:10:0.510: 10: 0.5 7070 2424 3636 22 -//-- // - 10:10:0.710: 10: 0.7 7070 2424 4242 33 -//-- // - 10:10:0.310: 10: 0.3 7070 2424 2424 4four -//-- // - 10:10:0.510: 10: 0.5 7070 2626 3939 55 -//-- // - 10:10:0.510: 10: 0.5 7070 20twenty 3131   -//-- // - 10:10:0.510: 10: 0.5 6565 2424 2525   -//-- // - 10:10:0.510: 10: 0.5 7575 2424 4040 66 трет-бутилгидразин-карбоксилатtert-butyl hydrazine carboxylate 10:10:0.510: 10: 0.5 7070 2424 4141 77 2-метоксибензгидразид2-methoxybenzhydrazide 10:10:0.510: 10: 0.5 7070 2424 2727

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ.All experiments were carried out in ethyl alcohol-chloroform solvent mixture.

при температуре 70ºС.at a temperature of 70ºС.

Спектральные характеристики N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил) амидов.Spectral characteristics of N- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) amides.

N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)-изоникотинамид (Ia).N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) -isonicotinamide (Ia).

Figure 00000005
ИК-спектр, ν/см-1: 680, 1075, 1165, 1301, 1376, 1490, 1554, 1661, 1679, 2854-2924, 3188. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3): 2.45 (с, 2Н, СН2(7)); 2.89 (с, 4Н, СН2(6,8)); 4.24 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 7.67 (уш.с, 2Н, НС(13,14)); 8.78 (уш.с, 2Н, НС(12,15)); 8.72 (с, 1Н, NH(9)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 29.74 (с, С(7)); 30.00 (с, С(6,8)); 58.43 (с, С(2,4)); 121.26 (д, С(12,15)); 141.00 (д, С(11)); 150.53 (д, С(13,14)); 164.37 (с, С(10)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 302 (80) [М+СН3ОН+H]+, 270 (100) [M+H]+.
Figure 00000005
IR spectrum, ν / cm -1 : 680, 1075, 1165, 1301, 1376, 1490, 1554, 1661, 1679, 2854-2924, 3188. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 2.45 (s, 2H, CH 2 (7)); 2.89 (s, 4H, CH 2 (6.8)); 4.24 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 7.67 (br.s, 2H, HC (13.14)); 8.78 (br.s, 2H, HC (12.15)); 8.72 (s, 1H, NH (9)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 29.74 (s, C (7)); 30.00 (s, C (6.8)); 58.43 (s, C (2.4)); 121.26 (d, C (12.15)); 141.00 (d, C (11)); 150.53 (d, C (13.14)); 164.37 (s, C (10)). Mass spectrum, m / z ( Irel ,%): 302 (80) [M + CH 3 OH + H] + , 270 (100) [M + H] + .

N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)-трет-бутилкарбамат(Ib).N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) -tert-butylcarbamate (Ib).

Figure 00000006
ИК-спектр, ν/см-1: 697, 834, 1051, 1133, 1234, 1364, 1479, 1730, 2851-2967, 3188. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСО-d6): 1.42 (с, 9Н, СН3(12,13,14)); 2.01 (с, 2Н, СН2(7)), 2.74 (уш.с, 4Н, СН2(6,8)), 4.71 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 6.25 (с, 1Н, NH(9)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 28.25 (с, С(12,13,14)); 30.01 (с, С(6,8)); 31.14 (с, С(7)); 60.41 (с, С(2,4)); 80.62 (с, С(11)); 154.75 (с, С(10)).
Figure 00000006
IR spectrum, ν / cm -1 : 697, 834, 1051, 1133, 1234, 1364, 1479, 1730, 2851-2967, 3188. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 1.42 (s, 9H, CH 3 (12.13.13)); 2.01 (s, 2H, CH 2 (7)), 2.74 (br s, 4H, CH 2 (6.8)), 4.71 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 6.25 (s, 1H, NH (9)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 28.25 (s, C (12,13,14)); 30.01 (s, C (6.8)); 31.14 (s, C (7)); 60.41 (s, C (2.4)); 80.62 (s, C (11)); 154.75 (s, C (10)).

N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)-о-метоксибензоиламид (Ic).N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) -o-methoxybenzoylamide (Ic).

Figure 00000007
ИК-спектр, ν/см-1: 740, 1005, 1100, 1265, 1370-1445, 1595, 1640, 2840, 2900, 3340. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 1.92 (с, 2Н, СН2 (7)); 2.74 (с, 4Н, СН2 (6,8)); 3.96 (с, 3Н, СН3(17)), 4.69 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 6.95 уш.с (1Н, Н13); 7.03 уш.с (1Н, Н14); 7.43 уш.с (1Н, Н15); 8.09 уш.с (1Н, Н16); 9.38 с (1Н, NH(9)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 29.61 с (С(6,8)); 31.25 с (С(7)); 56.24 с (С(17)); 63.63 с (С(2,4)); 111.52 с (С(13)); 120.06 с (С(12)); 121.46 с (С(14)); 132.22 с (С(16)); 133.34 с (С(15)); 157.38 с (С(11)); 164.35 с (С(10)).
Figure 00000007
IR spectrum, ν / cm -1 : 740, 1005, 1100, 1265, 1370-1445, 1595, 1640, 2840, 2900, 3340. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 1.92 ( s, 2H, CH 2 (7)); 2.74 (s, 4H, CH 2 (6.8)); 3.96 (s, 3H, CH 3 (17)), 4.69 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 6.95 br.s (1H, H 13 ); 7.03 br.s (1H, H 14 ); 7.43 br s (1H, H 15 ); 8.09 br.s (1H, H 16 ); 9.38 s (1H, NH (9)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 29.61 s (C (6.8)); 31.25 s (C (7)); 56.24 s (C (17)); 63.63 s (C (2.4)); 111.52 s (C (13)); 120.06 s (C (12)); 121.46 s (C (14)); 132.22 s (C (16)); 133.34 s (C (15)); 157.38 s (C (11)); 164.35 s (C (10)).

Claims (1)

Способ получения N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов общей формулы (1):
Figure 00000001
где R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (c),
отличающийся тем, что N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата саммария Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,5-дитиагептан-1,7-диамин : RC(O)NHNH2 : Sm(NO3)3·6H2O = 10 : 10 : (0.3-0.7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 20-26 ч. The method of obtaining N- (1,5,3-dithiazocinan-3-yl) amides of the general formula (1):
Figure 00000001
where R = p —C 5 H 4 N (a), (CH 3 ) 3 CO (b), o —CH 3 OC 6 H 4 (c),
characterized in that N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine is reacted with a hydrazide of the general formula RC (O) NHNH 2 [R = above] in the presence of a catalyst Sammaria nitrate crystalline hydrate Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O at a molar ratio of N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2,5-dithiaheptane-1,7-diamine: RC (O) NHNH 2 : Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O = 10: 10: (0.3-0.7) at a temperature of 65-75 ° С and atmospheric pressure in a solvent mixture of ethyl alcohol - chloroform for 20-26 hours.
RU2012101387/04A 2012-01-16 2012-01-16 Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides RU2496777C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012101387/04A RU2496777C2 (en) 2012-01-16 2012-01-16 Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012101387/04A RU2496777C2 (en) 2012-01-16 2012-01-16 Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012101387A RU2012101387A (en) 2013-07-27
RU2496777C2 true RU2496777C2 (en) 2013-10-27

Family

ID=49155285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012101387/04A RU2496777C2 (en) 2012-01-16 2012-01-16 Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2496777C2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536261C2 (en) * 2012-10-25 2014-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazocinanes
RU2559367C2 (en) * 2013-11-21 2015-08-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2574073C2 (en) * 2014-06-23 2016-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2010100549A (en) * 2010-01-11 2011-07-20 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING N- (1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -ISONICOTINAMIDE AND N- (2,4,6-TRIMETHYL-1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -ISONICOTINAMIDE
RU2010126715A (en) * 2010-06-29 2012-01-10 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING 2- AND 4- (1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -PHENOLS

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2010100549A (en) * 2010-01-11 2011-07-20 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING N- (1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -ISONICOTINAMIDE AND N- (2,4,6-TRIMETHYL-1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -ISONICOTINAMIDE
RU2010126715A (en) * 2010-06-29 2012-01-10 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING 2- AND 4- (1,3,5-DITIAZINAN-5-IL) -PHENOLS

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536261C2 (en) * 2012-10-25 2014-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazocinanes
RU2559367C2 (en) * 2013-11-21 2015-08-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2574073C2 (en) * 2014-06-23 2016-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012101387A (en) 2013-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2447072C2 (en) Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide
RU2496777C2 (en) Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2323933C1 (en) "method for preparation of 3-thia-1,5-diazabicyclo[4,3,1]decane and 5-[4-(1,3,5-dithiazinane-5-yl)butyl] 1,3,5-dithiazinane mixture"
RU2291150C1 (en) Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines
RU2516696C1 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2482114C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2565788C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2518488C2 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
CN112004796B (en) Process for producing N, N-disubstituted amide and catalyst for producing N, N-disubstituted amide
RU2551668C1 (en) Method of obtaining 3-(1-adamantyl)- and 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepinanes
RU2481338C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)amides
RU2408572C2 (en) Method of producing n1,n1,n4,n4-tetramethyl-2-butyne-1,4-diamine
RU2373189C2 (en) Method of producing n,n,n,n-tetramethylalkadiynediamines
RU2518491C2 (en) Method of obtaining n', n'-bis{[alkyl(phenyl)sulfanyl]methyl} aryl hydrazides
JPS6153287A (en) Manufacture of bicyclic amide acetal
RU2541796C2 (en) Method of obtaining bis-(3-methoxybenzamidyl)-tetrathiazacycloalkanes
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2349579C1 (en) Method of producing n,n-dimethyl-3-phenyl-2-propyne-1-amine
RU2522446C2 (en) Method of producing 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-(thi)ones
RU2551686C1 (en) Method of producing n',n'-bis{[n-allyl(thio)carbamoyl methyl]}aryl hydrazides
RU2504537C2 (en) Method of producing n',n'-bis{[alkyl(phenyl)sulphanyl]methyl}arylhydrazides
RU2566374C2 (en) Method for synthesis of 2- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-phenols

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140117