RU2518488C2 - Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides - Google Patents

Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides Download PDF

Info

Publication number
RU2518488C2
RU2518488C2 RU2012141436/04A RU2012141436A RU2518488C2 RU 2518488 C2 RU2518488 C2 RU 2518488C2 RU 2012141436/04 A RU2012141436/04 A RU 2012141436/04A RU 2012141436 A RU2012141436 A RU 2012141436A RU 2518488 C2 RU2518488 C2 RU 2518488C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dithiazonan
butanedithiol
general formula
amides
nhnh
Prior art date
Application number
RU2012141436/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2012141436A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Регина Радиевна Хайруллина
Байрас Фаритович Акманов
Райхана Валиулловна Кунакова
Зоя Александровна Старикова
Original Assignee
Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2012141436/04A priority Critical patent/RU2518488C2/en
Publication of RU2012141436A publication Critical patent/RU2012141436A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2518488C2 publication Critical patent/RU2518488C2/en

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to field of organic chemistry, namely to method of obtaining N-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides of general formula (1):
Figure 00000009
where R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), m-C5H4N (c), which consists in the following: hydrazides of general formula RC(O)NHNH2 (R=mentioned above) undergo interaction with 1,4-butanedithiol, preliminarily mixed at 20°C with water formaldehyde solution, in presence of catalyst crystallohydrate of copper chloride CuCl2·2H2O with molar ration 1,4-butanedithiol: CH2O : RC(O)NHNH2 : CuCl2·2H2O = 10:20:10:(0.3-0.7) at 75-85°C and atmospheric pressure for 44-52 h.
EFFECT: elaborated is method of obtaining novel compounds, which can be applied as biologically active compounds, selective sorbents and extractants of noble and precious metals.
1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, specifically to a method for producing N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the general formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

где R=p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c)where R = p -C 5 H 4 N (a), (CH 3 ) 3 CO (b), m -C 5 H 4 N (c)

Циклические азот- и серусодержащие соединения перспективны в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, М.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p 3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, c.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов [Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. М: Наука, 1993, 192 с.].Cyclic nitrogen and sulfur-containing compounds are promising as biologically active compounds [Z. Brzozowski, F. Saczewski, M. Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, No. 11, p 3673; R.B. Pawar, V.V. Mulwad. HGS, 2004, No. 2, p. 257], selective sorbents and extractants of noble and precious metals [Yu.I. Murinov, V.N. Maistrenko, N.G. Afzaletdinova. Extraction of metals by S, N-organic compounds. M: Nauka, 1993, 192 p.].

Известен способ [Arya V.P., Shenoy Mrs.J. Synthesis of new heterocycles: Part XV. Synthesis of novel cyclic and acyclic sulfamides. Indian J. Chem., 1976, 14B(10), p.766] получения 1,2,9-тиадиазонин-1,1-диоксида (2) взаимодействием сульфамида с 1,6-пентандиамином с выходом 55%.The known method [Arya V.P., Shenoy Mrs.J. Synthesis of new heterocycles: Part XV. Synthesis of novel cyclic and acyclic sulfamides. Indian J. Chem., 1976, 14B (10), p.766] for the preparation of 1,2,9-thiadiazonin-1,1-dioxide (2) by the reaction of sulfamide with 1,6-pentanediamine in 55% yield.

Figure 00000002
Figure 00000002

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазонан -3-ил)амиды общей формулы (1).In a known manner, N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ [Regainia Z. et al. General synthesis of и-membered cyclic sulfamides. Tetrahedron, 2003, 59(32), p.6051] получения 1,2,9-тиадиазонана (3) внутримолекулярной циклизацией галогенсодержащего сульфамида с выходом 60%.The known method [Regainia Z. et al. General synthesis of and-membered cyclic sulfamides. Tetrahedron, 2003, 59 (32), p.6051] for the preparation of 1,2,9-thiadiazonane (3) by intramolecular cyclization of a halogen-containing sulfamide in 60% yield.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)-амиды общей формулы (1).The known method does not allow to obtain N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) -amides of the General formula (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the selective preparation of N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the formula (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1).A new method is proposed for the selective preparation of N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии 1,4-бутандитиола [HS(CH2)4SH] с формальдегидом (CH2O, 37%-ный водный раствор) при 20°C с последующим добавлением гидразида общей формулы RC(О)NHNH2, где R=p-C6H4N, (CH3)3CO, m-C6H4N (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, никотингидразид) в присутствии катализатора CuCl2·2H2O, взятых в мольном соотношении RC(O)NHNH2:1,4-бутандитиол:формальдегид:CuCl2·2H2O=10:10:20:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:20:0.5, при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси хлороформ-этиловый спирт (1:1 объемные) в качестве растворителя в течение 44-52 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов (1) составляет 15-25%. Реакция проходит по схеме:The essence of the method consists in the interaction of 1,4-butanedithiol [HS (CH 2 ) 4 SH] with formaldehyde (CH 2 O, 37% aqueous solution) at 20 ° C followed by the addition of hydrazide of the general formula RC (O) NHNH 2 , where R = pC 6 H 4 N, (CH 3 ) 3 CO, mC 6 H 4 N (isonicotin hydrazide, tert-butyl hydrazine carboxylate, nicotine hydrazide) in the presence of a CuCl 2 · 2H 2 O catalyst, taken in the molar ratio RC (O) NHNH 2 : 1,4-butanedithiol: formaldehyde: CuCl 2 · 2H 2 O = 10: 10: 20: (0.3-0.7), preferably 10: 10: 20: 0.5, at a temperature of 75-85 ° C and atmospheric pressure in a mixture of chloroform ethyl alcohol (1: 1 volumetric) as a solvent in those 44-52 hours. The yield of N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides (1) is 15-25%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

R=p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c)R = p -C 5 H 4 N (a), (CH 3 ) 3 CO (b), m -C 5 H 4 N (c)

N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH2 (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, никотингидразид), формальдегида и 1,4-бутандитиола. В присутствии других гидразидов (например, алкилгидразиды) целевые продукты (1) не образуются. В присутствии других α,ω-дитиолов (например, 1,5-бутандитиол, 1,6-гександитиол) или других альдегидов (например, уксусный, масляный) целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания формальдегида или 1,4-бутандитиола по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides (1) are formed only with the participation of hydrazides of the general formula RC (O) NHNH 2 (isonicotine hydrazide, tert-butyl hydrazine carboxylate, nicotine hydrazide), formaldehyde and 1,4-butanedithiol . In the presence of other hydrazides (e.g., alkyl hydrazides), the desired products (1) do not form. In the presence of other α, ω-dithiols (e.g., 1,5-butanedithiol, 1,6-hexanedithiol) or other aldehydes (e.g., acetic, butyric), the desired products (1) are not formed. A change in the stoichiometric ratio of the starting reagents in the direction of increasing or decreasing the content of formaldehyde or 1,4-butanedithiol relative to the starting hydrazide leads to a decrease in the selectivity of the reaction and the yield of the target product (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора CuCl2·2H2O больше 7 мол. % по отношению к 1,4-бутандитиолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора CuCl2·2H2O 3 мол. % снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.Carrying out the specified reaction in the presence of a catalyst CuCl 2 · 2H 2 O more than 7 mol. % with respect to 1,4-butanedithiol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of catalyst CuCl 2 · 2H 2 O 3 mol. % reduces the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass.

Реакции проводили при температуре 75-85°C. При температуре выше 85°C (например, 100°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 75°C (например, 40°C) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей хлороформ-этиловый спирт, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.Reactions were carried out at a temperature of 75-85 ° C. At temperatures above 85 ° C (for example, 100 ° C), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, and at temperatures below 75 ° C (for example, 40 ° C), the reaction rate decreases. As a solvent, a solvent mixture of chloroform-ethyl alcohol was used, because the starting reagents and target products are well soluble in it.

Существенные отличия предлагаемого способаSignificant differences of the proposed method

В предлагаемом способе в реакцию с гидразидами вовлекаются водный раствор формальдегида и 1,4-бутандитиол в присутствии каталитических количеств CuCl2·2H2O. Реакция идет с селективным образованием N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1).In the proposed method, an aqueous solution of formaldehyde and 1,4-butanedithiol is involved in the reaction with hydrazides in the presence of catalytic amounts of CuCl 2 · 2H 2 O. The reaction proceeds with the selective formation of N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides with a total formulas (1).

В известном способе 1,2,9-тиадиазонаны общей формулы (3) получают внутримолекулярной циклизацией галогенсодержащего сульфамида.In the known method, 1,2,9-thiadiazonanes of the general formula (3) are prepared by intramolecular cyclization of a halogen-containing sulfamide.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать с высокой селективностью N-(1,5,3-дитиа-зонан-3-ил)амиды общей формулы (1).The method allows to obtain with high selectivity N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the general formula (1).

Способ поясняется примерами:The method is illustrated by examples:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль 1,4-бутандитиола, 20 ммоль формальдегида и перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре (~20°C). Затем в реактор добавляют 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора CuCl2·2H2O в 10 мл смеси растворителей хлороформ-этиловый спирт (1:1 объемные). Реакционную смесь перемешивают 48 ч при температуре 80°C. Из реакционной массы выделяют N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)изоникотинамид (1a) с выходом 21%.Example 1. In a glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 10 mmol of 1,4-butanedithiol, 20 mmol of formaldehyde are placed and stirred for 30 minutes at room temperature (~ 20 ° C). Then, 10 mmol of isonicotin hydrazide and 0.5 mmol of CuCl 2 · 2H 2 O catalyst in 10 ml of a solvent mixture of chloroform-ethyl alcohol (1: 1 volume) are added to the reactor. The reaction mixture was stirred for 48 hours at a temperature of 80 ° C. N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) isonicotinamide (1a) is isolated from the reaction mass in 21% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.Other examples confirming the method are given in the table.

№ п/пNo. p / p Исходный гидразид RC(O)NHNH2 Source hydrazide RC (O) NHNH 2 Соотношение HS(CH2)4SH:RC(O)NHNH2:CH2O:CuCl2·2H2O, ммольThe ratio of HS (CH 2 ) 4 SH: RC (O) NHNH 2 : CH 2 O: CuCl 2 · 2H 2 O, mmol Время реакции, часReaction time, hour Темпера-
тура, °CTempera-
round, ° C Выход (1), %Yield (1),% 1one изоникотингидразидisonicotin hydrazide 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 4848 8080 2121 22 -//-- // - 1010 10:20:0.710: 20: 0.7 4848 8080 2525 33 -//-- // - 1010 10:20:0.310: 20: 0.3 4848 8080 1717 4four -//-- // - 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 5252 8080 2222 55 -//-- // - 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 4444 8080 1919 66 -//-- // - 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 4848 8585 2323 77 -//-- // - 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 4848 7575 18eighteen 88 трет-бутилгидразинкарбоксилатtert-butyl hydrazine carboxylate 1010 10:20:0.510: 20: 0.5 4848 8080 15fifteen 99 никотингидразидnicotinhydrazide 10:10:20:0.510: 10: 20: 0.5 4848 8080 20twenty

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ (1:1 объемные).All experiments were carried out in a solvent mixture of ethyl alcohol-chloroform (1: 1 volumetric).

Спектральные характеристики N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)изоникотинамид (Ia)Spectral characteristics of N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) isonicotinamide (Ia)

Figure 00000005
Figure 00000005

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 1.72 (c, 4H, CH2(7,8)); 2.70 (с, 4Н, СН2(6,9)); 4.27 (с, 4Н, H2C(2,4)); 7.64 (уш.с, 2Н, HC(13,17)); 8.74 (уш.с, 2Н, НС(14,16)). 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 1.72 (s, 4H, CH 2 (7.8)); 2.70 (s, 4H, CH 2 (6.9)); 4.27 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 7.64 (br s, 2H, HC (13.17)); 8.74 (br.s, 2H, HC (14.16)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., CDCl3): 28.60 (C(7,8)); 31.38 (C(6,9)); 58.46 (C(2,4)); 121.12 (C(13,17)); 140.53 (C(12)); 150.64 (C(14,16)); 163.00 (C(11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 280.509 (100) [М-H]+. C12H17N3S2O. 13 C NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 28.60 (C (7.8)); 31.38 (C (6.9)); 58.46 (C (2.4)); 121.12 (C (13.17)); 140.53 (C (12)); 150.64 (C (14.16)); 163.00 (C (11)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 280.509 (100) [M-H] + . C 12 H 17 N 3 S 2 O.

N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)трет-бутилкарбамат (Ib)N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) tert-butylcarbamate (Ib)

Figure 00000006
Figure 00000006

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 1.42 (с, 9Н, CH3(14,15,16)); 1.66(с, 4Н, СН2(7,8)),2.63 (уш.с, 4Н, f 6 СН2(6,9)), 4.05 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 6.01 (с, 1H, NH(10)). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., CDCl3): 28.32 (C(14,15,16)); 28.76 (C(6,9)); 32.85 (C(7,8)); 58.76 (C(2,4)); 80.46 (C(13)); 154.54 (с, C(11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 278.343 [M]+(100). C11H22N2S2O2. 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 1.42 (s, 9H, CH 3 (14.15.15)); 1.66 (s, 4H, CH 2 (7.8)), 2.63 (br s, 4H, f 6 CH 2 (6.9)), 4.05 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 6.01 (s, 1H, NH (10)). 13 C NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 28.32 (C (14.15.15)); 28.76 (C (6.9)); 32.85 (C (7.8)); 58.76 (C (2.4)); 80.46 (C (13)); 154.54 (s, C (11)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 278.343 [M] + (100). C 11 H 22 N 2 S 2 O 2 .

N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)никотинамид (Ic)N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) nicotinamide (Ic)

Figure 00000007
Figure 00000007

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 1.75 (с, 4Н, H2C(7,8)); 2.74 (с, 4Н, Н2С(6,9)); 4.29 (с, 4H, Н2С(2,4)); 7.44, 8.13, 8.79 и 9.01 (уш.с, 4Н, Ar); 7.62 (с, 1Н, NH(10)). Спектр ЯМР, 13C (CDCl3, δ, м.д.): 28.40 (C(7,8)); 32.00 (C(6,9)); 59.00 (C(2,4)); 124.50 (C(16)); 134.00 (C(12)); 136.50 (C(15)); 148.00 (C(13)); 153.50 (C(17)); 165.48 (C (11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 284.340 (100)[M+H]+.C12H17N3S2O. 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 1.75 (s, 4H, H 2 C (7.8)); 2.74 (s, 4H, H 2 C (6.9)); 4.29 (s, 4H, H 2 C (2.4)); 7.44, 8.13, 8.79 and 9.01 (br.s, 4H, Ar); 7.62 (s, 1H, NH (10)). 13 C NMR Spectrum (CDCl 3 , δ, ppm): 28.40 (C (7.8)); 32.00 (C (6.9)); 59.00 (C (2.4)); 124.50 (C (16)); 134.00 (C (12)); 136.50 (C (15)); 148.00 (C (13)); 153.50 (C (17)); 165.48 (C (11)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 284.340 (100) [M + H] +. C 12 H 17 N 3 S 2 O.

Claims (1)

Способ получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1):
Figure 00000001

где R = p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c),
отличающийся тем, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH2 (R = указанные выше) подвергаются взаимодействию с 1,4-бутандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2O при мольном соотношении 1,4-бутандитиол : CH2O : RC(O)NHNH2 : CuCl2·2H2O = 10:20:10:(0.3-0.7) при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 44-52 ч. The method of obtaining N- (1,5,3-dithiazonan-3-yl) amides of the general formula (1):
Figure 00000001

where R = p -C 5 H 4 N (a), (CH 3 ) 3 CO (b), m -C 5 H 4 N (c),
characterized in that the hydrazides of the general formula RC (O) NHNH 2 (R = above) are reacted with 1,4-butanedithiol, pre-mixed at 20 ° C with an aqueous solution of formaldehyde, in the presence of a catalyst for the crystalline hydrate of copper chloride CuCl 2 · 2H 2 O at a molar ratio of 1,4-butanedithiol: CH 2 O: RC (O) NHNH 2 : CuCl 2 · 2H 2 O = 10:20:10: (0.3-0.7) at 75-85 ° C and atmospheric pressure for 44-52 hours
RU2012141436/04A 2012-09-27 2012-09-27 Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides RU2518488C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012141436/04A RU2518488C2 (en) 2012-09-27 2012-09-27 Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012141436/04A RU2518488C2 (en) 2012-09-27 2012-09-27 Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012141436A RU2012141436A (en) 2014-04-10
RU2518488C2 true RU2518488C2 (en) 2014-06-10

Family

ID=50435699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012141436/04A RU2518488C2 (en) 2012-09-27 2012-09-27 Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2518488C2 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2447068C1 (en) * 2010-08-05 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines
RU2447072C2 (en) * 2010-01-11 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2447072C2 (en) * 2010-01-11 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide
RU2447068C1 (en) * 2010-08-05 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012141436A (en) 2014-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2447072C2 (en) Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide
RU2518488C2 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2496777C2 (en) Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2516696C1 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2565788C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2541796C2 (en) Method of obtaining bis-(3-methoxybenzamidyl)-tetrathiazacycloalkanes
RU2504537C2 (en) Method of producing n',n'-bis{[alkyl(phenyl)sulphanyl]methyl}arylhydrazides
RU2518491C2 (en) Method of obtaining n', n'-bis{[alkyl(phenyl)sulfanyl]methyl} aryl hydrazides
RU2482114C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2443693C1 (en) Method of producing 2- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-phenols
RU2551686C1 (en) Method of producing n',n'-bis{[n-allyl(thio)carbamoyl methyl]}aryl hydrazides
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides
RU2333908C1 (en) Method for obtaining 2-ethyl-3,5-dimethylpiridin
RU2529512C2 (en) Method of producing 1,8-{bis[(pent-2,4-dion-3-yl)methylsulphanyl]}-3,6-dioxaoctane and 4,4'-{bis[(pent-2,4-dion-3-yl)methylsulphanyl]}-diphenyl oxide
RU2481338C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)amides
RU2286328C1 (en) Method for preparing 4,7-dialkyl(benzyl)idene-2,10-dodecadienes
RU2478627C2 (en) Method for preparing 2- and 4-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)phenols
RU2522445C2 (en) Method of producing 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-(thi)ones
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2518490C2 (en) Method of obtaining n, n'-bis[dimethylaminomethyl](thio)urea
RU2797211C1 (en) Method for obtaining binuclear carboxylate complexes of composition [cu2n-benzoyl-dl-phe)4](l)2 (l=h2o)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140928