RU2467003C1 - METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES Download PDFInfo
- Publication number
- RU2467003C1 RU2467003C1 RU2011121797/04A RU2011121797A RU2467003C1 RU 2467003 C1 RU2467003 C1 RU 2467003C1 RU 2011121797/04 A RU2011121797/04 A RU 2011121797/04A RU 2011121797 A RU2011121797 A RU 2011121797A RU 2467003 C1 RU2467003 C1 RU 2467003C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylphenyl
- tetrahydro
- dithiazocenes
- methylaniline
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1):
Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn А.Р., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity// Med. Chem. 1986. 29. P. 2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde// Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко СВ., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С, Дальнова Ю.С, Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).Nitrogen and sulfur-containing heterocycles are known as antibacterial, antifungal, and antiviral agents (Stillings MR, Welbourn A.P., Walter DJ Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P. 2280-2284 ; Kidwai M., Negi N., Chaudhary SR Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Tyukavkina HA, Zurabyan S.E., Beloborodov V.L. et al. Organic chemistry. M .: Bustard, 2008.p.66-67). They are promising as catalysts, biologically active complexing agents, selective sorbents and extractants of precious metals [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], special reagents for suppressing the activity of bacteria in various technical environments (from light industry to oil) (Dzhemilev U.M., Aleev RS, Dalova Yu. S., Kunakova R.V., Hafizova S.R., Kovtunenko S.V., Kalimullin A.A., Andrianov V.M., Ismagilov F.R., Gafiatullin PP Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria Pat. 2160233, 2000; Dzhemilev U.M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova S.R. Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria (Russian Patent No. 2206726, 2003).
Известен способ (M.Preiss. 1,2,5-Thiadiazolidin-1,1-dioxid und Homologe. Chem. Ber, 1978, 111, p.1915-1921) получения соединений дитиазоцинанового ряда, а именно 1,2,8-тиадиазоцин-1,1-диоксида (2) с выходом 23% взаимодействием пентаметилендиамина с сульфамидом в этаноле при комнатной температуре и перемешивании 20 ч по схеме:A known method (M.Preiss. 1,2,5-Thiadiazolidin-1,1-dioxid und Homologe. Chem. Ber, 1978, 111, p.1915-1921) for the preparation of dithiazocinane compounds, namely, 1,2,8- thiadiazocine-1,1-dioxide (2) in 23% yield by reaction of pentamethylenediamine with sulfamide in ethanol at room temperature and stirring for 20 hours according to the scheme:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).In a known manner, 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1) cannot be obtained.
Известен способ (В.Р.Ахметова, З.Т.Ниатшина, Г.Р.Хабибуллина, И.С.Бушмаринов, А.О.Борисова, З.А.Старикова, Л.Ф.Коржова, Р.В.Кунакова. Синтез, кристаллическая структура и взаимные превращения новых N-арил-1,3,5-дитиазинанов, 1,3,5-тиадиазинанов и 1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов. Изв. АН. Сер. хим., 2010, №5, 980-986) получения восьмичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N,N'-дифенил-1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов (3) взаимодействием анилина, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 0°C по схеме:The known method (V.R.Akhmetova, Z.T. Niatshina, G.R. Khabibullina, I.S. Bushmarinov, A.O. Borisov, Z.A. Starikov, L.F. Korzhova, R.V. Kunakova Synthesis, crystalline structure and mutual transformations of new N-aryl-1,3,5-dithiazinans, 1,3,5-thiadiazinans and 1,5-dithia-3,7-diazacyclooctanes. Izv. AN Ser. Chem., 2010, No. 5, 980-986) for the preparation of eight-membered N, S-containing heterocycles, namely, N, N'-diphenyl-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctanes (3) by the interaction of aniline, aqueous formaldehyde (37%) and hydrogen sulfide at a temperature of 0 ° C according to the scheme:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).In a known manner, 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1) cannot be obtained.
Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (4) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:A known method (U. Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3- (tert-Butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531) to obtain 3- ( tert-butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine (4) in 45% yield by reacting 5- (tert-butyl) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · 2HOAc at room temperature for 2 hours according to the scheme:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).In a known manner, 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1) cannot be obtained.
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-(м, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the preparation of 3- (m, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1).
Предлагается новый способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1).A new method is proposed for the preparation of 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1).
Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида с 1,3-пропандитиолом при комнатной (~20°C) температуре в течение 30 мин с последующим добавлением м-, п-метиланилина и катализатора Со(асас)3, взятых в мольном соотношении формальдегид:1,3-пропандитиол: м-, п-метиланилин:Со(асас)3=20:10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 20:10:10:0.5. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в хлороформе (СНСl3) в качестве растворителя. Время реакции 4-8 ч, выход целевых продуктов 68-92%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method is to pre-mix formaldehyde with 1,3-propanedithiol at room temperature (~ 20 ° C) for 30 minutes, followed by the addition of m-, p-methylaniline and catalyst Co (acac) 3 , taken in a molar ratio of formaldehyde: 1 , 3-propanedithiol: m-, p-methylaniline: Co (acac) 3 = 20: 10: 10: (0.3-0.7), preferably 20: 10: 10: 0.5. The reaction is carried out in an argon atmosphere at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure in chloroform (CHCl 3 ) as a solvent. The reaction time is 4-8 hours, the yield of the target products is 68-92%. The reaction proceeds according to the scheme:
3-(м-, п-Метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1) образуются только лишь с участием формальдегида, 1,3-пропандитиола и м-, п-метиланилина, взятых в мольном соотношении 20:10:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других альдегидов (например, алкилзамещенные альдегиды), других серусодержащих соединений (например, алкил-, арилтиолы), других замещенных анилинов (например, нитро-, ариланилины) или без катализатора целевые продукты (1) не образуются.3- (m-, p-Methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1) are formed only with the participation of formaldehyde, 1,3-propanedithiol and m-, p-methylaniline taken in a molar ratio of 20:10:10 (stoichiometric amounts). With a different ratio of the starting reagents, the selectivity of the reaction decreases. In the presence of other aldehydes (e.g., alkyl substituted aldehydes), other sulfur-containing compounds (e.g., alkyl, arylthiols), other substituted anilines (e.g., nitro, arylanilines) or without a catalyst, the desired products (1) are not formed.
Проведение реакции в присутствии катализатора Co(acac)3 больше 7 мол. % по отношению к 1,3-пропандитиолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Cо(аcаc)3 менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.The reaction in the presence of a catalyst Co (acac) 3 more than 7 mol. % with respect to 1,3-propanedithiol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of Co (acac) 3 catalyst in the reaction is less than 3 mol. % reduces the yield (1), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. Reactions were carried out at room temperature ~ 20 ° C. At a higher temperature (for example, 60 ° C), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, at a lower temperature (for example, -10 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in chloroform, because target products dissolve well in it.
Существенные отличия предлагаемого способа.Significant differences of the proposed method.
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2HOAc с образованием 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (4). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).In the known method, the reaction proceeds with the participation of 5- (tert-butyl) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine as a starting reagent in the presence of BF 3 · 2HOAc to form 3- (tert-butyl) perhydro-1,5 , 3-dithiazepine (4). The known method does not allow to obtain individual 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются м-, п-метиланилины, реакция идет под действием катализатора Со(асас)3.In the proposed method, m-, p-methylanilines are used as starting reagents, the reaction proceeds under the influence of a catalyst Co (acac) 3 .
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.The proposed method has the following advantages.
Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н, 6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.The method allows to obtain with high selectivity individual 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1), the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется следующими примерами: The method is illustrated by the following examples:
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°C помещают 5 мл хлороформа, 20 ммолей водного раствора (37%) формальдегида и 10 ммолей 1,3-пропандитиола, перемешивают в течение 30 мин, затем добавляют 0.5 ммолей Со(асас)3 и 10 ммолей м-метиланилина, перемешивают при комнатной температуре 6 ч. Получают индивидуальный 3-(м-метилфенил)-1,5,3-дитиазоцинан с выходом 86%.EXAMPLE 1. In a Schlenk vessel, mounted on a magnetic stirrer, in an argon atmosphere at a temperature of ~ 20 ° C, 5 ml of chloroform, 20 mmol of an aqueous solution (37%) of formaldehyde and 10 mmol of 1,3-propanedithiol are placed, stirred for 30 minutes, then 0.5 mmol of Co (acac) 3 and 10 mmol of m-methylaniline are added, stirred at room temperature for 6 hours. Individual 3- (m-methylphenyl) -1,5,3-dithiazocinan is obtained in 86% yield.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.Other examples confirming the method are given in table 1.
Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°C).All experiments were carried out in chloroform at room temperature (~ 20 ° C).
Спектральные характеристики 3-(м-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцина: Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.79 (м, 2Н, СН2 (7)); 2.43 (с, 3Н, СН3 (15)); 2.76 (т, 4Н, СН2 (6,8) J=6, J=5.6); 4.78 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.76-7.28 (м, 4Н, СН (10-14)).Spectral characteristics of 3- (m-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocin: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 1.79 (m, 2H, CH 2 (7)); 2.43 (s, 3H, CH 3 (15)); 2.76 (t, 4H, CH 2 (6.8) J = 6, J = 5.6); 4.78 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.76-7.28 (m, 4H, CH (10-14)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 22.21(С-15); 29.05(С-7); 32.29(С-6,8); 56.70(С-2,4); 111.01(С-14); 113.25(С-12); 119.66(С-13); 129.23(С-11); 139.04(С-10); 143.47(С-9). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 22.21 (C-15); 29.05 (C-7); 32.29 (C-6.8); 56.70 (C-2.4); 111.01 (C-14); 113.25 (C-12); 119.66 (C-13); 129.23 (C-11); 139.04 (C-10); 143.47 (C-9).
Спектральные характеристики 3-(п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцина: Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.83 (м, 2Н, СН2 (7)); 2.36 (с, 3Н, СН3 (15)); 2.71 (т, 4Н, СН2 (6,8) J=6, J=5.6); 4.72 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.80-7.29 (м, 4Н, СН (10-14)).Spectral characteristics of 3- (p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocin: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 1.83 (m, 2H, CH 2 (7)); 2.36 (s, 3H, CH 3 (15)); 2.71 (t, 4H, CH 2 (6.8) J = 6, J = 5.6); 4.72 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.80-7.29 (m, 4H, CH (10-14)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 22.04(С-15); 30.42(С-7); 32.92(С-6,8); 56.77(С-2,4); 114.30(С-14,16); 126.51(0-11,13); 138.98(С-12); 142.90(С-9). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 22.04 (C-15); 30.42 (C-7); 32.92 (C-6.8); 56.77 (C-2.4); 114.30 (C-14.16); 126.51 (0-11.13); 138.98 (C-12); 142.90 (C-9).
Claims (1)
отличающийся тем, что 1,3-пропандитиол подвергают взаимодействию с водным формальдегидом и м- или п-метиланилином в присутствии катализатора Со(асас)3 в мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,3-пропандитиол:Co(acac)3=10:20:10:(0,3-0,7) в атмосфере аргона в хлороформе в течение 4-8 ч. The method of obtaining 3- (m-, p-methylphenyl) -tetrahydro-2H, 6H-1,5,3-dithiazocins of the general formula (1):
characterized in that 1,3-propanedithiol is reacted with aqueous formaldehyde and m- or p-methylaniline in the presence of a Co (acac) 3 catalyst in a molar ratio of m- or p-methylaniline: formaldehyde: 1,3-propanedithiol: Co (acac ) 3 = 10: 20: 10: (0.3-0.7) in an argon atmosphere in chloroform for 4-8 hours.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (en) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (en) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2467003C1 true RU2467003C1 (en) | 2012-11-20 |
Family
ID=47323205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (en) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2467003C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2532923C2 (en) * | 2012-10-25 | 2014-11-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazepinanes |
| RU2536231C2 (en) * | 2012-10-25 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazocinanes |
| RU2565786C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes |
-
2011
- 2011-05-30 RU RU2011121797/04A patent/RU2467003C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2532923C2 (en) * | 2012-10-25 | 2014-11-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazepinanes |
| RU2536231C2 (en) * | 2012-10-25 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazocinanes |
| RU2565786C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466999C1 (en) | METHOD OF OBTAINING A, α,ω-BIS-(1, 5, 3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES | |
| RU2466996C1 (en) | Method of obtaining n-aryl--1,5,3-dithiazepanes | |
| RU2467003C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES | |
| RU2467000C1 (en) | Method of obtaining 3-aryl-tetrahydro-2h,6h-1,5,3-dithiazocines | |
| RU2466997C1 (en) | Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes | |
| RU2466998C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES | |
| RU2467006C1 (en) | Method of obtaining 3,3'-(1,2-phenylene)-bis-1,5,3-dithiazepinane and 3,3,-[methylene-bis-(1,4-phenylene)]-bis-1,5,3- dithiazepinane | |
| RU2434858C1 (en) | Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes | |
| RU2467001C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H, 6H-1, 5, 3-DITHIAZOCENES | |
| RU2467002C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-NITROPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES | |
| RU2536149C2 (en) | Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes | |
| RU2538600C2 (en) | Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazocanes | |
| RU2536261C2 (en) | Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazocinanes | |
| RU2443694C2 (en) | Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes | |
| RU2536231C2 (en) | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazocinanes | |
| RU2565786C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES | |
| RU2478625C2 (en) | METHOD FOR PREPARING 3-(m-, p-METHYLPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES | |
| Elorriaga et al. | Mixed amido-/imido-/guanidinato niobium complexes: synthesis and the effect of ligands on insertion reactions | |
| RU2447068C1 (en) | Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines | |
| RU2529502C2 (en) | Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazepinanes | |
| RU2478624C2 (en) | METHOD FOR PREPARING 3-(o-, m-, p-NITROPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES | |
| RU2529516C2 (en) | Method of obtaining 4-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-benzoic and 5-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-2-hydroxybenzoic acids | |
| RU2538603C2 (en) | Method of producing 3-aryl-1,5,3-dithiazocinanes | |
| RU2532923C2 (en) | Method of obtaining 3-pyridinyl-1,5,3-dithiazepinanes | |
| RU2536132C2 (en) | Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130531 |