RU2431466C2 - Суспензия аскорбиновой кислоты в глицерине и способ ее получения - Google Patents
Суспензия аскорбиновой кислоты в глицерине и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2431466C2 RU2431466C2 RU2009119440/15A RU2009119440A RU2431466C2 RU 2431466 C2 RU2431466 C2 RU 2431466C2 RU 2009119440/15 A RU2009119440/15 A RU 2009119440/15A RU 2009119440 A RU2009119440 A RU 2009119440A RU 2431466 C2 RU2431466 C2 RU 2431466C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- glycerol
- suspension
- diglycerol
- solution
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 487
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 title claims abstract description 414
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 206
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 title claims abstract description 206
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 206
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 title abstract description 151
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 28
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 230000035807 sensation Effects 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 208000020576 Adrenal disease Diseases 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000643 Substance intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 206010070863 Toxicity to various agents Diseases 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012611 container material Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/044—Suspensions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметологии и представляет собой суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле, в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет 13 мас.% или более, часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии. Изобретение обеспечивает улучшение ощущения при использовании на коже. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 6 ил.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к суспензии аскорбиновой кислоты в глицерине (в дальнейшем глицерин будут называть глицеролом и иногда суспензию в глицерине будут называть суспензией в глицероле), в которой часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле, или глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее, и равномерно диспергирован в данной суспензии, и к способу получения данной суспензии.
Уровень техники
Аскорбиновая кислота обладает эффектом предотвращать старение кожи, поскольку аскорбиновая кислота проявляет антиоксидантное действие и участвует в образовании и сохранении коллагена. Поэтому аскорбиновую кислоту используют в продуктах для отбеливания кожи в качестве компонента, предупреждающего образование пятен и веснушек, то есть в качестве исходного материала для отбеливания кожи.
Кроме того, аскорбиновую кислоту используют в качестве лекарственного средства для добавки витамина С и лекарственного средства для лечения пигментации, лекарственной интоксикации и дисфункции коры надпочечников.
Аскорбиновую кислоту используют также в прохладительных напитках, консервированных продуктах, печеньях и здоровой пище.
Однако при растворении в воде аскорбиновая кислота крайне нестабильна и легко окисляется в присутствии света, тепла или ионов металлов, или в зависимости от рН. Хранение водного раствора аскорбиновой кислоты высокой концентрации в стабильном состоянии представляет сложность в случае, когда подобный раствор приготовлен.
Авторы настоящего изобретения полагают, что описанные выше применения можно было бы расширить и найти новые применения, если бы была возможность получить раствор аскорбиновой кислоты в органическом растворителе, который бы содержал аскорбиновую кислоту в высокой концентрации и был стабилен. Был разработан способ получения раствора, содержащего от 16 до 45 мас.% аскорбиновой кислоты в глицероле, и написана патентная заявка.
Ранее было известно, что аскорбиновую кислоту можно растворить в глицероле при максимальной концентрации 15 мас.% (см. патентную ссылку 1).
Концентрация аскорбиновой кислоты в растворе глицерола, который получен согласно указанному выше способу, разработанному авторами настоящего изобретения, составляет от 16 до 45 мас.%.
При использовании раствора глицерола, содержащего аскорбиновую кислоту в описанной выше высокой концентрации, в качестве основы для косметики, желательно, чтобы ощущение данного раствора при использовании (растекаемость и ощущение гладкости при нанесении на кожу) было дополнительно улучшено.
[Патентная ссылка 1] японская выложенная патентная заявка №2004-155733.
Раскрытие изобретения
Настоящее изобретение было сделано для того, чтобы преодолеть указанную выше проблему, и направлено на предоставление суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, в которой часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле, или глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии, и на способ получения данной суспензии.
В результате интенсивных исследований, проведенных авторами настоящего изобретения для достижения описанной выше цели, было найдено, что белая суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле, полученная осаждением части аскорбиновой кислоты в растворе глицерола, или глицерола, содержащего диглицерол, содержащем аскорбиновую кислоту в высокой концентрации, в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее, и равномерным диспергированием образующихся осадков в суспензии, дает превосходное ощущение при использовании.
Настоящее изобретение было завершено на основании описанных выше сведений.
В настоящем изобретении предоставлена:
1. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле, в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет 13 мас.%, или выше, при этом часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле, или глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии;
2. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле, описанная в 1., в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет от 16 до 45 мас.%;
3. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле, описанная в любом из 1. или 2., в которой содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет от 0,1 до 10 мас.%;
4. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, описанный в 1., который включает в себя смешивание аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси, удаление этилового спирта из полученной смеси и старение полученного раствора аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащего 13 мас.% или более аскорбиновой кислоты, при температуре от 20 до 40ºС в течение 3 дней или дольше;
5. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, описанный в 4., в котором содержание аскорбиновой кислоты составляет от 16 до 45 мас.%; и
6. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, описанный в любом из 4. и 5., в котором содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет от 0,1 до 10 мас.%.
Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению, в которой часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле или глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии, дает более превосходное ощущение при использовании в качестве основы для косметики, чем ощущение, получаемое в случае раствора аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащего аскорбиновую кислоту в высокой концентрации.
Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению стабильна в течение длительного времени при температуре 25ºС или более низкой и может быть сразу же использована для желаемых применений.
Краткое описание чертежей
На фиг.1 представлена диаграмма, на которой показана рентгенограмма раствора аскорбиновой кислоты в глицероле 2 примера 2.
На фиг.2 представлена диаграмма, на которой показана рентгенограмма суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 2а примера 2.
На фиг.3 представлена диаграмма, на которой показана рентгенограмма кристаллов аскорбиновой кислоты.
На фиг.4 представлена диаграмма, на которой показан вид в оптический микроскоп [500-кратное увеличение] суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 2а примера 2.
На фиг.5 представлена диаграмма, на которой показан вид в оптический микроскоп [500-кратное увеличение] суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 2b примера 2.
На фиг.6 представлена диаграмма, на которой показан вид в оптический микроскоп [500-кратное увеличение] кристаллов аскорбиновой кислоты.
Наиболее предпочтительный вариант осуществления изобретения
Далее настоящее изобретение будет описано более конкретно.
Настоящее изобретение относится к белой суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет 13 мас.% или выше, часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспегирован в суспензии, и к способу получения данной суспензии.
В целом, содержание аскорбиновой кислоты в суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению составляет от 13 до 45 мас.%.
Предпочтительно, чтобы содержание аскорбиновой кислоты составляло от 16 до 45 мас.%, более предпочтительно, от 16 до 40 мас.%, а наиболее предпочтительно, от 20 до 35 мас.%.
Что касается количества аскорбиновой кислоты, растворенной в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол, в суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению, в целом, аскорбиновая кислота растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол, в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден.
Предпочтительно, чтобы аскорбиновая кислота была растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол, в концентрации от 9 до 11 мас.%.
Содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет, в целом, 10 мас.% или менее, предпочтительно, от 0,1 до 7 мас.%, а более предпочтительно, от 0,5 до 5 мас.%.
Если содержание диглицерола находится в пределах указанного выше интервала, растекаемость улучшается, и ощущение вязкости имеет тенденцию возникать в незначительной степени по сравнению с ощущением, полученным при использовании одного только глицерола, и данные ощущения при использовании косметики можно регулировать в соответствии с назначением.
Диаметр (максимальный диаметр) микрокристаллов выпавшего осадка аскорбиновой кислоты составляет, в целом, 25 мкм или менее.
В случае, когда диаметр (максимальный диаметр) микрокристаллов выпавшего осадка аскорбиновой кислоты составляет, в целом, 25 мкм или менее, ощущение при использовании в качестве основы для косметики является превосходным.
Суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению можно получить смешиванием аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси, удалением этилового спирта из данной смеси и старением полученного раствора аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащего 13 мас.% или более аскорбиновой кислоты, при температуре от 20 до 40ºС в течение от 3 дней до 2 недель.
Способ получения раствора аскорбиновой кислоты в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол, с содержанием аскорбиновой кислоты 13 мас.% или выше будет описан далее.
Способ получения раствора аскорбиновой кислоты в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол, особенно не ограничен. Например, указанный выше раствор можно получить, смешивая аскорбиновую кислоту, глицерол или глицерол, содержащий диглицерол, и этиловый спирт для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси, с использованием этилового спирта в качестве вспомогательного агента для растворения аскорбиновой кислоты с последующим удалением этилового спирта из данной смеси.
Содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет, в целом, 10 мас.% или менее, предпочтительно, от 0,1 до 7 мас.%, а более предпочтительно, от 0,5 до 5 мас.%.
Аскорбиновая кислота представляет собой белое непахучее кристаллическое или порошкообразное вещество, представляемое формулой С6Н8О6 с молекулярной массой 176,13, и сравнительно стабильное в форме кристаллов или порошка.
Однако аскорбиновая кислота становится очень нестабильной и легко окисляется при растворении аскорбиновой кислоты в воде.
Глицерол представляет собой бесцветное, прозрачное и вязкое жидкое вещество (1499 мПа·с при 20ºС).
Токсичность глицерола невелика и глицерол часто используют в качестве основы для косметики.
Диглицерол представляет собой вязкое жидкое вещество, полученное конденсацией с дегидратацией двух молекул глицерола. Как и в случае глицерола, токсичность диглицерола невелика, и диглицерол часто используют в качестве основы для косметики.
Этиловый спирт представляет собой бесцветное прозрачное жидкое вещество с характерным запахом и вкусом. Этиловый спирт можно смешивать с аскорбиновой кислотой в любых желаемых относительных количествах для получения гомогенного раствора.
Количество этилового спирта особенно не ограничено и различается в зависимости от желаемой концентрации аскорбиновой кислоты и температуры растворения при нагревании. В целом, количество этилового спирта составляет от 40 до 60 массовых частей, а предпочтительно, от 45 до 50 массовых частей на 1 массовую часть аскорбиновой кислоты.
Чтобы смешать аскорбиновую кислоту, глицерол или глицерол, содержащий диглицерол, и этиловый спирт, необходимые количества данных компонентов можно смешать сразу в полном объеме или данные компоненты можно последовательно смешивать в виде небольших порций.
Порядок смешения аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта особенно не ограничен. Предпочтительно, чтобы этиловый спирт примешивали к смеси аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, поскольку скорость растворения аскорбиновой кислоты увеличивается.
С точки зрения скорости растворения предпочтительно, чтобы при смешивании аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта осуществлялось перемешивание для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси.
В случае необходимости при смешивании аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта можно осуществлять нагревание для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси.
Предпочтительно, чтобы при растворении аскорбиновой кислоты растворение проводилось во время нагревания смеси аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта при перемешивании в сосуде, снабженном мешалкой.
Температура нагревания, в целом, составляет от 15 до 60ºС, предпочтительно, от 15 до 50ºС, и более предпочтительно, от 20 до 40ºС.
В случае необходимости процедуру растворения можно проводить в токе инертного газа, например газообразного азота.
Раствор, содержащий аскорбиновую кислоту, глицерол или глицерол, содержащий диглицерол, и этиловый спирт, полученный в соответствии с описанным выше, представляет собой бесцветный прозрачный раствор.
После этого этиловый спирт удаляют из полученного раствора, содержащего аскорбиновую кислоту, глицерол или глицерол, содержащий диглицерол, и этиловый спирт.
Что касается способа удаления этилового спирта, как правило, используют метод отгонки.
Раствор аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащий 13 мас.% аскорбиновой кислоты или более, можно легко получить в соответствии с описанным выше.
Суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению можно получить путем старения раствора аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащего 13 мас.% аскорбиновой кислоты или более, полученного в соответствии с описанным выше, как правило, при температуре от 20 до 40ºС в течение 3 дней или дольше (старение означает выдерживание данного раствора при температуре от 20 до 40ºС).
Когда температура и продолжительность старения находятся в пределах указанного выше интервала, аскорбиновая кислота выпадает в виде микрокристаллов диаметра 25 мкм или менее и равномерно диспергируется в полученной суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле, и данная суспензия проявляет превосходное ощущение при использовании, когда данную суспензию применяют в качестве основы для косметики.
Продолжительность описанного выше старения означает промежуток времени, необходимый для того, чтобы количество микрокристаллов аскорбиновой кислоты, образовавшееся при осаждении и суспендированное в растворе аскорбиновой кислоты в глицероле, стало постоянным.
Таким образом, суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению, полученная в соответствии с описанным выше, стабильна и не вызывает проблем, когда данную суспензию оставляют стоять в условиях старения в течение времени, превышающего время старения.
Температура старения составляет от 20 до 40ºС, а предпочтительно, от 28 до 32ºС.
Продолжительность старения (промежуток времени, в течение которого оставляют стоять) изменяется в зависимости от содержания аскорбиновой кислоты в полученном растворе аскорбиновой кислоты в глицероле.
В целом, суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле, которая проявляет превосходные свойства, можно получить при старении в течение сравнительно небольшого промежутка времени при более высоком содержании аскорбиновой кислоты.
Другими словами, если содержание аскорбиновой кислоты в растворе меньше, суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле, которая проявляет превосходные свойства, можно получить при старении в течение сравнительно более длительного промежутка времени.
Например, если содержание аскорбиновой кислоты составляет от 22 до 45 мас.%, продолжительность старения, в целом, составляет 3 дня или дольше, предпочтительно, 5 дней или дольше, а более предпочтительно, 10 дней или дольше.
Если содержание аскорбиновой кислоты составляет 13 мас.% или больше и менее 22 мас.%, продолжительность старения, в целом, составляет 10 дней или дольше, предпочтительно, 15 дней или дольше, а более предпочтительно, 20 дней или дольше.
Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению стабильна в течение длительного времени без ухудшения качества при температуре 25ºС или более низкой и может быть использована сразу для желаемого применения.
Контейнер для хранения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле особенно не ограничен, пока материал контейнера инертен к аскорбиновой кислоте и прочен при температуре хранения.
Примеры контейнера включают в себя контейнеры, изготовленные из стекла или пластмассы.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет описано более конкретно со ссылкой на примеры. Однако настоящее изобретение не ограничивается данными примерами.
Пример 1
Аскорбиновую кислоту в количестве 10 г, 40 г глицерола и 380 г этилового спирта взвешивали и помещали в колбу. При перемешивании полученной смеси при 25ºС в течение 15 минут аскорбиновая кислота полностью растворялась.
При удалении этилового спирта при температуре 25ºС под давлением 0,67 кПа (5 мм рт.ст.) в течение 1,5 часов получали прозрачный раствор аскорбиновой кислоты в глицероле.
Полученный раствор аскорбиновой кислоты в глицероле анализировали по отношению к аскорбиновой кислоте методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, и найденное содержание аскорбиновой кислоты составляло 20,1 мас.%.
Мутность полученного раствора аскорбиновой кислоты в глицероле определяли при помощи метода измерения рассеянного света по японскому промышленному стандарту K0101 с использованием формазина в качестве эталонного вещества и находили, что она составляет 5 или менее.
После помещения раствора аскорбиновой кислоты в глицероле 1, полученного, как описано выше, в контейнер и выдерживания в термостатированной камере при температуре старения 28ºС в течение времени старения 10 дней, при том, что верхнее пространство контейнера не было заполнено инертным газом, например азотом, получали белую суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 1а, в которой концентрация аскорбиновой кислоты в растворе глицерола составляла 9,8 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осаждался в виде микрокристаллов и был равномерно диспергирован.
Отдельно от этого, после выдерживания указанного выше раствора в термостатированной камере при температуре старения 15ºС в течение времени старения 15 дней, получали белую суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 1b, в которой концентрация аскорбиновой кислоты в растворе глицерола составляла 9,2 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осаждался в виде кристаллов.
Раствор аскорбиновой кислоты 1 в глицероле и суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 1а и 1b примера 1, полученные выше, исследовали при помощи измерения дифракции рентгеновских лучей, и было найдено, что в суспензиях аскорбиновой кислоты в глицероле 1а и 1b присутствуют кристаллы аскорбиновой кислоты.
Суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 1а и 1b исследовали методом наблюдения в оптический микроскоп (500-кратное увеличение). Было найдено, что максимальный диаметр (длина главной оси) микрокристаллов аскорбиновой кислоты, выпавших в глицерольной суспензии аскорбиновой кислоты 1а, составляет 25 мкм или менее, а максимальный диаметр микрокристаллов аскорбиновой кислоты, выпавших в глицерольной суспензии аскорбиновой кислоты 1b, превышает 80 мкм.
Почти все кристаллы в суспензии аскорбиновой кислоты 1а в глицероле имели удлиненную форму с длиной малой оси около 5 мкм. Напротив, среди кристаллов в суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 1b в большом количестве содержалось множество частиц с основными осями и малыми осями, которые были примерно одинаковыми и превышали 40 мкм.
Пример 2
Аскорбиновую кислоту в количестве 14 г, 25 г глицерола и 380 г этилового спирта взвешивали и помещали в колбу. При перемешивании полученного раствора при 25ºС в течение 15 минут аскорбиновая кислота растворялась полностью.
При удалении этилового спирта при температуре 25ºС под давлением 0,67 кПа (5 мм рт.ст.) в течение 2 часов получали прозрачный раствор аскорбиновой кислоты в глицероле.
Раствор аскорбиновой кислоты в глицероле анализировали по отношению к аскорбиновой кислоте методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, и найденное содержание аскорбиновой кислоты составляло 35,2 мас.%.
Мутность полученного раствора аскорбиновой кислоты в глицероле определяли при помощи метода, аналогичного тому, который использовали в примере 1, и находили, что она составляет 5 или менее.
После помещения раствора аскорбиновой кислоты в глицероле 2, полученного, как описано выше, в контейнер и выдерживания в термостатированной камере при температуре старения 31ºС в течение времени старения 7 дней, при том, что верхнее пространство контейнера не было заполнено инертным газом, например азотом, получали белую суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 2а, в которой концентрация аскорбиновой кислоты в растворе глицерола составляла 10,3 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осаждался в виде микрокристаллов и был равномерно диспергирован.
Отдельно от этого, после выдерживания указанного выше раствора в термостатированной камере при температуре старения 15ºС в течение времени старения 15 дней, получали белую суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 2b, в которой концентрация аскорбиновой кислоты в растворе глицерола составляла 10,1 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осаждался в виде кристаллов.
Раствор аскорбиновой кислоты в глицероле 2, суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 2а и кристаллы аскорбиновой кислоты примера 2, полученные выше, исследовали при помощи измерения дифракции рентгеновских лучей с использованием прибора для измерения дифракции рентгеновских лучей (рентгеновские лучи: CuK а1; λ: 1,5406), и было найдено, что кристаллы аскорбиновой кислоты присутствуют в суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 2а и отсутствуют в растворе аскорбиновой кислоты в глицероле 2.
Результаты представлены на фиг.1, 2 и 3.
Суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле 2а и 2b исследовали методом наблюдения в оптический микроскоп (500-кратное увеличение). Было найдено, что максимальный диаметр (длина главной оси) микрокристаллов аскорбиновой кислоты, выпавших в глицерольной суспензии аскорбиновой кислоты 2а, составляет 25 мкм или менее, а максимальный диаметр микрокристаллов аскорбиновой кислоты, выпавших в глицерольной суспензии аскорбиновой кислоты 2b, превышает 80 мкм.
Кристаллы аскорбиновой кислоты исследовали методом наблюдения в оптический микроскоп (500-кратное увеличение).
Результаты представлены на фиг.4, 5 и 6.
(Оценка 1)
Ощущение при нанесении при применении растворов аскорбиновой кислоты в глицероле 1 и 2 и суспензий аскорбиновой кислоты в глицероле 1а, 2а, 1b и 2b, полученных в примерах 1 и 2, на кожу оценивались 10 испытателями и подразделялись на следующие три категории. Получали результаты, представленные в таблице 1.
Хорошее: превосходная растекаемость и ощущение гладкости при нанесении на кожу; превосходное ощущение при использовании
Удовлетворительное: ощущение при использовании немного хуже, чем указанное выше
Плохое: ощущение жесткости при нанесении на кожу; плохое ощущение при использовании
| Таблица 1 | ||
| Ощущение при использовании | ||
| Пример 1 | Раствор аскорбиновой кислоты в глицероле 1 | Хорошее |
| Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле 1а | Удовлетворительное | |
| Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле 1b | Плохое | |
| Пример 2 | Раствор аскорбиновой кислоты в глицероле 2 | Хорошее |
| Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле 2а | Удовлетворительное | |
| Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле 2b | Плохое | |
(Оценка 2)
К тридцати испытуемым обращались с просьбой наносить полученную в примере 2 суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 2а на лицо, как правило, ежедневно в течение 3 недель. Восемьдесят процентов или более сообщали, что, по меньшей мере, действительно можно было ощутить один из следующих эффектов.
1. Сохранялась эластичность кожи; предупреждалась дряблость кожи и морщины или состояние дряблости кожи и морщин улучшалось.
2. Подавлялось образование меланина; предупреждалось образование морщин или состояние морщин улучшалось.
3. Подавлялось избыточное выделение кожного жира, чтобы предотвратить образование пероксидных жиров; улучшалось состояние угрей.
4. Нормализовывалось равновесие между естественными факторами, удерживающими влагу в ороговевших слоях, и кожа получалась увлажненной.
Из результатов таблицы 1 видно, что суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению проявляет превосходное ощущение при использовании и могла бы использоваться в качестве основы для косметики в различных применениях.
Пример 3
В соответствии с методиками, аналогичными тем, которые осуществляли в примере 2, при использовании 14 г аскорбиновой кислоты, 24,75 г глицерола, 0,25 г диглицерола и 380 г этилового спирта, получали белую суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 3а, в которой аскорбиновая кислота в количестве, соответствующем количеству в глицерольной суспензии аскорбиновой кислоты 2а в примере 2, осаждалась в виде микрокристаллов и равномерно диспергировалась.
К десяти испытуемым обращались с просьбой наносить полученную выше суспензию аскорбиновой кислоты в глицероле 3а на кожу и оценить ощущение при использовании. Сообщалось, что ощущение при использовании было превосходным, и растекаемость улучшилась по сравнению с растекаемостью, полученной при использовании одного только глицерола, хотя было обнаружено некоторое ощущение вязкости.
Промышленная применимость
Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле согласно настоящему изобретению, в которой часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осаждается в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии, проявляет более превосходное ощущение при использовании в качестве основы для косметики, стабильна в течение более длительного времени и способна сохранять эффект аскорбиновой кислоты в сочетании со стабильностью по сравнению с раствором аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащем аскорбиновую кислоту в высокой концентрации. Таким образом, можно получать косметику, лекарственные средства и продукты питания, содержащие аскорбиновую кислоту в большом количестве, в сочетании со стабильностью.
Claims (6)
1. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле, в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет 13 мас.% или более, часть аскорбиновой кислоты растворена в глицероле или в глицероле, содержащем диглицерол в концентрации от 8 до 12 мас.%, а остаток аскорбиновой кислоты осажден в виде микрокристаллов с диаметром частиц 25 мкм или менее и равномерно диспергирован в данной суспензии.
2. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле по п.1, в которой содержание аскорбиновой кислоты составляет от 16 до 45 мас.%.
3. Суспензия аскорбиновой кислоты в глицероле по любому из пп.1 и 2, в которой содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет от 0,1 до 10 мас.%.
4. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле по п.1, который включает в себя смешивание аскорбиновой кислоты, глицерола или глицерола, содержащего диглицерол, и этилового спирта для растворения аскорбиновой кислоты в полученной смеси, удаление из полученной смеси этилового спирта и старение полученного раствора аскорбиновой кислоты в глицероле, содержащего 13 мас.% аскорбиновой кислоты или более при температуре от 20 до 40°С в течение 3 дней или дольше.
5. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле по п.4, в котором содержание аскорбиновой кислоты составляет от 16 до 45 мас.%.
6. Способ получения суспензии аскорбиновой кислоты в глицероле по любому из пп.4 и 5, в котором содержание диглицерола в глицероле, содержащем диглицерол, составляет от 0,1 до 10 мас.%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006287372 | 2006-10-23 | ||
| JP2006-287372 | 2006-10-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009119440A RU2009119440A (ru) | 2010-11-27 |
| RU2431466C2 true RU2431466C2 (ru) | 2011-10-20 |
Family
ID=39324474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009119440/15A RU2431466C2 (ru) | 2006-10-23 | 2007-10-18 | Суспензия аскорбиновой кислоты в глицерине и способ ее получения |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8211472B2 (ru) |
| EP (1) | EP2080505A1 (ru) |
| JP (2) | JP5389447B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090073132A (ru) |
| CN (1) | CN101522163A (ru) |
| BR (1) | BRPI0717358A2 (ru) |
| RU (1) | RU2431466C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008050676A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101202405B1 (ko) * | 2008-05-28 | 2012-11-23 | (주)바이오니아 | 탄소나노튜브 및 금속으로 이루어진 나노복합체 및 이의제조방법 |
| US8969411B2 (en) * | 2010-01-05 | 2015-03-03 | David L. Kaplan | Vitamin C composition for use in the prevention and treatment of stretch other skin conditions and methods of using the same |
| US20110166222A1 (en) * | 2010-01-05 | 2011-07-07 | Kaplan David L | Vitamin c composition for use in the prevention and treatment of stretch marks, radiation dermatitis, and other skin conditions and methods of using the same |
| CN103099787B (zh) * | 2013-02-19 | 2014-06-25 | 青岛正大海尔制药有限公司 | 维生素c干混悬剂 |
| JP5795133B1 (ja) * | 2015-03-31 | 2015-10-14 | 孝則 太田 | アスコルビン酸分散材、及びその製造方法 |
| AU2019317918C1 (en) * | 2018-08-09 | 2025-06-12 | Fuji Oil Co., Ltd. | Oil-and-fat composition |
| WO2020102787A1 (en) | 2018-11-16 | 2020-05-22 | Surber, James L. | Pivotal bone anchor assembly having a deployable collet insert with internal pressure ring |
| CN113208107A (zh) * | 2021-04-01 | 2021-08-06 | 王允太 | 一种保健柚子油及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002241280A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Shiseido Co Ltd | 水溶性生理活性成分含有外用剤 |
| JP2004155733A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Tsugio Oda | 化粧品 |
| EP1688130A1 (en) * | 2000-03-03 | 2006-08-09 | Australian Importers, Ltd. | Micronized vitamin C formulation |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4829092A (en) * | 1987-07-27 | 1989-05-09 | Chesebrough-Pond's Inc. | Glycerol and diglycerol mixtures for skin moisturizing |
| US5308621A (en) * | 1991-02-18 | 1994-05-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Ascorbic acid composition and transdermal administration method |
| US6224888B1 (en) * | 1999-02-12 | 2001-05-01 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| TWI232758B (en) * | 2000-03-21 | 2005-05-21 | Jiun-Ren Chen | High concentration vitamin C composition and method for preparing the same |
| JP4700314B2 (ja) * | 2004-09-29 | 2011-06-15 | 株式会社コーセー | グリセリンゲル状組成物 |
| JP2006111554A (ja) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Tsugio Oda | 化粧品及びその製造方法 |
| TW200618815A (en) * | 2004-12-07 | 2006-06-16 | Li shu yuan | Manufacturing method for long-term stable L-ascorbic acid cosmetic and its product |
| JP4819587B2 (ja) * | 2006-06-16 | 2011-11-24 | 幹治 奥村 | アスコルビン酸のグリセリン溶液の製造方法及びアスコルビン酸のグリセリン溶液並びにアスコルビン酸のグリセリン溶液からなる化粧料素材。 |
| JP2008013493A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Kanji Okumura | 高濃度のアスコルビン酸を含有するグリセリン溶液の保存方法。 |
-
2007
- 2007-10-18 EP EP07830113A patent/EP2080505A1/en not_active Withdrawn
- 2007-10-18 US US12/445,775 patent/US8211472B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-18 CN CNA2007800371531A patent/CN101522163A/zh active Pending
- 2007-10-18 KR KR1020097006938A patent/KR20090073132A/ko not_active Withdrawn
- 2007-10-18 JP JP2008540960A patent/JP5389447B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-18 RU RU2009119440/15A patent/RU2431466C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-18 BR BRPI0717358-0A2A patent/BRPI0717358A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-18 WO PCT/JP2007/070379 patent/WO2008050676A1/ja active Application Filing
-
2013
- 2013-04-26 JP JP2013093126A patent/JP5636146B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1688130A1 (en) * | 2000-03-03 | 2006-08-09 | Australian Importers, Ltd. | Micronized vitamin C formulation |
| JP2002241280A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Shiseido Co Ltd | 水溶性生理活性成分含有外用剤 |
| JP2004155733A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Tsugio Oda | 化粧品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090073132A (ko) | 2009-07-02 |
| JPWO2008050676A1 (ja) | 2010-02-25 |
| JP5389447B2 (ja) | 2014-01-15 |
| JP2013166778A (ja) | 2013-08-29 |
| BRPI0717358A2 (pt) | 2013-10-15 |
| EP2080505A1 (en) | 2009-07-22 |
| US8211472B2 (en) | 2012-07-03 |
| RU2009119440A (ru) | 2010-11-27 |
| JP5636146B2 (ja) | 2014-12-03 |
| US20110008445A1 (en) | 2011-01-13 |
| CN101522163A (zh) | 2009-09-02 |
| WO2008050676A1 (fr) | 2008-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2431466C2 (ru) | Суспензия аскорбиновой кислоты в глицерине и способ ее получения | |
| Ding et al. | Effect of preparation factors and storage temperature on fish oil-loaded crosslinked gelatin nanoparticle pickering emulsions in liquid forms | |
| EP0308278B1 (fr) | Utilisation cosmétique de dérivés N-acétyles ou N-propionyles de la proline, de l'hydroxyproline et/ou du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse du collagène | |
| EP0063149A1 (fr) | Microemulsions aqueuses de fluorocarbures indefiniment stables a une temperature donnee, procede d'obtention et applications. | |
| JP2005200370A (ja) | 一酸化窒素産生促進剤およびその利用 | |
| WO2006043705A1 (ja) | Ｉｉ型キュービック液晶組成物 | |
| EP0084341A2 (en) | Emulsion-type composition for external use | |
| JP2004307491A (ja) | ヘパリン類似物質を含有する皮膚外用剤 | |
| JP2530488B2 (ja) | 化粧料 | |
| CN106606424A (zh) | 一种含菊粉月桂基氨基甲酸酯和脂肪醇的液晶体系的制备和应用 | |
| US20180280296A1 (en) | Method for preparing high-water-content emulsion gel using oil gelling agent | |
| JP5432504B2 (ja) | 皮膚外用剤およびその製造方法 | |
| CN115813781B (zh) | 一种改性氧化白藜芦醇及其制备方法和应用 | |
| JP4819587B2 (ja) | アスコルビン酸のグリセリン溶液の製造方法及びアスコルビン酸のグリセリン溶液並びにアスコルビン酸のグリセリン溶液からなる化粧料素材。 | |
| JP2013199498A (ja) | 皮膚外用剤およびその製造方法 | |
| JP2008013493A (ja) | 高濃度のアスコルビン酸を含有するグリセリン溶液の保存方法。 | |
| WO2020115949A1 (ja) | 増粘組成物およびその製造方法 | |
| JP2008094774A (ja) | 一酸化窒素産生促進剤及びその利用 | |
| Singh et al. | Development and Characterization of Cinnamon Oil-Salicylic Acid Blended Nanoemulsion (CSN) for topical Application | |
| KR100862605B1 (ko) | 가스운반기능을가진불소화합물계통의혼합유제 | |
| KR0180118B1 (ko) | 아미노산 함유 지질액정젤 및 이를 함유하는 화장료 조성물 | |
| FR2504389A1 (fr) | Combinaison contre la transpiration contenant un halogenhydrate d'aluminium et un halogenure stannique et composition la contenant | |
| KR100770122B1 (ko) | 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤을 함유하는 미백용 액정젤화장료 조성물 | |
| EP3218689B1 (en) | Fixative composition for samples of biological material | |
| JPS63141909A (ja) | 乳化型化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121019 |