JP2002241280A - 水溶性生理活性成分含有外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、水溶性生理活性成分自体に
変更を加えることなく、その安定性、使用性が改善され
た外用剤を提供することにある。 【解決手段】 固形状の水溶性生理活性成分を、実質的
に水を含まない非水分散媒中に分散させたことを特徴と
する水溶性生理活性成分含有外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水溶性生理活性成分
含有外用剤、特にその安定性および使用性の改良に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】各種ビタミンなどの水溶性生理活性成分
及びその誘導体は、その生理作用により医薬品や化粧
品、食品の栄養強化、または酸化防止剤として広範な用
途に供されている。たとえばＬ−アスコルビン酸類は特
異な生理作用により化粧品に供されている。特に、Ｌ−
アスコルビン酸類が有する表皮メラノサイトのメラニン
生成抑制効果や紫外線による炎症抑制効果、真皮線維芽
細胞のコラーゲン生成促進効果を利用し、肌のしみやそ
ばかす等の予防、治療を目的とする美白化粧料やしわの
予防や皮膚保湿を目的とする老化防止化粧料に汎用され
ている。このような例として、例えば、アスコルビン酸
を美白剤とし、使用性のよいシリコーン油分を用い、乳
化する際にシリコーン系界面活性剤を用いた美白化粧料
が提案されている（特開平５−１３９９４９）。

【０００３】しかしながら、Ｌ−アスコルビン酸に代表
されるこれらの化合物は、酸化、熱、光に対して不安定
であるという欠点を有する。特に、水溶性ビタミンを水
相に配合した場合には、この傾向が顕著である。

【０００４】水溶性ビタミンの安定化法としては、脂肪
酸とのエステル化（特公昭５５−４５５４６等）やリン
酸エステル化及び錯塩化（特開平７−５３５８１等）と
いったビタミン分子の一部の官能基を適当な置換基で置
き換える方法等が提案されているが、これらの誘導体は
ビタミンの薬理効果の低下や副作用の発現等の問題点が
残る。そこで、水溶性生理活性成分自体に変化を加える
ことなく、その安定性を向上させる手法として、ビタミ
ン及びその塩類単体を融点５０〜８０℃の油脂と乳化剤
との混合物に混合して被覆する方法（特公昭５７−４８
０５０）や、水溶性ビタミンをグリセリン脂肪酸エステ
ルを用い中性脂質中に分散する方法(特開２０００−４
４４７４)、ワックス型固形油剤中にアスコルビン酸な
どを分散させる方法（特開２０００−１６９３６０）等
が提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
５７−４８０５０はビタミン類の結晶を高融点の固体油
脂で被覆してＷ／Ｏ分散型の固体／固体界面を形成させ
る方法であり、ビタミン類の安定性には優れるものの、
使用するビタミン結晶が数十μｍ以上の粗大結晶であ
り、高融点の固体油脂で被覆された0.2〜2ｍｍ程度の粒
状形態であるため化粧品として肌へのなじみが悪い。ま
た高融点固体油脂を利用するため化粧料としての形態が
限定され、液状製品への応用は極めて難しくなる。同様
に特開２０００−１６９３６０にあっても、製造方法か
らみてアスコルビン酸の粒径が１００μm程度はあり、
同様にざらつき、浸透感などに劣る。また特開２０００
−４４４７４においては、分散されたビタミンの平均粒
径が1μｍ以下であり、化粧品として使用性に優れるも
のの、中性脂質中に分散することを特性としており、使
用する際に中性脂質由来のべたつきがあり、浸透感が悪
いという欠点がある。本発明は前記従来技術の課題に鑑
みなされたものであり、その目的は水溶性生理活性成分
自体に変更を加えることなく、その安定性、使用性が改
善された外用剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者等が鋭意検討を行ったところ、特定の非水分
散媒を採用し、あるいは外用剤を固形化することによ
り、生理活性成分の安定性、外用剤の使用性に大幅な改
善が認められることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明にかかる水溶性生理活性成分含有
外用剤は、固形状の水溶性生理活性成分を、実質的に水
を含まない非水分散媒中に分散させたことを特徴とす
る。

【０００７】また、本発明にかかる外用剤において、非
水分散媒が保湿剤であることが好適である。また、本発
明にかかる外用剤において、水溶性生理活性成分を保湿
剤に分散する際にノニオン界面活性物質を用いることが
好適である。

【０００８】また、本発明にかかる外用剤において、非
水分散媒として保湿剤を用いた場合のノニオン界面活性
物質はＨＬＢ７以上であることが好適である。また、本
発明にかかる外用剤において、非水分散媒として保湿剤
を用いた場合のノニオン界面活性物質がデキストリン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリグリセロール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪
酸エステル、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレ
ングリコールからなる群より選択される一または二以上
であることが好適である。

【０００９】また、本発明にかかる外用剤において、非
水分散媒がシリコーン油分であることが好適である。ま
た、前記外用剤において、水溶性生理活性成分をシリコ
ーン油分中に分散する際に界面活性物質を用いることが
好適である。

【００１０】また、前記外用剤において、非水分散媒と
してシリコーン油分を用いる際の界面活性物質は、ＨＬ
Ｂ７以下であることが好適である。また、前記外用剤に
おいて、非水分散媒としてシリコーン油分を用いる際の
界面活性物質はシリコーン系界面活性剤及び／またはア
ミノ変性シリコーン系界面活性剤であることが好適であ
る。

【００１１】また、前記外用剤において、水溶性生理活
性成分の濃度が0.2％以上50％以下であることが好適で
ある。また、前記外用剤において、水溶性生理活性成分
が平均粒径１０μｍ以下であることが好適である。

【００１２】また、本発明にかかる固形外用剤は、平均
粒径１０μｍ以下の水溶性生理活性成分粉末が、実質的
に水を含まない非水分散媒に微分散されたことが好適で
ある。また、本発明にかかる固形外用剤は、水溶性生理
活性成分の濃度が０．２％以上２５％以下であることが
好適である。

【００１３】また、本発明にかかる固形外用剤は、組成
油分として中性脂質を含有することが好適である。ま
た、前記固形外用剤において、組成油分としてシリコー
ン油分が配合されていることが好適である。

【００１４】また、前記外用剤において、水溶性生理活
性成分がＬ−アスコルビン酸および／またはその誘導体
であることが好適である。また、前記外用剤において、
該外用剤が美白および／または老化防止に用いられるこ
とが好適である。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。水溶性生理活性成分 水溶性生理活性成分は特に限定されるものではないが、
ビタミンＣ及びその誘導体であるアスコルビン酸−２−
リン酸エステルやアスコルビン酸−２−グルコシド類，
ビタミンＢ₁ 及びその誘導体であるチアミンプロピルジ
スルフィド、チアミンテトラフルフリルジスルフィド、
チアミン−８−メチル−６−アセチルジヒドロチオクテ
ートジスルフィド、Ｏ，Ｓ−ジカルボエトキシチアミン
塩酸塩、Ｓ−ベンゾイルチアミン−Ｏ−モノフォスフェ
ート、Ｏ−ベンゾイルチアミンジスルフィド，ビタミン
Ｂ₂ 及びその誘導体である５−デアザ−７，８−ジデメ
チル−８−ヒドロキシリボフラビン等やフラビンモノヌ
クレオチド、フラビンアデニンジヌクレオチド等の補酵
素型リボフラビン，ピリドキシン、ピリドキサール、ピ
リドキサミン等の遊離型ビタミンＢ₆及びそのリン酸エ
ステル型又はグルコシド型誘導体，ビタミンＢ₁₂，ナイ
アシン，パントテン酸及び葉酸、これらの誘導体、塩
で、常温で固体のものから選ばれる１種又は２種以上の
混合物であり、物理的破砕によって粒度分布測定による
平均粒径が好ましくは10μm以下、さらに好ましくは3μ
m以下の微粒子化することができる性質の水溶性生理活
性成分である。物理的破砕方法に関しては、乾式破砕
機、又は液体窒素を利用する凍結粉砕、攪拌ミル等の使
用が挙げられるが、粒度分布測定により平均粒径10μm
以下の微粒子化ができる性能のものであれば何れを使用
しても差し支えない。平均粒径が10μmより大きくなる
と外用剤として肌上で使用する際の滑らかさが失われる
場合がある。また、粒子径が小さくなるほど使用性が向
上し、10μm以下になると肌へのなじみが良好になり、3
μm以下になると肌への浸透感が上がり、外用剤として
の機能性が向上する。本発明において、固形外用剤とす
る場合にも、好ましくは粒径１０μm以下、特に好まし
くは１μm以下が、使用性の観点から好ましい。

【００１６】本発明の水溶性生理活性成分の含有量は特
に限定するものではないが、該組成物の0.2％で2〜50質
量％であることが好ましく、更に好ましくは0.5〜20質
量％である。生理活性成分量が0.2質量％より少ない場
合は、主剤である生理活性成分量が微量となり水溶性生
理活性成分含有外用剤としての機能が不十分となる可能
性がある。また、固形外用剤とする場合には、他の固形
化基剤との関係から、好ましくは２５質量％以下であ
る。

【００１７】非水分散媒 本発明において、非水分散媒としては、べたつき、浸透
感等の使用性の観点からシリコーン油、保湿剤が好まし
く、また固形外用剤とする場合には、固形とすることで
使用性の改善が認められ、他の固形化剤となるワックス
などとの相溶性の観点から中性脂質が好適に用いられ
る。

【００１８】本発明において、非水分散媒として用いら
れる保湿剤は、特に限定されるものではないが、化粧品
原料の保湿剤成分として通常用いられる一般的な保湿剤
がいずれも使用できる。具体的にはエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
グリセリン、1.3−ブタンジオール、へキシレングリコ
ール、１，２−ペンタンジオール、ポリエチレングリコ
ール等が好ましく、べたつきを損なわない範囲で油分を
混合することも可能である。そして、保湿剤に水溶性生
理活性成分を分散させる際には、必ずしも界面活性剤を
必要とすものではないが、界面活性剤を用い分散させた
方が粒子径を小さくすることができると同時に分散安定
性を高めることができる。界面活性剤としては、ノニオ
ン界面活性剤が好ましい。ノニオン活性剤は特に限定さ
れるものではないが、ＨＬＢ7以上のデキストリン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセロール
脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ジポリヒドロ
キシステアリン酸ポリエチレングリコールのいずれか１
つまたは２つ以上を含有することが分散安定性上好まし
い。またノニオン界面活性剤の質量％は特に限定するも
のではないが、保湿剤に対して100質量％以下が好まし
い。100質量％を超えると使用性が悪くなり、外用剤と
しての機能に支障をきたす。

【００１９】本発明において、非水分散媒として用いら
れるシリコーン油分は、特に限定されるものではない
が、化粧品等の原料のシリコーン油分として通常用いら
れる一般的なシリコーン油分のいずれも使用できる。具
体的には、ジメチルポリシロキサン、シメチルシクロポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサ
ン、デカメチルシクロペンタシロキサン等が好ましく、
べたつきを損なわない範囲でその他油分を混合すること
も可能である。

【００２０】シリコーン油分に水溶性生理活性成分を分
散させる際には、必ずしも界面活性剤を必要とするもの
ではないが、界面活性剤を用い分散させた方が粒子径を
小さくすることができると同時に分散安定性を高めるこ
とができる。界面活性剤としては、シリコーン系界面活
性剤あるいはアミノ変性シリコーン系界面活性剤が好ま
しい。シリコーン系界面活性剤あるいはアミノ変性シリ
コーン系界面活性剤は特に限定されるものではないが、
ＨＬＢ７以下のシリコーン系界面活性剤が好ましい。ま
たシリコーン系界面活性剤の質量％は特に限定するもの
ではないが、シリコーン油に対して100質量％以下が好
ましい。100質量％を超えると使用性が悪くなり、外用
剤としての機能に支障をきたす。

【００２１】固形外用剤 本発明において、外用剤を固形とすることによっても、
水溶性生理活性成分の安定性の向上と、外用剤としての
使用性の改善を図ることができ、また、固形化基剤であ
るワックスなどとの相溶性の観点から、非水分散媒とし
て流動パラフィンなど化粧品で使用される油分を用いる
ことができる。本発明で用いられる中性脂質は特に限定
されるものではないが、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の
合成油脂やダイズ、コメ、菜種、カカオ、ヤシなどの油
糧種子から得られる一般的な植物性油脂及び牛脂、乳
脂、豚脂等の動物性油脂のいずれも使用することがで
き、これらに本来含有されているリン脂質、ステロール
類、ワックス類および油溶性ビタミン類などが共存して
いても差し支えない。

【００２２】これらの中性脂質に水溶性生理活性成分を
分散させる際には、必ずしも界面活性剤を必要とするも
のではないが、界面活性剤を用い分散させた方が粒子径
を小さくすることができると同時に分散安定性を高める
ことができる。界面活性剤としては、ノニオン界面活性
剤、シリコーン系界面活性剤が好ましい。ノニオン界面
活性剤、シリコーン系界面活性剤は特に限定するもので
はないが、最終形態において固形状になれば、どのよう
なＨＬＢの界面活性剤を利用しても構わない。本発明に
かかる固形外用剤において、前記中性脂質を用いる場合
にはグリセリン脂肪酸エステルを配合することが好適で
ある。

【００２３】本発明において用いられ得るグリセリン脂
肪酸エステルは、特に限定されるものではないが、ＨＬ
Ｂ４以下の有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪
酸エステルおよびポリグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル、好ましくはクエン酸グリセリド、リンゴ酸グリ
セリド、酢酸グリセリド、コハク酸グリセリド、ジアセ
チル酒石酸グリセリド、平均重合度２〜１０のポリグリ
セリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステルおよび平均重
合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリ
シノレイン酸のエステルから選ばれる一種又は二種以上
の混合物であり、グリセリン脂肪酸エステルは中性脂質
に対して１〜１００質量％配合する。添加量が１質量％
未満の場合は生理活性成分微粒子結晶を十分に分散させ
ることができない場合があり、１００質量％を超えて配
合しても、特に効果の向上は認められない。

【００２４】また固形外用剤中にシリコーン油分を加え
ると、滑らかな使用感になるため、シリコーン油分を入
れることがより好ましい。本発明に用いるシリコーン油
分は特に限定されるものではないが、化粧品等の原料の
シリコーン油分として通常用いられる一般的なシリコー
ン油分がいずれも使用できる。具体的には、ジメチルポ
リシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オク
タメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペ
ンタシロキサン等が好ましく、使用性の調整、固形化の
観点からその他油分と組み合わせて用いる。

【００２５】固形用の油剤としては、常温（２５℃）で
固体であり、通常化粧料に用いられる液状油を固化又は
ゲル化できるものであれば特に制限されず、例えば植物
系ワックスとしては、カルナウバワックス、キャンデリ
ラワックス、ミツロウ、モクロウ、ホホバ油など、動物
系ワックスとしては、ビーズワックス、鯨ロウなど、鉱
物系ワックスとしては、モンタンワックス、オゾケライ
ト、セレシンなど、石油系ワックスとしては、パラフィ
ンワックス、マイクロクリスタリンワックスなど、合成
炭化水素系ワックスとしては、ポリエチレンワックス、
ポリオレフィンワックス、フィッシャー・トロプシュワ
ックスなど、変性ワックスとしては、硬化ヒマシ油、硬
化ヒマシ油誘導体などの水素添加ワックス等が挙げられ
る。またデキストリン脂肪酸エステル、１２−ヒドロキ
システアリン酸、ステアリン酸アミド、無水フタル酸イ
ミド、塩素化炭化水素等の各種脂肪酸、酸アミド、エス
テル、ケトン、アルコールなどが挙げられる。これらの
うち、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、オ
ゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロ
クリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ポリオ
レフィンワックス、デキストリン脂肪酸エステル、１２
−ヒドロキシステアリン酸が好ましく、組成物が保形性
を有する固形状として得やすい。

【００２６】その他 本発明の生理活性成分組成物は、主に美白及び抗老化化
粧料として、非水クリーム、スティック、サスペンジョ
ン等の製品形態を採ることができる。必要に応じ、アル
コール、高分子物質、香料、防腐剤、色素、美容成分、
粉末等を適量添加し、常法に応じて製造することができ
る。また、本発明にかかる生理活性成分含有組成物は、
さらに他の基剤に分散させることが可能であり、例えば
前記水溶性生理活性成分を保湿剤中に分散させて得た組
成物を、他の油性成分等に分散させ、水溶性生理活性成
分／保湿剤／油剤等の系を調製することも可能である。

【００２７】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例によって制限され
るものではない。実施例及び比較例における配合量は質
量％で表わす。まず、本発明の各実施例において共通に
用いられる評価方法について説明する。

【００２８】［評価方法］ 安定性 安定性は50℃1ヶ月後のＨＰＬＣによるビタミン残存率
を測定し、９５％以上を○、９５％未満を×とした。 （２）ざらつき感 ざらつき感は専門パネル３０名を用いて肌に塗布後、以
下の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：ざらつきがないと評価したパネルが２５名以上であ
った。 △：ざらつきがない評価したパネルが１５名以上２５名
未満であった。 ×：ざらつきがないと評価したパネルが１５名未満であ
った。 （３）浸透感 浸透感は専門パネル３０名を用いて、肌に塗布後、以下
の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：浸透感があると評価したパネルが２５名以上であっ
た。 △：浸透感があると評価したパネルが１５名以上２５名
未満であった。 ×：浸透感があると評価したパネルが１５名未満であっ
た。 （４）美白効果 美白効果は専門パネル３０名を用いて、肌に塗布後、以
下の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：美白効果を感じたと評価したパネルが２５名以上で
あった。 △：美白効果を感じたと評価したパネルが１５名以上２
５名未満であった。 ×：美白効果を感じたと評価したパネルが１５名未満で
あった。

【００２９】［実施例１］ 分散媒：保湿剤実施例１−１ 1,3-ブチレングリコール５０質量部、ポリエチレングリ
コール脂肪酸グリセロール１０質量部を混合し、Ｌ−ア
スコルビン酸結晶４０質量部（平均粒子径約１００μ
ｍ）を加えた懸濁液を調製し、これをディスパーマット
に掛け、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子径が０．８μｍ
となった固/液分散組成物を得た。

【００３０】実施例１−２ ジプロピレングリコール５０質量部、デキストリン脂肪
酸エステル１５質量部及びショ糖脂肪酸エステル５質量
部を混合し、Ｌ−アスコルビン酸結晶３０質量部（平均
粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、これを
ペイントシェーカーに掛け、結晶の平均粒子径が０．５
μｍとなった固/液分散組成物を得た。

【００３１】実施例１−３ ダイナマイトグリセリン20質量部及びジプロピレングリ
コール２０質量部を混合し、デキストリン脂肪酸エステ
ル５質量部を加え、Ｌ−アスコルビン酸結晶４０質量部
（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、
これをディスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の
平均粒子径が３．０μｍとなった固/液分散組成物を得
た。

【００３２】比較例１−１ 中鎖脂肪酸トリグリセリド５０質量部、ポリエチレング
リコール脂肪酸グリセロール１０質量部を混合し、Ｌ−
アスコルビン酸結晶４０質量部（平均粒子径約１００μ
ｍ）を加えた懸濁液を調製し、Ｌ−アスコルビン酸の平
均粒子径が１００μｍとなった固/液分散組成物を得
た。

【００３３】比較例１−２ 中鎖脂肪酸トリグリセリド５０質量部、ポリグリセリン
縮合リシノレイン酸エステル１０質量部を混合し、１０
％Ｌ−アスコルビン酸水溶液４０質量部を加えながらデ
ィスパーマットにかけ、平均粒子径が０．８μｍとなっ
た分散液を調製した。

【００３４】比較例１−３ 1,3-ブチレングリコール４０質量部、ポリエチレングリ
コール脂肪酸グリセロール１０質量部、水１０質量部を
混合し、Ｌ−アスコルビン酸結晶４０質量部（平均粒子
径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、これをディ
スパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子径
が０．８μｍとなった分散組成物を得た。

【００３５】比較例１−４ 中鎖脂肪酸トリグリセリド５０質量部、ポリエチレング
リコール脂肪酸グリセロール１０質量部を混合し、Ｌ−
アスコルビン酸結晶４０質量部（平均粒子径約１００μ
ｍ）を加えた懸濁液を調製し、これをディスパーマット
に掛け、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子径が０．８μｍ
となった固/液分散組成物を得た。

【００３６】なお、本実施例においては、油っぽさ、お
よび保湿効果についても検討した。 （１）油っぽさ 油っぽい感じは専門パネル３０名を用いて肌に塗布後、
以下の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：油っぽい感じがないと評価したパネルが２５名以上
であった。 △：油っぽい感じががない評価したパネルが１５名以上
２５名未満であった。 ×：油っぽい感じがないと評価したパネルが１５名未満
であった。 （２）保湿効果 保湿効果は専門パネル３０名を用いて、肌に塗布後、以
下の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：保湿感があると評価したパネルが２５名以上であっ
た。 △：保湿感があると評価したパネルが１５名以上２５名
未満であった。 ×：保湿感があると評価したパネルが１５名未満であっ
た。

【００３７】

【表１】 実 施 例 比 較 例 １−１ １−２ １−３ １−１ １−２ １−３ １−４ 安定性 ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ザラツキ感 ○ ○ ○ × ○ ○ ○ 浸透感 ○ ○ ○ × × △ △ 美白効果 ○ ○ ○ △ △ △ △ 油っぽさ ○ ○ ○ × × △ ×保湿効果 ○ ○ ○ × × × ×

【００３８】前記表１より明らかなように、アスコルビ
ン酸の平均粒子径が１００μｍである比較例１−１，１
−４は、固形が維持されているため安定性は比較的高い
が、ざらつき、浸透感などが劣り、さらに中性脂質に由
来する油っぽさが認められる。また、比較例１−２は、
アスコルビン酸が水溶液として配合されているため、ざ
らつきなどはないが、やはり浸透感の欠如、油っぽさな
どの欠点を有する。さらに、比較例１−３は外相中に水
が含まれるため、アスコルビン酸の安定性が著しく低い
という欠点がある。この点、本実施例１の各外用剤は、
いずれも優れた使用性、安定性を有していた。

【００３９】［実施例２］ 分散媒：シリコーン油実施例２−１ オクタメチルシクロテトラシロキサン５０質量部、ポリ
エチレングリコール・ジメチルポリシロキサン共重合体
（ＨＬＢ４．５）１０質量部を混合し、Ｌ−アスコルビ
ン酸結晶４０質量部（平均粒子径約１００μｍ）を加え
た懸濁液を調製し、これをディスパーマットに掛け、Ｌ
−アスコルビン酸の平均粒子径が０．５μｍとなった固
/液分散組成物を得た。

【００４０】実施例２−２ ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ）４０質量部、ポリエ
チレングリコール・メチルポリシロキサン共重合体（Ｈ
ＬＢ７）５質量部、Ｌ−アスコルビン酸結晶２０質量部
（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、
これをディスパーマットに掛け、結晶の平均粒子径が
０．８μｍとなった固/液分散組成物を得た。

【００４１】実施例２−３ オクタジメチルシクロテトラシロキサン20質量部及びメ
チルポリシロキサン（６ｃｓ）２０質量部を混合し、ポ
リエチレン・メチルポリシロキサン共重合体（ＨＬＢ
４．５）質量部を加え、Ｌ−アスコルビン酸結晶４０質
量部（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製
し、これをディスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン
酸の平均粒子径が３．０μｍとなった固/液分散組成物
を得た。

【００４２】実施例２−４ オクタメチルシクロテトラシロキサン４０質量部、ポリ
エチレングリコール・ジメチルポリシロキサン共重合体
（ＨＬＢ４．５）１０質量部を混合し、１，３−ブチレ
ングリコール１０質量部を混合し、Ｌ−アスコルビン酸
結晶４０質量部（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸
濁液を調製し、これをディスパーマットに掛け、Ｌ−ア
スコルビン酸の平均粒子径が０．７μｍとなった固/液
分散組成物を得た。

【００４３】比較例２−１ 中鎖脂肪酸トリグリセリド５０質量部、ポリエチレング
リコール脂肪酸グリセロール１０質量部を混合し、Ｌ−
アスコルビン酸結晶４０質量部（平均粒子径約１００μ
ｍ）を加えた懸濁液を調製し、Ｌ−アスコルビン酸の平
均粒子径が１００μｍとなった固/液分散組成物を得
た。

【００４４】比較例２−２ 中鎖脂肪酸トリグリセリド５０質量部、ポリグリセリン
縮合リシノレイン酸エステル１０質量部を混合し、１０
％Ｌ−アスコルビン酸水溶液４０質量部を加えながらデ
スパーマットにかけ、平均粒子径が０．８μｍとなった
分散液を調製した。

【００４５】比較例２−３ ジメチルポリシロキサン１０質量部、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン１０質量部、ポリオキシアルキレン
変性シリコーン（東レシリコーンＳＨ−３７７５Ｃ）5
質量部、、Ｌ−アスコルビン酸結晶４０質量部（平均粒
子径約１００μｍ）、水残部を混合しを加えた懸濁液を
調製し、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子径が８０μｍと
なったクリーム状組成物を得た。

【００４６】なお、本実施例においては使用感について
も評価を行った。 （１）使用感 使用感は専門パネル３０名を用いて肌に塗布後、以下の
基準で官能評価した。 （評価基準） ○：使用感が良いと評価したパネルが２５名以上であっ
た。 △：使用感が良いと評価したパネルが１５名以上２５名
未満であった。 ×：使用感が良いと評価したパネルが１５名未満であっ
た。

【００４７】

【表２】 実 施 例 比 較 例 ２−１ ２−２ ２−３ ２−４ ２−１ ２−２ ２−３ １−４ 安定性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ザラツキ感 ○ ○ ○ ○ × ○ ○ ○ 浸透感 ○ ○ ○ ○ × × △ △ 美白効果 ○ ○ ○ ○ △ △ △ △使用感 ○ ○ ○ ○ × × ○ △

【００４８】比較例２−１，２−２，２−３は、いずれ
も前記比較例１−１，１−２，１−３に対応し、浸透
感、使用感に欠ける。これに対し、シリコーン油分にア
スコルビン酸（粒径０．５〜３．０μm）を分散させた
ものは、いずれも優れた安定性、使用性を有していた。

【００４９】［実施例３］ 固形外用剤 表３の組成に基づき、以下の実施例３−１〜３−３，比
較例３−１〜３−３の調製および評価を行った。実施例３−１ 中鎖脂肪酸４質量部、グリセリン脂肪酸エステル１質量
部を混合し、Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部（平均粒
子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、これをデ
ィスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子
径が１．０μｍとなった固/液分散組成物を得た。本品
をその他成分と加熱混合し、ホモミキサーを加えて均一
の分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティック
状とする。

【００５０】実施例３−２ 中鎖脂肪酸４質量部、Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部
（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、
これをディスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の
平均粒子径が8.0μｍとなった固/液分散組成物を得た。
本品をその他成分と加熱混合し、ホモミキサーを加えて
均一の分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティ
ック状とする。

【００５１】実施例３−３ 中鎖脂肪酸４質量部、Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部
（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、
これをディスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の
平均粒子径が1.2μｍとなった固/液分散組成物を得た。
本品をその他成分と加熱混合し、ホモミキサーにて均一
に分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティック
状とする。

【００５２】比較例３−１ 中鎖脂肪酸４質量部、Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部
（平均粒子径約１００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、
これをディスパーマットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の
平均粒子径が1.０μｍとなった固/液分散組成物を得
た。本品をその他成分と加熱混合し、ホモミキサーにて
均一の分散する。

【００５３】比較例３−２ Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部（平均粒子径約１００
μｍ）を、その他成分と加熱混合し、ホモミキサーにて
均一の分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティ
ック状とする。比較例３−３ 中鎖脂肪酸４質量部、グリセリン脂肪酸エステル１量
部、Ｌ−アスコルビン酸結晶４質量部（平均粒子径約１
００μｍ）を加えた懸濁液を調製し、これをディスパー
マットに掛け、Ｌ−アスコルビン酸の平均粒子径が1.２
μｍとなった固/液分散組成物を得た。本品をその他成
分と加熱混合し、さらに水を加えてホモミキサーにて均
一の分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティッ
ク状とする。

【００５４】なお、本実施例においては、塗布のしやす
さ、携帯性について検討を行った。 （１）塗布のし易さ 塗布のし易さは専門パネル３０名を用いて、肌に塗布
後、以下の基準で官能評価した。 （評価基準） ○：塗布し易いと評価したパネルが２５名以上であっ
た。 △：塗布し易いと評価したパネルが１５名以上２５名未
満であった。 ×：塗布し易いと評価したパネルが１５名未満であっ
た。 （２）携帯性 携帯性は専門パネル３０名を用いて、以下の基準で評価
した。 （評価基準） ○：携帯性が良いと評価したパネルが２５名以上であっ
た。 △：携帯性が良いと評価したパネルが１５名以上２５名
未満であった。 ×：携帯性が良いと評価したパネルが１５名未満であっ
た。

【００５５】

【表３】 実 施 例 比 較 例 ３−１ ３−２ ３−３ ３−１ ３−２ ３−３ Ｌ−アスコルビン酸 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 中鎖脂肪酸 4.0 − 4.0 4.0 − 4.0 グリセリン脂肪酸エステル 1.0 4.0 1.0 1.0 − 1.0 キャンデリラワックス 9.0 10.0 − − 10.0 − カルナバワックス 5.0 6.0 − − 6.0 − パラフィンワックス 10.0 10.0 − − 10.0 − 12-ヒト゛ロキシステアリン酸 − − 20.0 − − − ラノリン 11.0 6.0 5.0 20.0 20.0 20.0 ヒマシ油 25.0 25.0 10.0 20.0 25.0 25.0 2-エチルヘキサン酸セチル 16.0 20.0 26.0 30.0 20.0 30.0イソフ゜ロヒ゜ルミリスチン 酸エステル 10.0 10.0 10.0 − 15.0 − シリコーンＫＦ５６ 5.0 5.0 20.0 16.0 − 16.0 イオン交換水 − − − − − 5.0 酸化防止剤 適量 適量 適量 適量 適量 適量香料 適量 適量 適量 適量 適量 適量 ビタミン粒子径 1.0μm 8.0μm 1.2μm 1.0μm 80μm 1.2μm 安定性 ○ ○ ○ ○ ○ × ザラツキ感 ○ ○ ○ ○ × ○ 浸透感 ○ ○ ○ △ × △ 美白効果 ○ ○ ○ ○ △ △ 塗布のしやすさ ○ ○ ○ × ○ ○携帯性 ○ ○ ○ × ○ ×

【００５６】前記表３より明らかなように、比較例３−
１は固形外用剤とは言い難く、この場合には塗布のしや
すさ、浸透性などの使用性に欠ける。また、比較例３−
２は粒径が８０μmと大きく、やはり使用感に劣り、比
較例３−３は外相に水が含まれるためアスコルビン酸の
安定性に著しく劣る。これに対し、実施例３−１〜３−
３は固形外用剤とすることで中性脂質を用いているにも
かかわらず、いずれも優れた使用性、安定性を有してい
た。

【００５７】以上説明したように、ビタミン類等の生理
活性成分の皮膚への効果的な供給は、外用剤（化粧品、
医薬部部外品、薬用化粧品など）として極めて有用であ
るが、水溶性ビタミンは自身の分解性、結晶粒径に依存
する使用感の悪さ等が問題であった。本発明の水溶性生
理活性成分含有外用剤を化粧料等として利用するとざら
つき、べたつきがなく使用感に優れ、同時に保湿効果も
得られる。また実質的に水を含まない事で安定性にも優
れるた生理活性成分組成物である。本発明は、さまざま
な有用性を有する水溶性生理活性成分に適応でき、特定
のビタミン等に限定されることなく応用可能である。

【００５８】

【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる水溶
性生理活性成分含有外用剤によれば、固形状の水溶性生
理活性成分を非水分散媒に分散させることとしたので、
生理活性成分の安定性の向上が図られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｅ 7/48 7/48 9/107 9/107 45/08 45/08 47/04 47/04 47/26 47/26 47/30 47/30 47/44 47/44 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 43/00 １０７ 43/00 １０７ (72)発明者 中島 英夫 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 (72)発明者 井上 東彦 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 Ｆターム(参考） 4C076 AA22 BB31 CC18 DD07 DD08 DD46 DD68 EE27 FF16 FF57 4C083 AA122 AC012 AC122 AC242 AC302 AC352 AC401 AC421 AC422 AC441 AD042 AD151 AD152 AD161 AD162 AD221 AD222 AD241 AD242 AD512 AD641 AD642 BB01 BB04 BB60 CC01 CC02 DD21 DD23 DD28 DD39 EE01 EE06 EE07 EE12 EE16 4C084 AA27 MA02 MA05 MA23 MA63 NA14 ZA891 ZB221 4C086 AA01 AA02 BA18 MA02 MA03 MA04 MA06 MA23 MA63 NA14 ZA89 ZB22

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 固形状の水溶性生理活性成分を、実質的
   に水を含まない非水分散媒中に分散させたことを特徴と
   する水溶性生理活性成分含有外用剤。
2. 【請求項２】 請求項１記載の外用剤において、非水分
   散媒が保湿剤であることを特徴とする水溶性生理活性成
   分含有外用剤。
3. 【請求項３】 請求項２記載の外用剤において、水溶性
   生理活性成分を保湿剤に分散する際にノニオン界面活性
   物質を用いることを特徴とする水溶性生理活性成分含有
   外用剤。
4. 【請求項４】 請求項２または３記載の外用剤におい
   て、ノニオン界面活性物質がＨＬＢ７以上であることを
   特徴とする水溶性生理活性成分含有外用剤。
5. 【請求項５】 請求項３または４記載の外用剤におい
   て、ノニオン界面活性物質がデキストリン脂肪酸エステ
   ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
   リグリセロール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
   ル、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコ
   ールからなる群より選択される一または二以上であるこ
   とを特徴とする水溶性生理活性成分含有外用剤。
6. 【請求項６】 請求項１記載の外用剤において、非水分
   散媒がシリコーン油分であることを特徴とする水溶性生
   理活性成分含有外用剤。
7. 【請求項７】 請求項６記載の外用剤において、水溶性
   生理活性成分をシリコーン油分中に分散する際に界面活
   性物質を用いることを特徴とする水溶性生理活性成分含
   有外用剤。
8. 【請求項８】 請求項７記載の外用剤において、界面活
   性物質がＨＬＢ７以下であることを特徴とする水溶性生
   理活性成分含有外用剤。
9. 【請求項９】 請求項７または８記載の外用剤におい
   て、界面活性物質がシリコーン系界面活性剤及び／また
   はアミノ変性シリコーン系界面活性剤であることを特徴
   とする水溶性生理活性成分含有外用剤。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の外用
    剤において、水溶性生理活性成分の濃度が0.2％以上50
    ％以下であることを特徴とする水溶性生理活性成分含有
    外用剤。
11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかに記載の外
    用剤において、水溶性生理活性成分が平均粒径１０μｍ
    以下であることを特徴とする水溶性生理活性成分含有外
    用剤。
12. 【請求項１２】 請求項１記載の外用剤において、平均
    粒径１０μｍ以下の水溶性生理活性成分粉末が、実質的
    に水を含まない非水分散媒に微分散されたことを特徴と
    する水溶性生理活性成分含有固形外用剤。
13. 【請求項１３】 請求項１２記載の外用剤において、水
    溶性生理活性成分の濃度が０．２％以上２５％以下であ
    ることを特徴とする水溶性生理活性成分含有固形外用
    剤。
14. 【請求項１４】 請求項１２または１３記載の外用剤に
    おいて、組成油分として中性脂質を含有することを特徴
    とする水溶性生理活性成分含有固形外用剤。
15. 【請求項１５】 請求項１２〜１４のいずれかに記載の
    外用剤において、組成油分としてシリコーン油分が配合
    されていることを特徴とする水溶性生理活性成分含有固
    形外用剤。
16. 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれかに記載の外
    用剤において、水溶性生理活性成分がＬ−アスコルビン
    酸および／またはその誘導体であることを特徴とする水
    溶性生理活性成分含有外用剤。
17. 【請求項１７】 請求項１〜１６のいずれかに記載の外
    用剤において、該外用剤が美白および／または老化防止
    に用いられることを特徴とする水溶性生理活性成分含有
    外用剤。