JP2014028764A

JP2014028764A - 水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有する油脂及びその製造方法

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Publication number: JP2014028764A
Application number: JP2012169332A
Authority: JP
Inventors: Masanori Kanayama; 正則金山; Toshiyuki Takaoka; 利幸高岡; Masaaki Ishikura; 正堯石倉
Original assignee: Pure Green Co Ltd
Current assignee: Pure Green Co Ltd
Priority date: 2012-07-31
Filing date: 2012-07-31
Publication date: 2014-02-13

Abstract

【課題】水溶性生理活生物質を長期間安定状態に含有する油脂を、食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等の製造に利用可能にする、水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有する油脂、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理及び有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有した油脂を製造する。
【選択図】図３

Description

この発明は、水溶性生理活生物質（例えば水溶性ビタミンＣ・Ｂ群）を長期間安定状態に含有する油脂（例えば動植物油脂又は中鎖脂肪酸）を、食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等の製造に利用可能にする、水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有する油脂（又は油溶液、以下同じ）、及びその製造方法の技術分野に属する。

従来、動植物油脂又は中鎖脂肪酸に水溶性生理活生物質を分散混合させる場合は、界面活生剤又は乳化剤を添加して、これ等を攪拌機又はホモジナイザー、超音波等を用いる物理的手法によって乳化処理する方法が一般的に知られ行われてきた。
仮に、界面活生剤又は乳化剤を添加せずに、動植物油脂や中鎖脂肪酸に水溶性生理活生物質を分散混合処理すると、分離や結晶析出、或いは固化若しくは凝集、沈殿等が発生して不安定な状態になる。そのため界面活生剤や乳化剤とそれらの組成物を添加してエマルジョン処理する方法が不可避と考えられ一般的に実施されている。
しかし、界面活生剤や乳化剤は、生分解性が低く、環境汚染や人体への影響が懸念されている。その故に、前記界面活生剤又は乳化剤を使用しない製造方法や製品の開発が望まれている。

特許第４８７３７９５号 (特開２００２−２１０３５４号)公報特開平６−６５０６３号公報

本願発明に先行する従来技術を調査、検討すると、上記の特許文献１、２に開示された発明が注目された。そこで以下に、各先行技術文献の発明について精査し、その問題点等を説明する。
特許文献１に記載された発明は、従来から使用される疎水性界面活性剤ＨＬＢ値１〜７及び親水性界面活性剤ＨＬＢ値８〜２０、及びＨＬＢ値２０以上のイオン性界面活性剤を使用するＷ／Ｏ／Ｗ型エマルジョンの製造法を提案する。
また、水素結合抑制剤や分散安定剤としてゼラチン、澱粉、キサンタンガム等の高分子を使用したＷ／Ｏ／Ｗ型エマルジョンの製造法も提案している。

次に、特許文献２に記載された発明は、Ｗ／Ｏ型液中乾燥法によるエマルジョンの製造法を提案する。前記の製造法には、上記特許文献１記載の発明と同じように、界面活性剤である脂肪酸塩又はその塩を添加して、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなどを使用した製造法を提案している。
以上要するに、従来の製造方法は、油溶性物質エマルジョン製造法、水溶性物質エマルジョン製造法や２段階乳化法において、多くの選択を考慮しても、界面活性剤や乳化剤を使用しなければ安定化は困難であったことが明らかである。
また、Ｗ／Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｏ、Ｏ／Ｗ型エマルジョンの製造法においても、長期間安定させるためには、界面活性剤や乳化剤の使用が不可欠であったことも明らかである。
本発明者らは、上述したとおり、界面活生剤や乳化剤は、生分解性が低く、環境汚染や人体への影響が懸念されることに鑑みて、前記界面活生剤や乳化剤を使用しない油脂製造方法や油脂製品を提供するべく鋭意研究した結果、前記の界面活性剤等を使用しないでも水溶性生理活性物質を長期間安定的に保持できるＳ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型水溶性生理活性物質のマイクロスフィア含有油脂、及びその製造方法を見い出して本発明を完成した。

本発明の目的は、食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等に必要な水溶性生理活生物質（例えば水溶性ビタミンＣ・Ｂ群）のマイクロスフィアを含有した油脂（例えば動植物油脂又は中鎖脂肪酸）の製造方法を提供することである。
即ち、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理により、界面活生剤や乳化剤を使用することなく、高濃度に水溶性生理活生物質を油脂に配合することを可能にして、しかも長期間保存しても水溶性生理活生物質の分離や結晶析出、或いは固化若しくは凝集、沈殿等が発生せず、均一分散混合状態を保持する油脂（例えば動植物油脂又は中鎖脂肪酸）及びその製造方法を提供することである。

請求項１に記載した発明に係る、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法は、
水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有した油脂を製造することを特徴とする。

請求項２記載の発明は、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法において、
水溶性生理活生物質としては、アスコルビン酸、チアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミンの群から選択された１種又は２種以上が使用されることを特徴とする。

請求項３記載の発明は、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法において、
分散媒である動植物油脂としては、スクワラン、ホホバオイル、オリーブオイル、大豆油、米油、キャノーラ油、コーン油、綿実油、パーム油、ヤシ油の群から選択した１種又は２種以上を使用し、中鎖脂肪酸としてはトリグリセライドを使用することを特徴とする。

請求項４記載の発明は、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法において、
水溶性生理活生物質の動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸の油相中濃度は０．００１〜３５０,０００ｐｐｍの範囲とすることを特徴とする。

請求項５記載の発明は、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法において、
水溶性生理活生物の平均粒径が５０ｎｍ〜１３０ｎｍの範囲にマイクロスフィア加工処理されることを特徴とする。

請求項６記載の発明は、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法において、
有機溶媒は、エタノール、アセトン、ヘキサン、イソプロパノールのいずれかであることを特徴とする。

請求項７に記載した発明に係る、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂は、
水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂として製造されたことを特徴とする。

本発明によれば、例えば水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂を、界面活生剤や乳化剤を使用することなく製造することができる。要するに、生分解性が低く、環境汚染、人体への影響が懸念されている界面活生剤や乳化剤を使用することなく製造する方法である点に大きな特徴を有する。
また、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理により、長期間保存しても水溶性生理活生物質の分離や結晶析出、或いは固化若しくは凝集、沈殿等の発生がない、安定した均一分散混合状態を保持し、かつ水溶性生理活生物質を動植物油脂又は中鎖脂肪酸に高濃度に配合できる。
よって、本発明が提供する水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂は、例えば水溶性ビタミンＣ・Ｂ群を食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等の製造に安価に安全に高濃度に利用可能である。

実施例１で製造したＳ／Ｏ型均一分散混合油脂の１μｍ透過型電子顕微鏡写真（ＴＥＭ写真）である。実施例２で製造したＳ／Ｏ型均一分散混合油脂の１００ｎｍ透過型電子顕微鏡写真（ＴＥＭ写真）である。実施例２で製造したＳ／Ｏ型均一分散混合油脂のナノ粒子分布図を示す。

本発明は、界面活性剤や乳化剤、或いはそれらの組成物を使用しない方法として、水溶性生理活生物質（例えば水溶性ビタミンＣ又はＢ群）であるアスコルビン酸、チアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミンの群から選択される１種又は２種以上を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた。その後に、水溶性生理活生物質の平均粒径を５０ｎｍ〜１３０ｎｍの範囲に調整するマイクロスフィア加工処理、及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質（ビタミンＣ又はＢ群）のマイクロスフィアを動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に安定的に均一分散混合した油脂（又は油溶液）を製造する。

すなわち、本発明による水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法は、以下に説明する技術的手段を要旨とする。
（１）水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成した有機溶媒含有の水溶性生理活性物質組成物（マイクロスフィア含有油脂）を調製する。
（２）上記（１）の組成物中の水溶性生理活生物質を平均粒径５０ｎｍ〜１３０ｎｍの範囲にマイクロスフィア加工処理し、混和していた有機溶媒を除去して、水溶性生理活性物質と動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸とのＳ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂が完成する。

使用する有機溶媒の性質と水溶性生理活性物質の特性から、有機溶媒として使用するエタノール、アセトン、ヘキサン、イソプロパノールのいずれかの各単体を２〜９８％（Ｗ／Ｗ）で使用する。より好ましくはエタノールを５〜６５％（Ｗ／Ｗ）の範囲で使用するのが望ましい。

水溶性生理活生物質は、有機溶媒として用いるエタノール、アセトン、ヘキサン、イソプロパノールのいずれかの各単体に０．００１〜３５％（Ｗ／Ｗ）の範囲で溶解し、これを動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に２〜９８％（Ｗ／Ｗ）の比率で混和させて、動植物物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成する。その後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理と、及び前記有機溶媒の除去により、水溶性生理活性物質と動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸から成るＳ／Ｏ型及び／又はＯ／Ｏ型の水溶性生理活性物質のマイクロスフィア含有油脂を製造する。
つまり、上記の製造方法により、水溶性生理活生物質として、アスコルビン酸、チアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミンの群から選択された１種又は２種以上を含有させた動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とする油脂が製造される。

本発明の実施例では、水溶性生理活性物質のアスコルビン酸として、ＤＳＭニュートリション（株）、又は扶桑化学工業（株）が販売するビタミンC ＴｙｐｅＳＳＳを用いた。
ビタミンB群のチアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミンとしては、ＤＳＭニュートリション（株）が製造するものを用いた。

本発明の方法により製造した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂は、食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等へ使用するにあたり、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の全量に対して、例えばアスコルビン酸含有割合は、好ましくは０．００１〜３５％（Ｗ／Ｖ）の範囲、より好ましくは０．０１〜２５％（Ｗ／Ｖ）の範囲とするのが適当である。

本発明の方法により製造した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂は、食品や飼料、医薬品、医薬部外品或いは化粧品等へ使用するにあたり、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の全量に対して、例えばビタミンＢ群であるチアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミン含有割合は、好ましくは０．００１〜３５％（Ｗ／Ｖ）の範囲、より好ましくは０．０１〜２５％（Ｗ／Ｖ）の範囲とするのが適当である。

本発明により得られる水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の型は、Ｓ／Ｗ／Ｏ型、Ｓ／Ｏ型、Ｏ／Ｏ型に形成することができる。しかし、より好ましい型はＳ／Ｏ型、Ｏ／Ｏ型である。

以下に、本発明の実施例１を説明する。
（１）水溶性生理活生物質として用いるアスコルビン酸２０ｇを、有機溶媒として用いるエタノール（日本アルコール販売（株）の製品名トレーサブル９５）１００ｍｌに加え、攪拌混合機として使用するホットプレートスターラーの設定温度を４０℃とし、回転速度５００ｒｐｍで２０分間攪拌混合して溶解させた。
（２）水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理として、分散媒として用いる中鎖脂肪酸（花王（株）の製品名ココナードＭＴ）５００ｍｌに、上記（１）の溶液を加え、圧力式ホモジナイザー（（株）ＳＭＴの製品名ＬＡＢ２０００）を吐出圧力１５０ＭＰａ、処理流量１２０ｍｌ／ｍｉｎに設定し、連続循環５回処理（マルチパス）して混和させ、中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型油脂に形成させた。
（３）次に、上記（２）で調整した油脂（Ｓ／Ｗ／Ｏ型油脂）を減圧蒸留して、有機溶媒である前記エタノールを除去した。その後に再度、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理として、圧力式ホモジナイザーを吐出圧力２００ＭＰａ、処理流量を８０ｍｌ/ｍｉｎに設定し、連続循環１０回処理（マルチパス）して、平均粒径０．５μｍサイズである水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有（均一分散混合）する油脂（Ｓ／Ｏ型均一分散混合油脂）が得られた。なお、同上の油脂中のアスコルビン酸濃度は、液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）測定で３．８％であった。
同上の油脂（Ｓ／Ｏ型均一分散混合油脂）の１μｍＴＥＭ写真を図１に示したので参照されたい。

（１）水溶性生理活生物質として用いるアスコルビン酸１４００gを、有機溶媒として用いるエタノール（日本アルコール販売（株）製のトレーサブル９５）４０００ｍｌに加え、攪拌混合機として使用するホットプレートスターラーの設定温度を４０℃とし、回転速度５００ｒｐｍで９０分間攪拌混合して溶解させた。
（２）水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理として、分散媒として用いる中鎖脂肪酸（花王（株）製のココナードＭＴ）１１．１３Lに、上記（１）の溶液を加え、湿式微粒化装置（（株）スギノマシン製のスターバーストＨＪＰ−２５００５）を吐出圧力２４０ＭＰａ、ノズル径０．１ｍｍ、処理流量２５０ｍｌ／ｍｉｎに設定し、連続循環６回処理（マルチパス）して混和させ、中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型油脂に形成させた。
（３）次に、上記（２）で調整した油脂（Ｓ／Ｗ／Ｏ型油脂）を減圧蒸留して、有機溶媒である前記エタノールを除去した。その後に再度、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア加工処理として、湿式微粒化装置を吐出圧力２４０ＭＰａ、ノズル径０．１ｍｍ、処理流量２８０ｍｌ／ｍｉｎに設定し、連続循環１０回処理（マルチパス）して、平均粒径５０ｎｍサイズである水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有（均一分散混合）する油脂（Ｓ／Ｏ型均一分散混合油脂）が得られた。なお、同上の油脂中のアスコルビン酸濃度は、液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）測定で１２．２％であった。
図２に、同上の油脂（Ｓ／Ｏ型均一分散混合油脂）の１００ｎｍＴＥＭ写真を示した。また、図３には上記実施例２で製造した油脂のナノ粒子径の分布図を示したので参照されたい。

（保存安定性の確認試験）
上記実施例２で製造したＳ／Ｏ型均一分散混合油脂を遮光して、１０℃と常温、４０℃の条件下でそれぞれ、３０日、６０日、９０日、１２０日、１８０日、２４０日間保管した。
その上で、経時変化によるマイクロスフィアの安定性と、アスコルビン酸力価、及び変色を観察した観察結果を、下記の表１に示す。

但し、上記表１中の「安定性」の記号に関しては、
安定性記号＋＋＋は、沈降、結晶析出、凝集、固化が認められないことを示す。
＋＋は、僅かに沈降、結晶析出、凝集、固化が認められることを意味する。
＋は、沈降、結晶析出、凝集、固化が認めることを意味する。
上記のアスコルビン酸残存率は液体クロマトグラフィ(ＨＰＬＣ)と吸光光度分析法によりアスコルビン酸濃度を測定して残存率を求めた。
上記表１中の変色の記号については、
−−−は、色調変化が認めらないことを意味する。
−−は、僅かに色調が認められることを意味する。
−は、色調変化が認められることを意味する。
但し、上記表１中の「変色」の有無は、分光測色計で計測し色調変化を確認した。

（油脂中のマイクロスフィア測定について）
（１）上記実施例１、２で得られたＳ／Ｏ型均一分散混合油脂中の水溶性生理活生物質のアスコルビン酸のマイクロスフィア分布状態の解析を、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）で行い、得られたＴＥＭ写真を図１、２に示している。
使用した分布測定装置の仕様は、以下の通りである。
透過型電子顕微鏡：ＣａｒｌＺｅｉｓｓ社ＬＥＯ９１２ＡＢ
超薄切片作成装置：Ｌｅｉｃａ社ＵＬＴＬＡＣＵＴＵＣＴ
（２）上記実施例２で得られたＳ／Ｏ型均一分散混合油脂中の水溶性生理活生物質のアスコルビン酸の粒子径（マイクロスフィア）測定を行った。
その結果を図３に示した。
粒子径測定装置と測定条件は、以下に説明する通りである。
測定装置：(株)堀場製作所ナノ粒子解析装置ＳＺ−１００
測定温度：２５℃
測定試料：アスコルビン酸均一分散混合油溶液
分散媒：中鎖脂肪酸（花王（株）製ココナードＭＴ）
分散媒屈折率：１．４９８（京都電子工業（株）屈折率標準液トルエン）
分布表示基準：体積基準
分散媒オイル粘度：１．７３ＭＰａ・ｓ

（実施例２で得られた、アスコルビン酸のマイクロスフィア及びアスコルビン酸のマイクロスフィア含有油脂の測定結果）
上記測定結果（図２、３及び表１参照）より、実施例２のＳ／Ｏ型油相中のアスコルビン酸の平均マイクロスフィア径は５０ｎｍであり、水溶性生理活生物質であるアスコルビン酸をマイクロスフィア加工処理し中鎖脂肪酸に含有させることにより、界面活生剤又は乳化剤を使用せずとも、２４０日経過しても極めて均一で安定した状態で保持させることが可能であることが確認された。

以上に本発明を実施形態および実施例に基づいて説明したが、もとより本発明の要旨は実施形態および実施例の内容に限定されるものではない。いわゆる当業者が必要に応じて行う設計変更その他の応用、変形の範囲まで含むものであることを、念のため申し添える次第である。

Claims

水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理、及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有した油脂を製造することを特徴とする、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
水溶性生理活生物質としては、アスコルビン酸、チアミン、リボフラビン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸、ピリドキシン、ビオチン、葉酸、シアノコバラミンの群から選択された１種又は２種以上を使用することを特徴とする、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
分散媒である動植物油脂としては、スクワラン、ホホバオイル、オリーブオイル、大豆油、米油、キャノーラ油、コーン油、綿実油、パーム油、ヤシ油の群から選択された１種又は２種以上を使用すること、中鎖脂肪酸としてはトリグリセライドを使用することを特徴とする、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
水溶性生理活生物質の動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸の油相中濃度は、０．００１〜３５０,０００ｐｐｍの範囲とすることを特徴とする、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
水溶性生理活生物質の平均粒径は５０ｎｍ〜１３０ｎｍの範囲にマイクロスフィア加工処理することを特徴とする、請求項１に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
有機溶媒は、エタノール、アセトン、ヘキサン、イソプロパノールのいずれかであることを特徴とする、請求項１項に記載した水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂の製造方法。
水溶性ビタミンＣ又はＢ群に代表される水溶性生理活生物質を有機溶媒に溶解させ、これを分散媒である動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸に混和させて、動植物油脂及び／又は中鎖脂肪酸を油相とするＳ／Ｗ／Ｏ型に形成させた後、水溶性生理活性物質のマイクロスフィア加工処理、及び前記有機溶媒の除去により、Ｓ／Ｏ型又はＯ／Ｏ型に形成させた水溶性生理活生物質のマイクロスフィアを含有した油脂として製造された、水溶性生理活生物質のマイクロスフィア含有油脂。