RU2391340C2 - Новое циклическое производное аминобензойной кислоты - Google Patents

Новое циклическое производное аминобензойной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2391340C2
RU2391340C2 RU2007108415/04A RU2007108415A RU2391340C2 RU 2391340 C2 RU2391340 C2 RU 2391340C2 RU 2007108415/04 A RU2007108415/04 A RU 2007108415/04A RU 2007108415 A RU2007108415 A RU 2007108415A RU 2391340 C2 RU2391340 C2 RU 2391340C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
group
methylthiazol
piperidin
chlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2007108415/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007108415A (ru
Inventor
Масахиро НОМУРА (JP)
Масахиро Номура
Ясуо ТАКАНО (JP)
Ясуо ТАКАНО
Казухиро ЮМОТО (JP)
Казухиро ЮМОТО
Такехиро ШИНОЗАКИ (JP)
Такехиро ШИНОЗАКИ
Шигеки ИСОГАЛ (JP)
Шигеки ИСОГАЛ
Койи МУРАКАМИ (JP)
Койи МУРАКАМИ
Original Assignee
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2007108415A publication Critical patent/RU2007108415A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2391340C2 publication Critical patent/RU2391340C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к циклическим производным аминобензойной кислоты, и к их фармацевтически приемлемым солям, представленным общей формулой (1)
Figure 00000187
в которой цикл Ar представляет собой фенильную группу, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-2 гетероатома, выбранных из азота, серы и кислорода, или бензотиазолильную группу; причем указанные группы могут иметь 1-2 заместителя, выбранных из группы низшего алкила; фенильной группы; фенильной группы, замещенной 1-2 галогенами; фенильной группы, замещенной низшей алкокси-группой; фенильной группы, замещенной галогензамещенной группой низшего алкила; фенокси-группы, замещенной галогеном; галогена; Z представляет собой атом кислорода или -(СН2)-n (где n представляет собой 0, 1 или 2); Y представляет собой С1-С4алкилен, С2-С4алкенилен или общую формулу (2)
Figure 00000188
, в которой Т представляет собой одинарную связь, C1-С4алкилен или С2-С4алкенилен; U представляет собой ординарную связь, С1-С4алкилен; значения остальных радикалов указаны в формуле настоящего изобретения. Изобретение также относится к агонисту PPARα, содержащему в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно циклическое производное аминобензойной кислоты, и к средству, снижающему уровень липидов, содержащему в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно циклическое производное аминобензойной кислоты. 3 н.и 9 з. п. ф-лы, 16 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176

Claims (12)

1. Циклическое производное аминобензойной кислоты, представленное общей формулой (1)
[Химическая формула 1]
Figure 00000177

в которой цикл Ar представляет собой фенильную группу, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-2 гетероатома, выбранных из азота, серы и кислорода, или бензотиазолильную группу; причем указанные группы могут иметь 1-2 заместителя, выбранных из группы низшего алкила; фенильной группы; фенильной группы, замещенной 1-2 галогенами; фенильной группы, замещенной низшей алкоксигруппой; фенильной группы, замещенной галогензамещенной группой низшего алкила; феноксигруппы, замещенной галогеном; галогена;
Y представляет собой С1-С4 алкилен, С2-С4 алкенилен
или общую формулу (2)
[Химическая формула 2]
Figure 00000178

в которой Т представляет собой одинарную связь, С1-С4 алкилен или С2-С4 алкенилен;
U представляет собой ординарную связь, С1-С4 алкилен;
А представляет собой карбонильную группу, атом кислорода, атом серы, -NR1- (R1 представляет собой атом водорода или группу низшего алкила),
или группу, имеющую общую формулу (3)
[Химическая формула 3]
Figure 00000179

в которой L1 представляет собой одинарную связь или группу -NR1-, a R1 имеет значения, указанные выше;
или общую формулу (4)
[Химическая формула 4]
Figure 00000180

в которой L2 представляет собой одинарную связь, a R1 имеет значения, указанные выше;
Z представляет собой атом кислорода или -(СН2)-n, (где n представляет собой 0, 1 или 2);
X представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, бензилоксигруппу;
R представляет собой атом водорода или группу низшего алкила, а группа -COOR замещена в орто- или мета-положении цикла W;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) Y представлен общей формулой (2а)
[Химическая формула 5]
Figure 00000181

в которой Т1 представляет собой одинарную связь, С1-С4 алкилен или С2-С4 алкенилен; U1 представляет собой ординарную связь или С1-С4 алкилен; а А1 представляет собой атом кислорода, атом серы,
или общую формулу (3)
[Химическая формула 6]
Figure 00000179

в которой L1 представляет собой одинарную связь или -NR1-, a R1 имеет значения, указанные выше,
или общую формулу (4)
[Химическая формула 7]
Figure 00000180

в которой L2 представляет собой одинарную связь, a R1 имеет значения, указанные выше; или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) Y представлен общей формулой (2b)
[Химическая формула 8]
Figure 00000182

в которой Т1 представляет собой одинарную связь, С1-С4 алкилен или С2-С4 алкенилен; U1 представляет собой ординарную связь или С1-С4 алкилен; А2 представляет собой атом кислорода, атом серы,
или общую формулу (3а)
[Химическая формула 9]
Figure 00000183

в которой Rla представляет собой атом водорода, или низшую алкильную группу, или общую формулу (4а)
[Химическая формула 10]
Figure 00000184

в которой Rla имеет указанные выше значения;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) Y представлен общей формулой (2с)
[Химическая формула 11]
Figure 00000185

в которой Т1 представляет собой одинарную связь, С1-С4 алкилен или С2-С4 алкенилен; U2 представляет собой ординарную связь или метилен; А3 представлен общей формулой (3а)
[Химическая формула 12]
Figure 00000183

в которой Rla представляет собой атом водорода, или низшую алкильную группу; или общую формулу (4а)
[Химическая формула 13]
Figure 00000184

в которой Rla имеет значения, указанные выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) Z представляет собой атом кислорода или метилен; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) Z представляет собой метилен; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) X представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкоксигруппу, аминогруппу; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) цикл Ar представляет собой 5-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-2 гетероатома, выбранных из азота, серы, кислорода, причем указанные группы могут иметь 1-2 заместителя, выбранных из группы низшего алкила; фенильной группы; фенильной группы, замещенной 1-2 галогенами; фенильной группы, замещенной низшей алкоксигруппой; фенильной группы, замещенной галогензамещенной группой низшего алкила; или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле (1) цикл Ar представлен общей формулой (5)
[Химическая формула 14]
Figure 00000186

в которой R2 представляет собой фенильную группу, фенильную группу, замещенную 1-2 галогенами; фенильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой; или фенильную группу, замещенную галогензамещенной группой низшего алкила;
R3 представляет собой атом водорода, или группу низшего алкила; a G представляет собой атом кислорода или атом серы; или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Циклическое производное аминобензойной кислоты по п.1, отличающееся тем, что соединение общей формулы (1) представляет собой:
2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метоксиметил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метоксиметил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метокси]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламинометил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламинометил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламинометил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
2-[3-[N-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метил]карбамоил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(S)-2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метокси-метил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(R)-2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метокси-метил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(R)-3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]метокси]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(S)-2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламинометил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(R)-2-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламинометил]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту,
(S)-3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламино]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту, или
(R)-3-[3-[[2-(4-хлорфенил)-4-метилтиазол-5-ил]карбониламино]пиперидин-1-ил]бензойную кислоту, или его фармацевтически приемлемой солью.
11. Агонист PPARα, содержащий в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно циклическое производное аминобензойной кислоты по любому из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Средство, снижающее уровень липидов, содержащее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно циклическое производное аминобензойной кислоты по любому из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2007108415/04A 2004-08-11 2005-08-11 Новое циклическое производное аминобензойной кислоты RU2391340C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004234603 2004-08-11
JP2004-234603 2004-08-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007108415A RU2007108415A (ru) 2008-09-20
RU2391340C2 true RU2391340C2 (ru) 2010-06-10

Family

ID=35839397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007108415/04A RU2391340C2 (ru) 2004-08-11 2005-08-11 Новое циклическое производное аминобензойной кислоты

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7902367B2 (ru)
EP (1) EP1780210A4 (ru)
JP (1) JPWO2006016637A1 (ru)
KR (1) KR20070050475A (ru)
CN (1) CN101014595A (ru)
AU (1) AU2005272389B2 (ru)
BR (1) BRPI0515015A (ru)
CA (1) CA2575039A1 (ru)
IL (1) IL180314A0 (ru)
MX (1) MX2007001634A (ru)
NO (1) NO20070750L (ru)
NZ (1) NZ552501A (ru)
RU (1) RU2391340C2 (ru)
WO (1) WO2006016637A1 (ru)
ZA (1) ZA200700064B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101189231B (zh) * 2005-03-23 2011-05-18 杏林制药株式会社 环状氨基苯基链烷酸衍生物
FR2934265B1 (fr) * 2008-07-23 2010-07-30 Sanofi Aventis Derives de carbamates d'alkylthiazoles, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2938537B1 (fr) * 2008-11-14 2012-10-26 Sanofi Aventis Derives de carbamates d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique.
JP2012051803A (ja) * 2008-12-25 2012-03-15 Kyorin Pharmaceutical Co Ltd 環状アミノ安息香酸エステル誘導体の製造方法
US20110118314A1 (en) * 2009-11-16 2011-05-19 Weiya Yun Piperidine analogs as glycogen synthase activators
CN102532123B (zh) * 2010-12-29 2016-03-09 中国医学科学院药物研究所 噻唑-5-甲酰胺化合物、及其制法和药物组合物与用途
MX350442B (es) * 2011-07-29 2017-09-06 Karyopharm Therapeutics Inc Moduladores del transporte nuclear y usos de los mismos.
EP3333164B1 (en) 2011-07-29 2023-06-07 Karyopharm Therapeutics Inc. Hydrazide containing nuclear transport modulators and uses thereof
RS60424B1 (sr) 2012-05-09 2020-07-31 Biogen Ma Inc Modulatori nukleusnog transporta i njihove upotrebe
US10202366B2 (en) 2013-03-15 2019-02-12 Karyopharm Therapeutics Inc. Methods of promoting wound healing using CRM1 inhibitors
BR112015032071B1 (pt) 2013-06-21 2022-06-14 Karyopharm Therapeutics Inc Modulares do transporte nuclear e suas utilizações
CN103382198B (zh) * 2013-07-16 2014-11-19 浙江医药高等专科学校 吡唑酰胺类化合物、其制备方法和用途
DK3180331T3 (da) 2014-08-15 2022-09-12 Karyopharm Therapeutics Inc Polymorfer af selinexor
US9834561B2 (en) * 2015-10-28 2017-12-05 Scinopharm Taiwan, Ltd. Process for preparing ibrutinib and its intermediates
WO2017117529A1 (en) 2015-12-31 2017-07-06 Karyopharm Therapeutics Inc. Nuclear transport modulators and uses thereof
MA43530A (fr) 2015-12-31 2018-11-07 Karyopharm Therapeutics Inc Modulateurs de transport nucléaire et leurs utilisations
WO2018098472A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Karyopharm Therapeutics Inc. Crm1 inhibitors for treating epilepsy
US20220411372A1 (en) * 2019-09-20 2022-12-29 H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. Small-molecule inhibitors for the b-catenin/b-cell lymphoma 9 protein-protein interaction
WO2024022521A1 (zh) * 2022-07-28 2024-02-01 南通环聚泰生物科技有限公司 靶向BCL9/β-连环蛋白互相作用的小分子化合物

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2419970C3 (de) 1974-04-25 1980-06-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 3-<l-Pyrrolidinyl)-4-phenoxy-5sulfamoylbenzoesäure und Verfahren zu ihrer Herstellung
DK148576A (da) * 1975-04-18 1976-10-19 Boehringer Mannheim Gmbh Fenylalkankarbonsyrederivater og fremgangsmade til deres fremstilling
GB1485607A (en) * 1975-06-06 1977-09-14 Nippon Shinyaku Co Ltd Morpholinone derivatives and their production
DE2624569A1 (de) * 1975-06-17 1977-01-13 Nippon Shinyaku Co Ltd Neue carbonsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS5283676A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Nippon Shinyaku Co Ltd Novel morpholinone derivative
JPS6391354A (ja) 1986-10-02 1988-04-22 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なカルボン酸誘導体
JP2949454B2 (ja) 1992-01-28 1999-09-13 武田薬品工業株式会社 安定なビタミン製剤
US5227490A (en) * 1992-02-21 1993-07-13 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
JPH0672861A (ja) 1992-07-09 1994-03-15 Takeda Chem Ind Ltd 着色固形製剤
EP0607536B1 (en) * 1992-12-08 2001-01-24 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Arylamide derivatives
DE4404183A1 (de) * 1994-02-10 1995-08-17 Merck Patent Gmbh 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine
US5847005A (en) * 1994-12-19 1998-12-08 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivatives, process production thereof, and agrohorticultural bactericide
GB9600464D0 (en) * 1996-01-09 1996-03-13 Smithkline Beecham Plc Novel method
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
GB9606805D0 (en) * 1996-03-30 1996-06-05 Glaxo Wellcome Inc Medicaments
WO1998007699A1 (fr) * 1996-08-19 1998-02-26 Japan Tobacco Inc. Derives d'acide propionique et applications de ces derives
US20020032330A1 (en) * 1996-12-24 2002-03-14 Yutaka Nomura Propionic acid derivatives
US6376503B1 (en) * 1997-06-18 2002-04-23 Merck & Co., Inc Alpha 1a adrenergic receptor antagonists
US6562828B1 (en) * 1998-04-10 2003-05-13 Japan Tobacco Inc. Amidine compounds
US6291459B1 (en) * 1998-08-12 2001-09-18 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
GB9822473D0 (en) * 1998-10-16 1998-12-09 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
WO2000064876A1 (en) * 1999-04-28 2000-11-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Tri-aryl acid derivatives as ppar receptor ligands
DE60035682T2 (de) * 1999-04-28 2008-04-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Di-aryl-säurederivate als ppar rezeptor liganden
US6673817B1 (en) * 1999-05-24 2004-01-06 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
JP4618845B2 (ja) * 1999-06-09 2011-01-26 杏林製薬株式会社 ヒトペルオキシゾーム増殖薬活性化受容体（ＰＰＡＲ）αアゴニストとしての置換フェニルプロピオン酸誘導体
CN1167691C (zh) * 1999-08-23 2004-09-22 杏林制药株式会社 取代的苄基噻唑烷-2,4-二酮衍生物
WO2001021578A1 (fr) * 1999-09-17 2001-03-29 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'o-anisamide
TWI262185B (en) 1999-10-01 2006-09-21 Eisai Co Ltd Carboxylic acid derivatives having anti-hyperglycemia and anti-hyperlipemia action, and pharmaceutical composition containing the derivatives
US20050059669A1 (en) * 1999-10-08 2005-03-17 Keiichi Ajito M-substituted benzoic acid derivatives having integrin alpha v beta 3 antagonistic activity
CA2392209A1 (en) 1999-10-08 2001-04-19 Kazuyuki Fujishima M-substituted benzoic acid derivatives having integrin .alpha.v.beta.3 antagonistic activity
AU781747B2 (en) 1999-10-08 2005-06-09 Meiji Seika Kaisha Ltd. 3-aminopiperidine derivatives as integrin alphavbeta3 antagonists
PE20011010A1 (es) * 1999-12-02 2001-10-18 Glaxo Group Ltd Oxazoles y tiazoles sustituidos como agonista del receptor activado por el proliferador de peroxisomas humano
US6849639B2 (en) * 1999-12-14 2005-02-01 Amgen Inc. Integrin inhibitors and their methods of use
US20030040531A1 (en) * 2000-01-25 2003-02-27 Kazuyuki Fujishima Remedies for reperfusion injury containing integrin alphanubeta 3 antagonist
US7049342B2 (en) * 2000-05-29 2006-05-23 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted phenylpropionic acid derivatives
US6525202B2 (en) * 2000-07-17 2003-02-25 Wyeth Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists
WO2002037937A2 (en) * 2000-11-07 2002-05-16 Bristol-Myers Squibb Company Acid derivatives useful as serine protease inhibitors
UA82048C2 (ru) * 2000-11-10 2008-03-11 Эли Лилли Энд Компани Агонисты альфа-рецепторов, активированных пролифератором пероксисом
JPWO2002044130A1 (ja) 2000-11-29 2004-04-02 杏林製薬株式会社 置換カルボン酸誘導体
WO2002044127A1 (fr) 2000-11-29 2002-06-06 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Dérivés d'acide carboxylique substitué
AU2002222574A1 (en) 2000-12-05 2002-06-18 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. Substituted carboxylic acid derivatives
WO2002046146A1 (fr) 2000-12-05 2002-06-13 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'acide carboxylique substitues
EP1217000A1 (en) * 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
BR0207285A (pt) * 2001-02-15 2004-02-10 Pfizer Producs Inc Agonistas de ppar
US6548538B2 (en) * 2001-05-22 2003-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Propionic acid derivatives
JPWO2002098840A1 (ja) 2001-06-04 2004-09-16 エーザイ株式会社 カルボン酸誘導体及びその塩もしくはそのエステルからなる医薬
CA2458210C (en) * 2001-08-31 2011-09-20 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diaryl cycloalkyl derivatives, method for producing the same and the use thereof as ppar-activators
GB0123765D0 (en) * 2001-10-03 2001-11-21 Bayer Ag Para-amino benzoic acids
WO2003039599A1 (en) * 2001-11-06 2003-05-15 Novartis Ag Cyclooxygenase-2 inhibitor/histone deacetylase inhibitor combination
JPWO2003043988A1 (ja) 2001-11-22 2005-03-10 小野薬品工業株式会社 ピペリジン−２−オン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤
DK1462439T3 (da) 2001-12-11 2008-04-21 Kyorin Seiyaku Kk Hidtil ukendte stabile krystaller af substitueret phenylpropionsyrederivat og fremgangsmåder til fremstilling af den samme
SE0104334D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
FR2833949B1 (fr) 2001-12-21 2005-08-05 Galderma Res & Dev NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPARy, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE
US6908939B2 (en) * 2001-12-21 2005-06-21 Galderma Research & Development S.N.C. Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
ITRM20020014A1 (it) * 2002-01-15 2003-07-15 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati di acidi a-feniltiocarbossilici e a-fenilossicarbossilici utili per il trattamento di patologie che rispondono all'attivazione del
CN100519527C (zh) * 2002-03-13 2009-07-29 詹森药业有限公司 组织蛋白去乙酰酶抑制剂
JP4674045B2 (ja) 2002-03-13 2011-04-20 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ヒストンデアセチラーゼの新規な阻害剤としてのピペラジニル−、ピペリジニル−およびモルホリニル−誘導体
DE60315020T2 (de) 2002-05-27 2008-04-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. (2s)-2-ethylphenylpropionsäurederivat
WO2004009533A1 (en) * 2002-07-24 2004-01-29 Ptc Therapeutics, Inc. Acetylamino benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
WO2004010936A2 (en) 2002-07-30 2004-02-05 Merck & Co., Inc. Ppar alpha selective compounds for the treatment of dyslipidemia and other lipid disorders
JP4505327B2 (ja) * 2002-07-30 2010-07-21 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 異常脂血症および他の脂質障害の治療用のＰＰＡＲα選択的化合物
US6768353B2 (en) * 2002-07-31 2004-07-27 Freescale Semiconductor, Inc. Prescaler method and apparatus
NZ539546A (en) * 2002-11-26 2007-11-30 Pfizer Prod Inc Phenyl substituted piperidine compounds for use as PPAR activators
DE10308354A1 (de) 2003-02-27 2004-12-23 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Cycloalkylderivate mit biosteren Carbonsäure-Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE10308353A1 (de) * 2003-02-27 2004-12-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE10308352A1 (de) * 2003-02-27 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylcycloalkylderivate mit verzweigten Seitenketten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
US7148246B2 (en) * 2003-02-27 2006-12-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Cycloalkyl derivatives having bioisosteric carboxylic acid groups, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
TW200500362A (en) * 2003-04-09 2005-01-01 Japan Tobacco Inc 5-membered heteroaromatic ring compound and pharmaceutical use thereof
US20070154543A1 (en) * 2003-04-16 2007-07-05 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd Solid preparation for oral use
JPWO2005009942A1 (ja) 2003-07-28 2006-09-07 杏林製薬株式会社 光学活性置換フェニルプロピオン酸誘導体
ES2561111T3 (es) * 2004-05-28 2016-02-24 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Arilalquilaminas y procedimiento para la producción de las mismas
CN101189231B (zh) * 2005-03-23 2011-05-18 杏林制药株式会社 环状氨基苯基链烷酸衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
MX2007001634A (es) 2007-04-23
KR20070050475A (ko) 2007-05-15
US20070249580A1 (en) 2007-10-25
BRPI0515015A (pt) 2008-07-01
ZA200700064B (en) 2007-12-27
WO2006016637A1 (ja) 2006-02-16
RU2007108415A (ru) 2008-09-20
CN101014595A (zh) 2007-08-08
IL180314A0 (en) 2007-06-03
JPWO2006016637A1 (ja) 2008-05-01
US7902367B2 (en) 2011-03-08
CA2575039A1 (en) 2006-02-16
EP1780210A1 (en) 2007-05-02
AU2005272389B2 (en) 2011-08-04
EP1780210A4 (en) 2009-06-10
AU2005272389A1 (en) 2006-02-16
NO20070750L (no) 2007-03-08
NZ552501A (en) 2010-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2391340C2 (ru) Новое циклическое производное аминобензойной кислоты
RU2397171C2 (ru) 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство
RU2331643C2 (ru) Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе
RU2007148217A (ru) Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина
UY27699A1 (es) Inhibidores.
RU2010106393A (ru) Новые микробиоциды
PE20020354A1 (es) Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda)
RU2009139920A (ru) Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
PE20011089A1 (es) Tioamidas de oxazolidinona con sustituyentes de piperazin-amida
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
RU99122343A (ru) Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе
RU2010101004A (ru) Новые микробиоциды
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
PE20061141A1 (es) Imidazoles sustituidos con heterociclilamida
KR970027071A (ko) 피롤릴벤즈이미다졸유도체
RU2010103102A (ru) Новые микробиоциды
AR057558A1 (es) Compuestos de cinolincarboxamida y composicion farmaceutica
PE20080206A1 (es) Derivados de aril y heteroaril-etil-acilguanidina como inhibidores de renina
RU2004103079A (ru) Новые иммуномодулирующие соединения
HRP20080097T3 (en) Piperazine derivatives and their use as serotonin reuptake inhibitors or as neurokinin antagonists
PE20001596A1 (es) Derivados de morfolina
EA200401077A1 (ru) 2-оксазоламины и их применение в качестве антагонистов рецептора 5-ht2b
TW200727917A (en) Pharmaceutical composition
RU2006117786A (ru) N-ацил-n-бензилалкилендиаминопроизводные

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120812