RU2006117786A - N-ацил-n-бензилалкилендиаминопроизводные - Google Patents

N-ацил-n-бензилалкилендиаминопроизводные

Info

Publication number
RU2006117786A
RU2006117786A RU2006117786/04A RU2006117786A RU2006117786A RU 2006117786 A RU2006117786 A RU 2006117786A RU 2006117786/04 A RU2006117786/04 A RU 2006117786/04A RU 2006117786 A RU2006117786 A RU 2006117786A RU 2006117786 A RU2006117786 A RU 2006117786A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidin
fluorobenzyloxy
ethyl
propyl
benzylamino
Prior art date
Application number
RU2006117786/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2387636C2 (ru
Inventor
Флориан ТАЛЕР (IT)
Флориан ТАЛЕР
ДАВИД Чибеле Мари САБИДО (IT)
ДАВИД Чибеле Мария САБИДО
Лаура ФАРАВЕЛЛИ (IT)
Лаура Фаравелли
Стефани ГАЛЬЯРДИ (IT)
Стефания Гальярди
Елена КОЛОМБО (IT)
Елена Коломбо
Патричи САЛЬВАТИ (IT)
Патричия Сальвати
Original Assignee
НЬЮРОН ФАРМАСЬЮТИКАЛС С.п.А. (IT)
Ньюрон Фармасьютикалс С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НЬЮРОН ФАРМАСЬЮТИКАЛС С.п.А. (IT), Ньюрон Фармасьютикалс С.П.А. filed Critical НЬЮРОН ФАРМАСЬЮТИКАЛС С.п.А. (IT)
Publication of RU2006117786A publication Critical patent/RU2006117786A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2387636C2 publication Critical patent/RU2387636C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где A представляет линейный или разветвленный C2-C8 алкил;
X представляет метилен, кислород, серу или NR7;
R1 представляет линейный или разветвленный C1-C8 алкил или С3-С8 алкенилен или C3-C8 алкинилен, необязательно замещенный CF3, фенилом, фенокси или нафтилом, ароматические кольца, необязательно замещенные одной или несколькими группами C1-C4 алкила, галогенов, трифторметила, гидрокси или C1-C4 алкокси;
R2, R3 независимо представляют водород, C1-C3 алкил, галоген, трифторметил, гидрокси или C1-C4 алкоксигруппы;
R4, R5 независимо представляют водород или C1-C6 алкил;
R6 представляет водород или линейный или разветвленный C1-C8 алкил или связанный с R5 может образовывать пяти-семичленный лактам;
R7 означает водород или C1-C6 алкил;
и их фармацевтически приемлемые соли при условии, что когда A означает -CH2CH2-, R1-X означает орто-бензилтио, R2, R3 и R5 представляют водород и R6 - метил, R4 является иным, чем водород или метил;
когда A означает -CH2CH2-, R1-X - 4-метокси, R2 - 2-метокси, R3 и R5 - водород и R6 - метил, R4 является иным, чем водород, и
когда A означает -CH2CH2-, R1-X - 3-метокси, R2 - 5-метокси, R3 и R5 - водород и R6 - метил, R4 является иным, чем водород.
2. Соединение общей формулы I по п.1, где A означает этилен или пропилен, X означает кислород, метилен, NH или NCH3, R1 означает C1-C8 алкил, необязательно замещенный CF3, фенилом или феноксигруппой, где ароматическое кольцо в R1 является необязательно замещенным одной или двумя группами метокси, фтора, хлора или трифторметила, R2 и R3 представляют водород, метил, метокси, фтор, хлор или бром, R4 и R5 представляют водород или метил, R6 представляет метил или этил или, будучи связанным с R5, образует пяти-шестичленный лактам.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих членов:
N-2-(4-бутилоксибензиламино)этилацетамид;
N-2-[4-(4-трифторбутилокси)бензиламино]этилацетамид;
N-2-(4-пентилоксибензиламино)этилацетамид;
N-2-[4-(5-трифторпентилокси)бензиламино]этилацетамид;
N-2-(2-бензилоксибензиламино)этилацетамид;
N-2-(3-бензилоксибензиламино)этилацетамид;
N-2-(4-бензилоксибензиламино)этилацетамид;
N-2-[4-(5-фенилпентилокси)бензиламино]этилацетамид;
N-2-[4-(2-фенетил)бензиламино]этилацетамид;
N-{2-[2-(2-фторбензилокси)бензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[3-(2-фторбензилокси)бензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)бензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-2-метоксибензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-2-метилбензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-метоксибензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-метилбензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметоксибензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметилбензиламино]этил}ацетамид;
N-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-бром-5-метоксибензиламино]этил}ацетамид;
N-3-(4-пентилоксибензиламино)пропилацетамид;
N-2-[4-(5-трифторпентилокси)бензиламино]пропилацетамид;
N-3-(4-бензилоксибензиламино)пропилацетамид;
N-3-[4-(2-фенетил)бензиламино]пропилацетамид;
N-3-[4-(5-фенилпентилокси)бензиламино]пропилацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-2-метоксибензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-2-метилбензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-метоксибензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-метилбензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметоксибензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3;5-диметилбензиламино]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-бром-5-метоксибензиламино]пропил}ацетамид;
1-[2-(4-бутилоксибензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(4-трифторбутилоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-[2-(4-пентилоксибензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(5-трифторпентилоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1 -[2-(2-бензилоксибензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-[2-(3-бензилоксибензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-[2-(4-бензилоксибензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-[2-(4-бензилтиобензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-[2-(4-бензиламинобензиламино)этил]пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(5-фенилпентилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-феноксиэтокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(нафталин-1-илметокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[2-(3-фторбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[3-(3-фторбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(3-фторбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(4-трет-бутилбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(4-трифторметилбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2,6-дихлорбензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(3,5-диметоксибензилокси)бензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-2-метоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-2-метилбензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-метоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-метилбензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметилбензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-{2-[4-(2-фторбензилокси)-3-бром-5-метоксибензиламино]этил}пирролидин-2-он;
1-[3-(4-пентилоксибензиламино)пропил]пирролидин-2-он;
1-[3-(2-бензилоксибензиламино)пропил]пирролидин-2-он;
1-[3-(3-бензилоксибензиламино)пропил]пирролидин-2-он;
1-[3-(4-бензилоксибензиламино)пропил]пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(5-фенилпентилокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-феноксиэтокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(нафталин-1-илметокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(4-трет-бутилбензилокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(4-трифторметилбензилокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2,6-дихлорбензилокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(3,5-диметоксибензилокси)бензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-2-метоксибензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-2-метилбензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-метоксибензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-метилбензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметоксибензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметилбензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
1-{3-[4-(2-фторбензилокси)-3-бром-5-метоксибензиламино]пропил}пирролидин-2-он;
или их фармацевтически приемлемых солей.
4. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий
взаимодействие соединений формулы II
Figure 00000002
где R1, R2, R3 и X имеют указанные выше значения,
с соединениями формулы III в присутствии восстановителя
Figure 00000003
где R4, R5, R6 и A имеют указанные ранее значения, с получением таким образом соединения формулы I и/или, если желательно, превращение соединения по изобретению в его фармацевтически приемлемую соль, и/или, если желательно, превращение соли в свободное соединение, и/или, если желательно, разделение смеси изомеров соединений по изобретению на отдельные изомеры.
5. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединений формулы IV
Figure 00000004
где R1, R2, R3 и Х имеют указанные выше значения и Y означает атом галогена или группу O-EWG, где EWG означает электродонорную группу, такую как, например, группы мезил, тозил или трифторацетил, способные превращать кислород, с которым они связаны, в уходящую группу,
с соединениями формулы III с получением таким образом соединения формулы I и/или, если желательно, превращение соединения по изобретению в его фармацевтически приемлемую соль, и/или, если желательно, превращение соли в свободное соединение, и/или, если желательно, разделение смеси изомеров соединений по изобретению на отдельные изомеры.
6. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы Ia
Figure 00000005
где R1, R2, R3, R5 и R6, Х и А имеют указанные выше значения, с соединениями формул V или VI
R 4 Y R 8 CHO V VI
где Y имеет указанные выше значения, R4 означает С1-С6 алкил и R8 означает водород или С1-С5 алкил, получая таким образом соединение по изобретению, в котором R4 означает С1-С6 алкил, и, если желательно, превращение соединения по изобретению в другое соединение по изобретению, и/или, если желательно, превращение соединения по изобретению в его фармацевтически приемлемую соль, и/или, если желательно, превращение соли в свободное соединение, и/или, если желательно, разделение смеси изомеров соединений по изобретению на отдельные изомеры.
7. Фармацевтический состав, содержащий соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с
подходящим носителем и/или разбавителем и, необязательно, с другими терапевтическими агентами.
8. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного терапевтического вещества.
9. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления медикамента, имеющего регулирующую натриевые и/или кальциевые каналы активность.
RU2006117786/04A 2003-11-24 2004-11-12 N-ацил-n`-бензилалкилендиаминопроизводные RU2387636C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03027044.1 2003-11-24
EP03027044A EP1535908A1 (en) 2003-11-24 2003-11-24 N-acyl-N'-benzyl-alkylendiamino drivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006117786A true RU2006117786A (ru) 2007-11-27
RU2387636C2 RU2387636C2 (ru) 2010-04-27

Family

ID=34442866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006117786/04A RU2387636C2 (ru) 2003-11-24 2004-11-12 N-ацил-n`-бензилалкилендиаминопроизводные

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7411091B2 (ru)
EP (2) EP1535908A1 (ru)
JP (1) JP2007514658A (ru)
KR (1) KR20060111523A (ru)
CN (1) CN1886370A (ru)
AT (1) ATE365713T1 (ru)
AU (1) AU2004295042B2 (ru)
BR (1) BRPI0416914A (ru)
CA (1) CA2546961A1 (ru)
CY (1) CY1106847T1 (ru)
DE (1) DE602004007291T2 (ru)
DK (1) DK1689708T3 (ru)
ES (1) ES2289578T3 (ru)
IL (1) IL175848A0 (ru)
NO (1) NO20062350L (ru)
PL (1) PL1689708T3 (ru)
PT (1) PT1689708E (ru)
RU (1) RU2387636C2 (ru)
SI (1) SI1689708T1 (ru)
WO (1) WO2005054189A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101277520B1 (ko) * 2004-09-10 2013-06-21 뉴론 파마슈티칼즈 에스. 피. 에이. （할로벤질옥시）벤질아미노－프로판아미드를 포함하는 선택적 나트륨 및／또는 칼슘 채널 조절제로서 유용한 약제학적 조성물
CA2629065C (en) * 2005-12-22 2013-08-06 Newron Pharmaceuticals S.P.A. 2 -phenylethylamino derivatives as calcium and/or sodium channel modulators
US8168296B2 (en) * 2007-02-07 2012-05-01 Air Products And Chemicals, Inc. Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof
WO2016198691A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basilea Pharmaceutica Ag Efflux-pump inhibitors and therapeutic uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9727521D0 (en) * 1997-12-31 1998-02-25 Pharmacia & Upjohn Spa Substituted 2-benzylamino-2-phenyl-acetamide compounds
GB9727523D0 (en) * 1997-12-31 1998-02-25 Pharmacia & Upjohn Spa Alpha-aminoamide derivatives useful as analgesic agents

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004007291T2 (de) 2008-03-20
DK1689708T3 (da) 2007-10-29
NO20062350L (no) 2006-05-23
EP1535908A1 (en) 2005-06-01
ATE365713T1 (de) 2007-07-15
SI1689708T1 (sl) 2007-10-31
US7411091B2 (en) 2008-08-12
JP2007514658A (ja) 2007-06-07
EP1689708A1 (en) 2006-08-16
RU2387636C2 (ru) 2010-04-27
PT1689708E (pt) 2007-09-26
EP1689708B1 (en) 2007-06-27
ES2289578T3 (es) 2008-02-01
KR20060111523A (ko) 2006-10-27
WO2005054189A1 (en) 2005-06-16
AU2004295042B2 (en) 2010-03-11
US20070142455A1 (en) 2007-06-21
PL1689708T3 (pl) 2007-11-30
IL175848A0 (en) 2006-10-05
CY1106847T1 (el) 2012-05-23
BRPI0416914A (pt) 2007-01-16
CN1886370A (zh) 2006-12-27
DE602004007291D1 (de) 2007-08-09
CA2546961A1 (en) 2005-06-16
AU2004295042A1 (en) 2005-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4871257B2 (ja) ２−フェニルプロピオン酸誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
RU2005106846A (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2006141320A (ru) Новые соединения
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2003137578A (ru) Производные ароматических дикарбоновых кислот
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2005134162A (ru) Новые соединения с антибактериальным действием
NO304072B1 (no) Dekahydroisoqinolin-forbindelser som er eksitatoriske aminosyre reseptorantagonister og farmasöytisk formulering derav
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
JPWO2020094104A5 (ru)
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2007149410A (ru) Новые амидные производные пиперидинкарбоновой кислоты
RU2001103646A (ru) Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
KR920701176A (ko) 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
PT1216245E (pt) Derivados sulfonil-hidrazida farmaceuticamente activos
RU2006113550A (ru) Циклогексильные производные, замещенные аминоалкиламидами
RU2008101776A (ru) Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения
RU2006117786A (ru) N-ацил-n-бензилалкилендиаминопроизводные
KR870004955A (ko) 다양한 n-치환된 3-피페리딘카복실산 또는 n-치환된 3-피리딘카복실산 및 당해 유도체
KR910000614A (ko) 신규 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101113