RU2163231C2 - Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты - Google Patents

Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2163231C2
RU2163231C2 RU98100263/04A RU98100263A RU2163231C2 RU 2163231 C2 RU2163231 C2 RU 2163231C2 RU 98100263/04 A RU98100263/04 A RU 98100263/04A RU 98100263 A RU98100263 A RU 98100263A RU 2163231 C2 RU2163231 C2 RU 2163231C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
terephthalic acid
purified
solution
solvent
stage
Prior art date
Application number
RU98100263/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98100263A (ru
Inventor
Фу-Мин Ли
Уэй-Тех Уэйд Шан
Original Assignee
Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк. filed Critical Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк.
Publication of RU98100263A publication Critical patent/RU98100263A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2163231C2 publication Critical patent/RU2163231C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения и устройству для получения очищенной терефталевой кислоты из ее жидкой дисперсии, содержащей примеси в виде непрореагировавших исходных материалов, растворителей, продуктов побочных реакций или/и других нежелательных материалов. Способ включает этапы фильтрации дисперсии с образованием фильтровального осадка сырой терефталевой кислоты, растворение фильтровального осадка в растворителе селективной кристаллизации при повышенной температуре с образованием раствора, кристаллизацию очищенной терефталевой кислоты из раствора в растворителе кристаллизации путем понижения температуры раствора и отделение кристаллизованной терефталевой кислоты от раствора. Согласно изобретению, растворитель селективной кристаллизации является безводным, некоррозионным и в принципе не вступающим в реакцию с терефталевой кислотой. Предпочтительно растворитель селективной кристаллизации это N-метилпирролидон. Способ и устройство позволяют получать очищенную терефталевую кислоту, имеющую степень чистоты, желательную для использования при образовании сложных полиэфиров и других изделий с экономически привлекательными показателями и при рабочих условиях пониженной сложности, что требует более низких капиталовложений и упрощенной обработки. 2 с. и 34 з.п. ф-лы, 2 ил., 7 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к способу и устройству для приготовления очищенной терефталевой кислоты. Оно также относится к способам и устройствам для очистки неочищенной (сырой) терефталевой кислоты с получением продукта - очищенной терефталевой кислоты, которая является полезным исходным материалом для получения сложных полиэфиров, которые, в свою очередь, полезны для производства волокон, пленки, пластиковых бутылок и структур из сложных полиэфиров, часто армированных другими материалами, такими как стекловолокно.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Очищенная терефталевая кислоты (ОТК) является исходным материалом для образования сложных полиэфиров, которые, в свою очередь, используются для производства многих промышленных материалов, имеющих разнообразное применение. Очищенная терефталевая кислота образуется из "сырой" терефталевой кислоты традиционным образом рядом способов очистки, часто с помощью катализаторов. Существовавшие до сих пор способы очистки сырой терефталевой кислоты не полностью удовлетворительны либо с технической точки зрения, либо экономической точки зрения, при этом чистота очищенной терефталевой кислоты является важным определяющим фактором удовлетворительности процессов, при которых образуются сложные полиэфиры.
Известен ряд реакций для образования сырой терефталевой кислоты из разных исходных материалов. Аспекты очистки настоящего изобретения можно использовать в принципе с любыми из этих реакций, но в соответствии с изобретением предпочтительно, чтобы использовалась реакция, включающая окисление параксилола(п-ксилола), и использование такой системы синтеза составляет часть данного изобретения.
Трудности с существующими и предыдущими способами получения очищенной терефталевой кислоты связаны с трудностями управления реакциями для получения хорошего экономичного выхода сырой терефталевой кислоты, к чему добавляются сложности очистки сырой терефталевой кислоты для исключения примесей и нежелательных компонентов с получением очищенной терефталевой кислоты с качеством, подходящим для исходного материала для получения сложных полиэфиров. К числу сопутствующих недостатков в предыдущих системах относятся крупные капиталовложения в заводы по выпуску ОТК, тяжелые условия работы в предыдущих процессах как для получения сырой терефталевой кислоты, так и для ее очистки, и необходимость иметь дело с катализаторами и растворителями для реакции, а также с побочными продуктами реакции, так чтобы минимизировать экологические проблемы, а также контролировать расход материалов.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В соответствии с настоящим изобретением имеется способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты. В одном своем аспекте способ включает производство сырой терефталевой кислоты путем окисления п-ксилола. На этапе окисления получается не только терефталевая кислота, но побочными реакциями п-толуиловая кислота и 4-карбоксибензальдегид (4-КБА). Продукт, получаемый на этапе окисления, это жидкая дисперсия, содержащая непрореагировавшие исходные материалы, растворители, если они использовались, продукты побочных реакций, особенно только что упомянутые, и другие материалы, которые нежелательны в искомой терефталевой кислоте. Этап окисления данного изобретения ведется таким образом, чтобы преобразовывалось в сырую терефталевую кислоту как минимум около 30% по весу состава за проход п-ксилола.
В дальнейшем, в соответствии с изобретением, сырая терефталевая кислота из устройства для окисления сначала грубо отделяется от других материалов, и затем она повторно растворяется в растворителе для селективной кристаллизации и, при желании, в одном или нескольких дополнительных растворителях согласно изобретению, которые описываются ниже. Затем повторно растворенная сырая терефталевая кислота выкристаллизовывается из растворителя для селективной кристаллизации и дополнительных растворителей за один или предпочтительно два этапа кристаллизации. Предусматривается отделение кристаллизованной и постепенно очищаемой терефталевой кислоты от растворителей, и полученный наконец фильтровальный осадок очищенной терефталевой кислоты промывается другими растворителями, и наконец высушивается для хранения или для дальнейшей обработки.
В изобретении также предусматриваются операции для регенерирования и рециркуляции растворителей на каждом этапе кристаллизации и промывки, включая рецикл некоторых восстановленных материалов в аппарат для окисления. Осуществляется также точный контроль выпуска любых неблагоприятных материалов в окружающую среду.
В одном важном аспекте данное изобретение основано на нескольких открытиях, относящихся к растворителям, которые могут эффективно произвести очистку сырой терефталевой кислоты посредством этапов кристаллизации и разделения. Эти открытия можно подытожить следующими образом.
Растворители для селективной кристаллизации, пригодные в процессе данного изобретения, включают в себя такие, в которых (а) примеси, которые желательно отделить от терефталевой кислоты для ее очистки относительно более растворимы в растворителе, чем терефталевая кислота в принципе при любой температуре в желательном температурном диапазоне, в котором нужно обрабатывать растворитель, содержащий терефталевую кислоту, и (б) терефталевая кислота более растворима при повышенной температуре и менее растворима при более низкой или сниженной температуре. Нужно понимать, что термин "растворитель для селективной кристаллизации" обозначает растворители, пригодные в селективной кристаллизации терефталевой кислоты, как описано выше и подробнее описано ниже и как показано на фиг. 2.
В этой связи следует отметить, что в патенте США 3465035 упоминается, что некоторые органические растворители (пиридин, сульфоксиды диметила, форамид диметила и т.п.) использовались для очистки терефталевой кислоты, но их недостаток в том, что они нестабильны в воздухе и легко образуют дополнительные продукты с терефталевой кислотой. В этом патенте, наряду с некоторыми другими, также говорится об использовании уксусной кислоты и воды как растворителей для очистки терефталевой кислоты. В отличие от этого растворители для селективной кристаллизации согласно настоящему изобретению являются (а) не водными, (б) не коррозионными и (в) в принципе не реагирующими с терефталевой кислотой и не включают в себя только что описанные предыдущие виды. Конкретно, вода, уксусная (и другая алкильная) кислота и вышеупомянутые органические растворители исключены из растворителей селективной кристаллизации, которые рассматриваются в настоящем изобретении.
В соответствии с изобретением первичный предпочтительный растворитель для селективной кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон (NMP), по некоторым причинам обсуждаемый ниже, из-за его отличных характеристик.
N-метилпирролидон (NMP) - это наиболее предпочтительный растворитель для селективной кристаллизации для настоящего изобретения. Он не водный, термостабильный, не токсичный (экологически безопасный), не коррозионный и промышленно доступный. NMP является предпочтительным растворителем для селективной кристаллизации для этого изобретения, потому что его кривая зависимости растворимости от температуры отлого поднимается вверх и вправо, что означает, что терефталевую кислоту можно растворять в нем при повышенных температурах и осаждать или кристаллизовать из него при более низких температурах.
Хотя NMP это наиболее предпочтительный растворитель для селективной кристаллизации, нужно понимать, что, в соответствии с данным изобретением, можно выбрать другие предпочтительные растворители для селективной кристаллизации для очистки сырой терефталевой кислоты из различных полярных органических растворителей, включая, но не ограничиваясь этим, N-алкил-2-пирролидон (такой как N-этилпирролидон), N-меркаптоалкил-2-пирролидон (такой как N-меркаптоэтил-2- пирролидон), N-алкил-2-тиопирролидон (такой как N-метил-2- тиопирролидон) и N-гидроксиалкил-2-пирролидон (такой как N-гидроксиэтил-2-пирролидон) и т.п., и их смеси. К числу еще других растворителей для селективной кристаллизации, рассматриваемых в этом изобретении, относятся, не ограничиваясь этим, сульфолан, метилсульфолан, сульфоны, морфолины (такие как морфолин и N-формилморфолин), карбитолы, спирты от C1 до C12, эфиры, амины, амиды и сложные эфиры и т.п., и их смеси.
Предпочтительно, чтобы желательный растворитель для селективной кристаллизации использовался во многоэтапном процессе кристаллизации в сочетании с одним или несколькими дополнительными растворителями, предпочтительно с двумя такими дополнительными растворителями, особенно если чистота сырой терефталевой кислоты составляет менее примерно 98%. Предпочтительно промывочные растворители, такие как, но не ограничиваясь этим, п-ксилол, ацетон, метилэтилкетон (МЕК) или метанол и т.п., используются при промывке начального фильтровального осадка, полученного от первого отделения сырой терефталевой кислоты от других материалов, выходящих из устройства для окисления. Кроме того, можно применять растворитель с замещением, имеющий низкую точку кипения, такой как, но не ограничиваясь этим, метанол, ацетон, МЕК и т.п. Предпочтительно метанол используется как растворитель с замещением в связи с третьим фильтром после второго этапа кристаллизации в предпочтительном процессе. Желательный растворитель с замещением замещает (вытесняет) растворитель для селективной кристаллизации в получившемся фильтровальном осадке, и тем самым в принципе только растворитель с замещением присутствует в процессе сушки. Нужно понимать, что низкая точка кипения растворителя с замещением облегчает сушку фильтровального осадка.
Как говорилось выше, NMP является самым предпочтительным растворителем для селективной кристаллизации для настоящего изобретения. Он не водный, термостабильный, не токсичный (экологически безопасный), не коррозионный и промышленно доступный. NMP - это предпочтительный растворитель для селективной кристаллизации для данного изобретения, потому что, кроме всего прочего, его кривая зависимости растворимости от температуры для терефталевой кислоты резко поднимается вверх и вправо, что означает, что терефталевую кислоту можно растворять в нем при повышенных температурах и осаждать или кристаллизовать из него при более низких температурах. Однако кривая зависимости растворимости от температуры для терефталевой кислоты имеет гораздо более плавный наклон, чем кривые растворимости в NMP и других материалов, которые хотят отделить от сырой терефталевой кислоты, таких как бензойная кислота, 4-карбоксибензальдегид (4-КБА) и п-толуиловая кислота. Вследствие этого, когда сырая терефталевая кислота, содержащая или связанная с непрореагировавшими исходными материалами, растворителями (если они есть) и продуктами побочных реакций, такими как упомянутые выше, или с другими нежелательными материалами, растворяется в NMP при повышенной температуре, практически все материалы растворяются или как минимум в высшей степени диспергируются. Затем после прекращения нагрева и охлаждения раствора NMP таких растворенных веществ чистая терефталевая кислота предпочтительно выкристаллизовывается, тогда как другие более растворимые вещества, которые можно рассматривать как примеси для настоящих целей, остаются в растворе в NMP. Таким образом осуществляется разделение между очищенной терефталевой кислотой и связанными с ней примесями. NMP можно отделить от примесей в регенерирующей колонне и подать на рециркуляцию, тогда как примеси могут рециркулироваться в этап окисления или иным образом удаляться.
Из вышеизложенного можно видеть, что в соответствии с одним аспектом данного изобретения имеется способ получения очищенной терефталевой кислоты из сырой терефталевой кислоты, в котором сырую терефталевую кислоту растворяют в желательном растворе для кристаллизации при повышенной температуре с образованием раствора и, далее, в котором очищенная терефталевая кислота кристаллизуется из раствора при пониженной температуре.
В соответствии с другим аспектом изобретения имеются способ и устройство для очистки сырой терефталевой кислоты из ее жидкой дисперсии, также содержащей непрореагировавшие исходные материалы, растворители, продукты побочных реакций или/и другие нежелательные вещества, в которых сырая терефталевая кислота отфильтровывается от этой дисперсии, чтобы частично отделить ее от других веществ, содержащихся в ней путем фильтрации с получением фильтровального осадка сырой терефталевой кислоты с последующим растворением этого фильтровального осадка в желательном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре с образованием раствора. Очищенная терефталевая кислота кристаллизуется из этого раствора при снижении его температуры и отделяется от растворителя после кристаллизации.
В соответствии с еще одним аспектом изобретения имеются способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты из сырой терефталевой кислоты путем растворения сырой терефталевой кислоты в желательном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре для образования первого раствора. Очищенная терефталевая кислота первого этапа кристаллизуется из этого первого раствора при пониженной температуре. Очищенная терефталевая кислота первого этапа отделяется от раствора растворителя и от других примесей и повторно растворяется в желательном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре с образованием второго раствора. Этот второй раствор кристаллизуется при пониженной температуре с образованием очищенной терефталевой кислоты второго этапа, и очищенную терефталевую кислоту второго этапа отделяют от второго раствора.
В соответствии с еще одним аспектом изобретения сырую терефталевую кислоту синтезируют путем контактирования параксилола с кислородом в реакции окисления. Сырую терефталевую кислоту удаляют из устройства для окисления и грубо отделяют от побочных продуктов реакции и от непрореагировавших исходных материалов. Затем отделенную сырую (неочищенную) терефталевую кислоту растворяют в желательном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре и кристаллизуют из него, как очищенную терефталевую кислоту при пониженной температуре. Можно осуществить более чем один этап растворения в желательном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре с последующей кристаллизацией при пониженной температуре с сопровождающим отделением и промывкой кристаллизованной очищенной терефталевой кислоты.
Из вышеизложенного можно видеть, что объектом этого изобретения является создание улучшенного способа и устройства для получения очищенной терефталевой кислоты с чистотой, желаемой для использования в образовании сложных полиэфиров и других продуктов, с экономически привлекательной скоростью и при более благоприятных условиях работы, что требует более низких капиталовложений и упрощенной обработки.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Более полное понимание способа и устройства настоящего изобретения можно получить со ссылками на нижеследующее подробное описание, взятое вместе с сопроводительными чертежами, на которых:
Фиг. 1A и 1B - это упрощенные блок-схемы устройства, с помощью которого можно осуществлять способ согласно изобретению, где фиг. 1A - это часть устройства для проведения операций кристаллизации первого этапа, а фиг. 1B - это часть устройства для проведения операций кристаллизации второго этапа; и
Фиг. 2 - это график кривых зависимости растворимости от температуры для терефталевой кислоты и для примесей или продуктов побочных реакций, связанных с сырой терефталевой кислотой.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРИМЕРОВ ВЫПОЛНЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Описание процесса
Настоящее изобретение относится к разработке новой технологии производства ОТК. В сравнении с существующей широко используемой технологией настоящая технология обеспечивает значительно более низкие капиталовложения в построение нового оборудования по выпуску ОТК, а также более низкую стоимость эксплуатации оборудования. Изобретение также предлагает средство для существующего оборудования DMT для производства ОТК, укрепляя его конкурентоспособность в отношении более нового оборудования для получения ОТК.
Краткое изложение процесса
Успех этого процесса основан на разработке высокоселективной технологии кристаллизации при низком давлении, низких температурах и в отсутствии воды. Эта технология кристаллизации позволяет очищать сырую терефталевую кислоту (ТК) с чистотой всего приблизительно от 70% (от устройства для окисления) до 98+% в первоэтапном кристаллизаторе и около 99,99+% в кристаллизаторе второго этапа. Это позволяет эксплуатировать устройство для окисления ТК с гораздо меньшей строгостью по сравнению с широко используемыми существующими процессами. В соответствии с настоящим изобретением в устройстве для окисления не требуется присутствия уксусной кислоты (как растворителя-разбавителя) или инициатора брома-катализатора. Используемый в процессе кристаллизации растворитель для селективной кристаллизации является не водным, термостабильным, не токсичным (экологически безопасным), не коррозионным и промышленно доступным.
При выполнении способа согласно данному изобретению с устройством, показанным на фиг. 1A и 1B, и с использованием N-метилпирролидона в качестве растворителя для селективной кристаллизации были продемонстрированы уровни чистоты ОТК до 99,9+% по весу после первого процесса кристаллизации и до 99,99+% по весу после второго процесса кристаллизации. В частности таблица 1 показывает восстановление ОТК с чистотой 99,95% по весу после первого процесса кристаллизации и ОТК с чистотой 99,997% по весу после второго процесса кристаллизации из сырой ТК (ОТК 89,89% по весу).
В таблице 2 показано восстановление ОТК с чистотой 99,90 вес.% после первого процесса кристаллизации и ОТК с чистотой 99,9933 вес.% после второго процесса кристаллизации из сырой ОТК (89,89 вес.%) путем увеличения как температуры насыщения, так и температуры кристаллизации.
В таблице 3 показано восстановление ОТК с чистотой 99,9960 вес.% (один процесс кристаллизации) из сырой ОТК (ОТК 98,99 вес.%). Кроме того, каждой из примеси - бензойной, п-толуиловой, 4-КБА, ММТ и других примесей было не менее чем 10 частей на миллион.
В таблице 4 показано восстановление ОТК с чистотой 99,63 вес.% (один процесс кристаллизации) из сырой ОТК (83,91 вес.% ОТК) на широкомасштабной основе.
В таблице 5 показано восстановление ОТК с чистотой 99,92 вес.% (один процесс кристаллизации) из сырой ОТК (79,79 вес.% ОТК) на широкомасштабной основе.
Таблица 6 показывает восстановление ОТК с чистотой 99,15 вес.% (один процесс кристаллизации) из сырой ОТК (83,90 вес.% ОТК) на крупномасштабной основе при более высокой температуре насыщения 190oC.
В таблице 7 показано восстановление ОТК с чистотой 99,9915% из сырой ОТК (98,50 вес. % ОТК) на крупномасштабной основе. Перенасыщение кристаллизационной смеси приводило к образованию значительно более крупных кристаллов ОТК по сравнению с кристаллами, получаемыми в процессах, кратко изложенных выше. Как поймет специалист, размеры кристаллов ОТК являются важным фактором в отношении их отделения от растворителей и примесей.
Согласно изобретению и как можно видеть из схем технологического процесса на фиг. 1A и 1B, предпочтительный пример выполнения способа разделен на пять секций.
(1) Секция окисления
В этой секции п-ксилол окисляется согласно следующим основным реакциям:
(а) п-ксилол + кислород ---> терефталевая кислота
(б) п-ксилол + кислород ---> п-толуиловая кислота
(в) п-ксилол + кислород ---> 4-карбоксибензальдегид (4-КБА)
Время пребывания в устройстве для окисления составляет примерно 5 часов. Поскольку выходящий из устройства для окисления поток будет содержать до примерно 30% ТК, перемешивание в устройстве для окисления очень важно, чтобы поддержать выход и избирательность и предотвратить засорение и закупорку. Начальное смешивание подаваемых потоков можно достичь в статическом смесителе (вне устройства для окисления). Дальнейшее смешивание можно получить посредством воздушного барботера и внешней циркуляции. В зависимости от тщательности этапа промывки п-ксилола у фильтра (об этом ниже) количество ТК в твердом веществе может меняться примерно от 55% до 90+%.
(2) Секция кристаллизации
(А) Первая кристаллизация
После фильтрации твердые вещества из выходного потока устройства для окисления смешиваются с маточным раствором и жидкостью для промывки растворителя из кристаллизатора второго этапа и с дополнительным растворителем кристаллизации. Перемешанная взвесь растворяется в баке для шлама при установленной температуре, предпочтительно примерно от 140oC до 190oC. Насыщенный раствор переносится в емкостной бак, чтобы удалить п-ксилол посредством испарения. Затем насыщенный раствор подается в загрузочный кристаллизатор первого этапа, чтобы восстановить очищенную ТК. После этапа кристаллизации содержимое кристаллизатора сбрасывается в емкостной бак для продукта и непрерывно закачивается насосом в фильтр (или центрифугу), чтобы собрать твердые вещества, подлежащие кристаллизации в кристаллизаторе второго этапа для дальнейшей очистки.
(Б) Вторая кристаллизация
Твердые вещества, вышедшие из фильтра первого кристаллизатора, повторно растворяются в подаваемом растворителе с растворителем кристаллизации для кристаллизатора второго этапа в установленных условиях, таких как температура примерно от 140oC до 190oC. Насыщенный раствор закачивается в кристаллизатор второго этапа для роста кристаллов и восстановления. Затем содержимое кристаллизатора сбрасывается в емкостной бак для конечных этапов фильтрации и сушки. На этапе фильтрации твердое вещество (осадок-лепешка) сначала промывается раствором кристаллизации для замещения (вытеснения) маточного раствора, остающегося в осадке. Затем твердое вещество промывается растворителем с низкой точкой кипения, чтобы заместить растворитель кристаллизации в осадке. Влажный осадок посылается в сушилку для удаления конечной жидкости из продукта ОТК.
(3) Секция маточного раствора/восстановления растворителя
Маточный раствор из фильтра первого кристаллизатора переносится в колонну восстановления растворителя для восстановления растворителя кристаллизации из верхнего погона колонны. Примеси, такие как, но не ограничиваясь этим, п-толуиловая кислота, бензойная кислота, 4-карбоксибензальдегид(4-КБА) и т. п. , извлекаются из отстоя колонны. Чтобы быть уверенным, что взвесь отстоя колонны можно перенести назад в устройство для окисления, в ребойлер (испаритель) предпочтительно добавляется разбавитель с высокой точкой кипения.
II. Подробное описание способа и пример выполнения.
Схема технологического процесса на фиг. 1A и 1B будет описана в терминах производства и восстановления (извлечения) 65 кг в час терефталевой кислоты (ТК) из окисления в воздухе п-ксилола в присутствии раствора компонентов катализа в диметилтерефталате (DMT) или в системе растворителя бензойная кислота-вода. Температура устройства для окисления предпочтительно составляет примерно от 150oC до 250oC, а давление составляет примерно от 5 до 10 кг/см2. Поскольку выходной поток из устройства будет содержать до 30% ТК, перемешивание в устройстве для окисления очень важно для поддержания выхода и избирательности и предотвращения засоров и закупорки. Начальное перемешивание подаваемых потоков можно производить в статическом смесителе (вне устройства для окисления). Дальнейшее перемешивание можно осуществлять воздушным барботированием и внешней циркуляцией. В предпочтительном виде процесса примерно 0,001-0,05 кг в час ацетата марганца и примерно 0,003-0,010 кг в час ацетата кобальта в водном растворе подаются в устройство для окисления для катализа реакций окисления.
Выходящий поток из устройства для окисления (483,7 кг/час) при примерно 160oC переносится по линии 1 к фильтру F-1 для отделения твердого вещества от маточного раствора (фильтрата). В фильтре F-1 твердый осадок промывается 250,0 кг в час п-ксилола, который нагревается нагревателем Е-1 от 30 до 100 - 150oC. Маточный раствор (281,4 кг/час) из фильтра F-1 переносится по линии 3 в бак Т-1. Жидкость для промывки осадка из фильтра F-1 (306,9 кг/час) удаляется отдельно из фильтра по линии в бак Т-2.
Промытый осадок из фильтра F-1 сбрасывается в бак для шлама Т-3 по линии 8 для смешивания со следующими потоками:
Поток 19: 67,9 кг в час NMP (растворитель для селективной кристаллизации) промывочного раствора из фильтра F-3 (нагретый от 45 до 100-150oC нагревателем Е-3)
Поток 9: 329,3 кг в час маточного раствора из бака Т-17 (нагрет от 50 до 100-150oC нагревателем Е-2)
Поток 37: 43,5 кг в час NMP из бака Т-19 (нагрет от 45 до 100-150oC нагревателем Е-4).
Затем указанная выше смесь (586,1 кг/час) из бака Т-3 передается со дна бака по линии 10 к баку-растворителю Т-4. Содержимое бака Т-4 нагревается косвенно от 100-150oC до 140-190oC нагревательной катушкой с горячим маслом в баке. Около 75% п-ксилола (32,8 кг/час) и 100% барботирующего азота (10 кг/час) в смеси испаряются из растворителя и удаляются по линии 11. Барботирующий азот добавляется в бак Т-4 по линии 47, чтобы помочь удалению п-ксилола. Потоки пара 11 и 13 комбинируются в поток 5 (51,6 кг/час), который конденсируется холодильником Е-3 и посылается в бак для хранения РХ Т-5. Выходящий донный поток из бака-растворителя Т-4 переносится в кристаллизатор для сырых материалов S-1 порциями.
Содержание порции в кристаллизаторе для сырых материалов S-1 охлаждается с 140-190oC до 10-20oC внешним холодильником Е-6 для достижения желаемого перенасыщения, нужного для роста кристаллов ТК. Улучшению распределения размеров кристаллов и восстановления твердых веществ может помочь создание центра кристаллизации. При завершении цикла кристаллизации порции взвесь сбрасывается в бак Т-6 и переносится в фильтр F-2 непрерывно со скоростью 544,6 кг в час по линии 15.
У фильтра F-2 42,7 кг/час NMP (из линии 38) используются для промывки осадка. Маточный раствор плюс NMP-промывка объединяются в поток 16 (432,6 кг/час), который подается в колонну D-1 восстановления (извлечения) NMP. Промытый осадок (154,7 кг/час) сбрасывается в бак растворителя Т-8, где он перемешивается с 241,3 кг/час NMP с образованием перенасыщенного исходного материала для кристаллизатора чистых материалов S-2. NMP нагревается от 45oC до 140-190oC нагревателем Е-7 и подается в бак Т-8 по линии 18.
Содержимое бака Т-8 переносится порциями в кристаллизатор для чистых материалов S-2, где температура снижается с 140-190oC до 30-60oC, чтобы вызвать рост кристаллов ТК. Охлаждение обеспечивается циркуляцией содержимого кристаллизатора через внешний холодильник Е-8. Опять же, для улучшения распределения размеров кристаллов и восстановления кристаллов может быть полезным создание центров кристаллизации. В конце цикла обработки порции взвесь сбрасывается из кристаллизатора S-2 в бак Т-10 (питающий резервуар для фильтра F-3).
Взвесь подается в фильтр F-3 непрерывно по линии 22 со скоростью 395,9 кг в час. Маточный раствор из фильтра (301,8 кг/час) переносится в бак Т-17 по линии 23. Сначала осадок промывают NMP при 45oC для вытеснения остающегося маточного раствора из осадка, и затем осадок промывается замещающим (вытесняющим) растворителем с низкой точкой кипения, таким как метанол, чтобы вытеснить NMP из осадка. Из Т-19 промывка NMP добавляется по линии 24 и от Т-18 замещающий растворитель добавляется по линии 25 к F-3 (оба со скоростью 64 кг/час). Промывочная жидкость NMP (67,9 кг/час) посылается в бак Т-3 (шламовый бак для F-1) по линии 19, тогда как замещающий растворитель (64,1 кг/час) переносится в бак Т-13 по линии 26.
Промытый осадок из фильтра F-3 (90,2 кг/час) сбрасывается по линии 27 в сушилку для продукта DR-1, где замещающий растворитель в осадке удаляется путем нагрева и очистки противотоком нагретого азота. Высушенный продукт ОТК (65,2 кг/час) удаляется из сушилки по линии 28 и хранится в бункере для продукта.
Замещающий растворитель, насыщенный азотом (76,4 кг/час) из сушилки для продукта DR-1 отводится из сушилки по линии 29 к конденсатору Т-15, где газовая смесь охлаждается до 25-45oC циркуляцией через холодильник Е-12. Конденсированный замещающий растворитель (21,2 кг/час) переносится в бак для замещающего растворителя, тогда как не конденсирующийся газ (55,2 кг/час) выпускается из Т-15 по линии 30 в выпускной котел Т-16. Приблизительно 2,4 кг в час NMP подается в выпускной котел Т-16 по линии 39 для захвата замещающего растворителя в потоке 30 (3,8 кг/час). Захваченный замещающий растворитель плюс NMP (6,1 кг в час) переносится в бак Т-13 по линии 33. Азот, удаленный из Т-16 (51,4 кг/час), посылается назад в сушилку газодувкой по линии 32 и через нагреватель Е-11 (для нагревания потока с 25oC до 80-120oC).
Донный поток из бака Т-13 (70,2 кг/час - смесь NMP и замещающего растворителя) переносится по линии 34 и через нагреватель Е-9 (для нагревания потока с 25oC до 80-120oC) к испарителю замещающего растворителя Т-14. Пар замещающего растворителя из верхнего погона Т-14 (42,7 кг/час) конденсируется конденсатором Е-10 и посылается в бак для замещающего растворителя Т-18 по линии 35. Донный поток из Т-14 (27,5 кг/час) разделяется на два потока: поток 39 (2,4 кг/час) в выпускной котел Т-16; и поток 40 (25,1 кг/час) в фильтр F-3 бака Т-17 для маточного раствора.
Маточный раствор и промывка NMP из фильтра F-2 переносятся в бак Т-7 по линии 16 и затем подаются в колонну D-1 извлечения NMP. Этот поток (432,6 кг/час) нагревается с 15-25oC до 130-170oC нагревателем Е-13 до поступления в колонну D-1. Отбираемый с верха пар (433,3 кг/час) конденсируется в конденсаторе Е-15 и посылается в котел для конденсата Т-20 по линии 41. Часть конденсата (39,4 кг/час) при 160-220oC возвращается в колонну в виде орошения. Остальная часть отбираемого с верха продукта из колонны D-1 (393,9 кг/час) посылается в бак проверки NMP Т-21 по линии 43. Из бака Т-21 регенерированный NMP закачивается в бак хранения NMP T-19.
Для того чтобы удостовериться, что взвесь в ребойлере колонны D-1 можно перенести обратно в устройство для окисления, от 20 до 60 кг/час разбавителя с высокой точкой кипения, такого как бензойная кислота или DMT, добавляются в ребойлер по линии 45. Взвесь плюс разбавитель с высокой точкой кипения (78,8 кг/час) удаляются со дна колонны D-1 и посылаются назад в устройство для окисления по линии 49.
Хотя предпочтительный пример выполнения способа и устройства данного изобретения был проиллюстрирован в сопроводительных чертежах и описан в вышеизложенном подробном описании, очевидно, что изобретение не ограничивается раскрытым примером выполнения, но позволяет многочисленные переустройства, модификации и замены не отходя от смысла изобретения, как он изложен и определен следующей формулой изобретения.

Claims (36)

1. Способ получения очищенной терефталевой кислоты из неочищенной кислоты, полученной фильтрованием жидкой дисперсии, полученной после окисления и содержащей примеси непрореагировавших исходных соединений, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных продуктов, включающий в себя растворение неочищенной терефталевой кислоты в неводном, нетоксичном и некоррозионном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре примерно 140 - 190oC с образованием раствора, имеющего температуру насыщения примерно 60 - 190oC, и кристаллизацию очищенной терефталевой кислоты из этого раствора при пониженной температуре.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает в себя отделение указанной очищенной терефталевой кислоты от указанного раствора.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что указанное отделение осуществляют фильтрацией или центрифугированием указанной очищенной терефталевой кислоты из указанного раствора, промывкой ее указанным неводным, нетоксичным и некоррозионным растворителем для селективной кристаллизации и замещающим растворителем с последующей сушкой.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N-алкил-2-пирролидона, N-этилпирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-меркаптоэтил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-метил-2-тиопирролидона, N-гидроксиалкил-2-пирролидона и N-гидроксиэтил-2-пирролидона.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из сульфолана, метилсульфолана, сульфонов, морфолина, N-формилморфолина, карбитолов, спиртов C1 - C12, ацетонитрила, адипонитрила, бутиронитрила, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную неочищенную терефталевую кислоту промывают промывочным растворителем, который выбирают из группы, состоящей из п-ксилола, метанола, ацетона и мектилэтилкетона.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что указанный промывочный растворитель представляет собой п-ксилол.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что он включает в себя замещение после кристаллизации указанного неводного, нетоксичного и некоррозионного растворителя для селективной кристаллизации замещающим растворителем, который выбирают из группы, состоящей из метанола, метилэтилкетона и ацетона.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что указанный замещающий растворитель представляет собой метанол.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная очищенная терефталевая кислота содержит не более 25 частей на миллион 4-карбоксибензальдегида.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенная терефталевая кислота получена из дисперсии, содержащей 4-карбоксибензальдегид.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что температуру указанного раствора снижают до примерно 10 - 60oC.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что температуру указанного раствора снижают до примерно 10 - 20oC.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную кристаллизацию очищенной терефталевой кислоты из раствора в указанном неводном, нетоксичном и некоррозионном растворителе для селективной кристаллизации повторяют путем повторного растворения указанной кристаллизованной очищенной терефталевой кислоты в указанном неводном, нетоксичном и некоррозионном растворителе для селективной кристаллизации с образованием повторно растворенного раствора при повышенной температуре и осуществляют кристаллизацию очищенной терефталевой кислоты из указанного повторно растворенного раствора в указанном неводном, нетоксичном и некоррозионном растворителе для селективной кристаллизации при снижении его температуры.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N-алкил-2-пирролидона, N-этилпирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-меркаптоэтил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-метил-2-тиопирролидона, N-гидроксиалкил-2-пирролидона и N-гидроксиэтил-2-пирролидона.
18. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из сульфолана, метилсульфолана, сульфонов, морфолина, N-формилморфолина, карбитолов, спиртов C1 - C12, ацетонитрила, адипонитрила, бутиронитрила, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров.
19. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанную неочищенную терефталевую кислоту промывают промывочным раствором, который выбирают из группы, состоящей из п-ксилола, ацетона, метилэтилкетона и метанола.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что указанный промывочный раствор представляет собой п-ксилол.
21. Способ по п.15, отличающийся тем, что он включает в себя замещение после кристаллизации указанного неводного, нетоксичного и некоррозионного растворителя для селективной кристаллизации замещающим растворителем, который выбирают из группы, состоящей из метанола, метилэтилкетона и ацетона.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что указанный замещающий растворитель представляет собой метанол.
23. Способ по п.11, отличающийся тем, что он включает в себя повторное растворение указанной выделенной очищенной на первой стадии терефталевой кислоты в указанном неводном, нетоксичном и некоррозионном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре с образованием второго раствора, кристаллизацию очищенной на второй стадии терефталевой кислоты из второго раствора при пониженной температуре и отделение кристаллизованной очищенной на второй стадии терефталевой кислоты от второго раствора.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что указанное отделение осуществляют фильтрацией и центрифугированием указанной очищенной терефталевой кислоты из указанного раствора, промывкой ее указанным неводным, нетоксичным и некоррозионным раствором для селективной кристаллизации и замещающим раствором с последующей сушкой.
25. Способ по п.23, отличающийся тем, что указанный неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон.
26. Способ по п.23, отличающийся тем, что неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N-алкил-2-пирролидона, N-этилпирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-меркаптоэтил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-метил-2-тиопирролидона, N-гидроксиалкил-2-пирролидона и N-гидроксиэтил-2-пирролидона.
27. Способ по п.23, отличающийся тем, что неводный, нетоксичный и некоррозионный растворитель для селективной кристаллизации выбирают из группы, состоящей из сульфолана, метилсульфолана, сульфонов, морфолина, N-формилморфолина, карбитолов, спиртов C1 - C12, ацетонитрила, адипонитрила, бутиронитрила, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров.
28. Способ по п.23, отличающийся тем, что указанную неочищенную терефталевую кислоту промывают промывочным растворителем, который выбирают из группы, состоящей из п-ксилола, метанола, ацетона и мектилэтилкетона.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что указанный промывочный растворитель представляет собой п-ксилол.
30. Способ по п.23, отличающийся тем, что он включает в себя замещение после повторной кристаллизации указанного неводного, нетоксичного и некоррозионного растворителя для селективной кристаллизации замещающим растворителем, который выбирают из группы, состоящей из метанола, метилэтилкетона и ацетона.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что указанный замещающий растворитель представляет собой метанол.
32. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает в себя отделение фильтрацией указанной очищенной из первой стадии терефталевой кислоты от указанного первого раствора с образованием фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты, промывку выделенного фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты N-метилпирролидоном, повторное растворение указанного фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты в N-метилпирролидоне при температуре примерно 140 - 190oC с образованием второго раствора, кристаллизацию указанной повторно растворенной очищенной на первой стадии терефталевой кислоты из указанного второго раствора при температуре примерно 5 - 50oC с образованием очищенной на второй стадии терефталевой кислоты, отделение фильтрацией очищенной на второй стадии терефталевой кислоты указанного второго раствора с образованием фильтровального осадка очищенной на второй стадии терефталевой кислоты, промывку N-метилпирролидоном указанного фильтровального осадка очищенной на второй стадии терефталевой кислоты, промывку метанолом указанного фильтровального осадка, промытого N-метилпирролидоном, и просушку указанного фильтровального осадка очищенной на второй стадии терефталевой кислоты для получения очищенной на второй стадии терефталевой кислоты.
33. Способ по п.32, отличающийся тем, что он включает в себя приведение п-ксилола в контакт с кислородом с образованием неочищенной терефталевой кислоты в ее дисперсии, содержащей примеси в виде не вступивших в реакцию исходных материалов, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных материалов.
34. Установка для очистки неочищенной терефталевой кислоты из ее жидкостной дисперсии, содержащей примеси в виде не вступивших в реакцию исходных материалов, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных материалов, включающая в себя средство для растворения, средство для фильтрации, средство для кристаллизации и средство для отделения очищенной кристаллизованной терефталевой кислоты, отличающаяся тем, что установка содержит указанные средства в следующей последовательности: средство для фильтрации указанной дисперсии с образованием фильтровального осадка неочищенной терефталевой кислоты, средство для растворения фильтровального осадка в неводном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре примерно 140 - 190oC с образованием раствора, средство для кристаллизации очищенной терефталевой кислоты из указанного раствора в неводном растворителе для кристаллизации, указанном в п.1, путем снижения температуры указанного раствора и средство для отделения кристаллизованной очищенной терефталевой кислоты от раствора.
35. Установка по п.34, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит средство для повторного растворения выделенной очищенной на первой стадии терефталевой кислоты в неводном растворителе для селективной кристаллизации при повышенной температуре с образованием второго раствора, средство для кристаллизации очищенной на второй стадии терефталевой кислоты из второго раствора при пониженной температуре и средство для отделения кристаллизованной очищенной на второй стадии терефталевой кислоты от второго раствора.
36. Установка по п.34, отличающаяся тем, что средство для кристаллизации растворенной неочищенной терефталевой кислоты из раствора выполнено с возможностью осуществления процесса при температуре примерно 10 - 60oC с образованием очищенной на первой стадии терефталевой кислоты, при этом устройство дополнительно содержит средство для отделения очищенной на первой стадии терефталевой кислоты от первого раствора путем фильтрации с образованием фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты, средство для промывки выделенного фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты N-метилпирролидоном, средство для повторного растворения фильтровального осадка очищенной на первой стадии терефталевой кислоты в N-метилпирролидоне при температуре примерно 140 - 190oC с образованием второго раствора, средство для кристаллизации повторно растворенной очищенной на первой стадии терефталевой кислоты из указанного второго раствора при температуре примерно 10 - 60oC с образованием очищенной на второй стадии терефталевой кислоты, средство для отделения очищенной на второй стадии терефталевой кислоты от второго раствора путем фильтрации с образованием фильтровального осадка очищенной на второй стадии терефталевой кислоты, средство для промывки метанолом фильтровального осадка, промытого N-метилпирролидоном, и средство для сушки фильтровального осадка очищенной на второй стадии терефталевой кислоты с образованием очищенной на второй стадии терефталевой кислоты.
RU98100263/04A 1995-06-07 1996-06-06 Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты RU2163231C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/477,898 1995-06-07
US08/477,898 US5767311A (en) 1995-06-07 1995-06-07 Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98100263A RU98100263A (ru) 1999-10-27
RU2163231C2 true RU2163231C2 (ru) 2001-02-20

Family

ID=23897786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98100263/04A RU2163231C2 (ru) 1995-06-07 1996-06-06 Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5767311A (ru)
EP (1) EP0857170B1 (ru)
JP (2) JP4272704B2 (ru)
KR (1) KR100452021B1 (ru)
CN (1) CN1080253C (ru)
AR (1) AR002370A1 (ru)
AU (1) AU6047296A (ru)
BR (1) BR9609055A (ru)
CA (1) CA2224081A1 (ru)
DE (1) DE69628319T2 (ru)
ES (1) ES2194105T3 (ru)
IL (1) IL122287A (ru)
MY (1) MY123045A (ru)
RU (1) RU2163231C2 (ru)
TW (1) TW424084B (ru)
WO (1) WO1996040612A1 (ru)
ZA (1) ZA964318B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2458907C2 (ru) * 2006-03-01 2012-08-20 Групо Петротемекс, С.А. Де С.В. Система получения поликарбоновой кислоты, использующая охлажденный маточный раствор из окислительного сжигания в качестве загрузки системы очистки от загрязнений
RU2475475C1 (ru) * 2011-12-26 2013-02-20 Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") Способ получения диамида терефталевой кислоты
RU2525914C2 (ru) * 2008-10-31 2014-08-20 Инвиста Текнолоджиз С.А.Р.Л. Улучшенный способ фильтрования очищенной карбоновой кислоты

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013835A (en) 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US5840968A (en) * 1995-06-07 1998-11-24 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US6140534A (en) * 1995-06-07 2000-10-31 Hfm International, Inc. Method for purifying isophthalic acid prepared from metaxylene
JP4729173B2 (ja) * 1998-05-06 2011-07-20 ジーティーシー テクノロジー エルピー 結晶化によるイソフタル酸の精製方法
JP4817496B2 (ja) * 1998-05-29 2011-11-16 ジーティーシー テクノロジー エルピー 精製テレフタル酸及びイソフタル酸を混合キシレンから製造する方法
IL139973A0 (en) * 1998-05-29 2002-02-10 Hfm Int Inc Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
US6392091B2 (en) 1998-11-24 2002-05-21 Tsong-Dar Vincent Lin Process of purifying and producing high purity aromatic polycarboxylic acids
US6291707B1 (en) 1999-03-12 2001-09-18 Tsong-Dar Vincent Lin Process of purifying and producing high purity aromatic polycarboxylic acids and derivatives thereof
JP4750256B2 (ja) * 2000-10-20 2011-08-17 株式会社クレハ グリコリドの精製方法
JP4794081B2 (ja) * 2001-07-31 2011-10-12 帝人株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
DE10206168A1 (de) * 2002-02-14 2003-08-21 Guehring Joerg Kupplung für mudular aufgebaute Werkzeughalterarme
DE60205255T2 (de) * 2002-09-10 2006-06-01 Niro Process Technology B.V. Methode und Apparat zur Gewinnung einer reinen Substanz aus einer unreinen Lösung durch Kristallisation
EP1735260A2 (en) * 2004-04-09 2006-12-27 GTC Technology, Inc Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents
US7399882B2 (en) * 2004-09-02 2008-07-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692037B2 (en) * 2004-09-02 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US20060047153A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-02 Wonders Alan G Optimized liquid-phase oxidation
US7361784B2 (en) * 2004-09-02 2008-04-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7507857B2 (en) * 2004-09-02 2009-03-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7390921B2 (en) * 2004-09-02 2008-06-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7910769B2 (en) * 2004-09-02 2011-03-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7586000B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7381836B2 (en) * 2004-09-02 2008-06-03 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7608732B2 (en) * 2005-03-08 2009-10-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7589231B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7563926B2 (en) * 2004-09-02 2009-07-21 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7741515B2 (en) * 2004-09-02 2010-06-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7582793B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-01 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7683210B2 (en) * 2004-09-02 2010-03-23 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7568361B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-04 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7371894B2 (en) * 2004-09-02 2008-05-13 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572936B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7495125B2 (en) * 2004-09-02 2009-02-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7608733B2 (en) * 2004-09-02 2009-10-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7504535B2 (en) * 2004-09-02 2009-03-17 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7482482B2 (en) * 2004-09-02 2009-01-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572932B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7919652B2 (en) * 2005-05-19 2011-04-05 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone
US7557243B2 (en) 2005-05-19 2009-07-07 Eastman Chemical Company Enriched terephthalic acid composition
US7432395B2 (en) * 2005-05-19 2008-10-07 Eastman Chemical Company Enriched carboxylic acid composition
US20060264656A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Fujitsu Limited Enrichment process using compounds useful in a polyester process
US20060264664A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Parker Kenny R Esterification of an exchange solvent enriched composition
US7834208B2 (en) * 2005-05-19 2010-11-16 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US7880031B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US7304178B2 (en) * 2005-05-19 2007-12-04 Eastman Chemical Company Enriched isophthalic acid composition
US20060264662A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Gibson Philip E Esterification of an enriched composition
US7884231B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-08 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition
US7741516B2 (en) 2005-05-19 2010-06-22 Eastman Chemical Company Process to enrich a carboxylic acid composition
US7897809B2 (en) * 2005-05-19 2011-03-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US7884232B2 (en) * 2005-06-16 2011-02-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
CA2616423C (en) * 2005-07-26 2013-01-08 Sulzer Chemtech Ag Method and device for purifying high melting organic raw products or compound mixtures by means of fractional layer crystallisation
US7355068B2 (en) * 2006-01-04 2008-04-08 Eastman Chemical Company Oxidation system with internal secondary reactor
US8697906B2 (en) * 2006-03-01 2014-04-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Methods and apparatus for producing a low-moisture carboxylic acid wet cake
US7888529B2 (en) 2006-03-01 2011-02-15 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US8173836B2 (en) * 2006-03-01 2012-05-08 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Method and apparatus for drying carboxylic acid
JP2009203163A (ja) * 2006-06-13 2009-09-10 Mitsubishi Chemicals Corp テレフタル酸の乾燥方法
CN103298776B (zh) * 2010-10-26 2015-09-09 三菱瓦斯化学株式会社 使用陶瓷过滤器的交叉流方式的过滤操作方法
US9238611B2 (en) * 2012-03-27 2016-01-19 Reliance Industries Limited Process for separating aryl carboxylic acids
WO2015186073A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-10 Reliance Industries Limited Process for the purification of crude carboxylic acid
CN106565457B (zh) * 2015-10-09 2020-09-08 中国石化仪征化纤有限责任公司 以混合芳烃为原料制备聚合级对苯二甲酸和间苯二甲酸两种产品的方法
TWI650318B (zh) 2017-10-30 2019-02-11 財團法人工業技術研究院 以結晶法純化２，５－呋喃二甲酸的粗產物之方法與聚酯之形成方法
CN111099990B (zh) * 2019-12-31 2023-12-26 山东广通新材料有限公司 长碳链二元羧酸精制结晶母液的回收利用方法

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2636899A (en) * 1951-01-29 1953-04-28 Du Pont Oxidation process for preparation of terephthalic acid
US2829160A (en) * 1953-10-12 1958-04-01 Chemstrand Corp Purification of terephthalic acid
US2833816A (en) * 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
US2849483A (en) * 1954-07-30 1958-08-26 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
US2811548A (en) * 1954-07-30 1957-10-29 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
US2949483A (en) * 1954-07-30 1960-08-16 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
BE547302A (ru) * 1955-05-04
GB818211A (en) 1955-11-08 1959-08-12 Hoechst Ag Manufacture of pure terephthalic acid
US2891992A (en) * 1955-12-08 1959-06-23 Henkel & Cie Gmbh Process for the rearrangement of salts of aromatic or heterocyclic carboxylic acids
US2833817A (en) * 1956-06-27 1958-05-06 Mid Century Corp Process for the preparation of terephthalic acid
US2923736A (en) * 1956-11-28 1960-02-02 Ici Ltd Purification of carboxylic acids
GB908011A (en) 1957-12-11 1962-10-10 Standard Oil Co Process for the separation of isophthalic and terephthalic acids
NL250177A (ru) 1959-04-06
NL6407831A (ru) * 1963-08-09 1965-02-10
NL128444C (ru) * 1963-10-10
US3330863A (en) * 1964-04-17 1967-07-11 Mobil Oil Corp Process for the purification of sublimable aromatic polycarboxylic acids
GB1085929A (en) * 1964-11-25 1967-10-04 Sumitomo Chemical Co Process for purifying terephthalic acid
US3388156A (en) * 1966-02-24 1968-06-11 Teijin Ltd Method of recovering crude terephthalic acid
US3497552A (en) * 1966-07-18 1970-02-24 Standard Oil Co Continuous crystallization in a plurality of cooling stages using dilutions by cooled solvent of feed to each stage
US3505398A (en) * 1966-09-22 1970-04-07 Standard Oil Co Terephthalic acid crystallization
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
US3574727A (en) * 1967-10-16 1971-04-13 Celanese Corp Purification of terephthalic acid
US3862218A (en) * 1968-02-15 1975-01-21 Celanese Corp Purification of terephthalic acid by thermal treatment
US3887613A (en) * 1968-02-15 1975-06-03 Celanese Corp Thermal purification of terephthalic acid using group I-B, II-B, VIII catalysts
GB1290981A (ru) 1970-01-21 1972-09-27
US3766258A (en) * 1970-06-29 1973-10-16 Monsanto Co Process for the production of aromatic polycarboxylic acids
JPS5518698B1 (ru) * 1971-04-03 1980-05-21
US3766257A (en) * 1971-05-28 1973-10-16 Sun Research Development Integrated terephthalic acid process
JPS5234590B2 (ru) * 1971-12-28 1977-09-03
US3953502A (en) * 1973-01-31 1976-04-27 Imperial Chemical Industries Limited Cyclopentane derivatives
US3931305A (en) * 1973-08-20 1976-01-06 Standard Oil Company Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization
US4053506A (en) * 1975-05-02 1977-10-11 Standard Oil Company (Indiana) Production of fiber-grade terephthalic acid
JPS5227743A (en) * 1975-08-26 1977-03-02 Mitsubishi Chem Ind Ltd Production of high-purity terephthalic acid
JPS5239643A (en) * 1975-09-23 1977-03-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc A process for preparing terephtalic acid
GB1578725A (en) * 1977-03-02 1980-11-05 Johnson Matthey Co Ltd Catalytic process for the purification of terephthalic acid
US4081464A (en) * 1976-07-26 1978-03-28 Standard Oil Company Iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system
GB1582255A (en) * 1976-08-11 1981-01-07 Ici Ltd Crystallisation of terephthalic acid
JPS5353636A (en) * 1976-10-25 1978-05-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparatin of highly pure aromatic dicarboxylic acid dichloride
NZ185635A (en) * 1976-11-18 1980-04-28 Ici Ltd Preparation of 3-dihalovinyl-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid derivatives
US4345089A (en) * 1977-01-24 1982-08-17 Hercofina Recovery of aromatic carboxylic acid or ester thereof from residue fraction of oxidation or esterification reaction mixture
DE2714985C2 (de) * 1977-04-04 1982-05-06 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure
JPS5470235A (en) * 1977-11-14 1979-06-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of terephthalic acid
JPS5490132A (en) * 1977-12-07 1979-07-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid
JPS54125631A (en) * 1978-02-20 1979-09-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high-purity terephthalic acid
DE2906945C2 (de) * 1978-02-23 1984-01-12 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka Verfahren zur Gewinnung hochreiner Terephthalsäure
US4230882A (en) * 1978-05-19 1980-10-28 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Process for the production of a high purity terephthalic acid
JPS5517309A (en) * 1978-07-21 1980-02-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid
JPS5555138A (en) * 1978-10-19 1980-04-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of highly pure terephthalic acid
US4675438A (en) * 1978-11-17 1987-06-23 Amoco Corporation Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid
EP0019999B1 (en) * 1979-05-02 1983-09-07 Imperial Chemical Industries Plc Acetals and their preparation
US4263452A (en) * 1979-06-12 1981-04-21 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for purifying terephthalic acid
GB2051804B (en) * 1979-07-02 1983-10-12 Ici Ltd Preparation of aromatic carboxylic acids
JPS606334B2 (ja) * 1979-07-16 1985-02-18 三菱レイヨン株式会社 高純度イソブチレンの製造法
US4317923A (en) * 1979-08-23 1982-03-02 Uop Inc. Purification of dicarboxylic aromatic acids
EP0030794B1 (en) * 1979-11-28 1983-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Slurries of terephthalic acid in ethylene glycol
GB2072162B (en) * 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
US4380662A (en) * 1981-03-16 1983-04-19 Labofina, S.A. Process for the purification of terephthalic acid
US4438279A (en) * 1981-09-30 1984-03-20 Standard Oil Company (Indiana) Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals
US4467111A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
US4415479A (en) * 1981-10-29 1983-11-15 Standard Oil Company (Indiana) Palladium on carbon catalyst for purification of crude terephthalic acid
US4467110A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
JPS58126834A (ja) * 1982-01-23 1983-07-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc トリメリツト酸の晶析法
US4485244A (en) * 1982-11-03 1984-11-27 The Standard Oil Company Thermal process for the liquefaction of aromatic hydrocarbon oxidation residues and recovery of acetic acid
JPS59106435A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 Mitsubishi Chem Ind Ltd 高純度テレフタル酸の製法
US4447646A (en) * 1983-01-28 1984-05-08 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
US4791226A (en) * 1983-06-23 1988-12-13 Amoco Corporation Catalyst and process for purification of crude terephthalic acid
JPS606635A (ja) * 1983-06-24 1985-01-14 Mitsubishi Petrochem Co Ltd １，２−不飽和カルボン酸および／またはそのエステルの精製法
US4500732A (en) * 1983-09-15 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent
US4540493A (en) * 1983-11-30 1985-09-10 Ecolochem, Inc. Process for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid
US4675108A (en) * 1983-11-30 1987-06-23 Ecolochem, Inc. Apparatus for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid
US4605763A (en) * 1984-08-31 1986-08-12 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
US4626598A (en) * 1985-06-17 1986-12-02 Amoco Corporation Purification of terephthalic acid
US4629715A (en) * 1985-10-07 1986-12-16 Amoco Corporation Purification of terephthalic acid to relatively low levels of 4-carboxybenzaldehyde and catalyst therefor
US4728630A (en) * 1985-10-07 1988-03-01 Amoco Corporation Rhodium on carbon catalyst
US4892972A (en) * 1985-10-07 1990-01-09 Amoco Corporation Purification of crude terephthalic acid
US4652674A (en) * 1985-11-22 1987-03-24 Amoco Corporation Method for monitoring the fluorescence of 4-carboxy-p-terphenyl in crude terephthalic acid
US5166420A (en) * 1986-10-20 1992-11-24 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for the production of high purity terephthalic acid
US5107020A (en) * 1986-12-04 1992-04-21 Amoco Corporation Method for producing purified trimesic acid
JP2504461B2 (ja) * 1987-04-24 1996-06-05 三菱化学株式会社 高品質テレフタル酸の製法
US4782181A (en) * 1987-06-04 1988-11-01 Amoco Corporation Process for removal of high molecular weight impurities in the manufacture of purified terephthalic acid
US4827026A (en) * 1987-11-24 1989-05-02 Amoco Corporation Method for producing 5-t-butylisophthalic acid
US4808751A (en) * 1988-03-29 1989-02-28 Amoco Corporation Method for reactivating a group VIII noble metal catalyst for use in the purification of crude terephthalic acid
US4833269A (en) * 1988-08-05 1989-05-23 Amoco Corporation Method for purifying terephthalic acid recycle streams
US4933492A (en) * 1988-10-13 1990-06-12 Amoco Corporation Purification of crude isophthalic acid
US4886901A (en) * 1988-11-21 1989-12-12 Amoco Corporation Method for purifying a crude dimethyl naphthalene dicarboxylate
US4939297A (en) * 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US4948921A (en) * 1989-06-29 1990-08-14 Amoco Corporation Process for the production and recovery of trimellitic acid
JP2847921B2 (ja) * 1989-07-18 1999-01-20 三菱化学株式会社 芳香族ハロゲン化合物の二量化法
US4933491A (en) * 1989-10-02 1990-06-12 Amoco Corporation Method for purifying a crude naphthalene dicarboxylic acid
US4937378A (en) * 1989-10-13 1990-06-26 Amoco Corporation Purification of crude isophthalic acid
JP2874223B2 (ja) * 1989-11-15 1999-03-24 三菱瓦斯化学株式会社 高純度２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法
US5169977A (en) * 1990-03-15 1992-12-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for purifying dimethyl-2,6-naphthalene dicarboxylate
JP2893860B2 (ja) * 1990-05-17 1999-05-24 三菱瓦斯化学株式会社 高純度イソフタル酸の製造法
US5132450A (en) * 1990-06-25 1992-07-21 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing high purity isophthalic acid
US5159109A (en) * 1990-06-25 1992-10-27 Amoco Corporation Purification of organic polycarboxylic acids
US5097066A (en) * 1990-06-27 1992-03-17 Amoco Corporation Process for purification of aromatic dicarboxylic acids
US5095145A (en) * 1990-11-05 1992-03-10 Amoco Corporation Preparation of purified terephthalic acid from waste polyethylene terephthalate
US5110984A (en) * 1990-11-06 1992-05-05 Amoco Corporation Process for increasing the yield of purified isophthalic acid and reducing waste-water treatment a
US5113015A (en) * 1990-11-20 1992-05-12 Amoco Corporation Recovery of acetic acid from methyl acetate
US5175352A (en) * 1991-01-21 1992-12-29 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
GB9102393D0 (en) * 1991-02-05 1991-03-20 Ici Plc Production of terephthalic acid
GB9104776D0 (en) 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Process for the production of terephthalic acid
US5095146A (en) * 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5175355A (en) * 1991-04-12 1992-12-29 Amoco Corporation Improved process for recovery of purified terephthalic acid
US5200557A (en) * 1991-04-12 1993-04-06 Amoco Corporation Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid
US5254719A (en) * 1991-05-31 1993-10-19 Amoco Corporation Process for preparing purified dimethyl naphthalenedicarboxylate
US5183933A (en) * 1991-10-15 1993-02-02 Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid
EP0551596B1 (en) * 1991-12-03 1996-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing naphtalenedicarboxylic acid
JP3295960B2 (ja) * 1992-05-12 2002-06-24 三菱化学株式会社 アルデヒド類の製造方法
US5256817A (en) * 1992-06-18 1993-10-26 Amoco Corporation Method for purifying a naphthalenedicarboxylic acid
US5292934A (en) * 1992-06-18 1994-03-08 Amoco Corporation Method for preparing aromatic carboxylic acids
US5362908A (en) * 1993-03-10 1994-11-08 Amoco Corporation Catalyst and method for purifying crude terephthalic acid, isophthalic acid or naphthalene dicarboxylic acid
US5354898A (en) * 1993-06-17 1994-10-11 Amoco Corporation Method for purifying crude aromatic carboxylic acids
US5567842A (en) 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ОВЧИННИКОВ В.И. и др. Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира. - М.: Химия, 1982, с. 113 - 115. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2458907C2 (ru) * 2006-03-01 2012-08-20 Групо Петротемекс, С.А. Де С.В. Система получения поликарбоновой кислоты, использующая охлажденный маточный раствор из окислительного сжигания в качестве загрузки системы очистки от загрязнений
RU2525914C2 (ru) * 2008-10-31 2014-08-20 Инвиста Текнолоджиз С.А.Р.Л. Улучшенный способ фильтрования очищенной карбоновой кислоты
RU2475475C1 (ru) * 2011-12-26 2013-02-20 Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") Способ получения диамида терефталевой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11507055A (ja) 1999-06-22
US5767311A (en) 1998-06-16
EP0857170A4 (ru) 1998-09-02
IL122287A0 (en) 1998-04-05
US5961935A (en) 1999-10-05
BR9609055A (pt) 1999-12-14
JP2009091359A (ja) 2009-04-30
WO1996040612A1 (en) 1996-12-19
ES2194105T3 (es) 2003-11-16
CN1192198A (zh) 1998-09-02
DE69628319T2 (de) 2004-05-13
CN1080253C (zh) 2002-03-06
AU6047296A (en) 1996-12-30
MY123045A (en) 2006-05-31
MX9709686A (es) 1998-10-31
KR19990022299A (ko) 1999-03-25
KR100452021B1 (ko) 2005-04-06
EP0857170B1 (en) 2003-05-21
CA2224081A1 (en) 1996-12-19
AR002370A1 (es) 1998-03-11
ZA964318B (en) 1996-12-06
IL122287A (en) 2001-05-20
TW424084B (en) 2001-03-01
JP4272704B2 (ja) 2009-06-03
DE69628319D1 (de) 2003-06-26
EP0857170A1 (en) 1998-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2163231C2 (ru) Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты
US6113866A (en) Apparatus for preparing purified terephthalic acid
US5840968A (en) Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
KR0152534B1 (ko) 테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법
US6054610A (en) Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
EP1082286B1 (en) Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
RU2208606C2 (ru) Способ очистки изофталевой кислоты путем кристаллизации
JP4817496B2 (ja) 精製テレフタル酸及びイソフタル酸を混合キシレンから製造する方法
RU2000133325A (ru) Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смешанных ксиленов
JPH10306059A (ja) 高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法
JP4657674B2 (ja) テレフタル酸の製造方法
JP4729173B2 (ja) 結晶化によるイソフタル酸の精製方法
MXPA97009686A (en) Method and apparatus for preparing tereftalicopurific acid
JP2002069073A (ja) 高純度無水ピロメリット酸の製造方法
MXPA00011782A (en) Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
MXPA00010846A (en) Process for purifying isophthalic acid by crystallization

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090607