KR0152534B1 - 테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법 - Google Patents

테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법

Info

Publication number
KR0152534B1
KR0152534B1 KR1019910701771A KR910701771A KR0152534B1 KR 0152534 B1 KR0152534 B1 KR 0152534B1 KR 1019910701771 A KR1019910701771 A KR 1019910701771A KR 910701771 A KR910701771 A KR 910701771A KR 0152534 B1 KR0152534 B1 KR 0152534B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
water
mother liquor
impurities
acetic acid
organic
Prior art date
Application number
KR1019910701771A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920701113A (ko
Inventor
레리 웨인 브로더
제임스 커티스 메드린
아트 텔러 쥬니어 스파우지
Original Assignee
존 디. 휴써
이스트만 코닥 컴퍼니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 존 디. 휴써, 이스트만 코닥 컴퍼니 filed Critical 존 디. 휴써
Publication of KR920701113A publication Critical patent/KR920701113A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0152534B1 publication Critical patent/KR0152534B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/28—Regeneration or reactivation
    • B01J27/32—Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은, (a) 모액안에 들어있는 물과 아세트산의 50-95%를 증발시켜 모액을 농축시키고, (b) 금속 촉매를 용해시키기에 충분한 량 만큼의 물을 농축된 모액에 부가하여 수성 혼합물을 만들고, (c) 물에 거의 녹지 않는 유기 용매를 사용하여 향류식 추출함으로 수성 혼합물을 추출하여 유기 용매, 소량의 물, 아세트산 및 유기 불순물이 함유된 가벼운 상과 대부분의 물, 부식금속 및 금속촉매가 함유된 무거운 상으로 만든 뒤, (d) 무거운 상을 가열 및 여과하여 부식 금속을 제거하고, (e) 가벼운 상을 증류시켜 유기 불순물을 제거하는; 단계로 구성된, 아세트산, 물, 금속촉매 및 유기 불순물이 들어있는 테레프탈산 산화합성 모액으로부터 불순물들을 제거하기 위한 방법에 관한 것이다.

Description

테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법
본 발명은 테레프탈산을 합성하는데서 생성된 모액에서부터 중금속 촉매를 회수하는 방법 및 불순물을 제거하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 이 방법은 농축된 모액에 물을 부가하여 중금속 촉매를 용해시킨 뒤 이렇게하여 만들어진 수성 혼합물을 향류 추출(countercurrent extraction) 시켜 유기 불순물을 제거하는 것을 포함한다.
테레프탈산(TPA)는 플라스틱 및 섬유용 플라에스테르를 생산하는데서 만들어지는 중간산물이다. TPA를 제조하는 통상적인 공정들은 일반적으로 아세트산 용매내에서 브롬화물 촉진제를 사용하여 p-크실렌을 중금속 촉매를 이용하여 산화시키는 것을 기본으로 한다. 실제적인 산화반응 조건하에서는 아세트산내에서의 TPA의 용해도가 한정적이기 때문에 산화 반응기 내에서 TPA 결정들의 슬러리가 만들어지게된다. 일반적으로 이 TPA결정들은 반응기에서부터 빼내진 뒤 통상적인 고체-액체 분리 기술을 이용하여 반응 모액에서부터 분리해낸다. 공정에 사용된 대부분의 촉매 및 촉진제들이 함유되어있는 모액은 산화 반응기로 순환된다. 촉매 및 촉진제 이외에도 모액 여과액에는 용해되어있는 TPA 및 여러 가지 부산물, 불순물들이 포함되어 있다. 이들 부산물 및 불순물들은 부분적으로 p-크실렌 공급물스트림내에 존재하는 소량의 불순물들로 인한 것이다. 기타 불순물들은 p-크실렌이 완전히 산화되지 못해서 생긴 부분적으로 산화된 생성물이다. 기타 다른 부산물들은 p-크실렌이 테레프탈산으로 산화되는 과정에서 생기는 부반응(side-reaction)이 일어난 결과물이다.
고체-액체 분리를 하여 얻은 고체 TPA 결정체들은 일반적으로 대부분의 모액을 제거하기위해 새로운 용매로 세척한 뒤 건조시켜 아세트산을 모두 제거한다. 이렇게 건조된 정제하지않은 TPA 결정체들은 불순물들과함께 침전되었기 때문에 불순물에 의해 오염되어 있는 상태이다. 이러한 불순물들이 존재하는 또다른 이유는 TPA 결정체 구조물내에 불순물들이 들어가는 것, 또 새로운 용매 세척으로 모액이 완전히 제거되지 못한 것 때문이다.
모액 순환물내에 있는 여러 가지 불순물들은 더 산화시키는데 대해 비교적 불활성이다. 이러한 불순물로는 예를 들어 이소프탈산, 프탈산 및 트리멜리트산 등이있다. 4-카복시벤즈알데히드, p-톨루일산 및 p-톨루알데히드 같은 더 산화될수있는 불순물들이 또한 존재할수있다. 산화에 불화성인 불순물들의 농축물이 모액 스트림내에 축적되는 경향을 띤다. 모액내에서의 이들 불활성 불순물들의 농축물의 농도는 평형상태에 도달되어 건조된 TPA 생성물내에 함유된 각각의 불순물들의 양이 이들의 생성속도 또는 산화과정의 부가속도와 균형이 맞춰질때까지 증가하게될 것이다. 정제하지않은 TPA내에서의 일반적인 불순물의 정도는 대부분의 중합체용으로 직접사용할수없을 정도이다.
일반적으로 정제하지않은 크루드 TPA는 당해 디메틸에스테르로 전환시켜 정제하거나 또는 물에 용해시킨뒤 연이어 표준 수소화 촉매를 사용하여 수소화시켜 정제한다. 최근에는 중합체용 TPA를 만들기위해 2차 산화처리법을 이용한다. TPA를 폴리에스테를 제조하는데 사용하기 적당하도록 만들기위한 방법에 상관없이 산화 모액 내에있는 불순물의 농도를 최소화 시키므로써 연이어 TPA 정제를 할수있도록 만드는 것이 바람직하다. 대부분의 경우에, 순환되는 모액에서부터 불순물을 제거하기위한 수단이 사용되지 않는다면 정제된 중합체용 TPA를 생산해낼 수가 없다.
화학 처리 산업에 보통 사용되는 회수스트림에서 불순물을 제거하는 한가지 기술은 회수스트림의 일부를 빼내거나 또는 세정(purge) 하는 것이다. 대개는 유용한 성분들은 회수하는동안 불필요한 불순물들을 제거하기위해 세정스트림을 간단하게 빼버리거나 경제적으로 타당하다면 불순물들을 제거하기위한 여러 가지 처리를 한다. 불순물을 제거하는데 필요한 세정제의 양은 공정에 따라서 달라지지만 TPA를 제조하는 경우에는, 총 모액 여과액의 10-40%에 해당하는 양만큼의 세정제를 사용하면 충분하다. TPA를 생산하는데 있어서, 경제적 가치가 큰 중금속 촉매, 모액의 용매 성분들의 농도 및 불순물의 농도를 적당한 상태로 유지시키는데 필요한 모액 세정제의 양으로인해 세정제 스트림을 간단히 처분해 버리는것은 경제적으로 좋지못하다. 그러므로, 세정 스트림내에 있는 대부분의 불순물을 제거하면서 모액안에 들어있는 아세트산과 값비싼 중금속 촉매를 거의 모두 회수할수 있는 공정이 필요하다. 이 중금속 촉매는 p-크실렌 산화공정으로 순환시킴으로써 재사용하기에 적당한 활성 형태로 회수된다.
모액 세정 스트림안에 있는 불순물을 대부분 제거하고난 후에 용매와 산화용 촉매를 회수하기 위한 여러 가지 방법들이 제안되어왔다. 이러한 모든 방법들은 모액을 더 처리하기전에 용매를 증발시켜 모액 스트림을 농축시키는 최초단계를 포함한다. 모든 경우에 대부분의, 많은 경우에 모든 모액내에 들어있는 물과 아세트산이 제거된다.
미국 특허 제 3,673,154호는 용액의 pH가 3.0보다 크게 만들게 하기위해 증류된 용매의 양을 조절하거나 또는 물을 부가므로써 농축된 모액의 산성도를 조절하는 방법을 가리키고 있다. 이렇게 pH를 조절하면 부식성 금속, 일반적으로 철 및 크롬의 불용성 염이 침전되어 이를 여과하여 제거할수있게 된다. 이 문헌에는 또한 코발트 카보네이트를 침전시켜 촉매에서부터 유기 불순물들을 분리시킨뒤 여과하고 여기에 아세트산을 부가하여 가용서 코발트 아세테이트로 재전환시키는 방법이 기재되어있다.
이러한 방법의 단점은 pH를 조절하는 단계에서 대량의 물을 부가하는 것을 피하기위해서 존재하는 물과 높은 비율의 아세트산을 제거해야하는 필요성이 생긴다는 점이다. 이렇게하면 증발기의 열 교환 표면이 오염되는 문제가 생기게된다. 또다른 단점은 코발트 촉매를 침전시키는데 대량의 알카리 금속 카보네이트 염이 필요하고 촉매가 들어있는 용액을 중화시키고 가용성 코발트 아세테이트를 재생시키는데 모두 아세트산이 소모된다는 점이다. 이외에도 코발트 카보네이트 침전물을 여과하고 세척하는데에도 어려움이 따른다는 단점이 있다.
미국 특허 제 4,346,319호에는 존재하는 물과 아세트산의 70-90%를 제거하므로써 촉매가 함유된 모액을 미국 특허 제 3,673,154 호의 경우보다 훨씬 적은 양으로 농축시키는 방법이 기재되어있다. 2-6%의 물을 포함하고있는 이 농축물을 25℃까지 빠르게 냉각시켜 본래의 모액내에있는 대부분의 중금속 촉매, TPA와 부산물이 함유된 침전물로 만든다. 고체를 여과하여 분리해낸뒤 이들 모두 또는 이들중 일부를 산화 과정으로 순환시킨다. 나머지 중금속 촉매가 함유된 여과액을 크실렌, 이소부틸 아세테이트 또는 sec-부틸 아세테이트 같은 추출용 용매와 물을 합한 것으로 처리한다. 이렇게하여 만들어진 수성상과 유기상을 따라내어 분리해낸다. 용해된 촉매가 함유되어있는 수성상을 산화 반응기로 순환시킨다. 유기상은 증류하여 아세트산을 회수하고 추출 용매는 유기 불순물이 함유되어있는 잔사에 남게된다. 이러한 방식에는 여러 가지 단점이 있다. 그 한가지는 부식 금속을 제거할수있는 방법이 전혀 없다는 점이다. 또다른 단점은 농축된 모액을 급냉시켜 만든 침전물이 공침전, 결정내로의 흡장작용(occlusion)등으로인해 모액에서부터 원하지않는 불순물을 대부분 포함하게된다는 것이다. 게다가, 이렇게하여 얻은 침전물은 고체-액체 분리법을 사용하기에는 문제가 있는 타르와같은 고비점 화합물들이 있으므로해서 끈끈하다. 이러한 방법의 전체적인 비효율성으로인해 원하는 정도로 불순물을 제거하기 위해서 많은 비율의 모액을 세정해야할 필요성이 있다.
본 발명자는 모액에서부터 중금속 촉매를 산화물 합성에 재사용할수있는 활성화된 형태로 회수할수있는 불순물의 제거방법을 발명하였다. 또한 본 발명을 이용하면 유기 불순물을 거의 대부분 제거할수있으므로해서 유기 불순물이 TPA와 함께 침전되는 가능성을 줄일 수 있다. 유기 불순물을 제거하는 본 공정의 효율이 비교적 높기 때문에 모액내에서의 불순물의 농도를 조절하기위해 세정속도를 과하게할 필요가 없어진다. 게다가 본 발명은 회수된 중금속 촉매로부터 부식 금속을 분리해낼수있는 편리하고도 실용적인 방법을 제공한다.
이외에도, 본 발명이 연이어 고체-액체 분리 장치를 사용할 필요가 없으며 유기 불순물 또는 촉매를 침전시키지 않기때문에 기계적인 어려움 및 사람이 화학물질에 노출될 위험성등을 피할수있다.
본 발명은 대략 아세트산, 물, 금속촉매 및 유기 불순물이 들어있는 테레프탈산 산화 합성 모액으로 부터 불순물들을 제거하기위한 다음과 같은 단계 즉,
(a) 모액 안에 들어있는 물과 아세트산의 50-95%를 증발시켜 모액을 농축시키고, (b) 금속 촉매를 용해시키기에 충분한 양 만큼의 물을 농축된 모액에 부가하여 수성 혼합물을 만들고, (c) 물에 거의 녹지않는 유기 용매를 사용하여 향류식 추출법으로 수성혼합물을 추출하여 유기용매, 소량의 물, 아세트산 및 유기 불순물이 함유된 가벼운 상과 대부분의 물, 부식금속 및 금속 촉매가 함유된 무거운 상으로 만든 뒤, (d) 무거운 상을 가열 및 여과하여 부식 금속을 제거하고, (e) 가벼운 상을 증류시켜 유기 불순물을 제거하는; 단계로 구성된 방법으로 기술될 수 있다.
다음의 구체예 및 이 구체예를 예시하는 도면을 참고하면 본 발명을 보다 완전하게 이해할 수 있을 것이다.
비록 본 공정의 여러 가지 스트림의 조성이 공정 조건에 따라서 달라진다 하더라도 각 스트림의 일반적인 조성은 다음 표에 나타난 바와같다. 이 표에서 성분들은 왼쪽 컬럼에 나타나있으며 도면의 각 스트림에서의 이들 성분들의 양은 도면에 있는 스트림의 번호에 해당하는 번호가 매겨진 컬럼에 나타나있다.
본 수출공정에 공급 스트림으로서 제공되는 도식의 스트림(1)이며 테레프탈산 산화합성에서 나온 모액에는 테레프탈산과 여러 가지 부가적인 산화부산물 및 부반응물들이 함유되어 있으며 이외에도 산화반응에서 촉진제로서 사용되는 유기 브롬화물, 중금속 촉매, 및 촉매의 활성을 억제, 감소 또는 완전히 파괴하는 철 및 크롬 화합물같은 부식금속이 더 함유되어있다. 일반적으로 중금속 촉매가 비싸기때문에 이를 재사용 할수있어야만하고 부식금속이 만들어지기 때문에 만족스럽게 조작하기 위해서는 이들 성분을 제거해야만하며 촉매는 순환시켜야만 한다.
본 공정의 첫 번째 단계에서, 통상적인 대기압 플래쉬 증발기(21)을 사용하여 모액을 농축시켜 스트림(3)에서 나온 대부분의 아세트산과 대부분의 물을 함유하는 스트림(4), 및 스트림(3)의 나머지를 함유하는 스트림(5)를 만든다. 이렇게 증발시키면 모액내에 존재하는 물과 휘발성 아세트산의 50-95 wt%가 제거된다. 비용면으로 볼 때 휘발성 아세트산과 물의 80-90wt%를 제거하는 것이 보다 바람직하다.
모액을 농축시키기전에 이소프탈산 부분과 추출용매내에서의 용해도에 제한을 미치는 모액내에있는 주된 불순물 부분을 제거함으로써 향류식 추출단계에서의 추출처리량을 줄이는 전처리를 하는 것이 이롭다. 이러한 임의의 전처리법은 통상적인 수단(20)으로 스트림(1)을 가열 및 여과하여 이소프탈산 부분을 포함하고있는 스트림(2)와 나머지 이소프탈산과 스트림(1)에서나온 대부분의 나머지 성분들을 포함하는 스트림(3)을 만들게된다. 이 전처리법은 20℃-70℃, 바람직하게는 45-55℃의 온도로 행해진다. 이러한 전처리법이 바람직하기는하나 넓은 시각으로볼때 본 발명의 공정을 실시하는데 꼭 필요한 것은 아니다. 스트림(1)과 (3)의 차이를 조사하면 전저리를 하기전과 하고난 후의 조성을 비교할수있다.
증발시키고난 후에 스트림(6)을 통해 충분한 양의 물을 통상적인 혼합기(22)에 부가하여 존재하던 금속촉매를 용해시켜 수성 혼합물 스트림(7)이 만들어진다. 촉매를 용해시키는데는 농축된 모액 1부당 0.5-1.0부, 바람직하게는 1:1 중량부의 물을 사용하면 충분하다. 물을 부가하면 농축액안에 있는 금속촉매를 용해시킬뿐만 아니라 만들어진 슬러리를 추출장치로 펌핑하는 것을 도울수있다. 스트림(7)을 외부 순환루프와 함께 순환시키는 것이 바람직하다. 바람직한 구체예로, 고체가 슬러리 공급탱크의 벽면에 고착되는 것을 줄이므로써 슬러리를 보다 잘 조작할수있도록 만들기 위해 공급 스트림에 소량의 추출용매, 바람직하게는 1-10 wt%, 바람직하게는 5wt%의 추출용매를 부가하는 것이 바람직하다. 수성 슬러리를 추출하기전에 60-95℃, 바람직하게는 80-90℃의 온도로 0.5-4시간, 바람직하게는 1-2시간동안 열처리하는 것이 바람직하지만 꼭 그럴필요는 없다. 이렇게 처리를하면 유기 브롬화물들이 반응하여 추출장치에서부터 빠져나온 수성 분급물에 대부분 들어있는 무기 브롬화물을 만든다. 그러므로써 원하지않는 불순물과함께 시스템에서부터 빠져나온 브롬-함유 화합물들의 양이 최소화된다. 이렇게 처리를하면 브롬화물들을 보존하고 유기 불순물의 처리를 간단히 할수있다.
유기 브롬화물을 분해시키기위해 열처리를 하였던지 그렇지않았던 수성 혼합물 스트림(7)을 통상적인 교반되고있는 향류식 추출장치(23)의 상부를 공급한다. 이와 동시에, 유기용매스트림(8)을 추출장치(23)의 밑바닥으로 공급한다. 이 수성 혼합물과 유기용매를 향류식 추출장치내에서 잘 혼합하면 아세트산, 유기 불순물 및 유기용매는 물이 소량 들어있는 가벼운상인 스트림(9)을 형성하는 반면 금속촉매와 부식금속은 물이 대량 들어있는 무거운 상인 스트림(10)을 형성하게 된다. 가벼운상(9)는 추출장치의 탑상 스트림으로 빼내고 무거운 상(10)은 탑저 스트림으로 빼낸다.
유기용매는 수성 분급물에 용해된 유기용매의 양을 최소화시키기 위해 거의 물에 녹지않는 것이여야만한다. 이외에도, 이 용매는 유기 추출물에서부터 용매를 회수하는 것을 돕기위해 제공되는 공비제인것이 바람직하다. 특히 n-프로필 아세테이트 (n-PA), 이소프로필 아세테이트, 이소부틸아세테이트, sec-부틸아세테이트, 에틸아세테이트 및 n-부틸 아세테이트인데 비점이 충분히 낮고 밀도가 적당한 기타 물에 녹지 않는 유기용매를 사용할 수도 있다. n-프로필 아세테이트와 이소프로필 아세테이트가 이들의 물에 대한 용해도가 비교적 낮고 공비행동이 훌륭하며 수성 혼합물로부터 고비점 유기 불순물뿐만 아니라 나머지 아세트산을 제거할수있는 능력으로인해 특히 바람직하다. 의외롭게도 산화공정에 사용되는 통상적인 추출용매인 p-크실렌은 정상상태 조작을 불가능하게하고 추출장치내에 축적되는 대량의 불용성고체로 인해 향류식 추출용매로서는 적합하지 못하다는 것을 발견하였다.
추출장치의 공급물 조성에 따라서 추출 공급물 1부당 용매의 양을 1-4부의 비율로하여 추출할수있다. 추출장치로 공급되는 합쳐진 공급물들의 공간속도는 보통 1-4hr-1이다. 비록 주변온도 및 압력하에서 추출시킬수있다해도 용매와 추출장치를 30-70℃, 바람직하게는 40-60℃까지 가열하는것이 바람직하다. 가벼운상이 매우 소량의 금속 촉매와 부식 금속을 함유하지만 금속 촉매의 거의 모두와 부식금속의 대부분은 무거운 상인 스트림(10)에 포함되어있다.
통상적인 수단(25) 내에서 스트림(10)을 가열, 여과하여 대부분의 촉매를 포함하고있는 스트림 (11)과 부식금속을 대부분 포함하고있는 스트림(12)를 만듬으로써 부식촉매를 제거한다. 이러한 열처리는 보통 15분에서 1시간동안 70-100℃, 바람직하게는 80 -100℃ 까지 가열한다. 특히 바람직한 조건은 95-100℃로 약 30분간 가열하는 것이다. 가열하는 동안에 부식촉매염들이 침전되어 pH는 적당한 범위, 보통 3보다 큰, 바람직하게는 4-6이 된다. 추출장치내에서의 추출물 대 공급물의 비율을 적당히 조절하면 적당한 pH를 얻을수있도록 무거운상의 pH를 조절할수있으며 부식 금속염들을 침전시킬수있다. 부식 금속염들을 제거하기 위한 스트림(10)을 통상적인 여과기를 통해 통과하면 무거운 상에서부터 부식 금속염을 충분히 제거하면 총 부식금속의 70%보다 많은 양을 제거할수있게 된다. 그런 뒤 스트림(12)를 빼내버린다. 대부분의 금속촉매를 포함하는 스트림(11)은 p-크실렌을 산화시키는데 작용을하며 바람직하게는 나머지 추출용매와 산화 반응기 내에서의 물의 농도를 원하는 만큼 유지하기에 충분한 량만큼의 물을 증발시켜 제거하고난 후에 산화 공정으로 순환시킬 수 있다.
아세트산, 소량의 물, 유기용매 및 유기 불순물이 포함된 가벼운 상인 스트림(9)는 통상적인 컬럼 또는 충전된(packed) 컬럼일수있는 통상적인 증류 장치(24) 내에서 증류시킬수있다. 회수된 추출용매와 아세트산을 각각 추출장치와 산화반응기로 회수할수있다. 고비점 유기 불순물들은 증류 컬럼의 배출용 밑부분에서 슬러지(sludye) 형태로 제거된다.
본 발명의 영역 및 의도에서 벗어남이없이 여러가지로 변형시킬수있음을 인지해야 할 것이다.

Claims (16)

  1. (a) 모액안에 들어있는 물과 아세트산의 50-95%를 증발시켜 모액을 농축시키는 단게, (b) 금속 촉매를 용해시키기에 충분한 양 만큼의 물을 농축된 모액에 부가하여 수성 혼합물을 만드는 단계, (c) 물에 거의 녹지않는 유기 용매를 사용하여 향류식 추출법으로 상기 수성 혼합물을 추출하여 유기 용매, 극소량의 물, 아세트산 및 유기 불순물이 함유된 가벼운 상과 다량의 물, 부식금속 및 금속촉매가 함유된 무거운 상을 얻는 단계, (d) 상기의 무거운 상을 가열 및 여과하여 부식 금속을 제거하는 단계, (e) 가벼운 상을 증류시켜 유기 불순물을 제거하는 단계로 구성된, 아세트산, 물, 부식금속, 금속촉매 및 유기 불순물이 들어있는 테레프탈산 산화 합성 모액으로부터 불순물들을 제거하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 아세트산과 물의 80-90%가 단계(a)에서 제거되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(b)에서 농축된 모액 1부당 0.5-1.0부의 물이 부가되는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 단계(b)에서 농축된 모액 1부당 1부의 물이 부가되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 단계(a) 이전에 모액을 여과하여 이소프탈산을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 20-70℃의 온도에서 여과하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 유기 용매가 C1-6알킬 아세테이트류로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 추출 단계 이전에 수성 혼합물을 0.5 ~4시간동안 60 ~95℃ 온도를 가열하여 존재하던 유기 브롬화물을 무기 브롬화물로 전환시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 수성 혼합물을 1-2시간동안 80-90℃ 온도로 가열하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 단계(c)가 30-70℃의 온도에서 실행되는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 단계(e)가 40 -60℃의 온도에서 실행되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(d)에서 15분-1시간동안 70-100℃ 온도범위에서 가열 및 여과하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 단계(d)에서 30분간 95-100℃ 온도에서 가열 및 여과하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 단계(c)에서 수성 혼합물 1부당 1-4부의 유기 용매를 사용하는 방법.
  15. 제 7항에 있어서, 유기 용매가 이소프로필 아세테이트 또는 n-프로필 아세테이트인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 금속 촉매가 코발트 촉매인 방법.
KR1019910701771A 1989-06-05 1990-05-30 테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법 KR0152534B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89-361,176 1989-06-05
US07/361,176 US4939297A (en) 1989-06-05 1989-06-05 Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US89-361176 1989-06-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920701113A KR920701113A (ko) 1992-08-11
KR0152534B1 true KR0152534B1 (ko) 1998-10-15

Family

ID=23420963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910701771A KR0152534B1 (ko) 1989-06-05 1990-05-30 테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4939297A (ko)
EP (1) EP0476009B1 (ko)
JP (1) JP2886685B2 (ko)
KR (1) KR0152534B1 (ko)
CA (1) CA2042409C (ko)
DE (1) DE69010904T2 (ko)
DK (1) DK0476009T3 (ko)
ES (1) ES2056469T3 (ko)
WO (1) WO1990015046A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100662146B1 (ko) * 2005-09-07 2006-12-27 한화석유화학 주식회사 테레프탈산 제조공정에서 발생되는 폐기물의 처리방법
KR101013489B1 (ko) * 2008-10-29 2011-02-11 아신기술 주식회사 방향족산 제조공장의 폐기물로부터 촉매와 방향족산의 회수방법
KR20130040838A (ko) * 2010-03-26 2013-04-24 인비스타 테크놀러지스 에스.에이.알.엘. 방향족 카르복실산 및 산화 촉매의 회수

Families Citing this family (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9104776D0 (en) * 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Process for the production of terephthalic acid
US5767311A (en) * 1995-06-07 1998-06-16 Glitsch International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid
US5929274A (en) * 1995-06-07 1999-07-27 Hfm International, Inc. Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid
US6013835A (en) * 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US6054610A (en) * 1995-06-07 2000-04-25 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
JP3729284B2 (ja) * 1995-09-22 2005-12-21 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
US7485747B2 (en) * 2001-06-04 2009-02-03 Eastman Chemical Company Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US7196215B2 (en) * 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US6657068B2 (en) 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes
US6649773B2 (en) 2002-03-22 2003-11-18 General Electric Company Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides
US6657067B2 (en) 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride
US7276625B2 (en) * 2002-10-15 2007-10-02 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
MXPA05006120A (es) * 2002-12-09 2005-08-16 Eastman Chem Co Proceso para la purificacion oxidativa de acido tereftalico.
US7161027B2 (en) * 2002-12-09 2007-01-09 Eastman Chemical Company Process for the oxidative purification of terephthalic acid
US7132566B2 (en) * 2003-09-22 2006-11-07 Eastman Chemical Company Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry
US7074954B2 (en) * 2002-12-09 2006-07-11 Eastman Chemical Company Process for the oxidative purification of terephthalic acid
KR100498490B1 (ko) * 2003-02-28 2005-07-01 삼성전자주식회사 인페이스 신호와 쿼드러쳐 신호 간의 위상차를 가변시킬수 있는 쿼드러쳐 전압제어 발진기
US7193109B2 (en) 2003-03-06 2007-03-20 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US20040215036A1 (en) * 2003-04-25 2004-10-28 Robert Lin Method for heating a crude carboxylic acid slurry in a post oxidation zone by the addition of steam
US7452522B2 (en) * 2003-06-05 2008-11-18 Eastman Chemical Company Extraction process for removal of impurities from an oxidizer purge stream in the synthesis of carboxylic acid
US7494641B2 (en) * 2003-06-05 2009-02-24 Eastman Chemical Company Extraction process for removal of impurities from an oxidizer purge stream in the synthesis of carboxylic acid
US7381386B2 (en) * 2003-06-05 2008-06-03 Eastman Chemical Company Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid
US7282151B2 (en) * 2003-06-05 2007-10-16 Eastman Chemical Company Process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid using pressure filtration
US7351396B2 (en) * 2003-06-05 2008-04-01 Eastman Chemical Company Extraction process for removal of impurities from an aqueous mixture
US7410632B2 (en) * 2003-06-05 2008-08-12 Eastman Chemical Company Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid
US7049465B2 (en) * 2003-07-10 2006-05-23 Eastman Chemical Company Process for energy recovery in processes for the preparation of aromatic carboxylic acids
US20050059709A1 (en) * 2003-09-15 2005-03-17 Meythaler Jay M. Treatment of a neuropathy with rapid release aminopyridine
US7214760B2 (en) * 2004-01-15 2007-05-08 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7546747B2 (en) 2004-01-15 2009-06-16 Eastman Chemical Company Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
US7213540B2 (en) * 2004-02-05 2007-05-08 Eastman Chemical Company Steam recompression in carboxylic acid processes
US20050283022A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Sheppard Ronald B Filtrate preparation process for terephthalic acid filtrate treatment
US7541489B2 (en) 2004-06-30 2009-06-02 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
US7390921B2 (en) * 2004-09-02 2008-06-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7608732B2 (en) * 2005-03-08 2009-10-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7399882B2 (en) * 2004-09-02 2008-07-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7495125B2 (en) * 2004-09-02 2009-02-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7381836B2 (en) * 2004-09-02 2008-06-03 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7589231B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7741515B2 (en) 2004-09-02 2010-06-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US20070238899A9 (en) * 2004-09-02 2007-10-11 Robert Lin Optimized production of aromatic dicarboxylic acids
US7910769B2 (en) * 2004-09-02 2011-03-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7504535B2 (en) 2004-09-02 2009-03-17 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US20060047153A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-02 Wonders Alan G Optimized liquid-phase oxidation
US7563926B2 (en) 2004-09-02 2009-07-21 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572936B2 (en) 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7361784B2 (en) * 2004-09-02 2008-04-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7482482B2 (en) * 2004-09-02 2009-01-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7959879B2 (en) 2004-09-02 2011-06-14 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Optimized production of aromatic dicarboxylic acids
US7888530B2 (en) * 2004-09-02 2011-02-15 Eastman Chemical Company Optimized production of aromatic dicarboxylic acids
US7683210B2 (en) * 2004-09-02 2010-03-23 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7608733B2 (en) * 2004-09-02 2009-10-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7568361B2 (en) 2004-09-02 2009-08-04 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7586000B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7582793B2 (en) 2004-09-02 2009-09-01 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7507857B2 (en) * 2004-09-02 2009-03-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692037B2 (en) 2004-09-02 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572932B2 (en) 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7291270B2 (en) * 2004-10-28 2007-11-06 Eastman Chemical Company Process for removal of impurities from an oxidizer purge stream
US7273559B2 (en) * 2004-10-28 2007-09-25 Eastman Chemical Company Process for removal of impurities from an oxidizer purge stream
US7880031B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US7304178B2 (en) * 2005-05-19 2007-12-04 Eastman Chemical Company Enriched isophthalic acid composition
US7897809B2 (en) * 2005-05-19 2011-03-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US20060264664A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Parker Kenny R Esterification of an exchange solvent enriched composition
US7557243B2 (en) 2005-05-19 2009-07-07 Eastman Chemical Company Enriched terephthalic acid composition
US7919652B2 (en) * 2005-05-19 2011-04-05 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone
US7432395B2 (en) * 2005-05-19 2008-10-07 Eastman Chemical Company Enriched carboxylic acid composition
US20060264662A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Gibson Philip E Esterification of an enriched composition
US7741516B2 (en) * 2005-05-19 2010-06-22 Eastman Chemical Company Process to enrich a carboxylic acid composition
US7834208B2 (en) 2005-05-19 2010-11-16 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US20060264656A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Fujitsu Limited Enrichment process using compounds useful in a polyester process
US7884231B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-08 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition
US7884232B2 (en) 2005-06-16 2011-02-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7402694B2 (en) * 2005-08-11 2008-07-22 Eastman Chemical Company Process for removal of benzoic acid from an oxidizer purge stream
US7569722B2 (en) * 2005-08-11 2009-08-04 Eastman Chemical Company Process for removal of benzoic acid from an oxidizer purge stream
US7355068B2 (en) 2006-01-04 2008-04-08 Eastman Chemical Company Oxidation system with internal secondary reactor
US20070155987A1 (en) * 2006-01-04 2007-07-05 O'meadhra Ruairi S Oxidative digestion with optimized agitation
US7358389B2 (en) * 2006-01-04 2008-04-15 Eastman Chemical Company Oxidation system employing internal structure for enhanced hydrodynamics
US20070179312A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 O'meadhra Ruairi Seosamh Process for the purification of a crude carboxylic axid slurry
US7501537B2 (en) * 2006-03-01 2009-03-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing oxidative digestion with reduced or eliminated upstream liquor exchange
US8173836B2 (en) * 2006-03-01 2012-05-08 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Method and apparatus for drying carboxylic acid
US20070208199A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Kenny Randolph Parker Methods and apparatus for isolating carboxylic acid
US7888529B2 (en) 2006-03-01 2011-02-15 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US7393973B2 (en) * 2006-03-01 2008-07-01 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced residence time distribution for oxidative digestion
US7326807B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced heating for oxidative digestion
US20070208194A1 (en) 2006-03-01 2007-09-06 Woodruff Thomas E Oxidation system with sidedraw secondary reactor
US8697906B2 (en) * 2006-03-01 2014-04-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Methods and apparatus for producing a low-moisture carboxylic acid wet cake
US7816556B2 (en) * 2006-03-01 2010-10-19 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced multistage oxidative digestion
US7772424B2 (en) * 2006-03-01 2010-08-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced evaporative concentration downstream of oxidative digestion
US7847121B2 (en) * 2006-03-01 2010-12-07 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process
US7462736B2 (en) * 2006-03-01 2008-12-09 Eastman Chemical Company Methods and apparatus for isolating carboxylic acid
US7863483B2 (en) * 2006-03-01 2011-01-04 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process
US20070203359A1 (en) * 2006-03-01 2007-08-30 Philip Edward Gibson Versatile oxidation byproduct purge process
US7420082B2 (en) * 2006-03-01 2008-09-02 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing hot liquor removal downstream of oxidative digestion
US7863481B2 (en) * 2006-03-01 2011-01-04 Eastman Chemical Company Versatile oxidation byproduct purge process
US7897808B2 (en) * 2006-03-01 2011-03-01 Eastman Chemical Company Versatile oxidation byproduct purge process
US7880032B2 (en) * 2006-03-01 2011-02-01 Eastman Chemical Company Versatile oxidation byproduct purge process
US7326808B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing cooled mother liquor from oxidative digestion as feed to impurity purge system
EP1870393B1 (en) * 2006-06-12 2008-08-06 Hyosung Corporation Apparatus and method for recovering acetic acid and catalyst in process for preparation of 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid
US7396457B2 (en) * 2006-06-27 2008-07-08 Hyosung Corporation Apparatus and method for recovering acetic acid and catalyst in process for preparation of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
CN101152969B (zh) * 2006-09-29 2011-01-19 中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院 对苯二甲酸生产废水的处理方法
US8614350B2 (en) 2008-01-15 2013-12-24 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material
US8455680B2 (en) 2008-01-15 2013-06-04 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material
US20100113735A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Eastman Chemical Company Integrated Co-Production of Dicarboxylic Acids
US9493389B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with enhanced energy recovery
US9493388B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with direct fired off-gas heating
US9505692B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-29 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with self-fuel oxidative destruction
US9493387B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with minimal wastewater generation
US8167974B2 (en) * 2010-08-20 2012-05-01 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry
US9573120B2 (en) 2014-05-08 2017-02-21 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
KR101189798B1 (ko) * 2011-08-17 2012-10-10 한국지질자원연구원 폐ｃｍｂ촉매로부터 ｃｍａ 액상촉매의 제조방법
US9944615B2 (en) 2014-05-08 2018-04-17 Eastman Chemical Company Purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid by hydrogenation and a purge zone
US10010812B2 (en) 2014-05-08 2018-07-03 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
US9943834B2 (en) * 2014-05-08 2018-04-17 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
WO2017085608A1 (en) 2015-11-16 2017-05-26 Sabic Global Technologies B.V. A method of producing terephthalic acid
US20190023837A1 (en) 2017-07-20 2019-01-24 Eastman Chemical Company Production of polyethylene furanoate in a retrofitted polyester plant
US10344011B1 (en) 2018-05-04 2019-07-09 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
US10526301B1 (en) 2018-10-18 2020-01-07 Eastman Chemical Company Production of purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate (DAFD) in a retrofitted DMT plant
CN109847808B (zh) * 2019-01-28 2022-02-08 上海炼升化工股份有限公司 一种回收pta残渣中重金属催化剂的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624145A (en) * 1969-02-17 1971-11-30 Du Pont Purification of terephthalic acid by liquid-liquid extraction
US3673154A (en) * 1970-06-26 1972-06-27 Atlantic Richfield Co Process for the recovery of cobalt catalyst
DE2714985C2 (de) * 1977-04-04 1982-05-06 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure
IT1129759B (it) * 1980-01-23 1986-06-11 Montedison Spa Metodo per ricuperare in forma attiva i componenti del sistema catalitico della sintesi dell'acido tereftalico

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100662146B1 (ko) * 2005-09-07 2006-12-27 한화석유화학 주식회사 테레프탈산 제조공정에서 발생되는 폐기물의 처리방법
KR101013489B1 (ko) * 2008-10-29 2011-02-11 아신기술 주식회사 방향족산 제조공장의 폐기물로부터 촉매와 방향족산의 회수방법
KR20130040838A (ko) * 2010-03-26 2013-04-24 인비스타 테크놀러지스 에스.에이.알.엘. 방향족 카르복실산 및 산화 촉매의 회수

Also Published As

Publication number Publication date
US4939297A (en) 1990-07-03
ES2056469T3 (es) 1994-10-01
DE69010904D1 (de) 1994-08-25
JP2886685B2 (ja) 1999-04-26
WO1990015046A1 (en) 1990-12-13
EP0476009A1 (en) 1992-03-25
DE69010904T2 (de) 1995-03-16
CA2042409C (en) 1996-10-08
CA2042409A1 (en) 1990-12-06
DK0476009T3 (da) 1994-09-05
EP0476009B1 (en) 1994-07-20
KR920701113A (ko) 1992-08-11
JPH04505620A (ja) 1992-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0152534B1 (ko) 테레프탈산 여과액에서 불순물을 제거하기 위한 추출방법
EP2292581B1 (en) Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of terephthalic acid
US7282151B2 (en) Process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid using pressure filtration
JP4272704B2 (ja) 精製テレフタル酸の製造法および装置
US7273559B2 (en) Process for removal of impurities from an oxidizer purge stream
EP2450342B1 (en) Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
EP1484306A1 (en) Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid
EP1484305A1 (en) Extraction process for removal of impurities from an aqueous mixture
EP2606156A1 (en) Improving terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry
US8466312B2 (en) Terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry
US20120046493A1 (en) Terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry
JP4032186B2 (ja) 高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法
JPH0717902A (ja) 高純度テレフタル酸分離母液の処理方法
JPS622576B2 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee