RU2117664C1 - Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли - Google Patents

Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли Download PDF

Info

Publication number
RU2117664C1
RU2117664C1 RU94016198A RU94016198A RU2117664C1 RU 2117664 C1 RU2117664 C1 RU 2117664C1 RU 94016198 A RU94016198 A RU 94016198A RU 94016198 A RU94016198 A RU 94016198A RU 2117664 C1 RU2117664 C1 RU 2117664C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrazole
phenyl
acetamide
dodecyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU94016198A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94016198A (ru
Inventor
Майкль О'Брайн Пэтрик
Эрманд Пикерд Джозеф
Форси Перчиз Клауд
Дейвид Рос Брус
Роберт Слискович Дреджо
Дейвид Уайт Эндру
Original Assignee
Варнер-Ламберт Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Варнер-Ламберт Компани filed Critical Варнер-Ламберт Компани
Publication of RU94016198A publication Critical patent/RU94016198A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2117664C1 publication Critical patent/RU2117664C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Производные тетразолсодержащего амида общей формулы I
Figure 00000001

где R1 - фенил, возможно замещенный C1-4алкилом, C1-3алкоксилом, фенил или фтор; группа формулы
Figure 00000002

где R5 - C1-3алкил; группа формулы:
Figure 00000003

где R6 - C1-4алкил; R7 - 2-, 3- или 4-пиридил; группы формулы
Figure 00000004

углеводород с 1 - 18 C-атомами, который насыщен или ненасыщен, C3-8циклоалкил, 2-, 3- или 4-пиридил, возможно замещенный C1-4алкилом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, и их N-оксиды; R2 и R3 - независимо H, Hal, C1-12алкил, C3-8циклоалкил, фенил, фенилалкил, возможно замещенный у фенила, C2-6алкенил, 1- или 2-нафтил; или образуют вместе с C-атомом C1-4алкилиден или C3-7спироалкил; R4 - C1-20углеводородная цепь или C1-20алкилтиогруппа, n = 0, 1 или 2, являются высокоактивными ингибиторами трансферазы ацилирования холестерина; малотоксичны. 30 з.п. ф-лы, 8 табл.

Claims (32)

1. Производные тетразолсодержащего амида общей формулы I
Figure 00000010

где R1 - фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 остатками из группы, включающей неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, фенил или фтор, группа общей формулы
Figure 00000011

где R5 - неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 3 атомами углерода,
группа общей формулы
Figure 00000012

где R6 - неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, а R7 - 2-, 3- или 4-пиридил,
группы формул
Figure 00000013

неразветвленный или разветвленный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, который насыщен или ненасыщен и имеет одну двойную связь или две несмежные двойные связи, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, 2-, 3- или 4-пиридил, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода, 2-, 4- или 5-пиримидинил и их N-оксиды;
R2 и R3, одинаковые или различные, - водород, галоид, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, фенил, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный у фенила 1 - 3 остатками из группы, включающей неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, фтор и диалкиламиногруппа с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкенил с 2 - 6 атомами углерода, 1- или 2-нафтил или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алкилиден с 1 - 4 атомами углерода или спироалкил с 3 - 7 атомами углерода, причем, если R2 - водород, фтор или алкил с 1 - 12 атомами углерода, то R3 может дополнительно означать гетероарил из числа 5- или 6-членной моноциклической или конденсирования бициклической гетероциклической группы, содержащей 1 - 4 атома азота;
R4 - неразветвленная или разветвленная насыщщенная углеводородная цепь с 1 - 20 атомами углерода или насыщения алкилтиогруппа с 1 - 20 атомами углерода;
n = 0, 1 или 2,
смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где R4 находится в положении 2 тетразольного кольца и боковая цепь связана с атомом углерода тетразольного кольца.
3. Соединение по п.2, где n = 0.
4. Соединение по п.3, где R2 или R3 - водород.
5. Соединение по п.4, где R4 - насыщенная углеводородная цепь с 8 - 18 атомами углерода.
6. Соединение по п.5, где R1 - незамещенный или замещенный указанными в п.1 остатками фенил.
7. Соединение по п.6, представляющее собой N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил] -2-додецил-2Н-тетразол-5-ацетамид, 2-додецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, N-(2,4-дифторфенил)-2-додецил-2Н-тетразол-5-ацетамид, 2-тетрадецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид.
8. Соединение по п.5, где R1 - группа общей формулы
Figure 00000014

где R5 - неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 3 атомами углерода.
9. Соединение по п.8, представляющее собой N-(4,6-диметокси-5-пиримидинил)-2-додецил-2Н-тетразол-5-ацетамид или N-(4,6-диметокси-5-пиримидинл)-2-додецил-1Н-тетразол-5-ацетамид.
10. Соединение по п. 5, где R1 - 2-, 3- и 4-пиридил, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода, 2-, 4- и 5-пиримидинил и их N-оксиды.
11. Соединение по п.10, представляющее собой 2-додецил-N-(3-метил-2-пиридинил)-2Н-тетразол-5-ацетамид.
12. Соединение по п.5, где R1 - группа общей формулы
Figure 00000015

где R6 и R7 имеют указанные в п.1 значения.
13. Соединение по п.12, представляющие собой 2-додецил-N- (1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)-2Н-тетразол-5-ацетамид или 1-додецил-N-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-тетразол-5-ацетамид.
14. Соединение по п.3, где один из R2 и R3 - водород, а другой - незамещенный или замещенный указанными в п.1 остатками фенил.
15. Соединение по п.14, где R4 - насыщенная углеводородная цепь с 8 - 18 атомами углерода.
16. Соединение по п.15, где R1 - незамещенный или замещенный указанными в п.1 остатками фенил.
17. Соединение по п.16, представляющее собой (±)-2-додецил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α,α′- дифенил-2Н-N-(2,4,6-триметоксифенил)-тетразол-5-ацетамид, (±)-N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил] -2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-N-(2,4-дифторфенил)-2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-октил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид или (±)-2-гексадецил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид.
18. Соединение по п.15, представляющее собой (±)-N-(4,6-диметокси-5-пиримидинил)-2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-N-(5,7-диметил-1,8-нафтиридин-2-ил)-2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- фенил-N-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-N-циклопропил-2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- фенил-N-2-пиридинил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил-N-(3-метил-2-пиридинил) -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил-N-(3-метил-2 - пиридинил)-2-фенил-2Н-тетразол-5-ацетамил в виде N-оксида или (±)-N-(1,1-диметилэтил)-2-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид.
19. Соединение по п. 3, где R3 - 5- или 6-членный моноциклический или конденсированный бициклический гетероциклический остаток, содержащий 1 - 4 атома азота.
20. Соединение по п.19, где R3 - 2-, 3- или 4-пиридил.
21. Соединение по п.20, представляющее собой (±)-2-додецил -α- (2-пиридил)-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамидили(±)-N-[2,6-бис-(1-метилэтил)фенил]-2-додецил -α- 2-пиридил-2Н-тетразол-5-ацетамид.
22. Соединение по п.3, где R2 и R3 отличны от водорода.
23. Соединение по п.22, представляющее собой 2-додецил α,α′- диметил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, 2-додецил -α- (2-пропенил)-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, 1-(2-додецил-2Н-тетразол-5-ил)-N-(2,4,6-триметоксифенил)-циклопентанкарбоксамид или 2-тридецил -α,α′- диметил -N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид.
24. Соединение по п.2, где n = 1 или 2.
25. Соединение по п.24, где R1 - незамещенный или замещенный указанными в п.1 остатками фенил.
26. Соединение по п.25, представляющее собой 2-додецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-пропанамид, N-[2,6-бис (1-метилэтил)фенил]-2-додецил-2Н-тетразол-5-пропанамид, N-(2,4-дифторфенил)-2-додецил-2Н-тетразол-5-пропанамид или 1-додецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-1Н-тетразол-5-пропанамид.
27. Соединение по п. 1, представляющие собой (±)-н-(2,4-дифторфенил)-1-додецил -α- фенил-1Н-тетразол-5-ацетамид или (±)-N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-1-додецил -α- фенил-1Н-тетразол-5-ацетамид.
28. Соединение по п.6, где R1 - 2,6-(1-метилэтил)фенил или 2,4,6-триметоксифенил, n= 0, R2 и R3 независимы друг от друга - водород, фтор, циклогексил, незамещенный или замещенный указанными в п.1 остатками фенил или фенилалкил, R4 находится в положении 2 и имеет 12 атомов углерода, а боковая цепь связана с атомом углерода тетразольного кольца.
29. Соединение по п.28, представляющее собой (±)-2-додецил α- метил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- (4-фторфенил)-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- 2-нафталенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±) -α- (1,1'-бифенил)-4-ил)-2-додецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- метил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±) -2-додецил -α- фенилметил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-2-додецил -α- циклогексил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (-)-2-додецил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-додецил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид, (±)-N-(2,6-бис(1-метилэтилфенил)-2-додецил -α- фтор -α- фенил-2Н-тетразол-5-ацетамид, или (±)-2-додецил -α- фтор -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-5-ацетамид.
30. Соединение по п.1, где R4 связан с атомом углерода тетразольного кольца и боковая цепь находится в положении 2 тетразольного кольца.
31. Соединение по п. 30, представляющее собой N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил] -5-децил-2Н-тетразол-2-ацетамид, N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-5-додецил-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил] -5-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-5-додецил -α- пентил-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил] -5-(додецилтио) -α- фенил-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-5-децил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-2-ацетамид, 5-додецил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-5-додецил -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-5-додецил -α- пентил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-2-ацетамид, (±)-N-(2,4-дифторфенил)-5-додецил -α- фенил-2Н-тетразол-2-ацетамид, 5-додецил -α,α′- диметил-N-(2,4,6-триметокси-фенил)-2Н-тетразол-2-ацетамид, или (±)-5-(додецилтио) -α- фенил-N-(2,4,6-триметоксифенил)-2Н-тетразол-2-ацетамид.
Приоритет по признакам:
22.08.91 при R1 - все значения, указанные в формуле изобретения, R2 и R3, одинаковые или различные, - водород, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный у фенила 1 - 3 остатками из группы, включающей неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, фтор и диалкиламиногруппа с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкенил с 2 - 6 атомами углерода; R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алкилиден с 1 - 4 атомами углерода или спироалкил с 3 - 7 атомами углерода, причем если R2 - водород, то R3 может дополнительно означать гетероарил из числа 5- или 6-членной моноциклической или конденсированной бициклической гетероциклической группы, содержащей 1 - 4 атома азота, R4 и n - указанные в формуле изобретения значения.
20.07.92 при R2 и R3, одинаковые или различные, - галоид, неразветвленный или разветвленный алкил с 7 - 12 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, фенил, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный у фенила 1 - 3 остатками из числа неразветвленного или разветвленного алкоксила с 1 - 4 атомами углерода, нафтил, если R2 - фтор или алкил с 1 - 12 атомами углерода, то R3 может дополнительно означать гетероарил из числа 5- или 6-членной моноциклической или конденсированной бициклической гетероциклической группы, содержащей 1 - 4 атома азота.
RU94016198A 1991-08-22 1992-08-03 Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли RU2117664C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74856891A 1991-08-22 1991-08-22
US748,568 1991-08-22
US91364392A 1992-07-20 1992-07-20
US913,643 1992-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94016198A RU94016198A (ru) 1995-12-27
RU2117664C1 true RU2117664C1 (ru) 1998-08-20

Family

ID=27114964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94016198A RU2117664C1 (ru) 1991-08-22 1992-08-03 Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0600950B1 (ru)
JP (1) JP3113678B2 (ru)
KR (1) KR100221764B1 (ru)
AT (1) ATE144501T1 (ru)
AU (1) AU657790B2 (ru)
CA (1) CA2114017C (ru)
CZ (1) CZ281314B6 (ru)
DE (1) DE69214827T2 (ru)
DK (1) DK0600950T3 (ru)
ES (1) ES2093270T3 (ru)
FI (1) FI112221B (ru)
GR (1) GR3021942T3 (ru)
HK (1) HK1005187A1 (ru)
HU (1) HU221190B1 (ru)
MX (1) MX9204877A (ru)
NO (1) NO300632B1 (ru)
NZ (1) NZ244029A (ru)
PT (1) PT100804B (ru)
RU (1) RU2117664C1 (ru)
WO (1) WO1993004052A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2508290C2 (ru) * 2009-06-22 2014-02-27 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5366987A (en) * 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
US5239082A (en) * 1992-08-03 1993-08-24 Warner-Lambert Company Sulfonamide tetrazole ACAT inhibitors
US5461049A (en) * 1994-05-27 1995-10-24 Warner-Lambert Company Amide tetrazole ACAT inhibitors
ATE386716T1 (de) 2000-12-26 2008-03-15 Pola Pharma Inc Biphenylderivate
US7365199B2 (en) * 2001-04-20 2008-04-29 Fujifilm Corporation Dye-forming coupler, silver halide photographic light-sensitive material, and azomethine dye compound
US7320967B2 (en) * 2002-04-23 2008-01-22 L'oreal Cosmetic composition, method of cosmetic treatment and preparation of a composition for promoting the growth and/or preventing or delaying the loss of hair
FR2845991B1 (fr) * 2002-10-16 2005-02-04 Pf Medicament Derives d'alpha-phenyl acetanilides et leur application en therapeutique humaine
GB0316546D0 (en) 2003-07-15 2003-08-20 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
UA85706C2 (en) 2004-05-06 2009-02-25 Уорнер-Ламберт Компани Ллси 4-phenylaminoquinazolin-6-yl amides
CN102153591B (zh) * 2011-01-17 2013-11-06 天津师范大学 2-(1h-四唑-5-甲基)吡啶和5-硝基间苯二甲酸混合配体锰(ii)配合物及制备方法与应用
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5536447A (en) * 1978-09-07 1980-03-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Butyramide derivative
US5073565A (en) * 1990-04-27 1991-12-17 Warner-Lambert Company Tetrazole ureas and thioureas and their use as acat inhibitors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2508290C2 (ru) * 2009-06-22 2014-02-27 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
FI112221B (fi) 2003-11-14
NZ244029A (en) 1995-09-26
NO940596L (no) 1994-02-22
GR3021942T3 (en) 1997-03-31
HU221190B1 (en) 2002-08-28
KR100221764B1 (ko) 1999-09-15
CZ281314B6 (cs) 1996-08-14
MX9204877A (es) 1993-04-01
HK1005187A1 (en) 1998-12-24
PT100804A (pt) 1993-09-30
ATE144501T1 (de) 1996-11-15
FI940731A0 (fi) 1994-02-16
EP0600950B1 (en) 1996-10-23
HU9400491D0 (en) 1994-05-30
WO1993004052A1 (en) 1993-03-04
CA2114017C (en) 2004-09-21
NO940596D0 (no) 1994-02-21
AU2414792A (en) 1993-03-16
HUT70754A (en) 1995-10-30
DE69214827T2 (de) 1997-03-06
FI940731A (fi) 1994-04-15
CA2114017A1 (en) 1993-03-04
DE69214827D1 (de) 1996-11-28
DK0600950T3 (da) 1997-04-21
ES2093270T3 (es) 1996-12-16
NO300632B1 (no) 1997-06-30
CZ36194A3 (en) 1994-07-13
PT100804B (pt) 1999-07-30
JP3113678B2 (ja) 2000-12-04
AU657790B2 (en) 1995-03-23
EP0600950A1 (en) 1994-06-15
JPH06510040A (ja) 1994-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2117664C1 (ru) Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли
RU2213732C2 (ru) Гетероциклические производные и фармацевтическая композиция
RU2308455C2 (ru) Аминопиримидины и пиридины
JP4896518B2 (ja) ニコチンアミド系キナーゼ阻害薬
RU2470017C2 (ru) Производные пиперидина/пиперазина
AR038481A1 (es) Derivados de dihidrobenzodiazepin-2-ona iii para el tratamiento de desordenes neurologicos
JP2009541289A5 (ru)
RU2001107897A (ru) Фармацевтическая композиция для лечения гепатита
RU2007134380A (ru) Антибактериальные производные пиперидина
KR950032180A (ko) 3-페닐피롤리딘 유도체
AR056582A1 (es) COMPUESTOS DE PIRAZOLIL UREA CON ACTIVIDAD INHIBITORIA DE CINASA P38 Y FORMULACIoN FARMACÉUTICA QUE LO COMPRENDE
AR033306A1 (es) Compuestos
JP2008513485A5 (ru)
HUP0400851A2 (hu) Dihidro-benzo[b][1,4]diazepin-2-on-származékok, mint MGluR2 II antagonisták, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
DE69402981D1 (de) 3,5-dioxo-(2h,4h)-1,2,4-triazine als 5ht1a ligande
RU2007115093A (ru) Производное циклического амина или его соль
RU2005120003A (ru) Производные изоиндолина
JP2004531570A5 (ru)
BRPI0607287A2 (pt) composto nucleosìdico de pirimidina ou seu sal
MX9306310A (es) Compuestos antagonistas del receptor de 5-ht4, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
RU94040915A (ru) Антипаразитарные производные авермектина и мильбимицина, способ их получения и применение
RU2008127264A (ru) Производные пиримидиламинобензамида, предназначенные для лечения нейрофиброматоза
RU94036760A (ru) Производные триазина, его получение и использование
JPWO2020081257A5 (ru)
CA2439268A1 (en) Combination comprising a signal transduction inhibitor and an epothilone derivative

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060804