RU94036760A - Производные триазина, его получение и использование - Google Patents

Производные триазина, его получение и использование

Info

Publication number
RU94036760A
RU94036760A RU94036760/04A RU94036760A RU94036760A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A RU 94036760/04 A RU94036760/04 A RU 94036760/04A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraph
compound
group
salt according
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU94036760/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2146674C1 (ru
Inventor
Мики Хидеки
Jp]
Иванага Коити
Мацуно Тосими
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз
Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Лтд. (Jp)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз, Такеда Кемикал Индастриз, Лтд., Лтд. (Jp) filed Critical Такеда Кемикал Индастриз
Publication of RU94036760A publication Critical patent/RU94036760A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2146674C1 publication Critical patent/RU2146674C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Claims (34)

1. Производное триазина общей формулы:
Figure 00000009

где кольцо А представляет необязательно замещенную ароматическую группу.
X представляет кислород или серу;
R1 и R6 каждый представляет атом водорода или углеводородный остаток, или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом;
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляют S; R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы;
R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь, при условии, что если кольцо А представляет фенильную группу, содержащую, по крайней мере, атом галоида в положении 2 или 4 и X представляет атом кислорода, R5 и R6 могут не связываться вместе с образованием химической связи, или его соль.
2. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что кольцо А представляет обязательно замещенную фенильную группу.
3. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что кольцо А представляет необязательно замещенную 5-ти или 6-ти членную ненасыщенную гетероциклическую группу, состоящую из 1 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, серы или азота.
4. Соединение или его соль по пункту 3, отличающееся тем, что указанная гетероциклическая группа представляет моноциклическую гетероциклическую группу, которая может быть замещена 1 3 заместителями.
5. Соединение или его соль по пункту 4, где кольцо А представляет необязательно замещенную пиридильную группу.
6. Соединение или его соль по пункту 1, где R1 представляет атом водорода или углеводородный остаток.
7. Соединение или его соль по пункту 6, отличающееся тем, что R1 представляет необязательно замещенную алкильную, аралкильную или арильную группу.
8. Соединение или его соль по пункту 7, отличающееся тем, что R1 представляет необязательно замещенный алкил.
9. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную С1-4 алкильную С1-4 алкокси, фенокси, C1-4 алкилтио или фенильную группу, или взятые вместе, представляют S.
10. Соединение или его соль по пункту 9, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода или необязательно замещенный С1-4 алкил.
11. Соединение или его соль по пункту 9, отличающееся тем, что R2 и R3 взятые вместе, представляютS.
12. Соединение или соль по пункту 1, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или необязательно замещенную алкильную или арильную группу.
13. Соединение или его соль по пункту 12, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или C1-4 алкил.
14. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную, аралкильную или арильную группу.
15. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что указанное соединение имеет структуру формулы:
Figure 00000010

где кольцо В представляет необязательно замещенную 5-ти или 6-ти членную циклическую группу, которая может содержать один или более гетероатомов, кольцо С представляет необязательно замещенную фениленовую группу; R1 и R6 каждый представляет атом водорода, или углеводородный остаток или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом,
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляютS;
R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида, или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы; R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь.
У представляет химическую связь, -O-, S/0/m или необязательно замещенный низший углеводородный остаток и m равно 0,1 или 2.
16. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что кольцо В представляет необязательно замещенную фенильную, пиридильную, тиазодильную или имидазолильную группу.
17. Соединение или его соль по пункту 16, отличающееся тем, что кольцо В представляет необязательно замещенную фенильную группу.
18. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R1 и R6 каждый представляет водород или углеводородный остаток.
19. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R1 представляет водород или необязательно замещенную алкильную группу.
20. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R1 представляет ацильную группу.
21. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную алкильную, алкокси или С1-4 алкилтио группу или вместе представляютS.
22. Соединение или его соль по пункту 21, отличающееся тем, что R2 и R3 оба представляют атом водорода.
23. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную алкильную или фенильную группу.
24. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что У представляет необязательно замещенную двухвалентную С1-4 углеводородную группу.
25. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R6 представляет водород или необязательно замещенную алкильную группу.
26. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R6 представляет ацильную группу.
27. Антипротозойная композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента содержит эффективное количество соединения по пункту 1 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или разбавитель.
28. Композиция по пункту 27, отличающаяся тем, что протозойным возбудителем является кокцидин.
29. Добавка в пищу животных в предварительно приготовленную смесь, отличающаяся тем, что включает эффективное количество соединения по пункту 1 или его физиологически приемлемую соль.
30. Способ ингибирования протозоиу животных, отличающийся тем, что вводят эффективное количество соединения по пункту 1 или его физиологически приемлемую соль указанному животному.
31. Способ по пункту 30, отличающийся тем, что указанным животным является птица.
32. Способ по п.30, отличающийся тем, что его используют при разведении животных.
33. Способ получения соединения формулы:
Figure 00000011

где кольцо А, R1 R6 и X имеют значения, определенные в п.1. отличающийся тем, что осуществляют циклизацию соединения формулы
Figure 00000012

А, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют те же самые значения как они определены в пункте 27, R7 представляет необязательно защищенную амино группу и L представляет алкил или ацил.
34. Способ получения соединения формулы:
Figure 00000013

отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы:
Figure 00000014

с соединением формулы:
Figure 00000015

где А, R1, R2, R3, R4 и X имеют значения как они определены по пункту 1 и L представляет алкил или арил.
RU94036760/04A 1993-10-15 1994-10-12 Производные триазина, способы их получения, антипротозойная композиция, добавка в пищу животных, способ ингибирования протозои у животных RU2146674C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP258654-1993 1993-10-15
JP25865493 1993-10-15
JP22376194 1994-09-19
JP223761-1994 1994-09-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94036760A true RU94036760A (ru) 1996-08-10
RU2146674C1 RU2146674C1 (ru) 2000-03-20

Family

ID=26525666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94036760/04A RU2146674C1 (ru) 1993-10-15 1994-10-12 Производные триазина, способы их получения, антипротозойная композиция, добавка в пищу животных, способ ингибирования протозои у животных

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0648760B1 (ru)
KR (1) KR100346128B1 (ru)
CN (1) CN1062861C (ru)
AT (1) ATE176231T1 (ru)
BR (1) BR9404113A (ru)
CA (1) CA2118193A1 (ru)
DE (1) DE69416235T2 (ru)
DK (1) DK0648760T3 (ru)
ES (1) ES2126693T3 (ru)
GR (1) GR3029856T3 (ru)
MY (1) MY111486A (ru)
RU (1) RU2146674C1 (ru)
TW (1) TW403741B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5994355A (en) * 1993-10-15 1999-11-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof
EP0737672B1 (en) * 1995-04-14 2001-10-04 Takeda Schering-Plough Animal Health K.K. Method of producing triazine derivatives
DE69717380T2 (de) * 1996-08-30 2003-03-20 Takeda Schering-Plough Animal Health K.K., Osaka 1,2,4-Triazin-3,5-Dionderivate als Anticoccidiosemittel
US6867207B2 (en) 1997-07-10 2005-03-15 Janssen Pharmaceutica N.V. IL-5 inhibiting 6-azauracil derivatives
AU742145B2 (en) * 1997-07-10 2001-12-20 Janssen Pharmaceutica N.V. IL-5 inhibiting 6-azauracil derivatives
CN1159302C (zh) 1997-08-29 2004-07-28 武田舍林-普劳动物保健株式会社 三嗪衍生物,其制备及应用
PL198205B1 (pl) 1998-12-18 2008-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitująca IL-5 pochodna 6-azauracylu, jej zastosowanie i sposób wytwarzania, kompozycja farmaceutyczna, sposób znaczenia in vitro receptora i sposób obrazowania in vitro narządu
EP1328275B1 (en) * 2000-10-27 2008-05-07 Dow AgroSciences LLC Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ones, 1,2,4-triazin-3-ones, and their use as fungicides and insecticides
PA8591801A1 (es) * 2002-12-31 2004-07-26 Pfizer Prod Inc Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7.
GEP20115364B (en) 2005-05-10 2011-12-26 Intermune Inc Method for modulation of stress-activated protein kinase system
ES2567283T3 (es) 2008-06-03 2016-04-21 Intermune, Inc. Compuestos y métodos para tratar trastornos inflamatorios y fibróticos
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
CN103497193B (zh) * 2013-09-25 2015-09-02 武汉大学 具有1,2,4-三嗪骨架结构的衍生物及其合成方法
MX2016012808A (es) 2014-04-02 2017-01-05 Intermune Inc Piridinonas anti-fibroticas.
US20210387954A1 (en) * 2018-10-01 2021-12-16 Pi Industries Limited Oxadiazoles as fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2532363A1 (de) * 1975-07-19 1977-02-03 Bayer Ag Substituierte 2-phenyl-1,2,4- triazin-3,5(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2606850A1 (de) * 1976-02-20 1977-09-15 Hoechst Ag Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung
HU196892B (en) * 1984-06-12 1989-02-28 Fmc Corp Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives
US4631278A (en) * 1984-08-01 1986-12-23 Janssen Pharmaceutica N.V. Anti-protozoal α-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-benzeneacetonitrile derivatives, pharmaceutical compositions, and method of use therefor
CN1044905A (zh) * 1989-02-16 1990-08-29 赫彻斯特股份公司 鱼和昆虫寄生虫对抗剂
DE4030042A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen
EP0476439A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-25 Bayer Ag Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0648760B1 (en) 1999-01-27
CN1106394A (zh) 1995-08-09
ATE176231T1 (de) 1999-02-15
ES2126693T3 (es) 1999-04-01
CN1062861C (zh) 2001-03-07
EP0648760A3 (en) 1995-06-28
DE69416235D1 (de) 1999-03-11
DE69416235T2 (de) 1999-09-30
CA2118193A1 (en) 1995-04-16
KR950011420A (ko) 1995-05-15
MY111486A (en) 2000-06-30
DK0648760T3 (da) 1999-09-13
BR9404113A (pt) 1995-06-27
KR100346128B1 (ko) 2002-11-23
RU2146674C1 (ru) 2000-03-20
GR3029856T3 (en) 1999-07-30
TW403741B (en) 2000-09-01
EP0648760A2 (en) 1995-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU94036760A (ru) Производные триазина, его получение и использование
RU92016218A (ru) Производные триазолопиримидина, их применение, способ их получения, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибками
DE69110320D1 (de) Stickstoff enthaltende heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
RU97102107A (ru) 2-[1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]-анилиды и их применение для борьбы с сельскохозяйственными вредителями
KR850003402A (ko) 2-아미노-5-하이드록시-4-메틸 피리미딘 유도체의 제조방법
HUP0100388A2 (hu) Készítmények és eljárások csontritkulás kezelésére és a koleszterinszint csökkentésére
DE69304057D1 (de) Indole fungizide
RU2006120078A (ru) Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера
RU94034117A (ru) Производные азола, способы их получения и антигрибковое средство
RU94020400A (ru) Производные индола, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения головной боли
EA200500095A1 (ru) Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств
ATE51223T1 (de) Derivate der 2-azetidinon-1-sulfonsaeure, ihre herstellung und verwendung.
KR880005082A (ko) 테트라하이드로 퀴놀린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제
RU94012934A (ru) Производные 5-ациламино-1,2,4-тиадиазолов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
EA200001165A1 (ru) Производные тетрагидрохинолина в качестве антагонистов глицина
RU2007109650A (ru) Соединения и композиции, применяемые в качестве ингибиторов катепсина s
RU97103323A (ru) Производные пиразина с гербицидной активностью
HUT41739A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising novel "1-aryl-5-alkoxy-imino-alkyl-aminopyrazoles as active substance and process for preparing the novel active substances
ATE32894T1 (de) Thiomethylpyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel.
DE3167155D1 (en) Aminopropanol derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
RU94046300A (ru) Химические соединения, способ их получения, фармкомпозиция, способ лечения, промежуточный продукт
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체
EA200200569A1 (ru) Арилоксипропаноламины для улучшения продуктивности домашнего скота
ES520867A0 (es) Un procedimiento para preparar guanidino-fenilamidinas heterociclicas sustituidas.
RU2001101165A (ru) Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20051013