RU2020135574A - Гетероциклическое соединение - Google Patents
Гетероциклическое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020135574A RU2020135574A RU2020135574A RU2020135574A RU2020135574A RU 2020135574 A RU2020135574 A RU 2020135574A RU 2020135574 A RU2020135574 A RU 2020135574A RU 2020135574 A RU2020135574 A RU 2020135574A RU 2020135574 A RU2020135574 A RU 2020135574A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ring
- group
- groups
- optionally substituted
- salt
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 210000004413 cardiac myocyte Anatomy 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- QJTVIYLRDQROJD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-bromophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-5-morpholin-4-yl-3H-isoindol-1-one Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)C=CC(=C2)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)N1CCOCC1)=O QJTVIYLRDQROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODJHKTSDUTZCHA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-5-piperidin-1-yl-3H-isoindol-1-one Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)C=CC(=C2)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)N1CCCCC1)=O ODJHKTSDUTZCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIWZDFZLXWMETJ-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-1-yl-2-(2-pyridin-3-yl-3H-benzimidazol-5-yl)-3H-isoindol-1-one Chemical compound O=C1N(Cc2cc(ccc12)N1CCCCC1)c1ccc2nc([nH]c2c1)-c1cccnc1 QIWZDFZLXWMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCXKGAPXUVOYTM-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-1-yl-2-(2-pyridin-4-yl-3H-benzimidazol-5-yl)-3H-isoindol-1-one Chemical compound N1(CCCCC1)C=1C=C2CN(C(C2=CC=1)=O)C1=CC2=C(NC(=N2)C2=CC=NC=C2)C=C1 FCXKGAPXUVOYTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OUCSWORSXILVJN-UHFFFAOYSA-N N-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)-2-[4-[6-(3-oxo-6-piperidin-1-yl-1H-isoindol-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]acetamide Chemical compound O=S1(CCC2=C1C=CC(=C2)NC(COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)C=CC(=C2)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)N1CCCCC1)=O)=O)=O OUCSWORSXILVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N5/00—Undifferentiated human, animal or plant cells, e.g. cell lines; Tissues; Cultivation or maintenance thereof; Culture media therefor
- C12N5/06—Animal cells or tissues; Human cells or tissues
- C12N5/0602—Vertebrate cells
- C12N5/0652—Cells of skeletal and connective tissues; Mesenchyme
- C12N5/0657—Cardiomyocytes; Heart cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2501/00—Active agents used in cell culture processes, e.g. differentation
- C12N2501/40—Regulators of development
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2501/00—Active agents used in cell culture processes, e.g. differentation
- C12N2501/999—Small molecules not provided for elsewhere
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Claims (69)
1. Соединение, представленное формулой (I):
где
кольцо A и кольцо B, каждое независимо, представляют собой необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо,
кольцо C представляет собой имидазольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное C1-6 алкильной группой(ами), необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(1) атома галогена,
(2) нитрогруппы,
(3) цианогруппы,
(4) аминогруппы,
(5) гидроксигруппы, и
(6) необязательно галогенированной C1-6 алкоксигруппы,
L представляет собой связь или необязательно замещенную метиленовую группу,
R1 представляет собой атом водорода или заместитель, и
Кольцо D представляет собой необязательно дополнительно замещенное кольцо,
или его соль.
2. Соединение или соль по п. 1, где в формуле (I),
Кольцо A представляет собой бензольное кольцо;
Кольцо В представляет собой бензольное кольцо;
Кольцо C представляет собой имидазольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное C1-6 алкильной группой(ами);
L представляет собой связь или метиленовую группу;
R1 представляет собой
(1) атом водорода,
(2) атом галогена,
(3) моно- или ди-C1-6 алкиламиногруппу,
(4) 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, или
(5) 3-14-членную неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1-3 C1-6 алкильными группами; и
Кольцо D представляет собой
(1) бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(a) атома галогена,
(b) гидроксигруппы,
(c) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 C1-6 алкоксигруппами,
(d) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(i) карбоксигруппы,
(ii) C1-6 алкоксикарбонильной группы,
(iii) C7-16 аралкилоксикарбонильной группы,
(iv) карбамоильной группы, необязательно моно- или дизамещенной заместителем(ями), выбранным из
(I) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(A) C3-10 циклоалкильной группы,
(B) C6-14 арильной группы,
(C) C6-14 ариламиногруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена,
(D) 5-14-членной ароматической гетероциклической группы,
(E) 3-14-членной неароматической гетероциклической группы, и
(F) карбамоильной группы, необязательно моно- или дизамещенной заместителем(ями), выбранным из C1-6 алкильной группы и C7-16 аралкильной группы,
(II) C2-6 алкенильной группы, необязательно замещенной 1-3 C6-14 арильными группами,
(III) C3-10 циклоалкильной группы, необязательно замещенной 1-3 C1-6 алкильными группами,
(IV) C6-14 арильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(A) атома галогена, и
(B) C1-6 алкильной группы,
(V) C7-16 аралкильной группы,
(VI) 5-14-членной ароматической гетероциклической группы, и
(VII) 3-14-членной неароматической гетероциклической группы, и
(v) 3-14-членной неароматической гетероциклилкарбонильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(I) гидроксигруппы, и
(II) C1-6 алкильной группы, и
(e) C7-16 аралкилоксигруппы,
(2) циклогексановое кольцо,
(3) пиридиновое кольцо,
(4) изоксазольное кольцо,
(5) тиофеновое кольцо,
(6) пиперидиновое кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 C1-6 алкоксикарбонильными группами, или
(7) тетрагидропирановое кольцо.
3. N-(1,1-Диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил)-2-(4-(5-(1-оксо-5-(пиперидин-1-ил)-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)-1H-бензимидазол-2-ил)фенокси)ацетамид или его соль.
4. 2-(2-(4-Бромфенил)-1H-бензимидазол-5-ил)-5-(морфолин-4-ил)изоиндолин-1-он или его соль.
5. 5-(Пиперидин-1-ил)-2-(2-(пиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил)изоиндолин-1-он или его соль.
6. 5-(Пиперидин-1-ил)-2-(2-(пиридин-4-ил)-1H-бензимидазол-5-ил)изоиндолин-1-он или его соль.
7. 2-(2-(4-Гидроксифенил)-1H-бензимидазол-5-ил)-5-(пиперидин-1-ил)изоиндолин-1-он или его соль.
8. Промотор созревания кардиомиоцитов, содержащий соединение или соль по п.1.
9. Способ получения зрелых кардиомиоцитов, который включает стадию культивирования незрелых кардиомиоцитов в присутствии соединения или соли по п. 1.
10. Зрелый кардиомиоцит, полученный способом по п.9.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018069872 | 2018-03-30 | ||
| JP2018-069872 | 2018-03-30 | ||
| PCT/JP2019/013529 WO2019189553A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-03-28 | 複素環化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020135574A true RU2020135574A (ru) | 2022-05-04 |
| RU2786587C2 RU2786587C2 (ru) | 2022-12-22 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI820104B (zh) | 2023-11-01 |
| WO2019189553A1 (ja) | 2019-10-03 |
| SG11202009314XA (en) | 2020-10-29 |
| AU2019241702B2 (en) | 2023-07-27 |
| CO2020012101A2 (es) | 2020-12-10 |
| EP3778587B1 (en) | 2023-10-04 |
| TW201942354A (zh) | 2019-11-01 |
| CN111918866A (zh) | 2020-11-10 |
| ES2966207T3 (es) | 2024-04-18 |
| MX2020010184A (es) | 2020-10-28 |
| JPWO2019189553A1 (ja) | 2021-03-25 |
| US11401264B2 (en) | 2022-08-02 |
| EP3778587C0 (en) | 2023-10-04 |
| CA3095717A1 (en) | 2019-10-03 |
| US20210024512A1 (en) | 2021-01-28 |
| AU2019241702A1 (en) | 2020-10-08 |
| IL277340B1 (en) | 2024-03-01 |
| IL277340A (en) | 2020-10-29 |
| BR112020019579A8 (pt) | 2022-10-18 |
| EP3778587A4 (en) | 2021-10-06 |
| KR20200139210A (ko) | 2020-12-11 |
| EP3778587A1 (en) | 2021-02-17 |
| JP7257698B2 (ja) | 2023-04-14 |
| CN111918866B (zh) | 2023-07-04 |
| BR112020019579A2 (pt) | 2021-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018138707A (ru) | Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения | |
| NZ609955A (en) | Sgc stimulators | |
| AU2002341921B8 (en) | Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5 | |
| NZ601794A (en) | Di - substituted pyridine derivatives as anticancers | |
| JP2005510500A5 (ru) | ||
| RU2008108984A (ru) | Терапевтический агент от диабета | |
| AR062125A1 (es) | Compuestos que modulan el receptor cb2 y su utilizacion como medicamentos | |
| RU2011129555A (ru) | Органические соединения | |
| JP2008511683A5 (ru) | ||
| JP2016506958A5 (ru) | ||
| RU2013123057A (ru) | N-бензил гетероциклические карбоксамиды | |
| CA2796967A1 (en) | Heterocyclic derivatives as alk inhibitors | |
| JP2010525023A5 (ru) | ||
| RU2009116653A (ru) | Ингибитор активации stat3/5 | |
| RU2006129492A (ru) | Производные индола и их применение в качестве ингибиторов киназ, в частности, ингибиторов ikk2 | |
| RU2015106784A (ru) | Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение | |
| JP2020512387A5 (ru) | ||
| SI3031799T1 (en) | Aromatic compound | |
| RU2014117642A (ru) | Способ получения мегакариоцитов и/или тромбоцитов из плюрипотентных стволовых клеток | |
| RU2010154400A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
| AR116558A1 (es) | Oxadiazoles | |
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| JP2013539786A5 (ru) | ||
| JP2013537913A5 (ru) | ||
| RU2008129370A (ru) | Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды |