RU2015106784A - Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение - Google Patents

Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2015106784A
RU2015106784A RU2015106784A RU2015106784A RU2015106784A RU 2015106784 A RU2015106784 A RU 2015106784A RU 2015106784 A RU2015106784 A RU 2015106784A RU 2015106784 A RU2015106784 A RU 2015106784A RU 2015106784 A RU2015106784 A RU 2015106784A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
pyridinyl
group
phenyl
Prior art date
Application number
RU2015106784A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641291C2 (ru
Inventor
Тецуо ТАКАЯМА
Цуеси СИБАТА
Фумиясу СИОЗАВА
Кенити КАВАБЕ
Юки СИМИЗУ
Макото ХАМАДА
Акира Хиратате
Масато Такахаси
Фумихито УСИЯМА
Такахиро ОИ
Йосихиса СИРАСАКИ
Дайсуке МАЦУДА
Тие КОИЗУМИ
Сота КАТО
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2015106784A publication Critical patent/RU2015106784A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641291C2 publication Critical patent/RU2641291C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4015Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06Antianaemics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54Spiro-condensed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/20Spiro-condensed ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • C07D491/107Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I΄)(I΄)(где в формуле (I΄),W представляет формулу -CRR-, формулу -CRRCRR- или формулу -CHCRRCH-;Rпредставляет атом водорода, Салкил или фенил;Rпредставляет атом водорода или Салкил;при условии, что Rи R, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют Cциклоалкан;Rпредставляет атом водорода, атом фтора, Салкил или фенил;Rпредставляет атом водорода, атом фтора или Салкил;при условии, что Rи R, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют Cциклоалкан или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода;Rпредставляет атом водорода, карбамоил, Салкил (Салкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из гидрокси, Салкокси и ди-Салкиламино), галоген-Салкил, фенил, пиридил, бензил или фенэтил;Rпредставляет атом водорода, Салкил или галоген-Салкил;при условии, что Rи R, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют Cциклоалкан, 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода, или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота (4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота, необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из метила, бензила, фенилкарбонила и оксо);при условии, что указанные Rи R, вместе со смежными углеродными атомомами, необязательно образуют Сциклоалкан;Rпредставляет атом водорода или Салкил;Rпредставляет атом водорода или Салкил;при условии, что Rи R, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют Сциклоалкан;Y представляет одинарную связь или Салкандиил (Cалкандиил необязательно замещен одной

Claims (17)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I΄)
Figure 00000001
(I΄)
(где в формуле (I΄),
W представляет формулу -CR15R16-, формулу -CR11R12CR13R14- или формулу -CH2CR17R18CH2-;
R15 представляет атом водорода, С1-4 алкил или фенил;
R16 представляет атом водорода или С1-4 алкил;
при условии, что R15 и R16, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан;
R11 представляет атом водорода, атом фтора, С1-4 алкил или фенил;
R12 представляет атом водорода, атом фтора или С1-4 алкил;
при условии, что R11 и R12, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода;
R13 представляет атом водорода, карбамоил, С1-4 алкил (С1-4 алкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из гидрокси, С1-3 алкокси и ди-С1-3 алкиламино), галоген-С1-4 алкил, фенил, пиридил, бензил или фенэтил;
R14 представляет атом водорода, С1-4 алкил или галоген-С1-4 алкил;
при условии, что R13 и R14, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан, 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода, или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота (4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота, необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из метила, бензила, фенилкарбонила и оксо);
при условии, что указанные R12 и R13, вместе со смежными углеродными атомомами, необязательно образуют С3-8 циклоалкан;
R17 представляет атом водорода или С1-4 алкил;
R18 представляет атом водорода или С1-4 алкил;
при условии, что R17 и R18, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют С3-8 циклоалкан;
Y представляет одинарную связь или С1-6 алкандиил (C1-6 алкандиил необязательно замещен одной гидрокси, и один из углеродных атомов в C1-6 алкандииле необязательно замещен C3-6 циклоалкан-1,1-диилом);
R2 представляет атом водорода, C1-6 алкил, С3-8 циклоалкил {C3-8 циклоалкил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из C1-6 алкила (C1-6 алкил необязательно замещен одним фенилом), фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галоген-C1-6 алкила), C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила, фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С1-6 алкила) и пиридила (пиридил необязательно замещен одним атомом галогена)], С3-8 циклоалкокси, фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила и галоген-C1-6 алкила) и пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила и галоген-C1-6 алкила)}, фенил (фенил необязательно замещен одной-тремя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы α3 заместителей), нафтил, инданил, тетрагидронафтил, пиразолил, имидазолил, изоксазолил, оксазолил [пиразолил, имидазолил, изоксазолил и оксазолил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из С1-6 алкила и фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-6 алкила)],
тиазоил [тиазоил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из C1-6 алкила, фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-6 алкила), и морфолино], пиридил (пиридил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы α5 заместителей), пиридазинил, пиримидинил, пиразинил [пиридазинил, пиримидинил и пиразинил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, фенила, C1-6 алкокси (C1-6 алкокси необязательно замещен одним С3-8 циклоалкилом), и фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила и С3-8 циклоалкила)], бензотиофенил, хинолил, метилендиоксифенил (метилендиоксифенил необязательно замещен одним или двумя атомами фтора), 4-8-членный насыщенный гетероциклил, содержащий атом азота [4-8-членный насыщенный гетероциклил, содержащий атом азота, необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из пиримидинила, фенил-C1-3 алкила, С3-8 циклоалкил-С1-3 алкилкарбонила и фенил-C1-3 алкоксикарбонила], или следующую формулу (I΄΄)
-CONR5CH2-R6 (I΄΄),
где в формуле (I΄΄)
R5 представляет атом водорода или С1-3 алкил и R6 представляет фенил (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила и фенила),
группа α3 заместителей состоит из гидрокси, циано, карбокси, атома галогена, C1-6 алкила {С1-6 алкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила, фенила, C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одним С3-8 циклоалкилом (С3-8 циклоалкил необязательно замещен одним C1-6 алкилом)], фенокси (фенокси необязательно замещен одним C1-6 алкилом) и пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкила и галоген-C1-6 алкила)}, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила (C3-8 циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена), С3-8 циклоалкенила (С3-8 циклоалкенил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена), фенила (фенил необязательно замещен одной-тремя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы α4 заместителей), тиенила (тиенил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), пиразолила (пиразолил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), изоксазолила, тиазоила (тиазоил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из гидрокси, C1-6 алкила и C1-6 алкокси), пиридила (пиридил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, амино, атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси, галоген-C1-6 алкокси и С1-6 алкилсульфонила), пиримидинила (пиримидинил необязательно замещен одной амино), хинолила, С1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, карбамоила, С3-8 циклоалкила (C3-8 циклоалкил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из гидрокси, атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, C1-6 алкокси, галоген-C1-6 алкокси и ди-C1-6 алкиламино), пиридила (пиридил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С1-6 алкила), оксазолила (оксазолил необязательно замещен одним или двумя C1-6 алкилами), пиразолила (пиразолил необязательно замещен одним или двумя C1-6 алкилами), тиазоила (тиазоил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), индазолила (индазолил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), бензотриазолила, имидазотиазоила и ди-C1-6 алкиламино], галоген-C1-6 алкокси, C2-6 алкенилокси, С3-8 циклоалкокси, фенокси (фенокси необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила и С3-8 циклоалкила), пиримидинилокси, пиперазинила (пиперазинил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), моно-C1-6 алкиламинокарбонила (C1-6 алкил в моно-C1-6 алкиламинокарбониле необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, ди-C1-6 алкиламино, пиридила, фенила и 2-оксопирролидинила), ди-C1-6 алкиламинокарбонила (где два C1-6 алкила в ди-C1-6 алкиламинокарбониле, вместе со смежным атомом азота, необязательно образуют 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота), C1-6 алкилсульфанил и C1-6 алкилсульфонил;
группа α4 заместителей состоит из карбокси, циано, гидрокси, сульфамоила, атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, фенила, C1-6 алкокси, галоген-C1-6 алкокси, C1-6 алкилкарбонила, ди-C1-6 алкиламинокарбонила, C1-6 алкилсульфонила, моно-C1-6 алкиламиносульфонила (C1-6 алкил в моно-C1-6 алкиламиносульфониле необязательно замещен одним гидрокси) и ди-C1-6 алкиламиносульфонила;
группа α5 заместителей состоит из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила (С3-8 циклоалкил необязательно замещен одним С1-6 алкилом) и фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-6 алкила)], галоген-C1-6 алкокси, фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы α6 заместителей), пиридила, фенокси [фенокси необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси (C1-6 алкокси необязательно замещен одним фенилом), и галоген-C1-6 алкокси], пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одним C1-6 алкилом) и фенилсульфанила (фенилсульфанил необязательно замещен одним атомом галогена);
группа α6 заместителей состоит из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси;
Y4 представляет С1-4 алкандиил;
R3 представляет атом водорода или метил;
R4 представляет -COOH,-CONHOH или тетразолил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где в указанной выше общей формуле (I΄)
Y4 представляет собой метандиил,
R3 представляет собой атом водорода,
R4 представляет собой -COOH,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 2, где в указанной выше общей формуле (I΄),
W представляет собой формулу -CR15R16-, и соединение представлено общей формулой (I΄-1):
Figure 00000002
(I΄-1)
где в формуле (I΄-1)
R15 представляет собой атом водорода, С1-4 алкил или фенил,
R16 представляет собой атом водорода или С1-4 алкил,
при условии, что R15 и R16, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют С3-8 циклоалкан,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 2, где в указанной выше общей формуле (I΄)
W представляет собой формулу -CR11R12CR13R14-, и соединение представлено общей формулой (I΄-2):
Figure 00000003
(I΄-2)
где в формуле (I΄-2)
R11 представляет собой атом водорода, атом фтора, С1-4 алкил или фенил,
R12 представляет собой атом водорода, атом фтора, или С1-4 алкил,
при условии, что R11 и R12, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода;
R13 представляет собой атом водорода, карбамоил, С1-4 алкил (C1-4 алкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из гидрокси, C1-3 алкокси, и ди-С1-3 алкиламино), галоген-С1-4 алкил, фенил, пиридил, бензил или фенэтил;
R14 представляет собой атом водорода, С1-4 алкил или галоген-С1-4 алкил,
при условии, что R13 и R14, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан, 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода, или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота (4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом азота, необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из метила, бензила, фенилкарбонила и оксо),
при условии, что указанные выше R12 и R13, вместе со смежными углеродными атомомами, необязательно образуют C3-8 циклоалкан,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 4, где в указанной выше общей формуле (I΄-2)
Y представляет собой одинарную связь или C1-6 алкандиил (один из углеродных атомов в C1-6 алкандииле необязательно замещен C3-6 циклоалкан-1,1-диилом),
R2 представляет собой С3-8 циклоалкил {С3-8 циклоалкил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из C1-6 алкила (C1-6 алкил необязательно замещен одним фенилом), фенила (фенил необязательно замещен одним галоген-C1-6 алкилом), C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила, фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-6 алкила) и пиридила (пиридил необязательно замещен одним атомом галогена)], С3-8 циклоалкокси, фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6 алкила, С3-8 циклоалкила и галоген-C1-6 алкила) и пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила и галоген-C1-6 алкила)}, фенил (фенил необязательно замещен одной-тремя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из указанной выше группы α3 заместителей), нафтил, инданил, тетрагидронафтил, пиразолил [пиразолил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из C1-6 алкила и фенила (фенил необязательно замещен одним C1-6 алкилом)], имидазолил (имидазолил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкила и фенила), изоксазолил [изоксазолил необязательно замещен одним фенилом (фенил необязательно замещен одним атомом галогена)], оксазолил (оксазолил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из C1-6 алкила и фенила), тиазоил (тиазоил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкила, фенила и морфолино), пиридил (пиридил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из указанной выше группы α5 заместителей), пиридазинил [пиридазинил
необязательно замещен одной C1-6 алкокси (C1-6 алкокси необязательно замещен одним С3-8 циклоалкилом)], пиримидинил [пиримидинил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из галоген-C1-6 алкила, C3-8 циклоалкила, фенила и фенокси (фенокси необязательно замещен одним C1-6 алкилом)], пиразинил [пиразинил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкокси (C1-6 алкокси необязательно замещен одним С3-8 циклоалкилом) и фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6 алкила и С3-8 циклоалкила)], бензотиофенил, хинолил или метилендиоксифенил (метилендиоксифенил необязательно замещен одним или двумя атомами фтора),
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 5, где в указанной выше общей формуле (I΄-2)
R11 представляет собой атом водорода,
R12 представляет собой атом водорода,
R13 представляет собой атом водорода,
R14 представляет собой атом водорода,
Y представляет собой метандиил,
R2 представляет собой фенил {фенил замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенила [фенил необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из карбокси, циано, гидрокси, сульфамоила, атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, фенила, C1-6 алкокси, галоген-C1-6 алкокси, C1-6 алкилкарбонила, ди-C1-6 алкиламинокарбонила, C1-6 алкилсульфонила, моно-C1-6 алкиламиносульфонила (C1-6 алкил в моно-C1-6 алкиламиносульфониле необязательно замещен одним гидрокси) и ди-C1-6 алкиламиносульфонила], пиридила (пиридил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, амино, атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси и C1-6 алкилсульфонила), фенокси (фенокси необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), и пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила и С3-8 циклоалкила) и дополнительно может быть замещен одним атомом галогена};
пиридил {пиридил замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), пиридила, фенокси [фенокси необязательно замещен одной или двумя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси (С1-6 алкокси необязательно замещен одним фенилом), и галоген-C1-6 алкокси] и пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одним С1-6 алкилом), и дополнительно может быть замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С1-6 алкила}; или
пиразинил, который замещен одной фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила и С3-8 циклоалкила),
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Следующее соединение по п. 1:
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-(4-феноксибензил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[6-(4-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({4-гидрокси-2-оксо-1-[(6-фенокси-3-пиридинил)метил]-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-({1-[4-(4-фторфенокси)бензил]-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-({4-гидрокси-1-[4-(4-метилфенокси)бензил]-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(1-{[6-(4-цианофенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({4-гидрокси-2-оксо-1-[4-(2-пиримидинилокси)бензил]-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(1-{[6-(4-фторфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(4-хлорфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-({6-[4-(трифторметил)фенокси]-3-пиридинил}метил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[6-(3-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(3-фторфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({4-гидрокси-1-[4-(3-метилфенокси)бензил]-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-({1-[4-(3-фторфенокси)бензил]-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(1-{[5-(4-фторфенокси)-2-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[5-(4-метилфенокси)-2-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({1-[4-(4-хлорфенокси)бензил]-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{4-[(6-метил-3-пиридинил)окси]бензил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(2-фторфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[6-(2-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({1-[4-(2-фторфенокси)бензил]-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-({4-гидрокси-1-[4-(2-метилфенокси)бензил]-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(1-{[6-(3-хлорфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-({6-[3-(трифторметил)фенокси]-3-пиридинил}метил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-({4-гидрокси-1-[4-(3-метоксифенокси)бензил]-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил) глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-({6-[3-(трифторметокси)фенокси]-3-пиридинил}метил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-[(1-{4-[(5-фтор-2-пиридинил)окси]бензил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{4-[(5-хлор-2-пиридинил)окси]бензил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(4-циклопропилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{4-[(5-метил-2-пиридинил)окси]бензил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-(4-{[5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси}бензил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-{[4-гидрокси-1-({5-метил-6-[(6-метил-3-пиридинил)окси]-3-пиридинил}метил)-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-[(1-{[5-(4-хлорфенокси)-2-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[6-(3-метоксифенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{4-[(6-хлор-3-пиридинил)окси]бензил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-({5-[4-(трифторметил)фенокси]-2-пиридинил}метил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-{[4-гидрокси-2-оксо-1-(4-{[6-(трифторметил)-3-пиридинил]окси}бензил)-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил]карбонил}глицин;
N-[(1-{[6-(3-хлор-4-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(3-фтор-4-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(4-фтор-3-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(4-этилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-
оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-2-оксо-1-{[6-(4-пропилфенокси)-3-пиридинил]метил}-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[6-(4-изопропилфенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[5-(4-метилфенокси)-2-пиразинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-({1-[4-(3,4-диметилфенокси)бензил]-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил}карбонил)глицин;
N-[(1-{[5-хлор-6-(4-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[5-фтор-6-(4-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{4-[(5-циклопропил-2-пиридинил)окси]бензил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(4-гидрокси-1-{[2-(4-метилфенокси)-5-пиримидинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[6-(4-хлорфенокси)-5-метил-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин;
N-[(1-{[5-(4-хлорфенокси)-2-пиразинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин; или
N-[(1-{[5-(4-циклопропилфенокси)-2-пиразинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[(1-{[6-(4-хлорфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[(1-{[6-(4-циклопропилфенокси)-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонилглицин]glycine, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[(4-гидрокси-1-{[6-(3-метилфенокси)-3-пиридинил]метил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[(1-{[6-(3-фторфенокси-3-пиридинил]метил}-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[(4-гидрокси-1-{4-[(6-метил-3-пиридинил)окси]бензил}-2-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридинил)карбонил]глицин, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 1, имеющее указанную выше общую формулу (I΄), где
W представляет собой формулу -CR11R12CR13R14- и соединение представлено общей формулой (I):
Figure 00000004
(I)
где в формуле (I),
R11 представляет собой атом водорода, С1-4 алкил или фенил,
R12 представляет собой атом водорода или С1-4 алкил,
при условии, что R11 и R12, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода;
R13 представляет собой атом водорода, С1-4 алкил, галоген-С1-4 алкил, фенил, бензил или фенэтил,
R14 представляет собой атом водорода или С1-4 алкил,
при условии, что R13 и R14, вместе со смежным углеродным атомом, необязательно образуют C3-8 циклоалкан или 4-8-членный насыщенный гетероцикл, который содержит атом кислорода, при условии, что указанные выше R12 и R13, вместе со смежными углеродными атомомами, необязательно образуют C3-8 циклоалкан;
Y представляет собой одинарную связь или C1-6 алкандиил (один из углеродных атомов в C1-6 алкандииле необязательно замещен C3-6 циклоалкан-1,1-диилом);
R2 представляет собой C3-8 циклоалкил (С3-8 циклоалкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенила и бензила), фенил (фенил необязательно замещен одной-тремя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы α1 заместителей), нафтил, инданил, тетрагидронафтил, пиразолил [пиразолил замещен одним фенилом (фенил необязательно замещен одним C1-6 алкилом) и дополнительно может быть замещен одним C1-6 алкилом], имидазолил (имидазолил замещен одним фенилом), изоксазолил [изоксазолил замещен одним фенилом (фенил необязательно замещен одним атомом галогена)], оксазолил (оксазолил замещен одним фенилом и дополнительно может быть замещен одним C1-6 алкилом), тиазоил (тиазоил замещен одним фенилом), пиридил [пиридил замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенила, фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, циано, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), и фенилсульфанила (фенилсульфанил необязательно замещен одним атомом галогена)], пиримидинил (пиримидинил замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из циклогексила и фенила), бензотиофенил, хинолил или метилендиоксифенил (метилендиоксифенил необязательно замещен одним или двумя атомами фтора);
группа α1 заместителей состоит из атома галогена, C1-6 алкила {C1-6 алкил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила, фенила и C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одним C3-8 циклоалкилом (C3-8 циклоалкил необязательно замещен одним C1-6 алкилом)]}, галоген-C1-6 алкила, С3-8 циклоалкила, фенила (фенил необязательно замещен одной - тремя группами, которые являются одинаковыми или различными и которые выбирают из группы α2 заместителей), тиенила, пиразолила (пиразолил необязательно замещен одним C1-6 алкилом), изоксазолила, тиазоила (тиазоил необязательно замещен одним или двумя C1-6 алкилами), пиридила (пиридил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), хинолила, C1-6 алкокси [C1-6 алкокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из С3-8 циклоалкила и фенила (фенил необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-6 алкила)], галоген-C1-6 алкокси, C2-6 алкенилокси, С3-8 циклоалкокси, фенокси (фенокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, C1-6 алкокси и галоген-C1-6 алкокси), пиридилокси (пиридилокси необязательно замещен одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-6 алкила и галоген-C1-6 алкила) и C1-6 алкилсульфанила;
группа α2 заместителей состоит из атома галогена, циано, гидрокси, C1-6 алкила, галоген-C1-6 алкила, фенила, C1-6 алкокси, галоген-C1-6 алкокси, C1-6 алкилкарбонила и ди-C1-6 алкиламиносульфонила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Лекарственное средство, которое содержит соединение по любому из пп. 1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
15. Ингибитор PHD2, который содержит соединение по любому из пп. 1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
16. Стимулятор образования EPO, который содержит соединение по любому из пп. 1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
17. Лекарственное средство для предотвращения или лечения анемии, которое содержит соединение по любому из пп. 1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
RU2015106784A 2012-07-30 2013-07-29 Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение RU2641291C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-168828 2012-07-30
JP2012168828 2012-07-30
PCT/JP2013/070522 WO2014021281A1 (ja) 2012-07-30 2013-07-29 部分的に飽和された含窒素複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015106784A true RU2015106784A (ru) 2016-09-20
RU2641291C2 RU2641291C2 (ru) 2018-01-17

Family

ID=50027956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015106784A RU2641291C2 (ru) 2012-07-30 2013-07-29 Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9422240B2 (ru)
EP (1) EP2881384B1 (ru)
JP (1) JP5843182B2 (ru)
KR (1) KR102018409B1 (ru)
CN (1) CN104507910B (ru)
AU (1) AU2013297601B2 (ru)
BR (1) BR112015002153B1 (ru)
CA (1) CA2880165C (ru)
ES (1) ES2674813T3 (ru)
HK (1) HK1204786A1 (ru)
IL (1) IL236943A (ru)
IN (1) IN2015DN01035A (ru)
MX (1) MX360858B (ru)
MY (1) MY195209A (ru)
NZ (1) NZ704147A (ru)
PH (1) PH12015500209A1 (ru)
RU (1) RU2641291C2 (ru)
SG (1) SG11201500720WA (ru)
TW (1) TWI583670B (ru)
WO (1) WO2014021281A1 (ru)
ZA (1) ZA201500871B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9668873B2 (en) 2013-03-08 2017-06-06 Biomet Manufacturing, Llc Modular glenoid base plate with augments
EP3036222A2 (en) * 2013-08-23 2016-06-29 Virginia Commonwealth University Ester nitrates derivatives of aromatic aldehydes with multiple pharmalogic properties to treat sickle cell disease
JP5975122B2 (ja) * 2014-01-29 2016-08-23 大正製薬株式会社 [(4−ヒドロキシ−2−オキソ−1,2,5,6−テトラヒドロ−3−ピリジニル)カルボニル]グリシン化合物の結晶形及びそれらの製造方法
JP6173364B2 (ja) * 2014-01-29 2017-08-02 大正製薬株式会社 部分的に飽和された含窒素複素環化合物を有効成分として含有する医薬
AU2015311333B2 (en) 2014-09-02 2017-11-16 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Quinolinone compound and use thereof
WO2016045125A1 (en) * 2014-09-28 2016-03-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of hif prolyl hydroxylase
WO2016054805A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrimidines as inhibitors of hif prolyl hydroxylase
EP3240785B1 (en) 2014-12-29 2021-07-07 The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services Small molecule inhibitors of lactate dehydrogenase and methods of use thereof
CR20180102A (es) 2015-08-14 2018-05-11 Bayer Cropscience Ag Derivados de triazol, sus intermediarios y su utilización como fungicidas
WO2018130537A1 (en) * 2017-01-10 2018-07-19 ETH Zürich Cell-protective compounds and their use
TW201840636A (zh) * 2017-03-24 2018-11-16 日商迪愛生股份有限公司 聚酯樹脂及其硬化物
CN109053496B (zh) * 2018-08-09 2020-10-20 吉尔生化(上海)有限公司 一种3-Boc-氨甲基环丁酮的合成方法
EP3936192A4 (en) 2019-03-06 2022-11-16 Daiichi Sankyo Company, Limited PYRROLOPYRAZOL DERIVATIVES
KR20220047823A (ko) * 2019-08-16 2022-04-19 싸이클라셀 리미티드 피리미디노-디아제핀 유도체의 제조 방법
WO2021054804A1 (ko) * 2019-09-20 2021-03-25 주식회사 오토텍바이오 신규한 p62 리간드 화합물, 이를 포함하는 단백질이상질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
TW202206065A (zh) * 2020-04-29 2022-02-16 美商百愛及生物醫藥公司 用以治療老化相關病況之缺氧誘導因子脯胺醯羥化酶抑制劑
US20230295108A1 (en) 2020-06-26 2023-09-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aryltetrahydropyridine derivative or salt thereof, insecticidal agent containing the compound, and method of use thereof
CN111732509B (zh) * 2020-08-25 2020-12-11 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 环丙烷类化合物的合成方法
KR20220130980A (ko) 2021-03-19 2022-09-27 주식회사 오토텍바이오 벤질옥시 피리딘 유도체 및 그 용도

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2528232C (en) 2003-06-06 2010-05-25 Fibrogen, Inc. Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and their use in increasing endogenous erythropoietin
DE102005019712A1 (de) 2005-04-28 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Dipyridyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
WO2007038571A2 (en) 2005-09-26 2007-04-05 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase antagonists
US20090324581A1 (en) 2006-05-09 2009-12-31 Daiichi Sankyo Company Limited Heteroarylamide lower carboxylic acid derivative
TWI394747B (zh) 2006-06-23 2013-05-01 Smithkline Beecham Corp 脯胺醯基羥化酶抑制劑
DK3357911T3 (da) 2006-06-26 2022-07-04 Akebia Therapeutics Inc Prolylhydroxylaseinhibitorer og fremgangsmåder til anvendelse
CN101516365A (zh) * 2006-07-26 2009-08-26 诺瓦提斯公司 十一异戊二烯基焦磷酸酯合酶的抑制剂
CL2008000065A1 (es) * 2007-01-12 2008-09-22 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de glicina n-sustituida, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; su proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anemia.
TW200845991A (en) 2007-01-12 2008-12-01 Smithkline Beecham Corp N-substituted glycine derivatives: hydroxylase inhibitors
CA2685942A1 (en) 2007-05-16 2008-11-27 Merck & Co., Inc. Spiroindalones
WO2009049112A1 (en) 2007-10-10 2009-04-16 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
EP2227232A1 (en) * 2007-12-07 2010-09-15 Fibrogen, Inc. Methods for inhibiting t helper cell differentiation
JP2011513221A (ja) 2008-02-25 2011-04-28 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション テトラヒドロフロピリドン
EP2306828A4 (en) 2008-06-25 2011-06-29 Glaxosmithkline Llc INHIBITORS OF PROLYL HYDROXYLASES
US20110144167A1 (en) 2008-08-25 2011-06-16 Smithkline Beecham Corporation Prolyl Hydroxylase Inhibitors
US20100144737A1 (en) * 2008-12-08 2010-06-10 Fibrogen, Inc. Methods for inhibiting t helper cell differentiation

Also Published As

Publication number Publication date
PH12015500209B1 (en) 2015-03-16
CA2880165A1 (en) 2014-02-06
MX360858B (es) 2018-11-20
EP2881384A8 (en) 2015-07-15
TWI583670B (zh) 2017-05-21
AU2013297601B2 (en) 2017-02-16
CN104507910B (zh) 2016-06-15
US20150175541A1 (en) 2015-06-25
WO2014021281A1 (ja) 2014-02-06
MY195209A (en) 2023-01-11
JP5843182B2 (ja) 2016-01-13
BR112015002153B1 (pt) 2022-09-20
IN2015DN01035A (ru) 2015-06-26
BR112015002153A2 (pt) 2017-07-04
AU2013297601A1 (en) 2015-02-19
PH12015500209A1 (en) 2015-03-16
CA2880165C (en) 2020-02-11
CN104507910A (zh) 2015-04-08
EP2881384B1 (en) 2018-05-30
HK1204786A1 (zh) 2015-12-04
ES2674813T3 (es) 2018-07-04
JPWO2014021281A1 (ja) 2016-07-21
EP2881384A4 (en) 2015-12-23
TW201418218A (zh) 2014-05-16
US9422240B2 (en) 2016-08-23
RU2641291C2 (ru) 2018-01-17
NZ704147A (en) 2017-04-28
EP2881384A1 (en) 2015-06-10
SG11201500720WA (en) 2015-04-29
KR102018409B1 (ko) 2019-09-04
MX2015001418A (es) 2015-05-07
ZA201500871B (en) 2016-10-26
KR20150036219A (ko) 2015-04-07
IL236943A (en) 2016-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015106784A (ru) Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение
HRP20180546T1 (hr) Supstituirani benzilindazoli za uporabu kao inhibitori bub1 kinaze za liječenje hiperproliferativnih bolesti
JP2008513405A5 (ru)
JP2019524705A5 (ru)
HRP20141190T1 (hr) Disupstituirani derivati piridina kao antikancerogena sredstva
NZ609955A (en) Sgc stimulators
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
JP2015503571A5 (ru)
JP2014527082A5 (ru)
HRP20170506T1 (hr) Dihidropiridon p1 kao inhibitori xia faktora
JP2017075193A5 (ru)
JP2015528022A5 (ru)
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
JP2016523935A5 (ru)
JP2011503230A5 (ru)
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
RU2016137674A (ru) Производные пиперидиндиона
RU2016108753A (ru) Ингибиторы ферментов
JP2021501145A5 (ru)
JP2017518961A5 (ru)
JP2016523977A5 (ru)
JP2018530591A5 (ru)
RU2011153788A (ru) Гетероциклические противовирусные соединения
SI2800743T1 (en) Therapeutically active compounds and methods for their use
RU2016111659A (ru) Соединение с агонистической активностью в отношении рецепторов соматостатина и его фармацевтическое применение