RU2020121308A - Стабильные при хранении ферментные препараты, их получение и применение - Google Patents

Стабильные при хранении ферментные препараты, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2020121308A
RU2020121308A RU2020121308A RU2020121308A RU2020121308A RU 2020121308 A RU2020121308 A RU 2020121308A RU 2020121308 A RU2020121308 A RU 2020121308A RU 2020121308 A RU2020121308 A RU 2020121308A RU 2020121308 A RU2020121308 A RU 2020121308A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
enzyme
component
group
chcooh
alkyl
Prior art date
Application number
RU2020121308A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2783163C2 (ru
RU2020121308A3 (ru
Inventor
Штефан ХЮФФЕР
Алехандра ГАРСИА МАРКОС
Оливер ШПАНГЕНБЕРГ
Маттиас Келлермайер
Зузанне ВОЛЬВЕРТЦ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2020121308A publication Critical patent/RU2020121308A/ru
Publication of RU2020121308A3 publication Critical patent/RU2020121308A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2783163C2 publication Critical patent/RU2783163C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255Tartaric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265Citric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3703Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3707Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38618Protease or amylase in liquid compositions only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38627Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase containing lipase
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38636Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase containing enzymes other than protease, amylase, lipase, cellulase, oxidase or reductase
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38663Stabilised liquid enzyme compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14Hydrolases (3)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/96Stabilising an enzyme by forming an adduct or a composition; Forming enzyme conjugates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10Objects to be cleaned
    • C11D2111/12Soft surfaces, e.g. textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Claims (81)

1. Жидкий ферментный препарат, содержащий
компонент (a): по меньшей мере одна соль согласно общей формуле (I)
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-O-C(O)-R1 A- (I),
где n выбрано из от 1 до 12,
m равен 0,
R1 выбран из метила и этила, -CH(OH)-CH(OH)-COOH,
CH(OH)-CH3, (E)-CH=CHCOOH, (Z)-CH=CHCOOH, -C6H5,
пара-HO-C6H4-, о,п-дигидроксифенила,
и 3,4,5-тригидроксифенила,
R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из C1-C10-алкила и фенила,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода и C1-C4-алкила,
X представляет собой C2-C4-алкилен, и
A- представляет собой неорганический или органический противоион,
компонент (b): по меньшей мере один фермент, выбранный из гидролаз (EC 3), предпочтительно выбранный из группы липаз (EC 3.1.1) и эндопептидаз (EC 3.4.21), более предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3) и протеаз типа субтилизина (EC 3.4.21.62),
и
необязательно компонент (c): по меньшей мере одно соединение, выбранное из стабилизаторов ферментов, отличных от компонента (a), консервантов и поверхностно-активных веществ, предпочтительно выбранных из неионных, амфотерных и анионных поверхностно-активных веществ.
2. Ферментный препарат по п. 1, в котором компонент (a) имеет противоион, выбранный из галогенида, сульфата, карбоната, тартрата, цитрата, лактата и метансульфоната.
3. Ферментный препарат по п. 1, в котором R2 в соединении согласно общей формуле (I) все представляют собой метил.
4. Ферментный препарат по п. 1, в котором указанный ферментный препарат содержит компонент (a) в количествах в интервале от 0,1 до 30 мас.% относительно общей массы ферментного препарата.
5. Ферментный препарат по п. 1, в котором компонент (a) содержит в качестве примеси соединение (a’):
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-OH R1-COO- (a’)
где переменные R1, R2, X, n и m имеют такие же значения как в соответствующем компоненте (a).
6. Ферментный препарат по любому из пп. 1-5, причем ферментный препарат содержит компонент (c), где компонент (c) содержит по меньшей мере один стабилизатор фермента, выбранный из борсодержащих соединений и пептидных альдегидов.
7. Способ получения ферментного препарата, причем указанный способ включает стадии смешивания по меньшей мере
компонента (a): по меньшей мере одна соль, которая представляет собой соединение общей формулы (I),
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-O-C(O)-R1 A- (I)
где
n выбрано из от 1 до 12,
m равен 0,
R1 выбран из метила и этила, -CH(OH)-CH(OH)-COOH, CH(OH)-CH3, (E)-CH=CHCOOH, (Z)-CH=CHCOOH, -C6H5,
пара-HO-C6H4-, о,п-дигидроксифенила, и 3,4,5-тригидроксифенила,
R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из C1-C10-алкила, фенила,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода и C1-C4-алкила,
X представляет собой C2-C4-алкилен, и
A- представляет собой противоион, неорганический или органический,
и
компонент (b): по меньшей мере один фермент, выбранный из гидролаз (EC 3), предпочтительно выбранный из группы липаз (EC 3.1.1) и эндопептидаз (EC 3.4.21), более предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3) и протеаз типа субтилизина (EC 3.4.21.62).
8. Способ стабилизации по меньшей мере одного фермента, выбранного из гидролаз (EC 3), предпочтительно выбранного из группы липаз (EC 3.1.1) и эндопептидаз (EC 3.4.21), более предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3) и протеаз типа субтилизина (EC 3.4.21.62), в жидком ферментном препарате посредством стадии добавления по меньшей мере одной соли общей формулы (I),
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-O-C(O)-R1 A- (I)
где
n выбрано из от 1 до 12,
m равен 0,
R1 выбран из метила и этила, -CH(OH)-CH(OH)-COOH, CH(OH)-CH3, (E)-CH=CHCOOH, (Z)-CH=CHCOOH, -C6H5,
пара-HO-C6H4-, о,п-дигидроксифенила, и 3,4,5-тригидроксифенила,
R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из C1-C10-алкила, фенила,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода и C1-C4-алкила,
X представляет собой C2-C4-алкилен, и
A- представляет собой противоион, неорганический или органический.
9. Способ по п. 8, в котором фермент стабилизируют в присутствии по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, предпочтительно выбранного из неионного поверхностно-активного вещества, амфотерного поверхностно-активного вещества и анионного поверхностно-активного вещества.
10. Применение по меньшей мере одной соли общей формулы (I),
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-O-C(O)-R1 A- (I)
где
n выбрано из от 1 до 12,
m равен 0,
R1 выбран из метила и этила, -CH(OH)-CH(OH)-COOH,
CH(OH)-CH3, (E)-CH=CHCOOH, (Z)-CH=CHCOOH, -C6H5,
пара-HO-C6H4-, о,п-дигидроксифенила, и 3,4,5-тригидроксифенила,
R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из C1-C10-алкила, фенила,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода и C1-C4-алкила,
X представляет собой C2-C4-алкилен, и
А- представляет собой противоион, неорганический или органический
в качестве добавки для по меньшей мере одного фермента, выбранного из гидролаз (EC 3), предпочтительно выбранного из группы липаз (EC 3.1.1) и эндопептидаз (EC 3.4.21), более предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3) и протеаз типа субтилизина (EC 3.4.21.62), где указанная соль и указанный фермент являются твердыми, и где стабилизация указанного фермента происходит, когда указанная соль и указанный фермент контактируют с по меньшей мере одним растворителем.
11. Применение жидкого ферментного препарата по любому из пп. 1-6 для приготовления моющих составов, где ферментный препарат по любому из пп. 1-6 смешивают в одну или более стадий с одним или более компонентами моющего средства.
12. Жидкий моющий состав, содержащий
компонент (a): по меньшей мере одну соль согласно общей формуле (I)
(R2)3N+-(CH2)nC(R3)(R4)-(O-X)m-O-C(O)-R1 A- (I)
где
n выбрано из от 1 до 12,
m равен 0,
R1 выбран из метила и этила, -CH(OH)-CH(OH)-COOH,
CH(OH)-CH3, (E)-CH=CHCOOH, (Z)-CH=CHCOOH, -C6H5,
пара-HO-C6H4-, о,п-дигидроксифенила, и 3,4,5-тригидроксифенила,
R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из C1-C10-алкила, фенила,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода и C1-C4-алкила,
X представляет собой C2-C4-алкилен, и
A-представляет собой неорганический или органический противоион,
компонент (b): по меньшей мере один фермент, выбранный из гидролаз (EC 3), предпочтительно выбранный из группы липаз (EC 3.1.1) и эндопептидаз (EC 3.4.21), более предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3) и протеаз типа субтилизина (EC 3.4.21.62),
необязательно компонент (c): по меньшей мере один стабилизатор фермента, отличный от компонента (a), предпочтительно выбранный из борсодержащих соединений, как описано выше, более предпочтительно выбранный из фенилбороновой кислоты (PBA) или ее производных, как описано выше, наиболее предпочтительно представляющий собой 4-формилфенилбороновую кислоту(4-FPBA), и
по меньшей мере один компонент моющего средства.
13. Способ удаления пятен, содержащих жир, включающий стадию контакта пятна с моющим составом по п. 12, где по меньшей мере один фермент, содержащийся в компоненте (b) моющего состава, содержит по меньшей мере одну липазу (EC 3.1.1) предпочтительно из группы триацилглицероллипазы (EC 3.1.1.3).
14. Способ по п. 13, где пятно подлежит удалению с текстиля при температуре ≤ 40°C.
RU2020121308A 2017-11-29 2018-11-19 Стабильные при хранении ферментные препараты, их получение и применение RU2783163C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17204357 2017-11-29
EP17204358 2017-11-29
EP17204358.0 2017-11-29
EP17204357.2 2017-11-29
PCT/EP2018/081707 WO2019105781A1 (en) 2017-11-29 2018-11-19 Storage-stable enzyme preparations, their production and use

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020121308A true RU2020121308A (ru) 2021-12-29
RU2020121308A3 RU2020121308A3 (ru) 2022-04-18
RU2783163C2 RU2783163C2 (ru) 2022-11-09

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200088433A (ko) 2020-07-22
US20210071118A1 (en) 2021-03-11
BR112020010630A2 (pt) 2020-11-10
CN111465680A (zh) 2020-07-28
JP2021504546A (ja) 2021-02-15
JP2021504541A (ja) 2021-02-15
EP3717611A1 (en) 2020-10-07
WO2019105781A1 (en) 2019-06-06
CA3083390A1 (en) 2019-06-06
CN111417707A (zh) 2020-07-14
BR112020008695A2 (pt) 2020-10-27
EP3717612A1 (en) 2020-10-07
US20200291334A1 (en) 2020-09-17
US11512268B2 (en) 2022-11-29
WO2019105780A1 (en) 2019-06-06
RU2020121308A3 (ru) 2022-04-18
MX2020005661A (es) 2020-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2638780T3 (es) Composición de limpieza con actividad aumentada
EP2675880B1 (en) Liquid cleaning compositions
WO2016146497A1 (de) Zusammensetzung enthaltend peptidase und biotensid.
US9018152B2 (en) Liquid detergent composition
RU2011125343A (ru) Жидкая моющая композиция
JPH0241398A (ja) 安定化酵素液体洗剤組成物
JPH0245599A (ja) 酵素含有液体洗剤
BR112018008231B1 (pt) Método para limpar um artigo
FR2459279A1 (fr) Composition detergente liquide contenant un systeme adjuvant actif
KR101900978B1 (ko) 액체 세정제 조성물
JP2017071723A (ja) 液体洗浄剤
JP2021504541A5 (ru)
CN109135960B (zh) 一种聚合物在洗涤剂中作为蛋白酶稳定剂的用途及洗涤剂组合物
RU2012118607A (ru) Чистящий состав для твердых поверхностей
KR20160096193A (ko) 세척제용 보존제 시스템
RU2020121308A (ru) Стабильные при хранении ферментные препараты, их получение и применение
JP5436199B2 (ja) 液体洗浄剤組成物の製造方法
WO2011110593A1 (en) Stabilised enzyme-containing liquid detergent composition
JP6468738B2 (ja) 液体洗浄剤
KR20180118046A (ko) 의료용 액체 세정제 조성물
RU2021112839A (ru) Соединения, стабилизирующие гидролазы в жидкостях
JP2016017133A (ja) 液体洗浄剤
KR20190095449A (ko) 세제 조성물
JP6288840B2 (ja) 衣類用洗浄剤
JPH09279181A (ja) 液体洗浄組成物