RU2019141089A - Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения - Google Patents

Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2019141089A
RU2019141089A RU2019141089A RU2019141089A RU2019141089A RU 2019141089 A RU2019141089 A RU 2019141089A RU 2019141089 A RU2019141089 A RU 2019141089A RU 2019141089 A RU2019141089 A RU 2019141089A RU 2019141089 A RU2019141089 A RU 2019141089A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isoprene
butadiene
diblock copolymer
block
groups
Prior art date
Application number
RU2019141089A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2768696C2 (ru
RU2019141089A3 (ru
Inventor
Анна Сомацци
Джованни Риччи
Франческо Маси
Джузеппе Леоне
Original Assignee
ВЕРСАЛИС С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВЕРСАЛИС С.п.А. filed Critical ВЕРСАЛИС С.п.А.
Publication of RU2019141089A publication Critical patent/RU2019141089A/ru
Publication of RU2019141089A3 publication Critical patent/RU2019141089A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2768696C2 publication Critical patent/RU2768696C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
    • C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2420/00—Metallocene catalysts
    • C08F2420/06—Cp analog where at least one of the carbon atoms of the non-coordinating part of the condensed ring is replaced by a heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2438/00—Living radical polymerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (35)

1. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер, образованный блоком кристаллического полибутадиена (твердый блок) и блоком аморфного полиизопрена (мягкий блок).
2. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер по п. 1, где указанный бутадиен-изопреновый диблок-сополимер образован блоком кристаллического полибутадиена (твердый блок), имеющего содержание синдиотактических 1,2-звеньев ≥60%, предпочтительно в диапазоне от 64% до 80%, и блоком аморфного полиизопрена (мягкий блок), имеющего содержание 3,4-атактических звеньев ≥60%, предпочтительно в диапазоне от 65% до 75%.
3. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер по п. 1 или 2, где указанный бутадиен-изопреновый диблок-сополимер имеет следующие характеристики:
- по данным инфракрасного анализа (FT-IR) типичные полосы синдиотактических бутадиеновых цис-1,4- и 1,2-звеньев центрированы при 737 см-1 и 911 см-1, соответственно, и атактических изопреновых цис-1,4- и 3,4-звеньев центрированы при 840 см-1 и 890 см-1, соответственно.
4. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер по любому из предшествующих пунктов, где в указанном бутадиен-изопреновом диблок-сополимере:
- блок кристаллического полибутадиена (твердый блок) имеет температуру плавления (Tm), превышающую или равную 65°C, предпочтительно в диапазоне от 70°C до 130°C, и температуру кристаллизации (Tc), превышающую или равную 50°C, предпочтительно в диапазоне от 55°C до 110°C;
- блок аморфного полиизопрена (мягкий блок) имеет температуру стеклования (Tg), ниже или равную -35°C, предпочтительно в диапазоне от -40°C до -60°C.
5. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер по любому из предшествующих пунктов, где указанный бутадиен-изопреновый диблок-сополимер имеет коэффициент полидисперсности (PDI), соответствующий отношению Mw/Mn (Mw=средневесовая молекулярная масса, Mn=среднечисловая молекулярная масса) в диапазоне от 2,0 до 2,6.
6. Бутадиен-изопреновый диблок-сополимер по любому из предшествующих пунктов, где указанный бутадиен-изопреновый диблок-сополимер имеет средневесовую молекулярную массу (Mw) в диапазоне от 600000 г/моль до 1300000 г/моль, предпочтительно в диапазоне от 650000 г/моль до 1250000 г/моль.
7. Способ получения бутадиен-изопренового диблок-сополимера, образованного твердым блоком кристаллического полибутадиена и мягким блоком аморфного полиизопрена, включающий следующие стадии:
(i) проведение живой полимеризации 1,3-бутадиена в присутствии каталитической системы, включающей, по меньшей мере, один комплекс железа, имеющий общую формулу (I) или (II):
Figure 00000001
где:
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают атом водорода; или они выбраны из линейных или разветвленных, необязательно галогенированных, C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15, необязательно замещенных циклоалкильных групп;
- или R4 и R5 могут быть необязательно связаны, образуя вместе с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 4 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный линейными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, предпочтительно C1-C15, причем указанный цикл необязательно содержит гетероатомы, такие как, например, атом кислорода, серы, азота, кремния, фосфора, селена;
- или R1 и R2, или R3 и R2, и/или R3 и R4, и/или R5 и R6, и/или R6 и R7 или R7 и R8 могут быть необязательно связаны, образуя вместе с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 4 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный линейными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, предпочтительно C1-C15, причем указанный цикл необязательно содержит гетероатомы, такие как, например, атом кислорода, серы, азота, кремния, фосфора, селена;
– X1 и X2, одинаковые или разные, обозначают атом галогена, такой как, например, атом хлора, брома, йода; или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15, -OCOR9 групп или -OR9 групп, где R9 выбран из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15;
и продолжение указанной живой полимеризации по существу до полной конверсии 1,3-бутадиена;
(ii) добавление изопрена к полимеризационной смеси, полученной на стадии (i), и продолжение указанной живой полимеризации по существу до полной конверсии изопрена.
8. Способ получения бутадиен-изопренового диблок-сополимера по п. 7, где в указанном комплексе железа, имеющем общую формулу (I) или (II):
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 идентичны, обозначают атом водорода;
- или R1, R2, R3, R6, R7 и R8 идентичны, обозначают атом водорода, и R4 и R5 связаны, образуя вместе с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 4 до 6 атомов углерода, предпочтительно бензол;
- X1 и X2, одинаковые или разные, обозначают атом галогена, такой как атом хлора, брома, йода, предпочтительно хлора.
9. Способ получения бутадиен-изопренового диблок-сополимера по п. 7 или 8, где указанная каталитическая система содержит (b), по меньшей мере, один сокатализатор, выбранный из:
(b1) алкилалюминия, имеющего общую формулу (III):
Al(X')n(R10)3-n (III),
где X' представляет атом галогена, такой как атом хлора, брома, йода, фтора; R10, одинаковые или разные, представляют атом водорода, или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, причем указанные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами кремния или германия; и n равно целому числу в диапазоне от 0 до 2; предпочтительно выбран из гидрида ди-изобутилалюминия (DIBAH), триизобутилалюминия (TIBA), диэтилалюминийхлорида (DEAC), моноэтилалюминийдихлорида (EADC), этилалюминийсесквихлорида (EASC);
(b2) органических кислородсодержащих соединений элемента M', отличного от углерода, принадлежащего группе 13 или 14 периодической таблицы элементов, предпочтительно органических кислородсодержащих соединений алюминия, галлия, олова; предпочтительно, выбранных из алюмоксанов, имеющих общую формулу (IV);
((R11)2-Al-O-[-Al(R12)-O-]p-Al-(R13)2 (IV),
где R11, R12 и R13, одинаковые или разные, представляют атом водорода, атом галогена, такой как атом хлора, брома, йода, фтора; или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, причем указанные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами кремния или германия; и p равно целому числу в диапазоне от 0 до 1000; предпочтителен метилалюмоксан (MAO).
10. Способ получения бутадиен-изопренового диблок-сополимера по любому из пп. 7-9, где:
- указанные способ осуществляют в присутствии инертного органического растворителя, выбранного из: насыщенных алифатических углеводородов, таких как бутан, пентан, гексан, гептан или их смеси; насыщенных циклоалифатических углеводородов, таких как циклопентан, циклогексан или их смеси; моноолефинов, таких как 1-бутен, 2-бутен или их смеси; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол или их смеси; галогенированных углеводородов, таких как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, трихлорэтилен, перхлорэтилен, 1,2-дихлорэтан, хлорбензол, бромбензол, хлортолуол или их смеси; предпочтительно, указанный растворитель выбран из насыщенных алифатических углеводородов, более предпочтителен толуол; и/или
- на стадии (i) указанного способа, концентрация 1,3-бутадиена в указанном инертном органическом растворителе составляет от 5% масс. до 50% масс., предпочтительно от 10% масс. до 20% масс. относительно общей массы смеси 1,3-бутадиена и инертного органического растворителя; и/или
- на стадии (ii) указанного способа, концентрация изопрена составляет от 5% масс. до 50% масс., предпочтительно от 10% масс. до 20% масс. относительно общей массы полимеризационной смеси, полученной на указанной стадии (i); и/или
- указанный способ осуществляют при температуре от -70°C до +100°C, предпочтительно от -20°C до +80°C.
RU2019141089A 2017-05-31 2018-05-30 Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения RU2768696C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT102017000059763A IT201700059763A1 (it) 2017-05-31 2017-05-31 Copolimeri butadiene-isoprene di-blocco e procedimento per la loro preparazione
IT102017000059763 2017-05-31
PCT/IB2018/053829 WO2018220538A1 (en) 2017-05-31 2018-05-30 Butadiene-isoprene diblock copolymers and process for the preparation thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019141089A true RU2019141089A (ru) 2021-07-01
RU2019141089A3 RU2019141089A3 (ru) 2021-08-25
RU2768696C2 RU2768696C2 (ru) 2022-03-24

Family

ID=60294080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019141089A RU2768696C2 (ru) 2017-05-31 2018-05-30 Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US11661470B2 (ru)
EP (1) EP3635053B1 (ru)
CA (1) CA3065743A1 (ru)
ES (1) ES2935134T3 (ru)
FI (1) FI3635053T3 (ru)
HU (1) HUE060099T2 (ru)
IT (1) IT201700059763A1 (ru)
PL (1) PL3635053T3 (ru)
PT (1) PT3635053T (ru)
RS (1) RS63868B1 (ru)
RU (1) RU2768696C2 (ru)
SA (1) SA519410671B1 (ru)
WO (1) WO2018220538A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7402820B2 (ja) * 2018-12-05 2023-12-21 株式会社ブリヂストン ポリブタジエン、ポリブタジエンの製造方法、ポリブタジエン組成物、タイヤ、及び樹脂部材
CN110283264A (zh) * 2019-06-27 2019-09-27 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种联吡啶铁配合物及其制备方法与应用
CN110305168B (zh) * 2019-06-27 2021-12-21 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种取代联吡啶亚铁配合物及其制备方法与应用
CN110396150A (zh) * 2019-09-03 2019-11-01 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种铁系超高分子量聚共轭烯烃及其制备方法
IT202000028823A1 (it) 2020-11-27 2022-05-27 Consiglio Nazionale Ricerche Copolimeri dienici a stereoblocchi e relativo processo di preparazione.
EP4239024A3 (en) * 2022-03-03 2023-11-22 Kraton Polymers Nederland B.V. Compositions based on multi-block polyolefin copolymers

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0610231B2 (ja) * 1983-03-31 1994-02-09 日本合成ゴム株式会社 ブタジエン−イソプレンブロツク共重合体
IT1231774B (it) 1989-08-03 1991-12-21 Enichem Anic Spa Catalizzatore e procedimento per la polimerizzazione e per la copolimerizzazione di alfa olefine.
US5258475A (en) 1991-07-12 1993-11-02 Mobil Oil Corporation Catalyst systems for polymerization and copolymerization of olefins
US5612436A (en) * 1995-09-08 1997-03-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Isoprene-butadiene diblock rubber
US5859133A (en) * 1996-03-18 1999-01-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Tire tread compound
US6204320B1 (en) 1999-02-12 2001-03-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Liquid isoprene-butadiene rubber
CN1108321C (zh) * 1999-07-28 2003-05-14 北京燕山石油化工公司研究院 异戊二烯－丁二烯－异戊二烯三嵌段共聚物及其制备方法
DE60024880T2 (de) 2000-02-17 2006-06-22 China Petroleum And Chemical Corporation Multiblockcopolymer und sein herstellungsverfahren
ITMI20011259A1 (it) 2001-06-15 2002-12-15 Enichem Spa Procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati
WO2011061151A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Basell Polyolefine Gmbh Ethylene copolymers
ITMI20122206A1 (it) 2012-12-20 2014-06-21 Versalis Spa Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-immino-piridinico di cobalto
ITMI20122199A1 (it) 2012-12-20 2014-06-21 Versalis Spa Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-imminico di cobalto
ITMI20122203A1 (it) 2012-12-20 2014-06-21 Versalis Spa Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso osso-azotato di cobalto
ITMI20122201A1 (it) 2012-12-20 2014-06-21 Versalis Spa Complesso osso-azotato di cobalto, sistema catalitico comprendente detto complesso osso-azotato e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati
CN104558451B (zh) * 2013-10-17 2017-02-15 中国石油化工股份有限公司 一种高顺式丁二烯‑异戊二烯嵌段共聚物及其制备方法
ITMI20131828A1 (it) 2013-11-05 2015-05-06 Versalis Spa Polibutadieni di-blocco stereoregolari a struttura 1,4-cis/1,2 sindiotattica da polimerizzazione stereospecifica
ITMI20131830A1 (it) 2013-11-05 2015-05-06 Versalis Spa Polibutadieni di-blocco stereoregolari a struttura 1,4-cis/1,2 sindiotattica da polimerizzazione stereospecifica
ITUB20155498A1 (it) 2015-11-11 2017-05-11 Versalis Spa Complesso piridin-imminico di vanadio, sistema catalitico comprendente detto complesso piridin-imminico di vanadio e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati.

Also Published As

Publication number Publication date
PL3635053T3 (pl) 2023-03-06
SA519410671B1 (ar) 2023-01-22
PT3635053T (pt) 2023-01-17
CA3065743A1 (en) 2018-12-06
WO2018220538A1 (en) 2018-12-06
IT201700059763A1 (it) 2018-12-01
RU2768696C2 (ru) 2022-03-24
FI3635053T3 (fi) 2022-12-15
RU2019141089A3 (ru) 2021-08-25
US20200109229A1 (en) 2020-04-09
EP3635053A1 (en) 2020-04-15
ES2935134T3 (es) 2023-03-01
US11661470B2 (en) 2023-05-30
HUE060099T2 (hu) 2023-01-28
RS63868B1 (sr) 2023-01-31
EP3635053B1 (en) 2022-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019141089A (ru) Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения
Loughmari et al. Highly stereoselective coordination polymerization of β‐myrcene from a lanthanide‐based catalyst: Access to bio‐sourced elastomers
US5905125A (en) Process for producing polybutadiene
KR102209232B1 (ko) 입체 선택적 중합으로부터 1,4-cis/신디오택틱 1,2 구조를 가지는 입체 규칙적 이중블록 폴리뷰타디엔
JPWO2016027402A1 (ja) 共役ジエン重合体の製造方法、共役ジエン重合体、ゴム組成物、タイヤ
RU2015110474A (ru) Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта
KR102078536B1 (ko) 코발트의 옥소-질소화된 착물, 상기 옥소-질소계 착물을 포함하는 촉매 시스템 및 컨주게이팅된 디엔의 (공)중합 방법
RU2015110463A (ru) Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей оксоазотосодержащий комплекс кобальта
HRP20190874T1 (hr) Stereoregularni diblok polibutadieni s 1,4-cis/1,2 sindiotaktičnom strukturom dobiveni stereospecifičnom polimerizacijom
CN106699966B (zh) 一种丁二烯-异戊二烯共聚橡胶及其制备方法
KR101944141B1 (ko) 란탄족의 옥소-질소화 착물, 상기 옥소-질소화 착물을 포함하는 촉매계 및 공액 디엔의 (공)중합 방법
KR20160076249A (ko) 에틸렌 중합 및 공중합용 촉매의 제조 방법
CN107849193B (zh) 共聚物、聚合物组合物和交联聚合物
JP3841138B2 (ja) ポリブタジエンの製造方法
JP2012031343A (ja) １，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体の製造方法およびそれから得られる１，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体
JP3562195B2 (ja) ポリブタジエンの製造方法
JP6819669B2 (ja) 重合触媒及びその製造方法、共重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法並びに架橋重合体の製造方法
JP2001213917A (ja) トランス−１，４−ポリブタジエン及びその製造方法
RU2016133341A (ru) Способ получения полимеров, снижающих сопротивление течению, и их применение
JP2006104288A (ja) ポリブタジエン及びポリブタジエンの製造法
JP3584618B2 (ja) ポリブタジエンの製造方法
JP2006219588A (ja) ポリブタジエンおよびポリブタジエンの製造方法
JP3952638B2 (ja) ポリブタジエン及びその製造方法
KR20230109729A (ko) 에틸렌 공중합체, 이의 제조 방법, 조성물, 가교 중합체 및 타이어
JP3719293B2 (ja) ポリブタジエン