RU2015110474A - Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта - Google Patents
Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015110474A RU2015110474A RU2015110474A RU2015110474A RU2015110474A RU 2015110474 A RU2015110474 A RU 2015110474A RU 2015110474 A RU2015110474 A RU 2015110474A RU 2015110474 A RU2015110474 A RU 2015110474A RU 2015110474 A RU2015110474 A RU 2015110474A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- branched
- optionally substituted
- alkyl groups
- conjugated dienes
- Prior art date
Links
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 14
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- WBHPMBPSGWSPBK-UHFFFAOYSA-N cobalt;pyridine-2,3-diimine Chemical compound [Co].N=C1C=CC=NC1=N WBHPMBPSGWSPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGUJWQZQKHUJMW-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[B] Chemical class [AlH3].[B] FGUJWQZQKHUJMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexediene Natural products C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/06—Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/70—Iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/70—Iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
- C08F4/7095—Cobalt, nickel or compounds thereof
- C08F4/7096—Cobalt or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (35)
1. Способ получения сополимеров сопряженных диенов, который включает полимеризацию по меньшей мере одного сопряженного диена в присутствии каталитической системы, включающей по меньшей мере один бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта, имеющий общую формулу (I):
где R2 и R3 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 необязательно галогенированных алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;
- R1 и R4 различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 необязательно галогенированных алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп, арилалкильных групп;
- или R1 и R2 необязательно могут быть соединены друг другом, образуя совместно с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный неразветвленными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, и при этом цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- или R3 и R4 необязательно могут быть соединены друг другом, образуя совместно с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный неразветвленными или
разветвленными C1-C20 алкильными группами, и при этом цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- R5, R6 и R7 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 необязательно галогенированных алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп, арилалкильных групп;
- или R5 и R6 необязательно могут быть соединены друг другом, образуя совместно с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный неразветвленными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, и при этом цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- или R6 и R7 необязательно могут быть соединены друг другом, образуя совместно с другими атомами, к которым они присоединены, насыщенный, ненасыщенный или ароматический цикл, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенный неразветвленными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, и при этом цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- X1 и X2 одинаковы или различны и представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод; или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, групп -OCOR8 или групп -OR8, в которых R8 выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп.
2. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 1, в котором каталитическая система включает по меньшей мере один сокатализатор (b), выбранный из органических соединений элемента M', не являющегося углеродом, и при этом элемент M' выбран из элементов групп 2, 12, 13 или 14 Периодической системы элементов, таких как: бор, алюминий, цинк, магний, галлий, олово.
3. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 2, в котором сокатализатор (b) выбран из (b1) производных алкилалюминия, имеющих общую формулу (II):
где X' означает атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; R9 выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, и эти группы необязательно замещены одним или более атомами кремния или германия; и n представляет собой целое число, составляющее от 0 до 2.
4. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 2, в котором сокатализатор (b) выбран из (b2) органических кислородсодержащих соединений элемента M', не являющегося углеродом, который относится к группам 13 или 14 Периодической системы элементов.
5. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 2, в котором сокатализатор (b) выбран из (b3) металлорганических соединений или смесей металлорганических соединений элемента M', не являющегося углеродом, способных реагировать с бис-имино-пиридиновым комплексом кобальта, имеющим общую формулу (I), удаляя из него заместитель X1 или X2, который формирует σ-связь, с образованием, с одной стороны, по меньшей мере одного нейтрального соединения и, с другой стороны, ионного соединения, состоящего из катиона, содержащего металл (Co), образующий координационные связи с лигандом, и не образующий координационных связей органический анион, содержащий металл M', в котором отрицательный заряд делокализован по многоцентровой структуре.
6. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 1, в котором сопряженный диен выбран из: 1,3-бутадиена, 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена), 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 1,3-пентадиена, 1,3-гексадиена и цикло-1,3-гексадиена.
7. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 1, в котором в бис-имино-пиридиновом комплексе кобальта, имеющем общую формулу (I):
- R2 и R3 одинаковы или отличны друг от друга и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп и предпочтительно представляют собой метильные группы;
- R1 и R4 различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, изобутила, трет-бутила, необязательно замещенных циклоалкильных групп, предпочтительно циклогексила, фенильных групп, необязательно замещенных неразветвленными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, предпочтительно замещенных одной или более изопропильными, трет-бутильными группами; арилалкильных групп, предпочтительно бензила;
- R5, R6 и R7 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, изобутила, трет-бутила;
- X1 и X2 одинаковы и представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод, предпочтительно хлор.
8. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 3, в котором производные алкилалюминия (b1), имеющие общую формулу (II), представляют собой хлорид диэтилалюминия (DEAC), дихлорид моноэтилалюминия (EADC) и сесквихлорид этилалюминия (EASC).
9. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 4, в котором органические кислородсодержащие соединения (b2) выбраны из алюмоксанов, имеющих общую формулу (III):
где R10, R11 и R12 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, и эти группы необязательно замещены одним или более атомами кремния или германия; и p представляет собой целое число, составляющее от 0 до 1000.
10. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 9, в котором органическое кислородсодержащее соединение (b2) представляет собой метилалюмоксан (МАО).
11. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 5, в котором соединения или смеси соединений (b3) выбраны из органических соединений алюминия и, в частности, из органических соединений алюминия бора, таких как соединения, представленные следующими общими формулами:
где w представляет собой целое число, составляющее от 0 до 3, каждая из групп RC независимо означает алкильную группу или арильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, и каждая из групп RD независимо означает частично или полностью, предпочтительно полностью, фторированную арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, P означает необязательно замещенный пиррольный радикал.
12. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 1, который осуществляют в присутствии инертного органического растворителя, выбранного из: насыщенных алифатических углеводородов, таких как бутан, пентан, гексан, гептан или их смеси; насыщенных циклоалифатических углеводородов, таких как циклопентан, циклогексан или их смеси; моноолефинов, таких как 1-бутен, 2-бутен или их смеси; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол или их смеси; галогенированных углеводородов, таких как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, трихлорэтилен, перхлорэтилен, 1,2-дихлорэтан, хлорбензол, бромбензол, хлортолуол или смесей перечисленных соединений.
13. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 12, в котором концентрация подвергаемого сополимеризации сопряженного диена в инертном органическом растворителе составляет от 5% масс. до 50% масс. в пересчете на общую массу смеси сопряженного диена и инертного органического растворителя.
14. Способ получения сополимеров сопряженных диенов по п. 1, который осуществляют при температуре, составляющей от -70°C до +100°C.
15. Полибутадиен, в котором содержание 1,4-цис-звеньев составляет не менее 97%, полученный способом по любому из предшествующих пунктов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT002206A ITMI20122206A1 (it) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-immino-piridinico di cobalto |
| ITMI2012A002206 | 2012-12-20 | ||
| PCT/IB2013/061193 WO2014097245A1 (en) | 2012-12-20 | 2013-12-20 | Process for the preparation of (co) polymers of conjugated dienes in the presence of a catalytic system comprising a bis-imino-pyridine complex of cobalt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015110474A true RU2015110474A (ru) | 2017-01-25 |
| RU2653502C2 RU2653502C2 (ru) | 2018-05-10 |
Family
ID=47748714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015110474A RU2653502C2 (ru) | 2012-12-20 | 2013-12-20 | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9475897B2 (ru) |
| EP (1) | EP2935362B1 (ru) |
| JP (1) | JP6357171B2 (ru) |
| KR (1) | KR102113580B1 (ru) |
| CN (1) | CN104854148B (ru) |
| BR (1) | BR112015007986A2 (ru) |
| CA (1) | CA2885538A1 (ru) |
| ES (1) | ES2861442T3 (ru) |
| HU (1) | HUE053252T2 (ru) |
| IT (1) | ITMI20122206A1 (ru) |
| MY (1) | MY169249A (ru) |
| PL (1) | PL2935362T3 (ru) |
| PT (1) | PT2935362T (ru) |
| RS (1) | RS61599B1 (ru) |
| RU (1) | RU2653502C2 (ru) |
| TW (1) | TWI632166B (ru) |
| WO (1) | WO2014097245A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20131830A1 (it) | 2013-11-05 | 2015-05-06 | Versalis Spa | Polibutadieni di-blocco stereoregolari a struttura 1,4-cis/1,2 sindiotattica da polimerizzazione stereospecifica |
| IT201600105714A1 (it) * | 2016-10-20 | 2018-04-20 | Versalis Spa | Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso piridilico di ferro(iii) |
| IT201600105530A1 (it) * | 2016-10-20 | 2018-04-20 | Versalis Spa | Procedimento per la preparazione di polibutadiene 1,2 sindiotattico in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso piridilico di ferro |
| IT201700059763A1 (it) | 2017-05-31 | 2018-12-01 | Versalis Spa | Copolimeri butadiene-isoprene di-blocco e procedimento per la loro preparazione |
| IT201800001149A1 (it) * | 2018-01-17 | 2019-07-17 | Versalis Spa | Procedimento per la preparazione di poliisoprene a struttura prevalentemente alternata cis-1,4-alt-3,4 in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso piridilico di ferro |
| FR3097224B1 (fr) * | 2019-06-11 | 2021-05-21 | Michelin & Cie | Polymère greffé portant des groupes pendants fonctionnels imidazole. |
| CN114437144B (zh) * | 2022-02-10 | 2023-04-25 | 郑州大学 | 一种基于手性咪唑啉为骨架钴配合物及其合成方法和应用 |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3498963A (en) | 1966-09-26 | 1970-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for the catalytic preparation of 1,2-polybutadiene having a high percentage of vinyl configuration |
| US3522332A (en) | 1967-06-02 | 1970-07-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for the preparation of 1,2-polybutadiene |
| US3594216A (en) | 1969-06-19 | 1971-07-20 | Westinghouse Electric Corp | Vapor phase deposition of metal from a metal-organic beta-ketoamine chelate |
| DE2447203C3 (de) | 1974-10-03 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Polybutadien |
| JPS53143685A (en) | 1977-05-23 | 1978-12-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of 1,2-polybutadiene |
| DE2911262A1 (de) | 1979-03-22 | 1980-10-02 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verfahren zur polymerisation von butadien |
| DE3000708A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus konjugierten diolefinen und aromatischen kohlenwasserstoffen |
| PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
| IT1231774B (it) | 1989-08-03 | 1991-12-21 | Enichem Anic Spa | Catalizzatore e procedimento per la polimerizzazione e per la copolimerizzazione di alfa olefine. |
| US5064802A (en) | 1989-09-14 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Metal complex compounds |
| CA2024830A1 (en) | 1989-09-29 | 1991-03-30 | Richard E. Campbell, Jr. | Process for preparation of syndiotactic vinyl aromatic polymers |
| CA2027145C (en) | 1989-10-10 | 2002-12-10 | Michael J. Elder | Metallocene catalysts with lewis acids and aluminum alkyls |
| EP0672688B2 (en) | 1990-06-22 | 2002-04-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Aluminum-free monocyclopentadienyl metallocene catalysts for olefin polymerization |
| CA2090962A1 (en) | 1990-09-14 | 1992-03-15 | Howard W. Turner | Ionic catalyst for the production of poly-.alpha.-olefins of controlled tacticity |
| US5189192A (en) | 1991-01-16 | 1993-02-23 | The Dow Chemical Company | Process for preparing addition polymerization catalysts via metal center oxidation |
| JP3463811B2 (ja) | 1991-04-24 | 2003-11-05 | Ｊｓｒ株式会社 | ブタジエン系重合体の製造方法 |
| US5721185A (en) | 1991-06-24 | 1998-02-24 | The Dow Chemical Company | Homogeneous olefin polymerization catalyst by abstraction with lewis acids |
| US5258475A (en) | 1991-07-12 | 1993-11-02 | Mobil Oil Corporation | Catalyst systems for polymerization and copolymerization of olefins |
| EP0816398B1 (en) * | 1996-06-28 | 2002-08-14 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing polybutadiene |
| KR100516336B1 (ko) * | 1997-09-05 | 2005-09-22 | 비피 케미칼즈 리미티드 | 중합 촉매 |
| US5879805A (en) | 1997-09-09 | 1999-03-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Gas phase polymerization of vinylpolybutadiene |
| EP1062250B1 (en) * | 1998-03-12 | 2004-07-14 | BP Chemicals Limited | Polymerisation catalysts |
| US6063881A (en) * | 1998-04-02 | 2000-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oligomerization of propylene |
| DE19931873A1 (de) * | 1999-04-14 | 2000-10-19 | Bayer Ag | Katalysatorsystem zur Olefinpolymerisation |
| US6479601B1 (en) * | 1999-08-06 | 2002-11-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Transition metal catalysts for diene polymerizations |
| US6699955B1 (en) * | 1999-11-19 | 2004-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Copolymerization of ethylene and dienes |
| IT1318653B1 (it) | 2000-07-28 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Leganti tridentati e loro complessi con metalli di transizione. |
| IT1319240B1 (it) | 2000-10-26 | 2003-09-26 | Enichem Spa | Procedimento per la oligomerizzazione selettiva dell'etilene. |
| WO2003064484A1 (en) * | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Dow Global Technologies Inc. | Metal complex compositions based on cobalt and their use as polymerization catalyst for olefins and dienes |
| EP1367069A1 (en) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo-or copolymerization of conjugated diens |
| DE60336822D1 (de) | 2002-07-22 | 2011-06-01 | Jsr Corp | Verfahren zur herstellung von kristallinem 1,2-polybutadien |
| RU2315658C2 (ru) * | 2002-09-25 | 2008-01-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Каталитические системы для олигомеризации этилена в линейные альфа-олефины |
| RU2263121C2 (ru) * | 2003-01-30 | 2005-10-27 | Открытое акционерное общество "Ефремовский завод синтетического каучука" | Способ получения цис-1,4-диенового каучука |
| ES2299015T3 (es) * | 2004-03-24 | 2008-05-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Complejos de metales de transicion. |
| WO2007135946A1 (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Ube Industries, Ltd. | ポリブタジエンの製造方法 |
| WO2011061151A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Basell Polyolefine Gmbh | Ethylene copolymers |
| US20120296055A1 (en) * | 2010-01-15 | 2012-11-22 | Reliance Industries Limited | High-cis polybutadiene rubber in benign solvents and process for preparation thereof |
| ITMI20122199A1 (it) * | 2012-12-20 | 2014-06-21 | Versalis Spa | Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-imminico di cobalto |
-
2012
- 2012-12-20 IT IT002206A patent/ITMI20122206A1/it unknown
-
2013
- 2013-12-17 TW TW102146498A patent/TWI632166B/zh active
- 2013-12-20 US US14/646,066 patent/US9475897B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-20 PT PT138288592T patent/PT2935362T/pt unknown
- 2013-12-20 ES ES13828859T patent/ES2861442T3/es active Active
- 2013-12-20 KR KR1020157010301A patent/KR102113580B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-20 CA CA2885538A patent/CA2885538A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-20 PL PL13828859T patent/PL2935362T3/pl unknown
- 2013-12-20 HU HUE13828859A patent/HUE053252T2/hu unknown
- 2013-12-20 JP JP2015548868A patent/JP6357171B2/ja active Active
- 2013-12-20 RU RU2015110474A patent/RU2653502C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-12-20 EP EP13828859.2A patent/EP2935362B1/en active Active
- 2013-12-20 CN CN201380064465.7A patent/CN104854148B/zh active Active
- 2013-12-20 BR BR112015007986A patent/BR112015007986A2/pt active Search and Examination
- 2013-12-20 WO PCT/IB2013/061193 patent/WO2014097245A1/en active Application Filing
- 2013-12-20 RS RS20210333A patent/RS61599B1/sr unknown
- 2013-12-20 MY MYPI2015000718A patent/MY169249A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016501957A (ja) | 2016-01-21 |
| TW201434865A (zh) | 2014-09-16 |
| EP2935362A1 (en) | 2015-10-28 |
| ITMI20122206A1 (it) | 2014-06-21 |
| BR112015007986A2 (pt) | 2017-07-04 |
| CA2885538A1 (en) | 2014-06-26 |
| PL2935362T3 (pl) | 2021-06-14 |
| RU2653502C2 (ru) | 2018-05-10 |
| MY169249A (en) | 2019-03-19 |
| PT2935362T (pt) | 2021-02-04 |
| CN104854148A (zh) | 2015-08-19 |
| EP2935362B1 (en) | 2021-01-20 |
| US20150329654A1 (en) | 2015-11-19 |
| TWI632166B (zh) | 2018-08-11 |
| WO2014097245A1 (en) | 2014-06-26 |
| KR102113580B1 (ko) | 2020-05-22 |
| US9475897B2 (en) | 2016-10-25 |
| CN104854148B (zh) | 2020-12-04 |
| KR20150099712A (ko) | 2015-09-01 |
| ES2861442T3 (es) | 2021-10-06 |
| JP6357171B2 (ja) | 2018-07-11 |
| RS61599B1 (sr) | 2021-04-29 |
| HUE053252T2 (hu) | 2021-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015110474A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта | |
| RU2015110466A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бисиминовый комплекс кобальта | |
| RU2015110463A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей оксоазотосодержащий комплекс кобальта | |
| EA201990936A1 (ru) | Способ получения (со)полимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, содержащей пиридильный комплекс железа (iii) | |
| RU2015110464A (ru) | Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов | |
| RU2019141089A (ru) | Бутадиен-изопреновые диблок-сополимеры и способ их получения | |
| RU2017132265A (ru) | Смесь функционализированных полимеров для шин | |
| ES2903392T3 (es) | Polibutadienos dibloque estereorregulares que tienen una estructura 1,4-cis/1,2-sindiotáctica obtenidos por polimerización estereoespecífica | |
| JP2012528906A5 (ru) | ||
| HRP20190874T1 (hr) | Stereoregularni diblok polibutadieni s 1,4-cis/1,2 sindiotaktičnom strukturom dobiveni stereospecifičnom polimerizacijom | |
| MY164463A (en) | Process for the preparation of 1,3-butadiene and styrene copolymers and use thereof in vulcanizable elastomeric compositions | |
| ES2754329T3 (es) | Complejo de piridina de zirconio, sistema catalítico que comprende dicho complejo de piridina de zirconio y proceso de (co)polimerización de dienos conjugados | |
| EA202091699A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИЗОПРЕНА С ПРЕИМУЩЕСТВЕННО АЛЬТЕРНИРУЮЩЕЙ ЦИС-1,4-alt-3,4-СТРУКТУРОЙ В ПРИСУТСТВИИ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ, ВКЛЮЧАЮЩЕЙ ПИРИДИНОВЫЙ КОМПЛЕКС ЖЕЛЕЗА | |
| JP2007161921A (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
| CN106715449B (zh) | 次膦酸钒络合物、包含所述次膦酸钒络合物的催化体系及用于共轭二烯的(共)聚合的工艺 | |
| KR102575575B1 (ko) | 옥소-질화된 철 착물, 상기 옥소-질화된 철 착물을 포함하는 촉매 시스템 및 컨쥬게이션된 디엔의 (공)중합을 위한 방법 | |
| KR102383025B1 (ko) | 옥소-질화된 철 착물, 상기 옥소-질화된 철 착물을 포함하는 촉매 시스템, 및 컨쥬게이션된 디엔의 (공)중합을 위한 방법 | |
| JP6619923B2 (ja) | 共役ジエン重合用触媒、それを用いた共役ジエン重合体の製造方法、及び共役ジエン重合体 | |
| JP5504861B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
| RU2020108105A (ru) | Способ получения 1,2-синдиотактического полибутадиена в присутствии каталитической системы, содержащей кобальтовый комплекс, включающий фосфиновый лиганд | |
| JP5539808B2 (ja) | １，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体の製造方法およびそれから得られる１，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体 | |
| CA3001103A1 (en) | Process for the preparation of (co)polymers of conjugated dienes in the presence of a catalytic system comprising a vanadium bis-imine complex | |
| ES2826984T3 (es) | Complejo de hierro oxonitrogenado, sistema catalítico que comprende dicho complejo de hierro oxonitrogenado y procedimiento para la (co)polimerización de dienos conjugados. | |
| RU2018118246A (ru) | Ионная жидкая композиция на основе гидроксида металла | |
| JP2012031334A (ja) | 共役ジエン・α−オレフィン共重合体およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201221 |