RU2015110464A - Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов - Google Patents
Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015110464A RU2015110464A RU2015110464A RU2015110464A RU2015110464A RU 2015110464 A RU2015110464 A RU 2015110464A RU 2015110464 A RU2015110464 A RU 2015110464A RU 2015110464 A RU2015110464 A RU 2015110464A RU 2015110464 A RU2015110464 A RU 2015110464A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- branched
- optionally substituted
- compounds
- conjugated dienes
- Prior art date
Links
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 9
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 title claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 title claims 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (34)
1. Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, имеющий общую формулу (I)
в которой
R1 и R2 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 необязательно галогенированных алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп; необязательно замещенных арильных групп;
R3 представляет собой атом водорода, или он выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 необязательно галогенированных алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп; необязательно замещенных арильных групп; или R3 представляет собой кетоиминную группу, имеющую формул:
в которой R' и R'' одинаковы или различны и представляют собой атомы водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп; необязательно замещенных арильных групп;
X1 и Х2 одинаковы или различны и представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод; или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, групп -OCOR4 или групп -OR4, в которых R4 выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп.
2. Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, имеющий общую формулу (I), по п. 1, в котором
R1 и R2 одинаковы и представляют собой атом водорода, или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп и предпочтительно представляют собой метильные группы;
R3 выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп или фенильных групп, необязательно замещенных неразветвленными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, предпочтительно замещенных одной или более метильными, этильными, изопропильными группами; или R3 представляет собой кетоиминную группу, имеющую формулу
в которой R' и R'' одинаковы и представляют собой атом водорода;
Х1 и Х2 одинаковы и представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод, предпочтительно хлор.
3. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, включающая:
(a) по меньшей мере один оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, имеющий общую формулу (I), по п. 1 или 2;
(b) по меньшей мере один сокатализатор, выбранный из органических соединений элемента M', не являющегося углеродом, и при этом элемент М' выбран из элементов групп 2, 12, 13 или 14 Периодической системы элементов, предпочтительно из бора, алюминия, цинка, магния, галлия, олова, более предпочтительно из алюминия и бора.
4. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 3, в которой сокатализатор (b) выбран из (b1) производных алкилалюминия, имеющих общую формулу (II)
в которой X' представляет собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; R5 выбран из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, причем эти группы необязательно замещены одним или более атомами кремния или германия; и n представляет собой целое число, составляющее от 0 до 2.
5. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 3, в которой сокатализатор (b) выбран из (b2) органических кислородсодержащих соединений элемента М', не являющегося углеродом, который относится к группам 13 или 14 Периодической системы элементов, предпочтительно из соединений алюминия, галлия, олова.
6. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 3, в которой сокатализатор (b) выбран из (b3) металлорганических соединений или смесей металлорганических соединений элемента М', не являющегося углеродом, которые способны реагировать с оксо-азотосодержащим комплексом кобальта, имеющим общую формулу (I), по п. 1 или 2, удаляя из него заместитель Х1 или Х2, который формирует σ-связь, с образованием, с одной стороны, по меньшей мере одного нейтрального соединения и, с другой стороны, ионного соединения, состоящего из катиона, содержащего металл (Со), образующий координационные связи с лигандом, и не образующий координационных связей органический анион, содержащий металл М', в котором отрицательный заряд делокализован по многоцентровой структуре.
7. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 4, в которой производные алкилалюминия (b1), имеющие общую формулу (II), представляют собой хлорид диэтилалюминия (DEAC), дихлорид моноэтилалюминия (EADC) и сесквихлорид этилалюминия (EASC).
8. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 5, в которой органические кислородсодержащие соединения (b2) выбраны из алюмоксанов, имеющих общую формулу (III)
где R6, R7 и R8 одинаковы или различны и представляют собой атом водорода, атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; или они выбраны из неразветвленных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, причем эти группы необязательно замещены одним или более атомами кремния или германия; и p представляет собой целое число, составляющее от 0 до 1000.
9. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 8, в которой органическое кислородсодержащее соединение (b2) представляет собой метилалюмоксан (МАО).
10. Каталитическая система, предназначенная для сополимеризации сопряженных диенов, по п. 6, в которой соединения или смеси соединений (b3) выбраны из органических соединений алюминия и, в частности, органических соединений бора, таких как соединения, представленные следующими общими формулами:
где w представляет собой целое число, составляющее от 0 до 3; каждая из групп RC независимо означает алкильную группу или арильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода; каждая из групп RD независимо означает частично или полностью, предпочтительно полностью, фторированную арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода; и Р означает необязательно замещенный пиррольный радикал.
11. Способ сополимеризации сопряженных диенов, отличающийся применением каталитической системы по любому из пп. 4-10.
12. Способ сополимеризации по п. 11, в котором сопряженные диены представляют собой 1,3-бутадиен и изопрен.
13. Способ полимеризации 1,3-бутадиена или изопрена, отличающийся применением каталитической системы по любому из пп. 4-10.
14. Полибутадиен, имеющий содержание 1,4-цис-звеньев не менее 96%, получаемый способом по любому из пп. 11-13.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2012A002201 | 2012-12-20 | ||
| IT002201A ITMI20122201A1 (it) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Complesso osso-azotato di cobalto, sistema catalitico comprendente detto complesso osso-azotato e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati |
| PCT/IB2013/061078 WO2014097167A1 (en) | 2012-12-20 | 2013-12-18 | Oxo-nitrogenated complex of cobalt, catalytic system comprising said oxo-nitrogenated complex and process for the (co) polymerization of conjugated dienes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015110464A true RU2015110464A (ru) | 2017-01-25 |
| RU2636153C2 RU2636153C2 (ru) | 2017-11-21 |
Family
ID=47683884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015110464A RU2636153C2 (ru) | 2012-12-20 | 2013-12-18 | Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9493404B2 (ru) |
| EP (1) | EP2935206B1 (ru) |
| JP (1) | JP6407164B2 (ru) |
| KR (1) | KR102078536B1 (ru) |
| CN (1) | CN104854084B (ru) |
| BR (1) | BR112015007737A8 (ru) |
| CA (1) | CA2885275A1 (ru) |
| ES (1) | ES2726817T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20190744T1 (ru) |
| HU (1) | HUE044296T2 (ru) |
| IT (1) | ITMI20122201A1 (ru) |
| MY (1) | MY170148A (ru) |
| PL (1) | PL2935206T3 (ru) |
| PT (1) | PT2935206T (ru) |
| RS (1) | RS58667B1 (ru) |
| RU (1) | RU2636153C2 (ru) |
| TR (1) | TR201908485T4 (ru) |
| TW (1) | TWI603974B (ru) |
| WO (1) | WO2014097167A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20131830A1 (it) | 2013-11-05 | 2015-05-06 | Versalis Spa | Polibutadieni di-blocco stereoregolari a struttura 1,4-cis/1,2 sindiotattica da polimerizzazione stereospecifica |
| WO2016102639A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Versalis S.P.A. | Oxo-nitrogenated vanadium complex, catalytic system comprising said oxo-nitrogenated vanadium complex and process for (co)polymerising conjugated dienes |
| JP6819669B2 (ja) * | 2016-03-11 | 2021-01-27 | Jsr株式会社 | 重合触媒及びその製造方法、共重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法並びに架橋重合体の製造方法 |
| ITUA20163932A1 (it) * | 2016-05-30 | 2017-11-30 | Versalis Spa | Complesso osso-azotato di ferro, sistema catalitico comprendente detto complesso osso-azotato di ferro e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati |
| IT201700006307A1 (it) * | 2017-01-20 | 2018-07-20 | Versalis Spa | Complesso osso-azotato di ferro, sistema catalitico comprendente detto complesso osso-azotato di ferro e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati |
| IT201700059763A1 (it) | 2017-05-31 | 2018-12-01 | Versalis Spa | Copolimeri butadiene-isoprene di-blocco e procedimento per la loro preparazione |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3498963A (en) | 1966-09-26 | 1970-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for the catalytic preparation of 1,2-polybutadiene having a high percentage of vinyl configuration |
| US3522332A (en) | 1967-06-02 | 1970-07-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for the preparation of 1,2-polybutadiene |
| US3594216A (en) * | 1969-06-19 | 1971-07-20 | Westinghouse Electric Corp | Vapor phase deposition of metal from a metal-organic beta-ketoamine chelate |
| DE2447203C3 (de) | 1974-10-03 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Polybutadien |
| JPS53143685A (en) | 1977-05-23 | 1978-12-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of 1,2-polybutadiene |
| DE2911262A1 (de) | 1979-03-22 | 1980-10-02 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verfahren zur polymerisation von butadien |
| DE3000708A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus konjugierten diolefinen und aromatischen kohlenwasserstoffen |
| PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
| US4950790A (en) * | 1988-11-14 | 1990-08-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Volatile fluorinated β-ketoimines and associated metal complexes |
| IT1231774B (it) | 1989-08-03 | 1991-12-21 | Enichem Anic Spa | Catalizzatore e procedimento per la polimerizzazione e per la copolimerizzazione di alfa olefine. |
| US5064802A (en) | 1989-09-14 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Metal complex compounds |
| CA2024830A1 (en) | 1989-09-29 | 1991-03-30 | Richard E. Campbell, Jr. | Process for preparation of syndiotactic vinyl aromatic polymers |
| ES2087145T3 (es) | 1989-10-10 | 1996-07-16 | Fina Technology | Catalizadores metalocenos con acidos de lewis y alkilo-aluminios. |
| ES2092913T5 (es) | 1990-06-22 | 2002-10-16 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Catalizadores a base de metaloceno de monociclopentadienilo exento de aluminio para la polimerizacion de olefinas. |
| ATE134658T1 (de) | 1990-09-14 | 1996-03-15 | Exxon Chemical Patents Inc | Ionischer katalysator zur herstellung von polyalphaolefinen mit kontrollierter takticität |
| US5189192A (en) | 1991-01-16 | 1993-02-23 | The Dow Chemical Company | Process for preparing addition polymerization catalysts via metal center oxidation |
| JP3463811B2 (ja) | 1991-04-24 | 2003-11-05 | Ｊｓｒ株式会社 | ブタジエン系重合体の製造方法 |
| RU2070202C1 (ru) * | 1991-05-29 | 1996-12-10 | Институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова РАН | Комплексы алкилкобальта (iii) с тридентатными лигандами в качестве инициаторов водно-эмульсионной полимеризации и сополимеризации виниловых и диеновых мономеров |
| US5721185A (en) | 1991-06-24 | 1998-02-24 | The Dow Chemical Company | Homogeneous olefin polymerization catalyst by abstraction with lewis acids |
| US5258475A (en) | 1991-07-12 | 1993-11-02 | Mobil Oil Corporation | Catalyst systems for polymerization and copolymerization of olefins |
| EP0816398B1 (en) | 1996-06-28 | 2002-08-14 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing polybutadiene |
| US5879805A (en) | 1997-09-09 | 1999-03-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Gas phase polymerization of vinylpolybutadiene |
| IT1313599B1 (it) | 1999-08-05 | 2002-09-09 | Enichem Spa | Complessi metallici utilizzabili nella catalisi per la (co)polimerizzazione delle alfa-olefine |
| US6479601B1 (en) | 1999-08-06 | 2002-11-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Transition metal catalysts for diene polymerizations |
| WO2003064484A1 (en) | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Dow Global Technologies Inc. | Metal complex compositions based on cobalt and their use as polymerization catalyst for olefins and dienes |
| EP1367069A1 (en) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo-or copolymerization of conjugated diens |
| CN1305913C (zh) | 2002-07-22 | 2007-03-21 | Jsr株式会社 | 结晶性1,2－聚丁二烯的制造方法 |
| US7956141B2 (en) * | 2005-01-21 | 2011-06-07 | Riken | Metal complex containing tridentate ligand, and polymerization catalyst comprising the same |
| WO2007135946A1 (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Ube Industries, Ltd. | ポリブタジエンの製造方法 |
| CN101260164B (zh) * | 2008-04-29 | 2010-12-22 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 异戊二烯或丁二烯顺1,4-选择性聚合的催化体系及制法和用法 |
| WO2011061151A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Basell Polyolefine Gmbh | Ethylene copolymers |
| EP2523978A2 (en) * | 2010-01-15 | 2012-11-21 | Reliance Industries Limited | High-cis polybutadiene rubber in benign solvents and process for preparation thereof |
| ITMI20122199A1 (it) | 2012-12-20 | 2014-06-21 | Versalis Spa | Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-imminico di cobalto |
-
2012
- 2012-12-20 IT IT002201A patent/ITMI20122201A1/it unknown
-
2013
- 2013-12-17 TW TW102146496A patent/TWI603974B/zh active
- 2013-12-18 WO PCT/IB2013/061078 patent/WO2014097167A1/en active Application Filing
- 2013-12-18 US US14/646,051 patent/US9493404B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-18 RU RU2015110464A patent/RU2636153C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-12-18 EP EP13828830.3A patent/EP2935206B1/en active Active
- 2013-12-18 CN CN201380064085.3A patent/CN104854084B/zh active Active
- 2013-12-18 ES ES13828830T patent/ES2726817T3/es active Active
- 2013-12-18 PT PT13828830T patent/PT2935206T/pt unknown
- 2013-12-18 BR BR112015007737A patent/BR112015007737A8/pt active Search and Examination
- 2013-12-18 PL PL13828830T patent/PL2935206T3/pl unknown
- 2013-12-18 RS RS20190458A patent/RS58667B1/sr unknown
- 2013-12-18 JP JP2015548840A patent/JP6407164B2/ja active Active
- 2013-12-18 HU HUE13828830 patent/HUE044296T2/hu unknown
- 2013-12-18 MY MYPI2015000717A patent/MY170148A/en unknown
- 2013-12-18 TR TR2019/08485T patent/TR201908485T4/tr unknown
- 2013-12-18 CA CA2885275A patent/CA2885275A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-18 KR KR1020157010406A patent/KR102078536B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-04-19 HR HRP20190744TT patent/HRP20190744T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201434846A (zh) | 2014-09-16 |
| KR102078536B1 (ko) | 2020-02-19 |
| ITMI20122201A1 (it) | 2014-06-21 |
| PT2935206T (pt) | 2019-04-30 |
| CN104854084B (zh) | 2018-01-02 |
| CA2885275A1 (en) | 2014-06-26 |
| EP2935206B1 (en) | 2019-03-06 |
| BR112015007737A2 (pt) | 2017-07-04 |
| JP6407164B2 (ja) | 2018-10-17 |
| BR112015007737A8 (pt) | 2019-07-16 |
| MY170148A (en) | 2019-07-09 |
| JP2016509580A (ja) | 2016-03-31 |
| EP2935206A1 (en) | 2015-10-28 |
| ES2726817T3 (es) | 2019-10-09 |
| US9493404B2 (en) | 2016-11-15 |
| TWI603974B (zh) | 2017-11-01 |
| RS58667B1 (sr) | 2019-06-28 |
| WO2014097167A1 (en) | 2014-06-26 |
| RU2636153C2 (ru) | 2017-11-21 |
| CN104854084A (zh) | 2015-08-19 |
| KR20150099507A (ko) | 2015-08-31 |
| HRP20190744T1 (hr) | 2019-06-14 |
| TR201908485T4 (tr) | 2019-07-22 |
| HUE044296T2 (hu) | 2019-10-28 |
| PL2935206T3 (pl) | 2019-08-30 |
| US20150329577A1 (en) | 2015-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015110464A (ru) | Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов | |
| RU2015110466A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бисиминовый комплекс кобальта | |
| RU2015110474A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта | |
| IL289629B2 (en) | 2-aminopyrimidine-6-one compounds and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activity | |
| CN110785391B (zh) | 防止结垢的方法和烯烃的低聚方法 | |
| RU2012102291A (ru) | Способ получения полидиенов | |
| FR2960234B1 (fr) | Procede de dimerisation de l'ethylene en butene-1 utilisant une composition comprenant un complexe a base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome. | |
| JP2015525268A5 (ru) | ||
| Xiao et al. | Synthesis, characterization and ethylene oligomerization and polymerization of 2-(1H-2-benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino) ethyl) pyridylchromium chlorides | |
| Liu et al. | 2-{2, 6-Bis [bis (4-fluorophenyl) methyl]-4-chlorophenylimino}-3-aryliminobutylnickel (II) bromide complexes: Synthesis, characterization, and investigation of their catalytic behavior | |
| EA201290605A1 (ru) | Способ карбонилирования этиленненасыщенных соединений, новые лиганды для карбонилирования и каталитические системы, содержащие подобные лиганды | |
| Chen et al. | Syntheses of iron, cobalt, chromium, copper and zinc complexes with bulky bis (imino) pyridyl ligands and their catalytic behaviors in ethylene polymerization and vinyl polymerization of norbornene | |
| JP2018536759A5 (ru) | ||
| JP2012528906A5 (ru) | ||
| RU2017103477A (ru) | Пиридиновый комплекс циркония, каталитическая система, включающая указанный пиридиновый комплекс циркония, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов | |
| JP2013234289A5 (ru) | ||
| HRP20190874T1 (hr) | Stereoregularni diblok polibutadieni s 1,4-cis/1,2 sindiotaktičnom strukturom dobiveni stereospecifičnom polimerizacijom | |
| Jia et al. | 1, 2 Enriched polymerization of isoprene by cobalt complex carrying aminophosphory fused (PN3) ligand | |
| JP2016536447A5 (ru) | ||
| Tang et al. | Monochloro non-bridged half-metallocene-type zirconium complexes containing phosphine oxide-(thio) phenolate chelating ligands as efficient ethylene polymerization catalysts | |
| RU2020112805A (ru) | Бис-имин-титановый комплекс, каталитическая система, включающая этот бис-имин-титановый комплекс, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов | |
| Amolegbe et al. | Synthesis, characterization, and ethylene oligomerization and polymerization by 2-quinoxalinyl-6-iminopyridine chromium chlorides | |
| RU2013135703A (ru) | Полимеризация в массе сопряженных диенов с использованием каталитической системы на основе никеля | |
| RU2014124697A (ru) | Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной холодной текучестью | |
| Zhang et al. | Structural characterization of nitro-substituted phenoxyiminato nickel complexes; inter-molecular π–π interactions in the solid states and effect of the electron drawing groups on catalytic activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201219 |