RU2020112805A - Бис-имин-титановый комплекс, каталитическая система, включающая этот бис-имин-титановый комплекс, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов - Google Patents

Бис-имин-титановый комплекс, каталитическая система, включающая этот бис-имин-титановый комплекс, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов Download PDF

Info

Publication number
RU2020112805A
RU2020112805A RU2020112805A RU2020112805A RU2020112805A RU 2020112805 A RU2020112805 A RU 2020112805A RU 2020112805 A RU2020112805 A RU 2020112805A RU 2020112805 A RU2020112805 A RU 2020112805A RU 2020112805 A RU2020112805 A RU 2020112805A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
polymerization
aluminum
conjugated dienes
branched
Prior art date
Application number
RU2020112805A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020112805A3 (ru
RU2772242C2 (ru
Inventor
Гвидо Пампалони
Джованни Риччи
Анна Соммацци
Массимо ГЮЕЛЬФИ
Джузеппе Леоне
Франческо Мази
Original Assignee
ВЕРСАЛИС С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВЕРСАЛИС С.п.А. filed Critical ВЕРСАЛИС С.п.А.
Publication of RU2020112805A3 publication Critical patent/RU2020112805A3/ru
Publication of RU2020112805A publication Critical patent/RU2020112805A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2772242C2 publication Critical patent/RU2772242C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/28Titanium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/06Butadiene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06Butadiene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06Butadiene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/42Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/60Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
    • C08F4/62Refractory metals or compounds thereof
    • C08F4/64Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
    • C08F4/64003Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof the metallic compound containing a multidentate ligand, i.e. a ligand capable of donating two or more pairs of electrons to form a coordinate or ionic bond
    • C08F4/64006Bidentate ligand
    • C08F4/6401Neutral ligand
    • C08F4/64013NN
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/42Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/60Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
    • C08F4/62Refractory metals or compounds thereof
    • C08F4/64Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
    • C08F4/642Component covered by group C08F4/64 with an organo-aluminium compound
    • C08F4/6428Component covered by group C08F4/64 with an organo-aluminium compound with an aluminoxane, i.e. a compound containing an Al-O-Al- group
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Claims (29)

1. Бис-имин-титановый комплекс, имеющий общую формулу (I):
Figure 00000001
,
где R1 и R2, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода; или выбраны из линейных или разветвленных, необязательно галогенированных, C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15, необязательно замещенных циклоалкильных групп;
- R3 и R4, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода; или выбраны из линейных или разветвленных, необязательно галогенированных, C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;
- X1, X2, X3 и X4, одинаковые или разные, представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, иод; или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15, -OCOR5 групп или -OR5 групп, где R5 выбран из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно C1-C15; или представляют собой ацетилацетонатную группу (acac);
при условии, что когда R1 и R2 представляют собой метильную группу, и X1, X2, X3 и X4 представляют собой атом хлора, тогда R3 и R4 отличны от 2,6-ди-изо-пропилфенила.
2. Бис-имин-титановый комплекс, имеющий общую формулу (I) по п. 1, где:
- R1 и R2 одинаковые и представляют собой атом водорода; или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, предпочтительно представляют собой метильную группу;
- R3 и R4 одинаковые и выбраны из фенильных групп, необязательно замещенных линейными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, предпочтительно замещенных одной или больше метильными, этильными, изо-пропильными, трет-бутильными группами;
- X1, X2, X3 и X4 одинаковые и представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, иод, предпочтительно хлор.
3. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов, содержащая:
(a) по меньшей мере один бис-имин-титановый комплекс, имеющий общую формулу (I) по п. 1 или 2;
(b) по меньшей мере один со-катализатор, выбранный из органических соединений элемента M', отличного от углерода, где указанный элемент M' выбран из элементов из групп 2, 12, 13 или 14 Периодической таблицы элементов, предпочтительно из бора, алюминия, цинка, магния, галлия, олова, еще более предпочтительно - из алюминия и бора.
4. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 3, где указанный со-катализатор (b) выбран из (b1) алюминий-алкила, имеющего общую формулу (II):
Al(X')n(R6)3-n (II)
где X' представляет собой атом галогена, такой как хлор, бром, иод, фтор; R6, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, где указанные группы необязательно замещены одним или больше атомами кремния или германия; и n представляет собой целое число от 0 до 2.
5. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 3, где указанный со-катализатор (b) выбран из (b2) органических кислород-содержащих соединений элемента M', отличающегося от углерода, из групп 13 или 14 Периодической таблицы элементов, предпочтительно из соединений алюминия, галлия, олова.
6. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 3, где указанный со-катализатор (b) выбран из (b3) соединений или смесей металлорганических соединений элемента M', отличающегося от углерода, способных реагировать с бис-имин-титановым комплексом, имеющим общую формулу (I) по п. 1 или 2, с отрывом от него δ-связанного заместителя X1, X2, X3 или X4 и формированием по меньшей мере одного нейтрального соединения и ионного соединения, состоящего из катиона, содержащего металл (Ti), координированный с лигандом, и некоординирующегося органического аниона, содержащего металл M', чей отрицательный заряд делокализован по многоцентровой структуре.
7. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 4, где указанные алюминий-алкилы (b1), имеющие общую формулу (II), представляют собой триэтилалюминий (TEA), три-н-пропил алюминий, три-изо-бутил алюминий (TIBA), тригексилалюминий, ди-изо-бутил алюминий гидрид (DIBAH), диэтил алюминий хлорид (DEAC).
8. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 5, где указанные органические кислород-содержащие соединения (b2) выбраны из алюминоксанов, имеющих общую формулу (III):
(R7)2-Al-O-[-Al(R8)-O-]p-Al-(R9)2 (III)
где R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода, атом галогена, такой как хлор, бром, иод, фтор; или выбраны из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, циклоалкильных групп, арильных групп, где указанные группы необязательно замещены одним или больше атомами кремния или германия; и p представляет собой целое число от 0 до 1000.
9. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 8, где указанное органическое кислород-содержащее соединение (b2) представляет собой метилалюминоксан (MAO).
10. Каталитическая система для (со)полимеризации сопряженных диенов по п. 6, где указанное соединение(я) или смеси соединений (b3) выбраны из органических соединений алюминия и особенно бора, таких как соединения, представленные следующими общими формулами:
[(RC)WH4-W]⋅[B(RD)4]-; B(RD)3; Al(RD)3; B(RD)3Pir; [Ph3C]+⋅[B(RD)4]-; [(RC)3PirH]+⋅[B(RD)4]-;
[Li]+⋅[B(RD)4]-; [Li]+⋅[Al(RD)4]-
где w представляет собой целое число от 0 до 3, каждая группа RC независимо представляет собой алкильную группу или арильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, и каждая группа RD независимо представляет собой частично или полностью, предпочтительно полностью, фторированную арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, Pyr представляет собой необязательно замещенный пиррольный радикал.
11. Способ (со)полимеризации сопряженных диенов, отличающийся тем, что в нем применяется каталитическая система по любому из пп. 4-10.
12. Способ (со)полимеризации 1,3-бутадиена, отличающийся тем, что в нем применяется каталитическая система по любому из пп. 4-10.
RU2020112805A 2017-09-29 2018-09-28 Бис-имин-титановый комплекс, каталитическая система, включающая этот бис-имин-титановый комплекс, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов RU2772242C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT102017000109176A IT201700109176A1 (it) 2017-09-29 2017-09-29 Complesso bis-imminico di titanio, sistema catalitico comprendente detto complesso bis-imminico di titanio e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati
IT102017000109176 2017-09-29
PCT/IB2018/057552 WO2019064253A1 (en) 2017-09-29 2018-09-28 BIS-IMINE TITANIUM COMPLEX, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID BIS-IMINE TITANIUM COMPLEX AND PROCESS FOR (CO) POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020112805A3 RU2020112805A3 (ru) 2021-10-29
RU2020112805A true RU2020112805A (ru) 2021-10-29
RU2772242C2 RU2772242C2 (ru) 2022-05-18

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020005969A2 (pt) 2020-10-06
IT201700109176A1 (it) 2019-03-29
KR20200063195A (ko) 2020-06-04
CN111315752B (zh) 2023-08-08
RU2020112805A3 (ru) 2021-10-29
WO2019064253A1 (en) 2019-04-04
US11299505B2 (en) 2022-04-12
KR102633467B1 (ko) 2024-02-02
CA3076870A1 (en) 2019-04-04
ZA202001610B (en) 2021-08-25
CN111315752A (zh) 2020-06-19
US20200247832A1 (en) 2020-08-06
BR112020005969B1 (pt) 2024-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015110464A (ru) Оксо-азотосодержащий комплекс кобальта, каталитическая система, содержащая такой оксо-азотосодержащий комплекс и способ сополимеризации сопряженных диенов
JP3326527B2 (ja) 還元された酸化状態の金属錯体よりなる付加重合触媒
RU2018122240A (ru) Каталитическая система, содержащая редкоземельный металлоцен
JP2018512372A (ja) 非活性化剤及びこれを用いたオレフィンオリゴマー化の副産物低減方法
Chen et al. Syntheses of iron, cobalt, chromium, copper and zinc complexes with bulky bis (imino) pyridyl ligands and their catalytic behaviors in ethylene polymerization and vinyl polymerization of norbornene
WO2012064630A4 (en) Solution polymerization process and procatalyst carrier systems useful therein
JP2018536759A5 (ru)
RU2011102000A (ru) Катализаторы для получения цис-1, 4-полидиенов
JP2015525268A5 (ru)
JP2016536448A5 (ru)
RU2017103477A (ru) Пиридиновый комплекс циркония, каталитическая система, включающая указанный пиридиновый комплекс циркония, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов
KR830009144A (ko) 티타늄 및 질코늄을 함유한 고효율 촉매 및 올레핀의 중합방법
Liu et al. 2-{2, 6-Bis [bis (4-fluorophenyl) methyl]-4-chlorophenylimino}-3-aryliminobutylnickel (II) bromide complexes: Synthesis, characterization, and investigation of their catalytic behavior
RU2015110463A (ru) Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей оксоазотосодержащий комплекс кобальта
RU2014117950A (ru) Способ получения сополимера этилена
EP1425317A1 (en) Components and catalysts for the polymerization of olefins
RU2020112805A (ru) Бис-имин-титановый комплекс, каталитическая система, включающая этот бис-имин-титановый комплекс, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов
JP2016536447A5 (ru)
Zuo et al. Half‐titanocene complexes bearing dianionic 6‐benzimidazolylpyridyl‐2‐carboximidate ligands: Synthesis, characterization, and their ethylene polymerization
Huang et al. 2-(1-(Arylimino) propyl) quinolin-8-olate half-titanocene dichlorides: Synthesis, characterization and ethylene (co-) polymerization behaviour
NO119278B (ru)
CN102212153A (zh) 含马来酸二酯的烯烃聚合催化剂固体组分及其制备方法
WO2007104679B1 (en) Polymerisation of ethylene and alpha-olefins with phosphino-iminophenol complexes
Suzuki et al. Syntheses and structures of titanium complexes having O, N, O-tridentate ligands and their catalytic ability for ethylene polymerization
EA202091699A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИЗОПРЕНА С ПРЕИМУЩЕСТВЕННО АЛЬТЕРНИРУЮЩЕЙ ЦИС-1,4-alt-3,4-СТРУКТУРОЙ В ПРИСУТСТВИИ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ, ВКЛЮЧАЮЩЕЙ ПИРИДИНОВЫЙ КОМПЛЕКС ЖЕЛЕЗА