RU2019112909A - Способ получения ребаудиозида n с применением ферментативного способа - Google Patents
Способ получения ребаудиозида n с применением ферментативного способа Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019112909A RU2019112909A RU2019112909A RU2019112909A RU2019112909A RU 2019112909 A RU2019112909 A RU 2019112909A RU 2019112909 A RU2019112909 A RU 2019112909A RU 2019112909 A RU2019112909 A RU 2019112909A RU 2019112909 A RU2019112909 A RU 2019112909A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sequence
- ugt
- udp
- identity
- amino acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 20
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 title claims 5
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 claims 5
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 claims 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000386 donor Substances 0.000 claims 4
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims 3
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000348 glycosyl donor Substances 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 2
- HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N UDP-alpha-D-glucose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N2C(NC(=O)C=C2)=O)O1 HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N 0.000 claims 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 claims 1
- 241000235058 Komagataella pastoris Species 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 claims 1
- HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate Chemical compound [H][C@@]1(O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2OC(=O)[C@]2(C)CCC[C@@]3(C)[C@]4([H])CC[C@@]5(C[C@]4(CC5=C)CC[C@]23[H])O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@]3([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 230000008823 permeabilization Effects 0.000 claims 1
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims 1
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1051—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
- C12P19/08—Dextran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12Y204/01017—Glucuronosyltransferase (2.4.1.17)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения ребаудиозида N с применением ферментативного способа, включающий: использование ребаудиозида А в качестве субстрата в присутствии донора гликозила, реакцию в условиях катализа содержащими UDP-гликозилтрансферазу (UDP) рекомбинантными клетками и/или полученной из них UDP-гликозилтрансферазой с получением ребаудиозида N.
2. Способ получения ребаудиозида N с применением ферментативного способа, включающий: использование ребаудиозида J в качестве субстрата в присутствии донора гликозила, реакцию в условиях катализа содержащими UDP-гликозилтрансферазу рекомбинантными клетками и/или полученной из них UDP-гликозилтрансферазой с получением ребаудиозида N.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором донор гликозила включает один или два из донора на основе глюкозы и донора рамнозила, причем донор на основе глюкозы представляет собой UDP-глюкозу или систему регенерации UDP-глюкозы, состоящую из сахарозы, синтазы сахарозы и UDP, а донор рамнозила представляет собой UDP-рамнозу.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором UDP-гликозилтрансфераза включает одну или две из UGT-A из Stevia rebaudiana и UGT-B из Oryza sativa.
5. Способ по п. 1, в котором UDP-гликозилтрансфераза включает UGT-A из Stevia rebaudiana и UGT-B из Oryza sativa; UDP-гликозилтрансферазу добавляют в реакционную систему в две стадии; при этом на первой стадии добавляют UGT-B, а на второй стадии добавляют UGT-A.
6. Способ по п. 5, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 60%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей; и/или аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 60%-й идентичностью последовательности 4, указанной в перечне последовательностей.
7. Способ по п. 6, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 70%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей; и/или аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 70%-й идентичностью последовательности 4, указанной в перечне последовательностей.
8. Способ по п. 7, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 80%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей; и/или аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 80%-й идентичностью последовательности 4, указанной в перечне последовательностей.
9. Способ по п. 8, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 90%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей; и/или аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 90%-й идентичностью последовательности 4, указанной в перечне последовательностей.
10. Способ по п. 2, в котором UDP-гликозилтрансфераза представляет собой UGT-A из Stevia rebaudiana; причем аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 60%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей.
11. Способ по п. 10, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 70%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей.
12. Способ по п. 11, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 80%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей.
13. Способ по п. 12, в котором аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 90%-й идентичностью последовательности 2, указанной в перечне последовательностей.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором реакцию проводят в системе с водной фазой при температуре 35-45°С и величине рН от 7,5 до 8,5.
15. Способ по п. 14, в котором реакцию проводят в фосфатном буферном растворе.
16. Способ по п. 14, в котором реакционная система включает содержащую UDP-гликозилтрансферазу рекомбинантную клетку и агент для пермеабилизации клетки.
17. Способ по п. 16, в котором агент для пермеабилизации клетки представляет собой толуол; где объемная удельная концентрация толуола в реакционной системе составляет 1-3%.
18. Способ по п. 14, в котором все сырьевые материалы, используемые для проведения реакции, добавляют в реакционный сосуд, смешивают до однородного состояния и затем оставляют при заданной температуре при перемешивании для создания достаточных условий для протекания реакции.
19. Способ по п. 1 или 2, в котором рекомбинантная клетка представляет собой клетку микроорганизма.
20. Способ по п. 19, в котором микроорганизм представляет собой Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae или Pichia pastoris.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2016/102948 WO2018072213A1 (zh) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙n的方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019112909A true RU2019112909A (ru) | 2020-11-23 |
| RU2019112909A3 RU2019112909A3 (ru) | 2020-11-23 |
| RU2737118C2 RU2737118C2 (ru) | 2020-11-24 |
Family
ID=62018053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019112909A RU2737118C2 (ru) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | Способ получения ребаудиозида n с применением ферментативного способа |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11352653B2 (ru) |
| EP (1) | EP3530745A4 (ru) |
| JP (1) | JP6972123B2 (ru) |
| CN (2) | CN109890973B (ru) |
| AU (1) | AU2016427130B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019008048A2 (ru) |
| CA (1) | CA3041152A1 (ru) |
| MX (1) | MX2019004628A (ru) |
| RU (1) | RU2737118C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018072213A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116574775A (zh) | 2016-10-21 | 2023-08-11 | 百事可乐公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙j的方法 |
| JP2019532650A (ja) | 2016-10-21 | 2019-11-14 | ペプシコ・インク | 酵素法を使用することによりレバウディオサイドｃを調製するための方法 |
| KR20210027270A (ko) * | 2018-06-08 | 2021-03-10 | 퓨어써클 유에스에이 잉크. | 고순도 스테비올 글리코사이드 |
| MX2021011480A (es) * | 2019-03-29 | 2021-10-22 | Conagen Inc | Produccion biosintetica de udp-ramnosa. |
| EP4086237A1 (en) | 2021-05-05 | 2022-11-09 | Hypex Bio Explosives Technology AB | Composition for forming a hydrogen peroxide based emulsion explosive |
| KR102628374B1 (ko) * | 2021-10-19 | 2024-01-24 | 씨제이제일제당 주식회사 | 신규한 당전이효소 및 이의 용도 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5307730B2 (ja) | 2007-01-22 | 2013-10-02 | カーギル・インコーポレイテッド | 溶媒／貧溶媒晶析を用いる精製レバウディオサイドａ組成物の製法 |
| CN101225424B (zh) | 2007-09-13 | 2013-05-29 | 天津药物研究院 | 环黄芪醇的单葡萄糖苷、其制备方法、药物组合物和应用 |
| KR101918422B1 (ko) | 2008-10-03 | 2018-11-13 | 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 스테비올 배당체 |
| EP2358730B1 (en) | 2009-10-15 | 2014-01-15 | Purecircle SDN BHD | Method for preparing high-purity rebaudioside d |
| CN105671108A (zh) | 2010-06-02 | 2016-06-15 | 沃维公司 | 甜菊糖苷的重组生产 |
| US8962698B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-02-24 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Rebaudioside-mogroside V blends |
| EP3009508B1 (en) | 2011-08-08 | 2020-11-25 | Evolva SA | Recombinant production of steviol glycosides |
| CN103031283B (zh) | 2011-10-08 | 2015-07-08 | 成都华高瑞甜科技有限公司 | 甜叶菊酶vi及莱鲍迪苷a转化为莱鲍迪苷d的方法 |
| CN103159808B (zh) | 2011-12-09 | 2017-03-29 | 上海泓博智源医药股份有限公司 | 一种制备天然甜味剂的工艺方法 |
| ES2971273T3 (es) | 2011-12-19 | 2024-06-04 | Coca Cola Co | Bebida que comprende rebaudiósido X |
| CN104203005A (zh) | 2012-01-23 | 2014-12-10 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 二萜的生产 |
| US9752174B2 (en) * | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| CN110358795A (zh) * | 2012-05-22 | 2019-10-22 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度的甜菊醇糖苷 |
| WO2014086890A1 (en) | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Evolva Sa | Steviol glycoside compositions sensory properties |
| CN103088041B (zh) | 2013-01-29 | 2015-01-07 | 江南大学 | 一种可用于高效生产角质酶的角质酶基因及其应用 |
| CN105051195B (zh) | 2013-02-06 | 2019-09-06 | 埃沃尔瓦公司 | 用于提高莱鲍迪苷d和莱鲍迪苷m之产生的方法 |
| US9717267B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
| CN103397064B (zh) * | 2013-08-14 | 2015-04-15 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| JP2016527905A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-09-15 | カーギル・インコーポレイテッド | レバウドシドｎを組み込む甘味料及び甘味を付与した組成物 |
| WO2015065650A2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Conagen Inc. | Recombinant production of steviol glycosides |
| SG2013092820A (en) | 2013-12-16 | 2015-07-30 | Ngee Ann Polytechnic | Xylose isomerase genes for xylose-fermenting yeast construction |
| CN103757074B (zh) * | 2014-01-16 | 2015-12-02 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| JP6541159B2 (ja) | 2014-01-28 | 2019-07-10 | ペプシコ, インコーポレイテッドPepsiCo Inc. | 酵素法を使用することによりレバウディオサイドｍを調製する方法 |
| US9522929B2 (en) | 2014-05-05 | 2016-12-20 | Conagen Inc. | Non-caloric sweetener |
| CN114052237A (zh) | 2014-08-19 | 2022-02-18 | 谱赛科有限责任公司 | 制备莱鲍迪苷i的方法以及用途 |
| JP6774945B2 (ja) | 2014-10-03 | 2020-10-28 | コナゲン インコーポレイテッド | ノンカロリー甘味料および合成するための方法 |
| SG11201705606PA (en) * | 2015-01-30 | 2017-08-30 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| CN107613786A (zh) | 2015-05-29 | 2018-01-19 | 嘉吉公司 | 产生糖苷的热处理 |
| CN105200098A (zh) | 2015-06-30 | 2015-12-30 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种利用酿酒酵母酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| US20190203244A1 (en) | 2015-08-20 | 2019-07-04 | Pepsico, Inc. | Preparation of rebaudioside m in a single reaction vessel |
| CN116574775A (zh) | 2016-10-21 | 2023-08-11 | 百事可乐公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙j的方法 |
| JP2019532650A (ja) | 2016-10-21 | 2019-11-14 | ペプシコ・インク | 酵素法を使用することによりレバウディオサイドｃを調製するための方法 |
-
2016
- 2016-10-21 JP JP2019520995A patent/JP6972123B2/ja active Active
- 2016-10-21 EP EP16919469.3A patent/EP3530745A4/en active Pending
- 2016-10-21 CA CA3041152A patent/CA3041152A1/en active Pending
- 2016-10-21 MX MX2019004628A patent/MX2019004628A/es unknown
- 2016-10-21 CN CN201680089986.1A patent/CN109890973B/zh active Active
- 2016-10-21 AU AU2016427130A patent/AU2016427130B2/en active Active
- 2016-10-21 WO PCT/CN2016/102948 patent/WO2018072213A1/zh unknown
- 2016-10-21 RU RU2019112909A patent/RU2737118C2/ru active
- 2016-10-21 US US16/343,335 patent/US11352653B2/en active Active
- 2016-10-21 CN CN202310412340.4A patent/CN116515929A/zh active Pending
- 2016-10-21 BR BR112019008048A patent/BR112019008048A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2022
- 2022-05-16 US US17/663,631 patent/US11976313B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109890973A (zh) | 2019-06-14 |
| AU2016427130A1 (en) | 2019-05-30 |
| US11352653B2 (en) | 2022-06-07 |
| CA3041152A1 (en) | 2018-04-26 |
| BR112019008048A2 (pt) | 2019-07-02 |
| CN109890973B (zh) | 2023-05-23 |
| US20220275415A1 (en) | 2022-09-01 |
| EP3530745A1 (en) | 2019-08-28 |
| EP3530745A4 (en) | 2020-07-22 |
| JP6972123B2 (ja) | 2021-11-24 |
| JP2019531083A (ja) | 2019-10-31 |
| RU2737118C2 (ru) | 2020-11-24 |
| AU2016427130B2 (en) | 2022-08-18 |
| US11976313B2 (en) | 2024-05-07 |
| WO2018072213A1 (zh) | 2018-04-26 |
| RU2019112909A3 (ru) | 2020-11-23 |
| US20210214761A1 (en) | 2021-07-15 |
| CN116515929A (zh) | 2023-08-01 |
| MX2019004628A (es) | 2019-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019112909A (ru) | Способ получения ребаудиозида n с применением ферментативного способа | |
| US10428364B2 (en) | Enzymatic method for preparing rebaudioside M | |
| US11952604B2 (en) | Enzymatic method for preparing Rebaudioside J | |
| WO2014173822A3 (en) | Novel glucose oxidase variants | |
| HRP20191573T1 (hr) | Postupak za enzimsku pripremu proizvoda glukozida i nusproizvoda iz edukta glukozida | |
| US11976312B2 (en) | Enzymatic method for preparing Rebaudioside C | |
| SG11201810978VA (en) | Streptococcus thermophilus fermentation promoting agent | |
| JP2019536444A5 (ru) | ||
| CN110438181A (zh) | 一种于非水相环境酶促合成低聚龙胆糖的方法 | |
| Liu et al. | Efficient Enzymatic Synthesis of GDP-Sugars and Derivatives | |
| Fischer et al. | Glucose oxidase variants with improved properities | |
| CN102127570A (zh) | 半乳糖激酶在合成n-乙酰半乳糖-1-磷酸及其衍生物的应用 | |
| Yim et al. | Synbiotic Synthesis of Isomaltooligosaccharides during Sauerkraut Fermentation | |
| BR122024006936A2 (pt) | Célula recombinante compreendendo uma udp-glicosiltransferase e método para preparar um pó liofilizado de udp-glicosiltransferase | |
| Keramat et al. | A new kinetic model based on the initial time lag for sucrose hydrolysis by invertase | |
| TH142251A (th) | วิธีการสำหรับการผลิตนมชนิดหมักซึ่งมีสมบัติทางกายภาพที่ได้รับการปรับปรุงให้ดียิ่งขึ้น | |
| TH120343B (th) | การปรับเปลี่ยนสมดุลของเอนไซม์ผ่านภาวะการหมัก | |
| TH120343A (th) | การปรับเปลี่ยนสมดุลของเอนไซม์ผ่านภาวะการหมัก | |
| UA90939U (ru) | Способ определения каталитической эффективности препарата трансглутаминазы | |
| RU2013143683A (ru) | СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ БИОПОЛИМЕРОВ ИЗ ЭПИМАСТИГОТНЫХ ФОРМ Trypanosoma cruzi | |
| RU2011138475A (ru) | Способ получения глоботриозы |