RU2019104899A - Ингибитор ido1 и способ его получения и применение - Google Patents

Ингибитор ido1 и способ его получения и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2019104899A
RU2019104899A RU2019104899A RU2019104899A RU2019104899A RU 2019104899 A RU2019104899 A RU 2019104899A RU 2019104899 A RU2019104899 A RU 2019104899A RU 2019104899 A RU2019104899 A RU 2019104899A RU 2019104899 A RU2019104899 A RU 2019104899A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2019104899A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019104899A3 (ru
Inventor
Ян Чжан
Чжифэй ФУ
Мяожун ЛО
Цзянь Ли
Шухуэй Чэнь
Original Assignee
Шаньдун Луе Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шаньдун Луе Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Шаньдун Луе Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2019104899A publication Critical patent/RU2019104899A/ru
Publication of RU2019104899A3 publication Critical patent/RU2019104899A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (42)

1. Соединение, представленное формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
,
причем
D представляет собой О, S или -S(=O)-;
L представляет собой одинарную связь или является выбранным из группы, состоящей из -С1-10алкильной группы, -С3-6циклоалкильной группы, -С3-6циклоалкил-C1-3алкильной группы, -фенильной группы, 3-6-членной гетероциклоалкильной группы или 3-6-членный гетероциклоалкил-С1-3алкильной группы, одна или несколько из которых необязательны замещены 1, 2 или 3 R-группами;
R1 является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, С3-6циклоалкильной группы, C1-6гетероалкильной группы, N,N-бис(С1-6алкил)амино группы, 3-6-членной гетероциклоалкильной группы, С2-6алкенильной группы, фенильной группы, 5-9-членной гетероарильной группы,
Figure 00000002
Figure 00000003
, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами;
R2 представляет собой ОН или CN;
каждый из R3, R4 и R5 независимо является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, С3-6циклоалкильной группы, C1-6гетероалкильной группы, N,N-бис(С1-6алкил)амино группы и 3-6-членной гетероциклоалкильной группы, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами;
R является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6гетероалкильной группы, N,N-бис(С1-6алкил)амино группы, С3-6циклоалкильной группы, С2-6алкенильной группы, фенильной группы и тиенильной группы, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R'-группами;
R' является выбранным из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2;
каждый из «гетеро»-фрагментов в -3-6-членной гетероциклоалкильной, -3-6-членный гетероциклоалкил-С1-3алкильной, С1-6гетероалкильной, 3-6-членной гетероциклоалкильной или 5-9-членной гетероарильной группах независимо является выбранным из группы, состоящей из -C(=O)NH-, -NH-, -S(=O)2NH-, -S(=O)NH-, N, -O-, -S-, =O, =S, -C(=O)O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=S)NH- и -H2P(=O)-NH- групп; и
в любом из вышеуказанных случаев количество гетероатомов или групп с гетероатомом в каждом из них независимо является выбранным из 1, 2 или 3.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, характеризующиеся тем, что R является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, C1-6алкокси группы, C1-6алкиламино группы, N,N-бис(С1-6алкил)амино группы, С2-6алкенильной группы, С3-6циклоалкильной группы, фенильной группы и тиенильной группы, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R'-группами.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 2, характеризующиеся тем, что R является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из Me, Et,
Figure 00000004
Figure 00000005
, один или несколько из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 R'-группами.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, характеризующиеся тем, что R является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, NH2, Me, Et, CF3, CHF2, CH2F,
Figure 00000006
Figure 00000007
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4, характеризующиеся тем, что L является выбранным из одинарной связи или является выбранным из группы, состоящей из -С1-5алкильной группы, -С3-6циклоалкильной группы, -С3-6циклоалкил-С1-3алкильной группы и -3-6-членный азациклоалкил-С1-3алкильной группы, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 5, характеризующиеся тем, что L является выбранным из одинарной связи или является выбранным из группы, состоящей из -СН2-группы,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, один или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 6, характеризующиеся тем, что L является выбранным из группы, состоящей из одинарной связи, -СН2-группы,
Figure 00000010
Figure 00000011
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4, характеризующиеся тем, что R1 является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6алкокси группы, C1-6алкилтио группы, C1-6алкиламино группы, N,N'-бис(С1-3алкил)амино группы, С3-6циклоалкильной группы, тетрагидрофурильной группы, оксетанильной группы, С2-6алкенильной группы, фенильной группы, тиенильной группы, пиридильной группы, имидазолильной группы, тиазолильной группы, 2-оксо-имидазолидинильной группы, NH2C(=S)-NH-группы, С1-6алкил-S(=O)-группы, С1-6алкил-S(=O)2-группы, С1-6алкокси-С(=O)-NH-группы, NH2-S(=O)-NH-группы, -NH2-С(=O)-группы, NH2-C(=O)-NH-группы, H-C(=O)-NH-группы, H-S(=O)2-NH-группы,
Figure 00000012
и
Figure 00000013
одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 8, характеризующиеся тем, что R1 является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из Me, Et, BOC-NH-, СН2=CH-,
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
один или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 9, характеризующиеся тем, что R1 является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, NH2,
Figure 00000017
Me, CF3, BOC-NH-, СН2=СН-,
Figure 00000018
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7 или 10, характеризующиеся тем, что структурный элемент R1-L- является выбранным из группы, состоящей из Н, NH2,
Figure 00000019
Me, BOC-NH-,
Figure 00000020
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4, характеризующиеся тем, что каждый из R3, R4 и R5 независимо является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из Me, Et, С3-6циклоалкила и C1-3алкокси, один или несколько которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 12, характеризующиеся тем, что каждый из R3, R4 и R5 независимо является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN и NH2, или является выбранным из группы, состоящей из Me, Et,
Figure 00000021
и
Figure 00000022
один или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R-группами.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 13, характеризующиеся тем, что каждый из R3, R4 и R5 независимо является выбранным из группы, состоящей из Н, F, Cl Br, I, CN, CH2F, CHF2, CF3,
Figure 00000023
и
Figure 00000024
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, характеризующиеся тем, что структурный элемент
Figure 00000025
является выбранным из
Figure 00000026
.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 14 или 15, характеризующиеся тем, что структурный элемент
Figure 00000027
является выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000028
Figure 00000029
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4 и пп. 12-16, характеризующиеся тем, что соединение представлено:
Figure 00000030
,
причем
R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в пп. 1-4 и пп. 12-16;
R6 является выбранным из Н или является выбранным из группы, состоящей из С1-3алкильной группы и С3-6циклоалкильной группы, одна или несколько из которых необязательно замещены 1, 2 или 3 R'-группами; и при условии, что
R6 не представляет собой Me.
18. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 17, характеризующиеся тем, что R6 является выбранным из группы, состоящей из Н, CF3, Et,
Figure 00000031
19. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, характеризующиеся тем, что соединение является выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
20. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-19 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-19 или композиции по п. 20 в получении лекарственного препарата для лечения связанных с IDO1 заболеваний.
RU2019104899A 2016-08-02 2017-08-02 Ингибитор ido1 и способ его получения и применение RU2019104899A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610631523.5 2016-08-02
CN201610631523 2016-08-02
CN201610797622.0 2016-08-30
CN201610797622 2016-08-30
PCT/CN2017/095571 WO2018024208A1 (zh) 2016-08-02 2017-08-02 Ido1抑制剂及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019104899A true RU2019104899A (ru) 2020-08-21
RU2019104899A3 RU2019104899A3 (ru) 2020-08-21

Family

ID=61073210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019104899A RU2019104899A (ru) 2016-08-02 2017-08-02 Ингибитор ido1 и способ его получения и применение

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20190169140A1 (ru)
EP (1) EP3495354A4 (ru)
JP (1) JP2019527699A (ru)
KR (1) KR20190034318A (ru)
CN (1) CN109563060B (ru)
AU (1) AU2017306487A1 (ru)
BR (1) BR112019001980A2 (ru)
CA (1) CA3032544A1 (ru)
RU (1) RU2019104899A (ru)
SG (1) SG11201900868XA (ru)
WO (1) WO2018024208A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017106062A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
CN107033097B (zh) * 2016-02-04 2022-02-08 江苏恒瑞医药股份有限公司 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
UY37466A (es) 2016-11-03 2018-01-31 Phenex Discovery Verwaltungs Gmbh N-hidroxiamidinheterociclos sustituidos como moduladores de la indolamina 2,3-dioxigenasa
WO2018214958A1 (zh) * 2017-05-25 2018-11-29 山东绿叶制药有限公司 Ido1抑制剂的晶型及其制备方法
CN109942565B (zh) * 2017-12-20 2021-03-26 海创药业股份有限公司 一种吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制剂及其制备方法和用途
WO2019149159A1 (zh) * 2018-02-02 2019-08-08 山东绿叶制药有限公司 一种包含噁二唑类衍生物的组合物及其制备方法和应用
CN110143955B (zh) * 2018-02-11 2023-01-20 中国科学院上海药物研究所 含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用
CN110343098B (zh) * 2018-04-04 2023-05-26 中国科学院上海药物研究所 一类噁二唑类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
CN110407765B (zh) * 2018-04-28 2022-12-06 上海挚盟医药科技有限公司 1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN109438513B (zh) * 2018-10-25 2020-05-12 中国药科大学 含有取代膦酰胺酯的ido1抑制剂、其制备方法及应用
CN112315954A (zh) * 2020-11-24 2021-02-05 烟台大学 紫杉醇和ido1小分子抑制剂复方药物组合物及其用途
CN114409610B (zh) * 2022-03-29 2022-06-10 山东大学 噁二唑衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS54876B1 (sr) * 2005-05-10 2016-10-31 Incyte Holdings Corp Modulatori indoleamina 2,3-dioksigenaze i metode za upotrebu istih
JP5294874B2 (ja) * 2005-12-20 2013-09-18 インサイト・コーポレイション インドールアミン２，３−ジオキシゲナーゼのモジュレーターとしてのｎ−ヒドロキシアミジノヘテロ環
MY171866A (en) * 2008-07-08 2019-11-05 Incyte Holdings Corp 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US10034939B2 (en) * 2012-10-26 2018-07-31 The University Of Chicago Synergistic combination of immunologic inhibitors for the treatment of cancer
CN105481789B (zh) * 2014-09-15 2020-05-19 中国科学院上海有机化学研究所 一种吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制剂及其制备方法
CN106565696B (zh) * 2015-10-09 2020-07-28 江苏恒瑞医药股份有限公司 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2017106062A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
CN105646389B (zh) * 2016-01-28 2019-06-28 中国科学院上海有机化学研究所 一种作为吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制剂的氨基磺酸脂及其制备方法和用途
CN107954999B (zh) * 2016-10-17 2023-01-24 上海医药集团股份有限公司 含噁二唑环化合物、制备方法、中间体、组合物及应用
UY37466A (es) * 2016-11-03 2018-01-31 Phenex Discovery Verwaltungs Gmbh N-hidroxiamidinheterociclos sustituidos como moduladores de la indolamina 2,3-dioxigenasa
WO2018214958A1 (zh) * 2017-05-25 2018-11-29 山东绿叶制药有限公司 Ido1抑制剂的晶型及其制备方法
WO2018228381A1 (zh) * 2017-06-13 2018-12-20 山东绿叶制药有限公司 1,2,5-恶二唑化合物制备方法及其中间体
WO2019047920A1 (zh) * 2017-09-08 2019-03-14 山东绿叶制药有限公司 作为ido1抑制剂的噁二唑类衍生物的晶型及其制备方法
WO2019149159A1 (zh) * 2018-02-02 2019-08-08 山东绿叶制药有限公司 一种包含噁二唑类衍生物的组合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109563060A (zh) 2019-04-02
KR20190034318A (ko) 2019-04-01
CN109563060B (zh) 2021-01-01
AU2017306487A1 (en) 2019-02-21
BR112019001980A2 (pt) 2019-05-07
US20190169140A1 (en) 2019-06-06
RU2019104899A3 (ru) 2020-08-21
EP3495354A4 (en) 2020-01-15
JP2019527699A (ja) 2019-10-03
WO2018024208A1 (zh) 2018-02-08
EP3495354A1 (en) 2019-06-12
SG11201900868XA (en) 2019-02-27
CA3032544A1 (en) 2018-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019104899A (ru) Ингибитор ido1 и способ его получения и применение
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2018106914A (ru) 1,3,4,-оксадизоламидное производное соединение в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая его фармацевтическая композиция
HRP20211331T1 (hr) Inhibitor površinskog antigena hepatitis b virusa
RU2016125705A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов тoll-подобных рецепторов
RU2017131559A (ru) Замещенное производное 2н-пиразола
RU2005133716A (ru) 6-алкил или алкенил-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
HRP20180768T1 (hr) Triciklički heterociklički spojevi kao inhibitori fosfoinositid-3-kinaze
RU2015141592A (ru) АРИЛ-СУЛЬФАМИДЫ И СУЛЬФАМАТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ RORc
RU2018139801A (ru) Содержащее заместитель, представляющий собой бутан, в гетероциклическом кольце производное пиридона для лечения фиброза и воспалительных заболеваний
JP2014506907A5 (ru)
RU2013155586A (ru) [1,3]оксазины
RU2016110096A (ru) Новое хинолин-замещенное соединение
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2019121926A (ru) Ингибитор CDK4/6
RU2019108189A (ru) Ингибитор pde4
RU2013138372A (ru) Производные азетидина, применяемые для лечения метаболических и воспалительных заболеваний
JP2020505440A5 (ru)
RU2017117566A (ru) Активатор kcnq2-5 каналов
JP2016540028A5 (ru)
RU2016136193A (ru) Аминокарбонилкарбаматные соединения