RU2018138590A - Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами - Google Patents

Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами Download PDF

Info

Publication number
RU2018138590A
RU2018138590A RU2018138590A RU2018138590A RU2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
compound according
covalent bond
case independently
linker
Prior art date
Application number
RU2018138590A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018138590A3 (ru
RU2753706C2 (ru
Inventor
Трейси МЭТРИ
Шарат СИНГХ
Original Assignee
Сони Корпорейшн
Сони Корпорейшн Оф Америка
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сони Корпорейшн, Сони Корпорейшн Оф Америка filed Critical Сони Корпорейшн
Publication of RU2018138590A publication Critical patent/RU2018138590A/ru
Publication of RU2018138590A3 publication Critical patent/RU2018138590A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2753706C2 publication Critical patent/RU2753706C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531—Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/094—Esters of phosphoric acids with arylalkanols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/098—Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/5765—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)

Claims (222)

1. Соединение, имеющее следующую структуру (I):
Figure 00000001
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1 в каждом случае независимо представляет собой или: i) необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер; или ii) линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп;
L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер более трех атомов в длину, при этом гетероатомы в гетероалкиленовом, гетероалкениленовом и гетероалкиниленовом линкере выбраны из O, N и S;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, гетероалкил, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, или его защищенную форму, или L';
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Ra представляет собой O или S;
Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, OL', SRd, алкил, алкокси, гетероалкил, гетероалкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир;
Rd представляет собой противоион;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенную форму, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, нацеливающим фрагментом, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
L' в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, линкер, содержащий ковалентную связь с остатком твердого носителя, линкер, содержащий ковалентную связь с нуклеозидом, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (I);
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
2. Соединение по п.1, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый линкер.
3. Соединение по п.2, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленоксидный линкер.
4. Соединение по п.1, в котором L4 представляет собой полиэтиленоксид, и соединение имеет следующую структуру (IA):
Figure 00000002
где z является целым числом от 2 до 100.
5. Соединение по п.4, в котором z является целым числом от 3 до 6.
6. Соединение по п.1, в котором L1 в каждом случае представляет собой линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп.
7. Соединение по п.6, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована путем реакции функциональной группы, представляющей собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран, с комплементарной реакционноспособной группой.
8. Соединение по п.6, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована реакцией алкина и азида.
9. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа включает алкеновую, сложноэфирную, амидную, группу сложного тиоэфира, тиомочевинную, дисульфидную, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу.
10. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1 представляет собой линкер, содержащий триазолильную функциональную группу.
11. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000003
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
12. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000004
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
13. Соединение по п.11, в котором L1a или L1b, или и то и другое отсутствует.
14. Соединение по п.11, в котором L1a или L1b, или и то и другое присутствует.
15. Соединение по п.14, в котором каждый из L1a и L1b, если присутствуют, независимо представляют собой алкилен или гетероалкилен.
16. Соединение по п.14, в котором L1a и L1b, если присутствуют, независимо имеют одну из следующих структур:
Figure 00000005
17. Соединение по п.1, в котором L1 в каждом случае независимо представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер.
18. Соединение по п.1, в котором L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
19. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IB):
Figure 00000006
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
z является целым числом от 2 до 100.
20. Соединение по п.19, в котором по меньшей мере, в одном случае x1, x2, x3 или x4 равно 1.
21. Соединение по п.19, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
22. Соединение по п.19, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
23. Соединение по п.19, в котором L1 в каждом случае независимо представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер.
24. Соединение по п.1, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
25. Соединение по п.1, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
26. Соединение по п.1, в котором R1 в каждом случае представляет собой H.
27. Соединение по п.1, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
28. Соединение по п.1, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
29. Соединение по п.1, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой -OP(=Ra)(Rb)Rc.
30. Соединение по п.29, в котором Rc представляет собой OL'.
31. Соединение по п.30, в котором L' представляет собой гетероалкиленовый линкер с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
32. Соединение по п.31, в котором L' содержит алкиленоксидный или сложный фосфодиэфирный фрагмент, или их сочетания.
33. Соединение по п.32, в котором L' имеет следующую структуру:
Figure 00000007
где:
m" и n" независимо представляют собой целое число от 1 до 10;
Re представляет собой Н, электронную пару или противоион;
L" представляет собой Re или представляет собой непосредственную связь или мостик с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
34. Соединение по п.31, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
35. Соединение по п.29, в котором R2 или R3 имеет одну из следующих структур:
Figure 00000008
36. Соединение по п.29, в котором R2 или R3 имеет следующую структуру:
Figure 00000009
37. Соединение по п.1, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
38. Соединение по п.37, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
39. Соединение по п.38, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
40. Соединение по п.38, в котором азид представляет собой алкилазид или ацилазид.
41. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
42. Соединение по п.1, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
43. Соединение по п.42, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
44. Соединение по п.42, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
45. Соединение по п.42, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
46. Соединение по п.42, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
47. Соединение по п.1, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 10.
48. Соединение по п.1, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 5.
49. Соединение по п.1, в котором n является целым числом от 1 до 100.
50. Соединение по п.1, в котором n является целым числом от 1 до 10.
51. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий четыре или более арильных или гетероарильных колец, или их сочетания.
52. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо является флуоресцентным или цветным.
53. Соединение по п.52, в котором M является флуоресцентным.
54. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо содержит конденсированный полициклический арильный фрагмент, содержащий по меньшей мере 4 конденсированных кольца.
55. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой диметиламиностильбеновый, хинакридоновый, фторфенилдиметил-BODIPY-, his-фторфенил-BODIPY-, акридиновый, терриленовый, гексафенильный, порфириновый, бензопиреновый, (фторфенил-диметил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, (бис-фторфенил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, кватерфенильный, бибензотиазольный, тербензотиазольный, бинафтильный, биантрацильный, сквареновый, скварилиевый, 9,10-этинилантраценовый или тернафтильный фрагмент.
56. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой п-терфенил, перилен, азобензол, феназин, фенантролин, акридин, тиоксантрен, хризен, рубрен, коронен, цианин, периленимид, или периленамид или их производное.
57. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой краситель кумарин, краситель резоруфин, краситель на основе дифторида дипиррометенбора, краситель бипиридил рутения, краситель с переносом энергии, краситель тиазоловый оранжевый, полиметиновый или N-арил-1,8-нафталимидный краситель.
58. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой пирен, перилен, периленмоноимид или 6-FAM или их производное.
59. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо имеет одну из следующих структур:
Figure 00000010
60. Соединение, выбранное из таблицы 2.
61. Способ окрашивания образца, включающий добавление к образцу соединения по п.1 в количестве, достаточном для получения оптического отклика при подсвечиванииобразца при соответствующей длине волны.
62. Способ по п.61, в котором оптический отклик представляет собой флуоресцентный отклик.
63. Способ по п.61, в котором образец содержит клетки.
64. Способ по п.63, дополнительно включающий наблюдение клеток с помощью проточной цитометрии.
65. Способ по п.62, дополнительно включающий дифференцирование флуоресцентного отклика от отклика второго флуорофора, имеющего детектируемо отличающиеся оптические свойства.
66. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, способ включает в себя:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита; и
(b) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
67. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.1, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(с) обнаружение конъюгата по его визуальным свойствам.
68. Способ визуального обнаружения аналита, причем способ включает в себя:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 содержит линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, имеющим специфичность в отношении аналита;
(b) смешивание соединения и аналита, связывая таким образом нацеливающий фрагмент и аналит; и
(с) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
69. Композиция, содержащая соединение по п.1 и одну или более молекул аналита.
70. Применение композиции по п.69 в аналитическом методе для обнаружения одной или более молекул аналита.
71. Соединение, имеющее следующую структуру (II):
Figure 00000011
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
G в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенный аналог, способные образовывать ковалентную связь с комплементарной реакционноспособной группой;
L1a, L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер более трех атомов в длину, при этом гетероатомы в гетероалкиленовом, гетероалкениленовом и гетероалкиниленовом линкере выбраны из O, N и S;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, гетероалкил, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q или L';
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Ra представляет собой O или S;
Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, OL', SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир;
Rd представляет собой противоион;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенный аналог, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, нацеливающим фрагментом, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
L' в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, линкер, содержащий ковалентную связь с остатком твердого носителя, линкер, содержащий ковалентную связь с нуклеозидом, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (II);
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
72. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит функциональную группу, представляющую собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран.
73. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит алкиновую или азидную группу.
74. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит реакционноспособную группу, способную образовывать функциональную группу, содержащую алкен, сложный эфир, амид, сложный тиоэфир, дисульфид, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу после реакции с комплементарной реакционноспособной группой.
75. Соединение по п.74, в котором гетероарил представляет собой триазолил.
76. Соединение по п.71, в котором L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
77. Соединение по п.71, в котором соединение имеет следующую структуру (IIA):
Figure 00000012
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
78. Соединение по п.71, в котором каждый L1a отсутствует.
79. Соединение по п.71, в котором каждый L1a присутствует.
80. Соединение по п.79, в котором L1a в каждом случае независимо представляет собой гетероалкилен.
81. Соединение по п.80, в котором L1a имеет следующую структуру:
Figure 00000013
82. Соединение по п.81, в котором G в каждом случае независимо представляет собой
Figure 00000014
83. Соединение по п.77, в котором по меньшей мере, в одном случае x1, x2, x3 или x4 равно 1.
84. Соединение по п.77, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
85. Соединение по п.71, в котором L4 является таким, как определено в любом из пп.2-5.
86. Соединение по п.71, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
87. Соединение по п.71, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
88. Соединение по п.71, в котором R1 представляет собой Н.
89. Соединение по п.71, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
90. Соединение по п.71, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
91. Соединение по п.71, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой -OP(=Ra)(Rb)Rc.
92. Соединение по п.91, в котором Rc представляет собой OL'.
93. Соединение по п.92, в котором L' представляет собой гетероалкиленовый линкер с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
94. Соединение по п.93, в котором L' содержит алкиленоксидный или сложный фосфодиэфирный фрагмент, или их сочетания.
95. Соединение по п.94, в котором L' имеет следующую структуру:
Figure 00000015
где:
m" и n" независимо представляют собой целое число от 1 до 10;
Re представляет собой Н, электронную пару или противоион;
L" представляет собой Re или представляет собой непосредственную связь или мостик с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
96. Соединение по п.91, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
97. Соединение по п.91, в котором R2 или R3 имеет одну из следующих структур:
Figure 00000016
98. Соединение по п.91, в котором R2 или R3 имеет следующую структуру:
Figure 00000017
99. Соединение по п.71, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
100. Соединение по п.99, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
101. Соединение по п.100, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
102. Соединение по п.100, в котором алкин представляет собой алкилазид или ацилазид.
103. Соединение по п.71, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
104. Соединение по п.71, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
105. Соединение по п.104, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
106. Соединение по п.104, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
107. Соединение по п.104, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
108. Соединение по п.104, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
109. Соединение по п.71, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 10.
110. Соединение по п.71, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 5.
111. Соединение по п.71, в котором n является целым числом от 1 до 100.
112. Соединение по п.71, в котором n является целым числом от 1 до 10.
113. Соединение, выбранное из таблицы 3.
114. Способ мечения молекулы аналита или нацеливающего фрагмента, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.71, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита или нацеливающим фрагментом;
(b) получение конъюгата соединения и молекулы аналита или нацеливающего фрагмента; и
(c) взаимодействие конъюгата с соединением формулы M-L1b-G′ с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи по реакции по меньшей мере одного G и по меньшей мере одного G′,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
115. Способ мечения молекулы аналита или нацеливающего фрагмента, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.71, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; и
(b) взаимодействие продукта стадии (a) с молекулой аналита или нацеливающим фрагментом с образованием конъюгата продукта стадии (a) и молекулы аналита или нацеливающего фрагмента,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
116. Способ получения соединения по п.1, способ включает смешивание соединения по п.71 с соединением формулы M-L1b-G′ с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
117. Флуоресцентное соединение, содержащее Y флуоресцентных фрагментов M, где флуоресцентное соединение имеет пик флуоресцентной эмиссии при возбуждении с заданной длиной волны ультрафиолетового света по меньшей мере на 85% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента при возбуждении с такой же длиной волны ультрафиолетового света, и где Y является целым числом, равным 2 или более.
118. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 90% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
119. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 95% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
120. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 97% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
121. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 99% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
122. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y является целым числом от 2 до 100.
123. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y является целым числом от 2 до 10.
124. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y M-фрагментов имеют, независимо, одну из следующих структур:
Figure 00000018
где
Figure 00000019
указывает место присоединения к флуоресцентному соединению.
125. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором один М-фрагмент имеет независимо одну из следующих структур:
Figure 00000020
126. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором флуоресцентное соединение содержит Y М-фрагментов, независимо имеющих одну из следующих структур:
Figure 00000021
где
Figure 00000022
указывает место присоединения к флуоресцентному соединению, и один М-фрагмент имеет следующую структуру:
Figure 00000023
127. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором пик флуоресцентной эмиссии наблюдается при длине волны от примерно 500 нм до примерно 550 нм.
128. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором флуоресцентное соединение содержит по меньшей мере один этиленоксидный фрагмент.
129. Композиция, содержащая флуоресцентное соединение по п.117 и аналит.
RU2018138590A 2016-04-06 2017-04-06 Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами RU2753706C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662318935P 2016-04-06 2016-04-06
US62/318,935 2016-04-06
PCT/US2017/026451 WO2017177065A2 (en) 2016-04-06 2017-04-06 Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021124058A Division RU2021124058A (ru) 2016-04-06 2017-04-06 Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018138590A true RU2018138590A (ru) 2020-05-19
RU2018138590A3 RU2018138590A3 (ru) 2021-01-18
RU2753706C2 RU2753706C2 (ru) 2021-08-20

Family

ID=58610016

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021124058A RU2021124058A (ru) 2016-04-06 2017-04-06 Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами
RU2018138590A RU2753706C2 (ru) 2016-04-06 2017-04-06 Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021124058A RU2021124058A (ru) 2016-04-06 2017-04-06 Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами

Country Status (9)

Country Link
US (5) US9851359B2 (ru)
EP (1) EP3440136A2 (ru)
JP (3) JP7069033B2 (ru)
KR (2) KR20230066645A (ru)
CN (1) CN109153860B (ru)
AU (3) AU2017248165B2 (ru)
CA (1) CA3019951A1 (ru)
RU (2) RU2021124058A (ru)
WO (1) WO2017177065A2 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6190534B2 (ja) 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
EP3094687B1 (en) 2014-01-16 2020-02-12 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes
WO2016138457A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Sony Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
US11827661B2 (en) 2015-02-26 2023-11-28 Sony Group Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
JP6849599B2 (ja) 2015-05-11 2021-03-24 ソニー株式会社 超明色ダイマーまたはポリマー染料
JP7145079B2 (ja) 2016-04-01 2022-09-30 ソニーグループ株式会社 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料
BR112018070164B1 (pt) 2016-04-01 2022-09-27 Sony Corporation Of America Corantes diméricos ou poliméricos ultrabrilhantes
US9851359B2 (en) 2016-04-06 2017-12-26 Sony Corporation Of America Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
EP3455299B1 (en) 2016-05-10 2024-01-17 Sony Group Corporation Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof
EP3455238A1 (en) 2016-05-10 2019-03-20 Sony Corporation Ultra bright polymeric dyes with peptide backbones
WO2017197144A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
US11377563B2 (en) 2016-06-06 2022-07-05 Sony Corporation Ionic polymers comprising fluorescent or colored reporter groups
EP3491071A1 (en) 2016-07-29 2019-06-05 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same
JP7270254B2 (ja) 2017-06-16 2023-05-10 デューク ユニバーシティ 改善された標識検出、演算、検体感知、および調整可能な乱数生成のための共鳴体ネットワーク
CN111315415A (zh) 2017-10-05 2020-06-19 索尼公司 可编程的聚合药物
JP2021503450A (ja) 2017-11-16 2021-02-12 ソニー株式会社 プログラム可能なポリマー薬
EP3737417A1 (en) * 2018-01-12 2020-11-18 Sony Corporation Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds
EP4137818A1 (en) * 2018-03-19 2023-02-22 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
WO2019182766A1 (en) * 2018-03-21 2019-09-26 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
EP3775052B1 (en) 2018-03-30 2024-06-05 Becton, Dickinson and Company Water-soluble polymeric dyes having pendant chromophores
JP2021529194A (ja) * 2018-06-27 2021-10-28 ソニーグループ株式会社 デオキシリボースを含むリンカー基を有するポリマー色素
KR20210032434A (ko) * 2018-07-13 2021-03-24 소니 주식회사 유기인산염 단위를 포함하는 백본을 갖는 중합체성 염료
WO2020210694A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 Sony Corporation Programmable polymeric drugs
WO2021062176A2 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
EP4038081A1 (en) 2019-09-30 2022-08-10 Sony Group Corporation Nucleotide probes
US20240092820A1 (en) 2020-11-25 2024-03-21 Sony Group Corporation Polymer dyes
JP2023552448A (ja) 2020-12-07 2023-12-15 ソニーグループ株式会社 二量体色素又はポリマー色素における輝度を増強するためのスペーシングリンカー基の設計
WO2023242661A2 (en) 2022-06-15 2023-12-21 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with spacing linker groups
WO2023242662A2 (en) 2022-06-15 2023-12-21 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with spacing linker groups

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4450305A (en) 1982-10-25 1984-05-22 American Cyanamid Company Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes
US4476229A (en) 1982-11-08 1984-10-09 Abbott Laboratories Substituted carboxyfluoresceins
SU1121931A1 (ru) 1983-01-10 1988-04-15 Институт Биологической Химии Ан Бсср Конъюгаты тиреоидных гормонов с альбумином дл выработки антител к тиреоидным гормонам у животных
US5268486A (en) 1986-04-18 1993-12-07 Carnegie-Mellon Unversity Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes
US5053054A (en) 1988-09-12 1991-10-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Methods and reagents for staining intracellular components
US5318894A (en) 1990-01-30 1994-06-07 Miles Inc. Composition, device and method of assaying for peroxidatively active substances
US6365730B1 (en) 1990-06-19 2002-04-02 Gene Shears Pty. Limited DNA-Armed ribozymes and minizymes
JPH04282391A (ja) 1991-03-08 1992-10-07 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd エタノールアミン誘導体およびその製造法
EP0605655B1 (en) 1991-09-16 1997-05-07 Molecular Probes, Inc. Dimers of unsymmetrical cyanine dyes
US5565322A (en) 1991-11-07 1996-10-15 Nanogen, Inc. Hybridization of polynucleotides conjugated with chromophores and fluorophores to generate donor-to donor energy transfer system
EP0648193B1 (de) 1992-07-03 1998-02-04 BL Patentverwaltungs-und Vertriebs GmbH Anordnung und verfahren zum reinigen von abwasser
JPH09500411A (ja) 1993-07-13 1997-01-14 アボツト・ラボラトリーズ 蛍光性ポリマー標識された接合体および中間体
US6171859B1 (en) 1994-03-30 2001-01-09 Mitokor Method of targeting conjugate molecules to mitochondria
US6218108B1 (en) 1997-05-16 2001-04-17 Research Corporation Technologies, Inc. Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor
DE19717904A1 (de) 1997-04-23 1998-10-29 Diagnostikforschung Inst Säurelabile und enzymatisch spaltbare Farbstoffkonstrukte zur Diagnostik mit Nahinfrarotlicht und zur Therapie
US6716452B1 (en) 2000-08-22 2004-04-06 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US7060708B2 (en) 1999-03-10 2006-06-13 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US6627400B1 (en) 1999-04-30 2003-09-30 Aclara Biosciences, Inc. Multiplexed measurement of membrane protein populations
US6514700B1 (en) 1999-04-30 2003-02-04 Aclara Biosciences, Inc. Nucleic acid detection using degradation of a tagged sequence
US6479650B1 (en) 1999-12-14 2002-11-12 Research Corporation Technologies, Inc. Fluorescent nucleoside analogs and combinatorial fluorophore arrays comprising same
EP1266222A2 (en) 2000-03-14 2002-12-18 Genigma Corporation Visually detectable dye labelled biomolecules for analysis
WO2001091725A2 (en) 2000-05-31 2001-12-06 Univ Johns Hopkins Biologically useful polyphosphates
US20020099013A1 (en) 2000-11-14 2002-07-25 Thomas Piccariello Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
EP1322785A4 (en) 2000-09-11 2005-11-09 Univ Columbia COMBINATION FLUORESCENCE ENERGY TRANSFER INDICATORS AND USES THEREOF
CA2424454C (en) 2000-09-19 2010-07-20 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes
US6448407B1 (en) 2000-11-01 2002-09-10 Pe Corporation (Ny) Atropisomers of asymmetric xanthene fluorescent dyes and methods of DNA sequencing and fragment analysis
US8394813B2 (en) 2000-11-14 2013-03-12 Shire Llc Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US8323903B2 (en) 2001-10-12 2012-12-04 Life Technologies Corporation Antibody complexes and methods for immunolabeling
JP3813890B2 (ja) 2002-03-22 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 ３層レジストプロセス用中間層材料組成物及びそれを用いたパターン形成方法
AU2003262833A1 (en) 2002-08-23 2004-03-11 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Fluorescent glycosides and methods for their use
KR20050055717A (ko) 2002-08-26 2005-06-13 더 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 집광 다발색단을 사용하여 폴리뉴클레오티드를 검출 및 분석하기 위한 방법 및 조성물
US20040138467A1 (en) 2002-11-26 2004-07-15 French Roger Harquail Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties
US7759459B2 (en) 2003-01-10 2010-07-20 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Fluorescent assays for protein kinases
US7238792B2 (en) 2003-03-18 2007-07-03 Washington State University Research Foundation Foldable polymers as probes
US7172907B2 (en) 2003-03-21 2007-02-06 Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
CN101076537B (zh) 2003-11-19 2012-07-04 阿莱洛吉克生物科学公司 标记有多个荧光团的寡核苷酸
WO2005064336A1 (en) 2003-12-09 2005-07-14 Molecular Probes, Inc. Pyrenyloxysulfonic acid fluorescent agents
JP4584986B2 (ja) 2004-04-27 2010-11-24 アルニラム ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド ２−アリールプロピル部分を含む１本鎖及び２本鎖オリゴヌクレオチド
US7671218B2 (en) 2004-08-13 2010-03-02 Elitech Holdings B.V. Phosphonate fluorescent dyes and conjugates
WO2006031851A1 (en) 2004-09-14 2006-03-23 Applera Corporation Multi-chromophoric quencher constructs for use in high sensitivity energy transfer probes
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
DE602004007007T2 (de) 2004-11-09 2008-02-21 Ipagsa Industrial, SL., Rubi Thermisch reaktive, nah-infrarot absorbierende Polymere und ihre Verwendung in wärmeempfindlichen lithographischen Druckplatten
EP1838752B1 (en) 2005-01-10 2017-10-04 The Regents of The University of California Cationic conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleotide detection in homogeneous and solid state assays
WO2006099050A2 (en) 2005-03-09 2006-09-21 Cepheid Polar dyes
US8227621B2 (en) 2005-06-30 2012-07-24 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and methods of use
JP2009510198A (ja) 2005-09-26 2009-03-12 インヴィトロジェン コーポレーション 紫色レーザー励起性色素及びその使用方法
WO2007068618A1 (en) 2005-12-12 2007-06-21 Ciba Holding Inc. Organic semiconductors and their manufacture
US20070148094A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Uzgiris Egidijus E Polymeric imaging agents and medical imaging methods
US20100039684A1 (en) 2006-08-12 2010-02-18 Kolb Eric S Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths
WO2008044695A1 (fr) 2006-10-12 2008-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispositif de transistor organique à couche mince et transistor organique à couche mince émetteur de lumière
EP2727965B1 (en) 2006-10-27 2019-03-06 Life Technologies Corporation FLUOROGENIC pH SENSITIVE DYES AND THEIR METHOD OF USE
US8053588B2 (en) 2007-03-07 2011-11-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
US9556210B2 (en) 2007-04-23 2017-01-31 Sabag-Rfa Ltd. System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
ES2516827T3 (es) 2007-04-23 2014-10-31 Deliversir Ltd Un sistema para entregar agentes terapéuticos a células vivas y núcleos de células
US9156865B2 (en) 2007-04-23 2015-10-13 Deliversir Ltd System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
US7976585B2 (en) 2007-05-11 2011-07-12 BASF SE Ludwigshafen Polymeric dyes
TWI409280B (zh) 2007-07-31 2013-09-21 American Dye Source Inc 聚合物染料、塗覆層組合物及熱微影印刷板
GB2456298A (en) 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes
JP5467366B2 (ja) 2008-03-10 2014-04-09 国立大学法人 東京大学 非荷電性親水性ブロック及び側鎖の一部に疎水性基が導入されたカチオン性のポリアミノ酸ブロックを含んでなる共重合体、その使用
CN102083850B (zh) 2008-04-21 2015-08-12 加利福尼亚大学董事会 选择性高亲和力多齿配体及其制备方法
JPWO2010026957A1 (ja) 2008-09-03 2012-02-02 国立大学法人富山大学 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子
US8354515B2 (en) 2008-11-14 2013-01-15 Japan Science And Technology Agency Oligonucleotide derivative, labeling agent and use for labeling agent
US8802738B2 (en) 2008-12-12 2014-08-12 University Of Massachusetts Polyesters with grafted zwitterions
US9400273B1 (en) 2009-12-09 2016-07-26 Life Technologies Corporation 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents
US9221759B2 (en) 2010-01-13 2015-12-29 Rutgers, The State University Of New Jersey Fluorophore chelated lanthanide luminescent probes with improved quantum efficiency
JP2013528665A (ja) 2010-03-26 2013-07-11 メルサナ セラピューティックス， インコーポレイテッド ポリヌクレオチドの送達のための修飾ポリマー、その製造方法、およびその使用方法
EP2577309B1 (en) 2010-05-25 2016-11-23 Carnegie Mellon University Targeted probes of cellular physiology
CN102971283A (zh) 2010-07-08 2013-03-13 旭硝子株式会社 含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件
EP2651448B1 (en) 2010-12-13 2018-11-28 QuiaPEG Pharmaceuticals AB Water-soluble, non-peptidic, non-nucleotidic phosphoramidate functionalized polymers
EP2769226B1 (en) 2011-07-15 2017-05-24 Medtronic Minimed, Inc. Combinations of fluorphores and pyridinium boronic acid quenchers for use in analyte sensors
US20130059343A1 (en) * 2011-09-06 2013-03-07 Li-Cor, Inc. Nucleotide derivatives
US10390754B2 (en) * 2012-01-24 2019-08-27 Siemens Healthcare Gmbh Method and system for motion estimation model for cardiac and respiratory motion compensation
US9085761B1 (en) * 2012-06-14 2015-07-21 Affymetrix, Inc. Methods and compositions for amplification of nucleic acids
US9932578B2 (en) 2012-09-12 2018-04-03 Quark Pharmaceuticals, Inc. Double-stranded oligonucleotide molecules to P53 and methods of use thereof
WO2014055253A1 (en) 2012-10-04 2014-04-10 The General Hospital Corporation Methods of synthesizing and using peg-like fluorochromes
CN104918639B (zh) 2012-10-22 2018-01-26 萨拜格Rfa公司 用于将治疗剂递送到活细胞和细胞核中的系统
WO2014102803A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Molecular sensor and methods of use thereof
US9545447B2 (en) 2013-01-04 2017-01-17 The Texas A&M University System Polymer-drug systems
WO2014159392A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bromodomain binding reagents and uses thereof
WO2014147642A1 (en) 2013-03-19 2014-09-25 Council Of Scientific & Industrial Research Substituted fluoranthene-7-carbonitriles as fluorescent dyes for cell imaging applications
ES2708996T3 (es) 2013-08-22 2019-04-12 Zp Opco Inc Formulaciones estables de péptido glucagón
JP6190534B2 (ja) 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
US10406246B2 (en) 2013-10-17 2019-09-10 Deutsches Kresbsforschungszentrum Double-labeled probe for molecular imaging and use thereof
WO2015060722A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Uniqure Ip B.V. Aav-5 pseudotyped vector for gene therapy for neurological diseases
WO2015068697A1 (ja) 2013-11-11 2015-05-14 オリンパスメディカルシステムズ株式会社 処置システム
CN105829427A (zh) 2013-12-06 2016-08-03 蒙诺苏尔有限公司 用于水溶性膜的荧光示踪剂、相关方法和相关物品
EP3094687B1 (en) 2014-01-16 2020-02-12 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes
JP6374172B2 (ja) 2014-01-31 2018-08-15 富士フイルム株式会社 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体
CN106456814B (zh) 2014-03-11 2020-07-21 史赛克公司 带有用于监视容器内的环境的电池供电的传感器模块的消毒容器
US10709791B2 (en) 2014-11-12 2020-07-14 University Of Washington Stabilized polymeric carriers for therapeutic agent delivery
EP3218414A1 (en) 2014-11-14 2017-09-20 Angiochem Inc. Conjugates including an antibody moiety, a polypeptide that traverses the blood-brain barrier, and a cytotoxin
WO2016138457A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Sony Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
US11827661B2 (en) 2015-02-26 2023-11-28 Sony Group Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
CN114989636A (zh) 2015-03-12 2022-09-02 贝克顿·迪金森公司 聚合物bodipy染料及其使用方法
JP6849599B2 (ja) * 2015-05-11 2021-03-24 ソニー株式会社 超明色ダイマーまたはポリマー染料
US9670318B2 (en) 2015-05-28 2017-06-06 Miltenyi Biotec Gmbh Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes
US9913992B2 (en) 2015-12-22 2018-03-13 Colgate-Palmolive Company Oral treatment device
JP7145079B2 (ja) 2016-04-01 2022-09-30 ソニーグループ株式会社 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料
BR112018070164B1 (pt) 2016-04-01 2022-09-27 Sony Corporation Of America Corantes diméricos ou poliméricos ultrabrilhantes
US9851359B2 (en) 2016-04-06 2017-12-26 Sony Corporation Of America Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
EP3455238A1 (en) 2016-05-10 2019-03-20 Sony Corporation Ultra bright polymeric dyes with peptide backbones
EP3455299B1 (en) 2016-05-10 2024-01-17 Sony Group Corporation Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof
WO2017197144A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
US11377563B2 (en) 2016-06-06 2022-07-05 Sony Corporation Ionic polymers comprising fluorescent or colored reporter groups
EP3491071A1 (en) 2016-07-29 2019-06-05 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same
GB2554666B (en) 2016-09-30 2019-12-18 Sumitomo Chemical Co Composite Particle
US20200222554A1 (en) 2017-10-05 2020-07-16 Sony Corporation Programmable dendritic drugs
CN111315415A (zh) 2017-10-05 2020-06-19 索尼公司 可编程的聚合药物
US20200360526A1 (en) 2018-01-12 2020-11-19 Sony Corporation Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds
CN111565756A (zh) 2018-01-12 2020-08-21 索尼公司 包含生物活性化合物的具有刚性间隔基团的聚合物
EP3737417A1 (en) 2018-01-12 2020-11-18 Sony Corporation Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds
EP4137818A1 (en) * 2018-03-19 2023-02-22 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
WO2019182766A1 (en) * 2018-03-21 2019-09-26 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
JP2022526014A (ja) 2019-04-11 2022-05-20 ソニーグループ株式会社 プログラム可能なポリマー薬
US20220168433A1 (en) 2019-04-11 2022-06-02 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
WO2020210694A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Sony Corporation Programmable polymeric drugs
WO2021062176A2 (en) * 2019-09-26 2021-04-01 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups

Also Published As

Publication number Publication date
US20200284798A1 (en) 2020-09-10
JP2022115953A (ja) 2022-08-09
AU2024202205A1 (en) 2024-05-02
WO2017177065A2 (en) 2017-10-12
US20180164322A1 (en) 2018-06-14
AU2017248165B2 (en) 2021-08-26
US9851359B2 (en) 2017-12-26
US10866244B2 (en) 2020-12-15
RU2018138590A3 (ru) 2021-01-18
US20170292957A1 (en) 2017-10-12
JP2024023205A (ja) 2024-02-21
JP2019516821A (ja) 2019-06-20
AU2017248165A1 (en) 2018-10-11
KR20230066645A (ko) 2023-05-16
CN109153860A (zh) 2019-01-04
RU2021124058A (ru) 2021-09-10
US20230129481A1 (en) 2023-04-27
CN109153860B (zh) 2021-04-23
EP3440136A2 (en) 2019-02-13
AU2021266230B2 (en) 2024-01-18
JP7432123B2 (ja) 2024-02-16
AU2021266230A1 (en) 2021-12-02
KR20180133890A (ko) 2018-12-17
BR112018070533A2 (pt) 2019-02-12
US10989715B2 (en) 2021-04-27
WO2017177065A3 (en) 2017-11-09
RU2753706C2 (ru) 2021-08-20
CA3019951A1 (en) 2017-10-12
JP7069033B2 (ja) 2022-05-17
US20210096135A1 (en) 2021-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018138590A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами
RU2018137690A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
JP2019516821A5 (ru)
RU2018143594A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
JP2019523787A5 (ru)
JP2018515628A5 (ru)
JP2019522688A5 (ru)
JP2019516812A5 (ru)
JP5671525B2 (ja) 蛍光染料、合成方法及びその利用
JP2019516807A5 (ru)
US7172907B2 (en) Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
CN100577742C (zh) 花青染料标记试剂
US8735601B2 (en) Pentamethine cyanine fluorescent dye with N-substituting at β-position of conjugated chain
AU2010273431B2 (en) Novel fluorescent dyes and uses thereof
WO2010028349A2 (en) Fluorochromes for organelle tracing and multi-color imaging
JPWO2020014634A5 (ru)
CN102702769B (zh) 一类绿光荧光菁染料、制备方法及其应用
CN105440725A (zh) 不对称菁类荧光染料，组合物及在生物样品染色中的用途
JPWO2019182765A5 (ru)
JPWO2020006285A5 (ru)
WO2013023292A1 (en) Fluorescent dyes with large stokes shifts
US8362250B2 (en) Fluorescent dyes and compounds, methods and kits useful for identifying specific organelles and regions in cells of interest
US7351829B2 (en) Compounds on the basis of 2- and 4-chromenylidene-merocyanines respectively, and their use
JP2013503209A (ja) 反応性シアニン化合物
US20030088109A1 (en) Fluorescent dye