RU2018137690A - Ультраяркие димерные или полимерные красители - Google Patents

Ультраяркие димерные или полимерные красители Download PDF

Info

Publication number
RU2018137690A
RU2018137690A RU2018137690A RU2018137690A RU2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
case independently
case
covalent bond
Prior art date
Application number
RU2018137690A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2762328C2 (ru
RU2018137690A3 (ru
Inventor
Трейси МЭТРИ
Шарат СИНГХ
Майкл ВАНБРУНТ
Original Assignee
Сони Корпорейшн
Сони Корпорейшн Оф Америка
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сони Корпорейшн, Сони Корпорейшн Оф Америка filed Critical Сони Корпорейшн
Publication of RU2018137690A publication Critical patent/RU2018137690A/ru
Publication of RU2018137690A3 publication Critical patent/RU2018137690A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2762328C2 publication Critical patent/RU2762328C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids R—P(OH)2; Thiophosphonous acids including RHP(=O)(OH); Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00—Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28—Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/30—Staining; Impregnating ; Fixation; Dehydration; Multistep processes for preparing samples of tissue, cell or nucleic acid material and the like for analysis
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Claims (174)

1. Соединение, имеющее следующую структуру (I):
Figure 00000001
(I)
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1 в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп;
L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (I), где: Ra представляет собой O или S; Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd; Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир; и Rd представляет собой противоион;
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
2. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована путем реакции функциональной группы, представляющей собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран, с комплементарной реакционноспособной группой.
3. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована реакцией алкина и азида.
4. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа включает алкеновую, сложноэфирную, амидную, группу сложного тиоэфира, дисульфидную, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу.
5. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1 представляет собой линкер, содержащий триазолильную функциональную группу.
6. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000002
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
7. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000003
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
8. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IА):
Figure 00000004
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
9. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IB):
Figure 00000005
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
10. Соединение по любому из пп.6-9, в котором L1a или L1b, или и то и другое отсутствует.
11. Соединение по любому из пп.6-9, в котором L1a или L1b, или и то и другое присутствует.
12. Соединение по п.11, в котором каждый из L1a и L1b, если присутствует, независимо представляет собой алкилен или гетероалкилен.
13. Соединение по п.12, в котором L1a и L1b, если присутствуют, независимо имеют одну из следующих структур:
Figure 00000006
14. Соединение по любому из пп.1-13, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
15. Соединение по п.14, в котором соединение имеет следующую структуру (IC):
Figure 00000007
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
y в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 6.
16. Соединение по п.15, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
17. Соединение по п.15 или 16, в котором y равно 2 для каждого целочисленного значения m.
18. Соединение по любому из пп.15-17, в которомкаждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
19. Соединение по любому из пп.15-17, в котором каждый из x2 и x4 равен 0 в каждом случае, и x3 равен 1.
20. Соединение по любому из пп.1-19, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
21. Соединение по любому из пп.1-20, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
22. Соединение по п.1, в котором соединение имеет одну из следующих структур (ID) или (IE):
Figure 00000008
(IE)
23. Соединение по п.22, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
24. Соединение по любому из пп.1-23, в котором R1 представляет собой Н.
25. Соединение по любому из пп.1-24, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
26. Соединение по любому из пп.1-24, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
27. Соединение по любому из пп.1-24 или 26, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
28. Соединение по п.27, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
29. Соединение по п.28, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
30. Соединение по п.28, в котором азид представляет собой алкилазид или ацилазид.
31. Соединение по любому из пп.1-24 или 26, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
32. Соединение по любому из пп.1-24, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
33. Соединение по п.32, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
34. Соединение по п.32, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
35. Соединение по п.32, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
36. Соединение по любому из пп.1-35, в котором по меньшей мере в одном случае m представляет собой целое число, равное трем или большее.
37. Соединение по любому из пп.1-35, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 3 до 10.
38. Соединение по любому из пп.1-35, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 7 до 9.
39. Соединение по любому из пп.1-38, в котором n является целым числом от 1 до 100.
40. Соединение по любому из пп.1-38, в котором n является целым числом от 1 до 10.
41. Соединение по любому из пп.1-40, в котором M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий четыре или более арильных или гетероарильных колец, или их сочетания.
42. Соединение по любому из пп.1-40, в котором M в каждом случае независимо является флуоресцентным или цветным.
43. Соединение по п.42, в котором M является флуоресцентным.
44. Соединение по любому из пп.1-43, в котором M в каждом случае независимо содержит конденсированный полициклический арильный фрагмент, содержащий по меньшей мере 4 конденсированных кольца.
45. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой диметиламиностильбеновый, хинакридоновый, фторфенилдиметил-BODIPY-, his-фторфенил-BODIPY-, акридиновый, терриленовый, гексафенильный, порфириновый, бензопиреновый, (фторфенил-диметил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, (бис-фторфенил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, кватерфенильный, бибензотиазольный, тербензотиазольный, бинафтильный, биантрацильный, сквареновый, скварилиевый, 9,10-этинилантраценовый или тернафтильный фрагмент.
46. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой п-терфенил, перилен, азобензол, феназин, фенантролин, акридин, тиоксантрен, хризен, рубрен, коронен, цианин, периленимид, или периленамид или их производное.
47. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой краситель кумарин, краситель резоруфин, краситель на основе дифторида дипиррометенбора, краситель бипиридил рутения, краситель с переносом энергии, краситель тиазоловый оранжевый, полиметиновый или N-арил-1,8-нафталимидный краситель.
48. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой пирен, перилен, периленмоноимид или 6-FAM или их производное.
49. Соединение по любому из пп.1-44, в котором M в каждом случае независимо имеет одну из следующих структур:
Figure 00000009
50. Соединение, выбранное из таблицы 2.
51. Способ окрашивания образца, включающий добавление к образцу соединения по любому из пп.1-50 в количестве, достаточном для получения оптического отклика при подсвечивании образца при соответствующей длине волны.
52. Способ по п.51, в котором оптический отклик представляет собой флуоресцентный отклик.
53. Способ по любому из пп.51-52, в котором образец содержит клетки.
54. Способ по п.53, также включающий наблюдение клеток с помощью проточной цитометрии.
55. Способ по п.52, дополнительно включающий дифференцирование флуоресцентного отклика от отклика второго флуорофора, имеющего детектируемо отличающиеся оптические свойства.
56. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, включающий:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита; и
(b) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
57. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.1, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(с) обнаружение конъюгата по его визуальным свойствам.
58. Композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-50 и одну или более молекул аналита.
59. Применение композиции по п.58 в аналитическом методе для детекции одной или более молекул аналита.
60. Соединение, имеющее следующую структуру (II):
Figure 00000010
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
G в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с комплементарной реакционноспособной группой;
L1a, L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (II), где: Ra представляет собой O или S; Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd; Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир; и Rd представляет собой противоион;
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
61. Соединение по п.60, в котором G в каждом случае независимо содержит функциональную группу, представляющую собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран.
62. Соединение по п.60, в котором G содержит в каждом случае независимо алкиновую или азидную группу.
63. Соединение по п.60, в котором G в каждом случае независимо включает реакционноспособную группу, способную образовывать функциональную группу, содержащую алкен, сложный эфир, амид, сложный тиоэфир, дисульфид, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу после реакции с комплементарной реакционноспособной группой.
64. Соединение по п.63, в котором гетероарил представляет собой триазолил.
65. Соединение по п.60, в котором соединение имеет следующую структуру (IIA):
Figure 00000011
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
66. Соединение по любому из пп.60-65, в котором каждый L1a отсутствует.
67. Соединение по любому из пп.60-66, в котором каждый L1a присутствует.
68. Соединение по п.67, в котором L1a в каждом случае независимо представляет собой гетероалкилен.
69. Соединение по п.68, в котором L1a имеет следующую структуру:
Figure 00000012
70. Соединение по любому из пп.60-69, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
71. Соединение по п.60, в котором соединение имеет следующую структуру (IIВ):
Figure 00000013
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
y является целым числом от 1 до 6.
72. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо представляет собой
Figure 00000014
73. Соединение по любому из пп.71 или 72, в котором y равно 2 для каждого целочисленного значения m.
74. Соединение по любому из пп.71-73, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
75. Соединение по любому из пп.71-73, в котором каждый из x2 и x4 равен 0 в каждом случае, и x3 равен 1.
76. Соединение по любому из пп.60-75, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
77. Соединение по любому из пп.60-76, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
78. Соединение по п.60, в котором соединение имеет одну из следующих структур (ID) или (IE):
Figure 00000015
79. Соединение по п.78, в котором G в каждом случае независимо представляет собой
Figure 00000016
80. Соединение по любому из пп.60-79, в котором R1 представляет собой Н.
81. Соединение по любому из пп.60-80, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
82. Соединение по любому из пп.60-80, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
83. Соединение по любому из пп.60-80 или 82, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
84. Соединение по п.83, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
85. Соединение по п.84, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
86. Соединение по п.84, в котором алкин представляет собой алкилазид или ацилазид.
87. Соединение по любому из пп.60-80 или 82, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
88. Соединение по любому из пп.60-80, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
89. Соединение по п.88, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
90. Соединение по п.88, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
91. Соединение по п.88, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
92. Соединение по любому из пп.60-91, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 3 до 10.
93. Соединение по любому из пп.60-91, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 7 до 9.
94. Соединение по любому из пп.60-93, в котором n является целым числом от 1 до 100.
95. Соединение по любому из пп.60-93, в котором n является целым числом от 1 до 10.
96. Способ мечения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.60, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(c) взаимодействие конъюгата с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи по реакции по меньшей мере одного G и по меньшей мере одного G′,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
97. Способ мечения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.60, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; и
(b) взаимодействие продукта стадии (a) с молекулой аналита, с образованием конъюгата продукта стадии (a) и молекулы аналита,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
98. Способ получения соединения по п.1, где способ включает смешивание соединения по п.60 с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′, где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
RU2018137690A 2016-04-01 2017-03-31 Ультраяркие димерные или полимерные красители RU2762328C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662317192P 2016-04-01 2016-04-01
US62/317,192 2016-04-01
PCT/US2017/025530 WO2017173355A1 (en) 2016-04-01 2017-03-31 Ultra bright dimeric or polymeric dyes

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018137690A true RU2018137690A (ru) 2020-05-12
RU2018137690A3 RU2018137690A3 (ru) 2020-07-08
RU2762328C2 RU2762328C2 (ru) 2021-12-17

Family

ID=58609995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018137690A RU2762328C2 (ru) 2016-04-01 2017-03-31 Ультраяркие димерные или полимерные красители

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11142647B2 (ru)
EP (1) EP3436529A1 (ru)
JP (1) JP7049113B2 (ru)
KR (2) KR102530707B1 (ru)
CN (2) CN107580618A (ru)
AU (1) AU2017240154B2 (ru)
BR (1) BR112018070164B1 (ru)
CA (2) CA3231845A1 (ru)
RU (1) RU2762328C2 (ru)
WO (1) WO2017173355A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6190534B2 (ja) 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
WO2016138461A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
US11084932B2 (en) 2015-02-26 2021-08-10 Sony Group Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
WO2016183185A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
AU2017240154B2 (en) 2016-04-01 2021-08-12 Sony Group Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
KR102525252B1 (ko) 2016-04-01 2023-04-26 소니그룹주식회사 강성 공간군을 갖는 매우 밝은 이량체성 또는 중합체성 염료
EP3440136A2 (en) * 2016-04-06 2019-02-13 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
JP7068192B2 (ja) 2016-05-10 2022-05-16 ソニーグループ株式会社 ポリマー染料およびシクロデキストリンを含む組成物、ならびにその使用
EP3455238A1 (en) 2016-05-10 2019-03-20 Sony Corporation Ultra bright polymeric dyes with peptide backbones
US11685835B2 (en) 2016-05-11 2023-06-27 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
WO2017214165A1 (en) 2016-06-06 2017-12-14 Sony Corporation Ionic polymers comprising fluorescent or colored reporter groups
WO2018231805A2 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Duke University Resonator networks for improved label detection, computation, analyte sensing, and tunable random number generation
CN111315415A (zh) 2017-10-05 2020-06-19 索尼公司 可编程的聚合药物
KR20200083605A (ko) 2017-11-16 2020-07-08 소니 주식회사 프로그램가능한 중합체성 약물
EP3737419B1 (en) * 2018-01-12 2024-04-10 Sony Group Corporation Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds
US11874280B2 (en) 2018-03-19 2024-01-16 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
EP3768689A1 (en) * 2018-03-21 2021-01-27 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
US10844228B2 (en) 2018-03-30 2020-11-24 Becton, Dickinson And Company Water-soluble polymeric dyes having pendant chromophores
KR20210025084A (ko) 2018-06-27 2021-03-08 소니 주식회사 디옥시리보오스를 포함하는 링커 군을 갖는 중합체성 염료
EP3820944A1 (en) 2018-07-13 2021-05-19 Sony Corporation Polymeric dyes having a backbone comprising organophosphate units
EP3861074A2 (en) 2019-09-26 2021-08-11 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
US20220402963A1 (en) 2019-09-30 2022-12-22 Sony Group Corporation Nucleotide probes
JP2023550791A (ja) * 2020-11-25 2023-12-05 ソニーグループ株式会社 ポリマー色素
WO2022125564A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Sony Group Corporation Spacing linker group design for brightness enhancement in dimeric or polymeric dyes
WO2023242661A2 (en) 2022-06-15 2023-12-21 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with spacing linker groups
WO2023242662A2 (en) 2022-06-15 2023-12-21 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with spacing linker groups

Family Cites Families (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4450305A (en) 1982-10-25 1984-05-22 American Cyanamid Company Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes
US4476229A (en) 1982-11-08 1984-10-09 Abbott Laboratories Substituted carboxyfluoresceins
SU1121931A1 (ru) 1983-01-10 1988-04-15 Институт Биологической Химии Ан Бсср Конъюгаты тиреоидных гормонов с альбумином дл выработки антител к тиреоидным гормонам у животных
US5268486A (en) 1986-04-18 1993-12-07 Carnegie-Mellon Unversity Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes
US5053054A (en) 1988-09-12 1991-10-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Methods and reagents for staining intracellular components
US5318894A (en) 1990-01-30 1994-06-07 Miles Inc. Composition, device and method of assaying for peroxidatively active substances
US6365730B1 (en) 1990-06-19 2002-04-02 Gene Shears Pty. Limited DNA-Armed ribozymes and minizymes
JPH04282391A (ja) 1991-03-08 1992-10-07 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd エタノールアミン誘導体およびその製造法
CA2119126C (en) 1991-09-16 1996-09-03 Stephen T. Yue Dimers of unsymmetrical cyanine dyes
CA2123133C (en) 1991-11-07 2005-01-04 Michael J. Heller Hybridization of polynucleotides conjugated with chromophores and fluorophores to generate donor-to-donor energy transfer system
ES2259791T3 (es) 1993-07-13 2006-10-16 Abbott Laboratories Conjugados sumamente fluorescentes de polimeros e intermedios.
US6171859B1 (en) 1994-03-30 2001-01-09 Mitokor Method of targeting conjugate molecules to mitochondria
US6218108B1 (en) 1997-05-16 2001-04-17 Research Corporation Technologies, Inc. Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor
DE19717904A1 (de) 1997-04-23 1998-10-29 Diagnostikforschung Inst Säurelabile und enzymatisch spaltbare Farbstoffkonstrukte zur Diagnostik mit Nahinfrarotlicht und zur Therapie
US7060708B2 (en) 1999-03-10 2006-06-13 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US6716452B1 (en) 2000-08-22 2004-04-06 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US6627400B1 (en) 1999-04-30 2003-09-30 Aclara Biosciences, Inc. Multiplexed measurement of membrane protein populations
US6514700B1 (en) 1999-04-30 2003-02-04 Aclara Biosciences, Inc. Nucleic acid detection using degradation of a tagged sequence
US6479650B1 (en) 1999-12-14 2002-11-12 Research Corporation Technologies, Inc. Fluorescent nucleoside analogs and combinatorial fluorophore arrays comprising same
US20020012947A1 (en) 2000-03-14 2002-01-31 Bevers Susan Ann Biomarkers for the labeling, visual detection and quantification of biomolecules
AU2001265252A1 (en) 2000-05-31 2001-12-11 The Johns-Hopkins University Biologically useful polyphosphates
US20020099013A1 (en) 2000-11-14 2002-07-25 Thomas Piccariello Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
EP1322785A4 (en) 2000-09-11 2005-11-09 Univ Columbia COMBINATION FLUORESCENCE ENERGY TRANSFER INDICATORS AND USES THEREOF
EP1319047B1 (en) 2000-09-19 2006-01-04 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes
US6448407B1 (en) 2000-11-01 2002-09-10 Pe Corporation (Ny) Atropisomers of asymmetric xanthene fluorescent dyes and methods of DNA sequencing and fragment analysis
US8394813B2 (en) 2000-11-14 2013-03-12 Shire Llc Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US8323903B2 (en) 2001-10-12 2012-12-04 Life Technologies Corporation Antibody complexes and methods for immunolabeling
JP3813890B2 (ja) 2002-03-22 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 ３層レジストプロセス用中間層材料組成物及びそれを用いたパターン形成方法
AU2003262833A1 (en) 2002-08-23 2004-03-11 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Fluorescent glycosides and methods for their use
CA2497152C (en) 2002-08-26 2016-06-07 The Regents Of The University Of California Methods and compositions for detection and analysis of polynucleotides using light harvesting multichromophores
US20040138467A1 (en) 2002-11-26 2004-07-15 French Roger Harquail Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties
WO2004062475A2 (en) 2003-01-10 2004-07-29 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Fluorescent assays for protein kinases
US7238792B2 (en) 2003-03-18 2007-07-03 Washington State University Research Foundation Foldable polymers as probes
US7172907B2 (en) 2003-03-21 2007-02-06 Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
JP2007534308A (ja) 2003-11-19 2007-11-29 アレロジック・バイオサイエンシズ・コーポレーション 複数のフルオロフォアで標識したオリゴヌクレオチド
WO2005064336A1 (en) 2003-12-09 2005-07-14 Molecular Probes, Inc. Pyrenyloxysulfonic acid fluorescent agents
EP1768998A2 (en) 2004-04-27 2007-04-04 Alnylam Pharmaceuticals Inc. Single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising a 2-arylpropyl moiety
EP1781675B1 (en) 2004-08-13 2014-03-26 Epoch Biosciences, Inc. Phosphonate fluorescent dyes and conjugates
US8586718B2 (en) 2004-09-14 2013-11-19 Applied Biosystems, Llc Multi-chromophoric quencher constructs for use in high sensitivity energy transfer probes
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
DE602004007007T2 (de) 2004-11-09 2008-02-21 Ipagsa Industrial, SL., Rubi Thermisch reaktive, nah-infrarot absorbierende Polymere und ihre Verwendung in wärmeempfindlichen lithographischen Druckplatten
CA2594458C (en) 2005-01-10 2016-08-23 The Regents Of The University Of California Cationic conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleotide detection in homogeneous and solid state assays
EP1866387B1 (en) 2005-03-09 2013-05-08 Cepheid Polar dyes
US8227621B2 (en) 2005-06-30 2012-07-24 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and methods of use
JP2009510198A (ja) 2005-09-26 2009-03-12 インヴィトロジェン コーポレーション 紫色レーザー励起性色素及びその使用方法
EP1961052B1 (en) 2005-12-12 2013-03-06 Basf Se Organic semiconductors and their manufacture
US20070148094A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Uzgiris Egidijus E Polymeric imaging agents and medical imaging methods
US20100039684A1 (en) 2006-08-12 2010-02-18 Kolb Eric S Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths
CN101523631B (zh) 2006-10-12 2010-09-22 出光兴产株式会社 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管
JP5636189B2 (ja) 2006-10-27 2014-12-03 ライフ テクノロジーズ コーポレーション 蛍光発生性ｐＨ感受性色素およびその使用方法
US8053588B2 (en) 2007-03-07 2011-11-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
US9156865B2 (en) 2007-04-23 2015-10-13 Deliversir Ltd System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
US9556210B2 (en) 2007-04-23 2017-01-31 Sabag-Rfa Ltd. System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
PT2144633E (pt) 2007-04-23 2014-10-27 Deliversir Ltd Um sistema para a administração de agentes terapêuticos em células vivas e núcleos de células
US7976585B2 (en) 2007-05-11 2011-07-12 BASF SE Ludwigshafen Polymeric dyes
TWI409280B (zh) 2007-07-31 2013-09-21 American Dye Source Inc 聚合物染料、塗覆層組合物及熱微影印刷板
GB2456298A (en) 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes
US8431545B2 (en) 2008-03-10 2013-04-30 The University Of Tokyo Copolymer including uncharged hydrophilic block and cationic polyamino acid block having hydrophobic group in part of side chains, and use thereof
ES2613844T3 (es) 2008-04-21 2017-05-26 Lawrence Livermore National Security, Llc Ligandos polidentados de alta afinidad selectivos y métodos para producirlos
JPWO2010026957A1 (ja) 2008-09-03 2012-02-02 国立大学法人富山大学 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子
EP2366785B1 (en) * 2008-11-14 2013-01-16 Japan Science And Technology Agency Oligonucleotide derivative, labeling agent, and use of the labeling agent
BRPI0923336A2 (pt) 2008-12-12 2017-07-11 Univ Massachusetts Copolímeros zwiteriônicos
US9400273B1 (en) 2009-12-09 2016-07-26 Life Technologies Corporation 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents
WO2011088193A2 (en) 2010-01-13 2011-07-21 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Fluorophore chelated lanthanide luminiscent probes with improved quantum efficiency
EP2553019A1 (en) 2010-03-26 2013-02-06 Mersana Therapeutics, Inc. Modified polymers for delivery of polynucleotides, method of manufacture, and methods of use thereof
EP2577309B1 (en) 2010-05-25 2016-11-23 Carnegie Mellon University Targeted probes of cellular physiology
WO2012005310A1 (ja) 2010-07-08 2012-01-12 旭硝子株式会社 含フッ素芳香族化合物、有機半導体材料および有機薄膜デバイス
CA3065178C (en) 2010-12-13 2022-02-01 Quiapeg Pharmaceuticals Ab Functionalized polymers
EP2769226B1 (en) 2011-07-15 2017-05-24 Medtronic Minimed, Inc. Combinations of fluorphores and pyridinium boronic acid quenchers for use in analyte sensors
US20130059343A1 (en) 2011-09-06 2013-03-07 Li-Cor, Inc. Nucleotide derivatives
US9085761B1 (en) 2012-06-14 2015-07-21 Affymetrix, Inc. Methods and compositions for amplification of nucleic acids
US9932578B2 (en) 2012-09-12 2018-04-03 Quark Pharmaceuticals, Inc. Double-stranded oligonucleotide molecules to P53 and methods of use thereof
US20150258217A1 (en) 2012-10-04 2015-09-17 The General Hospital Corporation Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes
CN104918639B (zh) 2012-10-22 2018-01-26 萨拜格Rfa公司 用于将治疗剂递送到活细胞和细胞核中的系统
WO2014102803A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Molecular sensor and methods of use thereof
US9545447B2 (en) 2013-01-04 2017-01-17 The Texas A&M University System Polymer-drug systems
WO2014159392A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bromodomain binding reagents and uses thereof
WO2014147642A1 (en) 2013-03-19 2014-09-25 Council Of Scientific & Industrial Research Substituted fluoranthene-7-carbonitriles as fluorescent dyes for cell imaging applications
JP6190534B2 (ja) * 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
US10406246B2 (en) 2013-10-17 2019-09-10 Deutsches Kresbsforschungszentrum Double-labeled probe for molecular imaging and use thereof
JP5802865B1 (ja) 2013-11-11 2015-11-04 オリンパス株式会社 処置システム
CN105829427A (zh) 2013-12-06 2016-08-03 蒙诺苏尔有限公司 用于水溶性膜的荧光示踪剂、相关方法和相关物品
EP3094687B1 (en) 2014-01-16 2020-02-12 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes
JP6374172B2 (ja) 2014-01-31 2018-08-15 富士フイルム株式会社 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体
WO2016077625A1 (en) 2014-11-12 2016-05-19 Stayton Patrick S Stabilized polymeric carriers for therapeutic agent delivery
WO2016074093A1 (en) 2014-11-14 2016-05-19 Angiochem Inc. Conjugates including an antibody moiety, a polypeptide that traverses the blood-brain barrier, and a cytotoxin
WO2016138461A1 (en) * 2015-02-26 2016-09-01 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
US11084932B2 (en) 2015-02-26 2021-08-10 Sony Group Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
CN114989636A (zh) 2015-03-12 2022-09-02 贝克顿·迪金森公司 聚合物bodipy染料及其使用方法
WO2016183185A1 (en) * 2015-05-11 2016-11-17 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
US9670318B2 (en) 2015-05-28 2017-06-06 Miltenyi Biotec Gmbh Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes
US9913992B2 (en) 2015-12-22 2018-03-13 Colgate-Palmolive Company Oral treatment device
KR102525252B1 (ko) 2016-04-01 2023-04-26 소니그룹주식회사 강성 공간군을 갖는 매우 밝은 이량체성 또는 중합체성 염료
AU2017240154B2 (en) 2016-04-01 2021-08-12 Sony Group Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
EP3440136A2 (en) 2016-04-06 2019-02-13 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
EP3455238A1 (en) 2016-05-10 2019-03-20 Sony Corporation Ultra bright polymeric dyes with peptide backbones
JP7068192B2 (ja) 2016-05-10 2022-05-16 ソニーグループ株式会社 ポリマー染料およびシクロデキストリンを含む組成物、ならびにその使用
US11685835B2 (en) 2016-05-11 2023-06-27 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
WO2017214165A1 (en) 2016-06-06 2017-12-14 Sony Corporation Ionic polymers comprising fluorescent or colored reporter groups
WO2018022925A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same
GB2554666B (en) 2016-09-30 2019-12-18 Sumitomo Chemical Co Composite Particle
CN106589005B (zh) 2016-11-01 2019-08-06 北京擎科生物科技有限公司 一种荧光信号放大探针中间体、荧光探针及其制备方法
CN111315415A (zh) 2017-10-05 2020-06-19 索尼公司 可编程的聚合药物
EP3691689A1 (en) 2017-10-05 2020-08-12 Sony Corporation Programmable dendritic drugs
KR20200083605A (ko) 2017-11-16 2020-07-08 소니 주식회사 프로그램가능한 중합체성 약물
KR20200098618A (ko) 2017-12-13 2020-08-20 소니 주식회사 생물학적 활성 화합물을 함유하는 이온성 중합체
JP2021510698A (ja) 2018-01-12 2021-04-30 ソニー株式会社 生物学的に活性な化合物を含むホスホアルキルリボースポリマー
EP3737419B1 (en) 2018-01-12 2024-04-10 Sony Group Corporation Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds
KR20200108866A (ko) 2018-01-12 2020-09-21 소니 주식회사 생물학적 활성 화합물을 포함하는 강성 공간 군을 갖는 중합체
US11874280B2 (en) 2018-03-19 2024-01-16 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
EP3768689A1 (en) 2018-03-21 2021-01-27 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
JP2022526017A (ja) 2019-04-11 2022-05-20 ソニーグループ株式会社 プログラム可能なポリマー薬
US20220168435A1 (en) 2019-04-11 2022-06-02 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
EP3952916A1 (en) 2019-04-11 2022-02-16 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
EP3861074A2 (en) 2019-09-26 2021-08-11 Sony Group Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
US20220402963A1 (en) 2019-09-30 2022-12-22 Sony Group Corporation Nucleotide probes

Also Published As

Publication number Publication date
JP7049113B2 (ja) 2022-04-06
US20210395530A1 (en) 2021-12-23
AU2017240154B2 (en) 2021-08-12
KR20230066652A (ko) 2023-05-16
CA3231845A1 (en) 2017-10-05
CN114806218A (zh) 2022-07-29
US20190016898A1 (en) 2019-01-17
CA3018564C (en) 2024-04-23
BR112018070164B1 (pt) 2022-09-27
KR20180132501A (ko) 2018-12-12
RU2762328C2 (ru) 2021-12-17
US11142647B2 (en) 2021-10-12
BR112018070164A2 (pt) 2019-01-29
KR102530707B1 (ko) 2023-05-11
EP3436529A1 (en) 2019-02-06
CA3018564A1 (en) 2017-10-05
AU2017240154A1 (en) 2018-10-11
WO2017173355A1 (en) 2017-10-05
JP2019516807A (ja) 2019-06-20
CN107580618A (zh) 2018-01-12
RU2018137690A3 (ru) 2020-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018137690A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
RU2018138590A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами
RU2018143594A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
JP2019516812A5 (ru)
JP2019516821A5 (ru)
JP2019516807A5 (ru)
JP2018515628A5 (ru)
US7172907B2 (en) Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
JP2019522688A5 (ru)
CN100577742C (zh) 花青染料标记试剂
JP2019523787A5 (ru)
JP5671525B2 (ja) 蛍光染料、合成方法及びその利用
US8735601B2 (en) Pentamethine cyanine fluorescent dye with N-substituting at β-position of conjugated chain
JP5777169B2 (ja) 新規な蛍光色素およびその使用
KR20080038183A (ko) 생체분자용 표지색소 및 표지키트와 생체분자의 검출방법
Dell’Acqua et al. MediaChrom: discovering a class of pyrimidoindolone-based polarity-sensitive dyes
JPWO2020014634A5 (ru)
CN105440725A (zh) 不对称菁类荧光染料，组合物及在生物样品染色中的用途
CN102702769B (zh) 一类绿光荧光菁染料、制备方法及其应用
JPWO2019182765A5 (ru)
WO2013023292A1 (en) Fluorescent dyes with large stokes shifts
CN102858756A (zh) 1,4,7-三氮杂-环壬烷的偶联物、此类偶联物的二核金属配合物、以及1,4,7-三氮杂-环壬烷和偶联物的使用方法
US7351829B2 (en) Compounds on the basis of 2- and 4-chromenylidene-merocyanines respectively, and their use
JPWO2020006285A5 (ru)
US20090011454A1 (en) Fluorescent Sensors for Cellular Amines