RU2017132514A - Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров - Google Patents
Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017132514A RU2017132514A RU2017132514A RU2017132514A RU2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- unsaturated
- hydroxylamine
- butyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (28)
1. Соединение гидроксиламина, имеющее структуру Формулы 1:
где
R1 представляет собой С3-С10 алкил или алкиларил;
R2, R3, R4 и R5 представляют собой независимо алкил или алкиларил.
2. Олигомер гидроксиламина, имеющий структуру Формулы 2 или димерное соединение имеющее структуру Формулы 3:
где L представляет собой линкер, включающий алкилен, арилен, алкиларилен, гетероцикло или диацил;
R2, R3, R4 и R5, независимо выбраны из группы, состоящей из алкила, алкиларила, арила, гетероарила, или R2 и R3, или R4 и R5, вместе могут образовывать спиро-кольцо; и
х равен целому числу больше 2.
3. Способ ингибирования полимеризации ненасыщенного соединения, содержащего ненасыщенную углерод-углеродную связь, включающий приведение в контакт ненасыщенного соединения с соединением гидроксиламина по п. 1 или олигомером гидроксиаламина или димерным соединением по п. 2.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение представляет собой виниловый мономер.
5. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R1 представляет собой С3-С10 алкильную или алкиларильную группу, содержащую от примерно 1 до примерно 18 атомов углерода.
6. Соединение или способ по п. 5, где R1 представляет собой пропил, бутил, пентил или гексил.
7. Соединение или способ по п. 6, где R1 представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил.
8. Соединение или способ по п. 5, где R1 представляет собой С1-С18-алкиларил.
9. Соединение или способ по п. 8, где R1 представляет собой бензил.
10. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой С1-С9-алкил.
11. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой C1-С3-алкил.
12. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой галогеналкил.
13. Соединение или способ по п. 11, где R1 представляет собой н-бутил, и R2, R3, R4 и R5 представляют собой метил.
14. Соединение или способ по п. 11, где R1 представляет собой бензил, и R2, R3, R4 и R5 представляют собой метил.
15. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение представляет собой этилен, пропилен, ацетилен, стирол, винилхлорид, виниловый спирт, винилацетат, акрилонитрил, акрилатные сложные эфиры, метакрилатные сложные эфиры, акриловую кислоту, (мет)акролеин, акролеин, бутадиен, инден, дивинилбензол, изопрен, ацетилен, винилацетилен, циклопентадиен или их комбинацию.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение включает акрилатные сложные эфиры, метакрилатные сложные эфиры, стирол или их комбинацию.
17. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что в указанном способе осуществляется стабилизация и ингибирование полимеризации ненасыщенного соединения в процессе производства, очистки или хранения.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что в указанном способе осуществляется стабилизация и ингибирование полимеризации ненасыщенного соединения в процессе первичного фракционирования, фракционирования легких фракций, фракционирования неароматических галогенированных виниловых фракций, сжатия технологического газа, экстракции бутадиена, дегидрирования пропана, стабилизации дизельного топлива и бензина, метатезиса олефинов, очистки стирола, очистки гидроксиуглеводородов, или задержку полимеризации смол и композиций, содержащих ненасыщенные по этиленовому типу соединения.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что процесс представляет собой экстракцию бутадиена или очистку стирола.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562134811P | 2015-03-18 | 2015-03-18 | |
US62/134,811 | 2015-03-18 | ||
PCT/US2016/022731 WO2016149433A1 (en) | 2015-03-18 | 2016-03-17 | The use of stable lipophilic hydroxylamine compounds for inhibiting polymerization of vinyl monomers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017132514A true RU2017132514A (ru) | 2019-04-18 |
RU2017132514A3 RU2017132514A3 (ru) | 2019-08-28 |
RU2715559C2 RU2715559C2 (ru) | 2020-03-02 |
Family
ID=56919278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017132514A RU2715559C2 (ru) | 2015-03-18 | 2016-03-17 | Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9914701B2 (ru) |
EP (1) | EP3271331B1 (ru) |
JP (1) | JP6730303B2 (ru) |
KR (1) | KR102583199B1 (ru) |
CN (1) | CN107406388B (ru) |
AR (1) | AR103961A1 (ru) |
BR (1) | BR112017018283B1 (ru) |
CA (1) | CA2979828C (ru) |
ES (1) | ES2912329T3 (ru) |
RU (1) | RU2715559C2 (ru) |
TW (1) | TWI680964B (ru) |
WO (1) | WO2016149433A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7118081B2 (ja) * | 2017-03-09 | 2022-08-15 | エコラブ ユーエスエイ インク | 重合阻害剤組成物 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2455745A (en) | 1943-11-19 | 1948-12-07 | Olin Mathieson | Stabilization of styrene and polymerizable ring chlorinated styrenes |
US2783271A (en) | 1954-06-29 | 1957-02-26 | Allied Chem & Dye Corp | Continuous production of methacrylic acid esters |
US2810651A (en) | 1954-12-28 | 1957-10-22 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic compounds |
US2965685A (en) | 1958-06-24 | 1960-12-20 | Monsanto Chemicals | Polymerization inhibitor |
NL268619A (ru) | 1960-09-08 | |||
US3320305A (en) | 1964-01-28 | 1967-05-16 | Exxon Research Engineering Co | Process for converting nitriles |
US3696050A (en) | 1970-08-03 | 1972-10-03 | Eastman Kodak Co | Polymerization inhibitors for vinyl monomers and unsaturated polyesters |
US3704235A (en) | 1971-01-11 | 1972-11-28 | Commissariat Energie Atomique | Stable free radicals of the nitroxide type derived from tropane ring compounds |
US4202742A (en) | 1979-04-30 | 1980-05-13 | Westinghouse Electric Corp. | Photopolymerization of ethylenically unsaturated monomers |
US4293347A (en) | 1980-01-21 | 1981-10-06 | The Dow Chemical Company | Process for depolymerization of acrylic acid polymers |
US4487981A (en) | 1983-09-08 | 1984-12-11 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
US4590231A (en) * | 1983-10-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
JPH0689061B2 (ja) | 1988-12-16 | 1994-11-09 | 日本石油株式会社 | ブタジエン低重合体付加物の製造方法 |
US5290888A (en) | 1990-07-20 | 1994-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions |
KR100193146B1 (ko) * | 1990-07-20 | 1999-06-15 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 안정화된 단량체 조성물 |
US5221498A (en) | 1991-07-22 | 1993-06-22 | Betz Laboratories, Inc. | Methods and compositions for inhibitoring polymerization of vinyl monomers |
US5235056A (en) | 1992-04-22 | 1993-08-10 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted 1-hydroxy-2,6-diaryl-4-piperidone ketals and polymer compositions stabilized therewith |
RU2039757C1 (ru) * | 1992-05-15 | 1995-07-20 | Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" | Способ ингибирования полимеризации винилароматических мономеров |
US5648574A (en) | 1992-10-21 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
US5728872A (en) | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
US5489720A (en) | 1994-06-30 | 1996-02-06 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
US5426257A (en) | 1994-06-30 | 1995-06-20 | Betz Laboratories, Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
US5626745A (en) | 1994-10-27 | 1997-05-06 | Water Recycling Systems, Inc. | Waste water purification system |
US5583247A (en) | 1995-04-14 | 1996-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers |
US5648573A (en) | 1995-06-12 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
CN1194256A (zh) * | 1997-03-20 | 1998-09-30 | 希巴特殊化学控股公司 | 聚合抑制方法 |
DE19811602A1 (de) | 1997-03-20 | 1998-11-12 | Ciba Geigy Ag | Polymerisationsinhibitor-Verfahren |
US5932735A (en) | 1997-06-13 | 1999-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers |
AU723502B2 (en) * | 1997-07-23 | 2000-08-31 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Inhibition of pulp and paper yellowing using nitroxides and other coadditives |
US6020435A (en) | 1997-11-05 | 2000-02-01 | Rohm And Haas Company | Process for preparing polymer core shell type emulsions and polymers formed therefrom |
WO1999044972A1 (fr) | 1998-03-03 | 1999-09-10 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition inhibitrice de polymerisation, inhibiteur de polymerisation et procede d'inhibition de polymerisation |
TWI224995B (en) * | 1998-03-19 | 2004-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of wood substrates |
CA2342945A1 (en) | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Muslim Shahid | Styrene monomer polymerization inhibition using substituted dihydroxyarenes and nitroxides |
JP2002524471A (ja) | 1998-09-09 | 2002-08-06 | ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド | ヒンダードヒドロキシルアミンを使用したビニルモノマーの重合禁止剤 |
US6599326B1 (en) | 1999-01-20 | 2003-07-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives |
CA2260310A1 (en) | 1999-01-25 | 2000-07-25 | Rene Dijkstra | Sulfuric acid recovery process and apparatus |
US6180231B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-01-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Crosslinkable polyethylene composition |
EP1065197B1 (en) | 1999-06-28 | 2002-11-06 | Rohm And Haas Company | Process for preparing (meth)acrylic acid |
CA2378122A1 (en) | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Maria Beata Manek | Method of inhibiting vapor phase fouling in vinyl monomer systems |
WO2001020078A1 (en) * | 1999-09-15 | 2001-03-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Chlorohydrin and cationic compounds having high affinity for pulp or paper |
CA2392526C (en) | 1999-12-03 | 2010-07-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Composition and method for inhibiting polymerization and polymer growth |
US6525146B1 (en) | 2000-04-03 | 2003-02-25 | Baker Hughes Incorporated | Inhibition of popcorn polymer growth |
US6340729B1 (en) * | 2000-07-26 | 2002-01-22 | Atofina Chemicals, Inc. | Process of polymerizing vinyl chloride with hydroxylamines |
US20030009031A1 (en) | 2001-04-30 | 2003-01-09 | Mikolaj Jawosiuk | Novel hindered spiro-ketal nitroxides |
WO2004067652A1 (en) | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ink-jet ink and recording material |
KR101279899B1 (ko) | 2003-10-30 | 2013-06-28 | 시바 홀딩 인코포레이티드 | 안정화된 바디 케어 제품, 가정용품, 직물원료 및 직물 |
US7282136B2 (en) | 2004-05-26 | 2007-10-16 | Nalco Company | Method of dispersing hydrocarbon foulants in hydrocarbon processing fluids |
KR100676996B1 (ko) | 2005-01-18 | 2007-02-01 | 여천엔씨씨 주식회사 | 1,3-부타디엔의 중합방지제 및 이것을 투입하는1,3-부타디엔의 중합방지방법 |
DK1896550T3 (da) | 2005-06-30 | 2013-11-18 | Basf Se | Stabiliserede elektrokrome medier |
CA2624900A1 (en) | 2005-10-04 | 2007-04-19 | The Research Foundation Of State University Of New York | Fibronectin polypeptides and methods of use |
GB0521319D0 (en) | 2005-10-20 | 2005-11-30 | A H Marks And Company Ltd | Method |
US7985826B2 (en) | 2006-12-22 | 2011-07-26 | Reichhold, Inc. | Molding resins using renewable resource component |
US20080200405A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Ghanshyam Patil | Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease |
BRPI0807571A2 (pt) * | 2007-02-22 | 2014-07-01 | Othera Holding Inc | Compostos de hidroxilamina e métodos de seu uso |
CN103254062A (zh) | 2007-08-31 | 2013-08-21 | 阿科玛股份有限公司 | 在丙烯酸和丙烯酸酯工艺中抑制聚合和结垢的方法 |
DE102008061611A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Se | Verhinderung der Polymerisation in Wasser-Aromaten-Mischungen |
US8247593B2 (en) | 2008-05-13 | 2012-08-21 | Nalco Company | Process for preparing substituted 7-cyano quinone methides |
EP2233505A1 (en) | 2009-03-23 | 2010-09-29 | Total Petrochemicals Research Feluy | Stabilised compositions comprising olefins |
CN102795966B (zh) | 2011-05-24 | 2014-09-03 | 江苏恒祥化工有限责任公司 | 控制1,4-环己烷二甲醇精馏过程中聚合的方法 |
US8884038B2 (en) | 2011-06-13 | 2014-11-11 | Nalco Company | Synthesis of 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders |
DE102013204950A1 (de) | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen |
US9399622B2 (en) | 2013-12-03 | 2016-07-26 | Ecolab Usa Inc. | Nitroxide hydroxylamine and phenylenediamine combinations as polymerization inhibitors for ethylenically unsaturated monomer processes |
-
2016
- 2016-03-17 TW TW105108239A patent/TWI680964B/zh active
- 2016-03-17 WO PCT/US2016/022731 patent/WO2016149433A1/en active Application Filing
- 2016-03-17 RU RU2017132514A patent/RU2715559C2/ru active
- 2016-03-17 CN CN201680016419.3A patent/CN107406388B/zh active Active
- 2016-03-17 BR BR112017018283-1A patent/BR112017018283B1/pt active IP Right Grant
- 2016-03-17 AR ARP160100716A patent/AR103961A1/es active IP Right Grant
- 2016-03-17 KR KR1020177030075A patent/KR102583199B1/ko active IP Right Grant
- 2016-03-17 US US15/072,780 patent/US9914701B2/en active Active
- 2016-03-17 CA CA2979828A patent/CA2979828C/en active Active
- 2016-03-17 ES ES16765703T patent/ES2912329T3/es active Active
- 2016-03-17 EP EP16765703.0A patent/EP3271331B1/en active Active
- 2016-03-17 JP JP2017548947A patent/JP6730303B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2715559C2 (ru) | 2020-03-02 |
RU2017132514A3 (ru) | 2019-08-28 |
CA2979828A1 (en) | 2016-09-22 |
TW201704212A (zh) | 2017-02-01 |
BR112017018283B1 (pt) | 2022-07-12 |
EP3271331B1 (en) | 2022-03-02 |
KR102583199B1 (ko) | 2023-09-25 |
US20160272586A1 (en) | 2016-09-22 |
ES2912329T3 (es) | 2022-05-25 |
AR103961A1 (es) | 2017-06-14 |
JP2018511592A (ja) | 2018-04-26 |
BR112017018283A2 (pt) | 2018-04-10 |
CA2979828C (en) | 2023-08-29 |
KR20170129242A (ko) | 2017-11-24 |
US9914701B2 (en) | 2018-03-13 |
TWI680964B (zh) | 2020-01-01 |
EP3271331A4 (en) | 2018-08-15 |
CN107406388B (zh) | 2021-06-18 |
CN107406388A (zh) | 2017-11-28 |
WO2016149433A1 (en) | 2016-09-22 |
EP3271331A1 (en) | 2018-01-24 |
JP6730303B2 (ja) | 2020-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008143188A (ru) | Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель | |
RU2017139281A (ru) | Пространственно затрудненные гидрохиноны в качестве средств, предохраняющих от обрастания, в отношении ненасыщенных мономеров | |
JP2018513258A5 (ru) | ||
SA518391126B1 (ar) | Mma- معالجة استخلاصية لمزيج ميثانول يحتوي على ملح الصوديوم | |
CA2607967C (en) | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors | |
RU2012127352A (ru) | Дикарбонатные соединения с двумя мостиковыми атомами как внутренние доноры в катализаторах для получения полипропилена | |
BRPI0615874A2 (pt) | processo para preparação de (met)acrilatos de alcoóis tetra- ou poliìdricos | |
RU2019113132A (ru) | Композиция прокатализатора, полученная с комбинацией внутренних доноров электронов | |
JP2015074785A5 (ru) | ||
EA201691281A1 (ru) | Композиция катализатора полимеризации олефинов | |
MX2016007292A (es) | Hidroxilamina de nitroxido y combinaciones de fenilendiamina como inhibidores de polimerizacion para procesos de monomero etilenicamente insaturado. | |
RU2017132514A (ru) | Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров | |
RU2017125783A (ru) | Состав реакционной смолы и его применение | |
RU2019119417A (ru) | Компоненты катализатора и полученные из них катализаторы для полимеризации олефинов | |
JP2006521429A5 (ru) | ||
RU2019108782A (ru) | Мономерная композиция и способы получения фторированного полимера | |
RU2020133904A (ru) | Способ полимеризации высокого давления для жидких сополимеров этилена | |
TW201802066A (zh) | α-氟丙烯酸酯的製造方法、含有高純度之氟環丙烷衍生物之組成物及含有高純度之α-氟丙烯酸酯的組成物 | |
JP2018511592A5 (ru) | ||
RU2015102160A (ru) | Твердая детергентная композиция | |
TW200502214A (en) | Process for producing a polyfluoroalkyl (meth)acrylate | |
US2445925A (en) | Acrylic esters of secondary alcohols | |
JP2022514026A (ja) | ヒドロキシル化キノン重合防止剤および使用方法 | |
JP2009179610A (ja) | メチレンラクトン化合物含有組成物及びその安定化方法 | |
RU2014102224A (ru) | Компоненты катализатора для полимеризации олефинов |