RU2017132514A - Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров - Google Patents

Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров Download PDF

Info

Publication number
RU2017132514A
RU2017132514A RU2017132514A RU2017132514A RU2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A RU 2017132514 A RU2017132514 A RU 2017132514A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
unsaturated
hydroxylamine
butyl
Prior art date
Application number
RU2017132514A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2715559C2 (ru
RU2017132514A3 (ru
Inventor
Джонатан МАЗЕРЕ
Эндрю НЕЙЛСОН
Русселл ВАТСОН
Original Assignee
ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. filed Critical ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК.
Publication of RU2017132514A publication Critical patent/RU2017132514A/ru
Publication of RU2017132514A3 publication Critical patent/RU2017132514A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2715559C2 publication Critical patent/RU2715559C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/62Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/38Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C08F2/40Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (28)

1. Соединение гидроксиламина, имеющее структуру Формулы 1:
Figure 00000001
,
где
R1 представляет собой С310 алкил или алкиларил;
R2, R3, R4 и R5 представляют собой независимо алкил или алкиларил.
2. Олигомер гидроксиламина, имеющий структуру Формулы 2 или димерное соединение имеющее структуру Формулы 3:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
где L представляет собой линкер, включающий алкилен, арилен, алкиларилен, гетероцикло или диацил;
R2, R3, R4 и R5, независимо выбраны из группы, состоящей из алкила, алкиларила, арила, гетероарила, или R2 и R3, или R4 и R5, вместе могут образовывать спиро-кольцо; и
х равен целому числу больше 2.
3. Способ ингибирования полимеризации ненасыщенного соединения, содержащего ненасыщенную углерод-углеродную связь, включающий приведение в контакт ненасыщенного соединения с соединением гидроксиламина по п. 1 или олигомером гидроксиаламина или димерным соединением по п. 2.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение представляет собой виниловый мономер.
5. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R1 представляет собой С310 алкильную или алкиларильную группу, содержащую от примерно 1 до примерно 18 атомов углерода.
6. Соединение или способ по п. 5, где R1 представляет собой пропил, бутил, пентил или гексил.
7. Соединение или способ по п. 6, где R1 представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил.
8. Соединение или способ по п. 5, где R1 представляет собой С118-алкиларил.
9. Соединение или способ по п. 8, где R1 представляет собой бензил.
10. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой С19-алкил.
11. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой C13-алкил.
12. Соединение или способ по любому из пп. 1-4, где R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой галогеналкил.
13. Соединение или способ по п. 11, где R1 представляет собой н-бутил, и R2, R3, R4 и R5 представляют собой метил.
14. Соединение или способ по п. 11, где R1 представляет собой бензил, и R2, R3, R4 и R5 представляют собой метил.
15. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение представляет собой этилен, пропилен, ацетилен, стирол, винилхлорид, виниловый спирт, винилацетат, акрилонитрил, акрилатные сложные эфиры, метакрилатные сложные эфиры, акриловую кислоту, (мет)акролеин, акролеин, бутадиен, инден, дивинилбензол, изопрен, ацетилен, винилацетилен, циклопентадиен или их комбинацию.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что ненасыщенное соединение включает акрилатные сложные эфиры, метакрилатные сложные эфиры, стирол или их комбинацию.
17. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что в указанном способе осуществляется стабилизация и ингибирование полимеризации ненасыщенного соединения в процессе производства, очистки или хранения.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что в указанном способе осуществляется стабилизация и ингибирование полимеризации ненасыщенного соединения в процессе первичного фракционирования, фракционирования легких фракций, фракционирования неароматических галогенированных виниловых фракций, сжатия технологического газа, экстракции бутадиена, дегидрирования пропана, стабилизации дизельного топлива и бензина, метатезиса олефинов, очистки стирола, очистки гидроксиуглеводородов, или задержку полимеризации смол и композиций, содержащих ненасыщенные по этиленовому типу соединения.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что процесс представляет собой экстракцию бутадиена или очистку стирола.
RU2017132514A 2015-03-18 2016-03-17 Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров RU2715559C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562134811P 2015-03-18 2015-03-18
US62/134,811 2015-03-18
PCT/US2016/022731 WO2016149433A1 (en) 2015-03-18 2016-03-17 The use of stable lipophilic hydroxylamine compounds for inhibiting polymerization of vinyl monomers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017132514A true RU2017132514A (ru) 2019-04-18
RU2017132514A3 RU2017132514A3 (ru) 2019-08-28
RU2715559C2 RU2715559C2 (ru) 2020-03-02

Family

ID=56919278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017132514A RU2715559C2 (ru) 2015-03-18 2016-03-17 Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9914701B2 (ru)
EP (1) EP3271331B1 (ru)
JP (1) JP6730303B2 (ru)
KR (1) KR102583199B1 (ru)
CN (1) CN107406388B (ru)
AR (1) AR103961A1 (ru)
BR (1) BR112017018283B1 (ru)
CA (1) CA2979828C (ru)
ES (1) ES2912329T3 (ru)
RU (1) RU2715559C2 (ru)
TW (1) TWI680964B (ru)
WO (1) WO2016149433A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7118081B2 (ja) * 2017-03-09 2022-08-15 エコラブ ユーエスエイ インク 重合阻害剤組成物

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2455745A (en) 1943-11-19 1948-12-07 Olin Mathieson Stabilization of styrene and polymerizable ring chlorinated styrenes
US2783271A (en) 1954-06-29 1957-02-26 Allied Chem & Dye Corp Continuous production of methacrylic acid esters
US2810651A (en) 1954-12-28 1957-10-22 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic compounds
US2965685A (en) 1958-06-24 1960-12-20 Monsanto Chemicals Polymerization inhibitor
NL268619A (ru) 1960-09-08
US3320305A (en) 1964-01-28 1967-05-16 Exxon Research Engineering Co Process for converting nitriles
US3696050A (en) 1970-08-03 1972-10-03 Eastman Kodak Co Polymerization inhibitors for vinyl monomers and unsaturated polyesters
US3704235A (en) 1971-01-11 1972-11-28 Commissariat Energie Atomique Stable free radicals of the nitroxide type derived from tropane ring compounds
US4202742A (en) 1979-04-30 1980-05-13 Westinghouse Electric Corp. Photopolymerization of ethylenically unsaturated monomers
US4293347A (en) 1980-01-21 1981-10-06 The Dow Chemical Company Process for depolymerization of acrylic acid polymers
US4487981A (en) 1983-09-08 1984-12-11 Atlantic Richfield Company Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US4590231A (en) * 1983-10-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives
JPH0689061B2 (ja) 1988-12-16 1994-11-09 日本石油株式会社 ブタジエン低重合体付加物の製造方法
US5290888A (en) 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
KR100193146B1 (ko) * 1990-07-20 1999-06-15 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 안정화된 단량체 조성물
US5221498A (en) 1991-07-22 1993-06-22 Betz Laboratories, Inc. Methods and compositions for inhibitoring polymerization of vinyl monomers
US5235056A (en) 1992-04-22 1993-08-10 Ciba-Geigy Corporation Substituted 1-hydroxy-2,6-diaryl-4-piperidone ketals and polymer compositions stabilized therewith
RU2039757C1 (ru) * 1992-05-15 1995-07-20 Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" Способ ингибирования полимеризации винилароматических мономеров
US5648574A (en) 1992-10-21 1997-07-15 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5728872A (en) 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
US5489720A (en) 1994-06-30 1996-02-06 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5426257A (en) 1994-06-30 1995-06-20 Betz Laboratories, Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5626745A (en) 1994-10-27 1997-05-06 Water Recycling Systems, Inc. Waste water purification system
US5583247A (en) 1995-04-14 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers
US5648573A (en) 1995-06-12 1997-07-15 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
CN1194256A (zh) * 1997-03-20 1998-09-30 希巴特殊化学控股公司 聚合抑制方法
DE19811602A1 (de) 1997-03-20 1998-11-12 Ciba Geigy Ag Polymerisationsinhibitor-Verfahren
US5932735A (en) 1997-06-13 1999-08-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers
AU723502B2 (en) * 1997-07-23 2000-08-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Inhibition of pulp and paper yellowing using nitroxides and other coadditives
US6020435A (en) 1997-11-05 2000-02-01 Rohm And Haas Company Process for preparing polymer core shell type emulsions and polymers formed therefrom
WO1999044972A1 (fr) 1998-03-03 1999-09-10 Nippon Zeon Co., Ltd. Composition inhibitrice de polymerisation, inhibiteur de polymerisation et procede d'inhibition de polymerisation
TWI224995B (en) * 1998-03-19 2004-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of wood substrates
CA2342945A1 (en) 1998-09-09 2000-03-16 Muslim Shahid Styrene monomer polymerization inhibition using substituted dihydroxyarenes and nitroxides
JP2002524471A (ja) 1998-09-09 2002-08-06 ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド ヒンダードヒドロキシルアミンを使用したビニルモノマーの重合禁止剤
US6599326B1 (en) 1999-01-20 2003-07-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives
CA2260310A1 (en) 1999-01-25 2000-07-25 Rene Dijkstra Sulfuric acid recovery process and apparatus
US6180231B1 (en) 1999-03-31 2001-01-30 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Crosslinkable polyethylene composition
EP1065197B1 (en) 1999-06-28 2002-11-06 Rohm And Haas Company Process for preparing (meth)acrylic acid
CA2378122A1 (en) 1999-08-18 2001-02-22 Maria Beata Manek Method of inhibiting vapor phase fouling in vinyl monomer systems
WO2001020078A1 (en) * 1999-09-15 2001-03-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Chlorohydrin and cationic compounds having high affinity for pulp or paper
CA2392526C (en) 1999-12-03 2010-07-27 Uniroyal Chemical Company, Inc. Composition and method for inhibiting polymerization and polymer growth
US6525146B1 (en) 2000-04-03 2003-02-25 Baker Hughes Incorporated Inhibition of popcorn polymer growth
US6340729B1 (en) * 2000-07-26 2002-01-22 Atofina Chemicals, Inc. Process of polymerizing vinyl chloride with hydroxylamines
US20030009031A1 (en) 2001-04-30 2003-01-09 Mikolaj Jawosiuk Novel hindered spiro-ketal nitroxides
WO2004067652A1 (en) 2003-01-29 2004-08-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Ink-jet ink and recording material
KR101279899B1 (ko) 2003-10-30 2013-06-28 시바 홀딩 인코포레이티드 안정화된 바디 케어 제품, 가정용품, 직물원료 및 직물
US7282136B2 (en) 2004-05-26 2007-10-16 Nalco Company Method of dispersing hydrocarbon foulants in hydrocarbon processing fluids
KR100676996B1 (ko) 2005-01-18 2007-02-01 여천엔씨씨 주식회사 1,3-부타디엔의 중합방지제 및 이것을 투입하는1,3-부타디엔의 중합방지방법
DK1896550T3 (da) 2005-06-30 2013-11-18 Basf Se Stabiliserede elektrokrome medier
CA2624900A1 (en) 2005-10-04 2007-04-19 The Research Foundation Of State University Of New York Fibronectin polypeptides and methods of use
GB0521319D0 (en) 2005-10-20 2005-11-30 A H Marks And Company Ltd Method
US7985826B2 (en) 2006-12-22 2011-07-26 Reichhold, Inc. Molding resins using renewable resource component
US20080200405A1 (en) * 2007-02-16 2008-08-21 Ghanshyam Patil Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
BRPI0807571A2 (pt) * 2007-02-22 2014-07-01 Othera Holding Inc Compostos de hidroxilamina e métodos de seu uso
CN103254062A (zh) 2007-08-31 2013-08-21 阿科玛股份有限公司 在丙烯酸和丙烯酸酯工艺中抑制聚合和结垢的方法
DE102008061611A1 (de) 2007-12-19 2009-06-25 Basf Se Verhinderung der Polymerisation in Wasser-Aromaten-Mischungen
US8247593B2 (en) 2008-05-13 2012-08-21 Nalco Company Process for preparing substituted 7-cyano quinone methides
EP2233505A1 (en) 2009-03-23 2010-09-29 Total Petrochemicals Research Feluy Stabilised compositions comprising olefins
CN102795966B (zh) 2011-05-24 2014-09-03 江苏恒祥化工有限责任公司 控制1,4-环己烷二甲醇精馏过程中聚合的方法
US8884038B2 (en) 2011-06-13 2014-11-11 Nalco Company Synthesis of 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders
DE102013204950A1 (de) 2013-03-20 2014-09-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen
US9399622B2 (en) 2013-12-03 2016-07-26 Ecolab Usa Inc. Nitroxide hydroxylamine and phenylenediamine combinations as polymerization inhibitors for ethylenically unsaturated monomer processes

Also Published As

Publication number Publication date
RU2715559C2 (ru) 2020-03-02
RU2017132514A3 (ru) 2019-08-28
CA2979828A1 (en) 2016-09-22
TW201704212A (zh) 2017-02-01
BR112017018283B1 (pt) 2022-07-12
EP3271331B1 (en) 2022-03-02
KR102583199B1 (ko) 2023-09-25
US20160272586A1 (en) 2016-09-22
ES2912329T3 (es) 2022-05-25
AR103961A1 (es) 2017-06-14
JP2018511592A (ja) 2018-04-26
BR112017018283A2 (pt) 2018-04-10
CA2979828C (en) 2023-08-29
KR20170129242A (ko) 2017-11-24
US9914701B2 (en) 2018-03-13
TWI680964B (zh) 2020-01-01
EP3271331A4 (en) 2018-08-15
CN107406388B (zh) 2021-06-18
CN107406388A (zh) 2017-11-28
WO2016149433A1 (en) 2016-09-22
EP3271331A1 (en) 2018-01-24
JP6730303B2 (ja) 2020-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008143188A (ru) Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель
RU2017139281A (ru) Пространственно затрудненные гидрохиноны в качестве средств, предохраняющих от обрастания, в отношении ненасыщенных мономеров
JP2018513258A5 (ru)
SA518391126B1 (ar) Mma- معالجة استخلاصية لمزيج ميثانول يحتوي على ملح الصوديوم
CA2607967C (en) Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors
RU2012127352A (ru) Дикарбонатные соединения с двумя мостиковыми атомами как внутренние доноры в катализаторах для получения полипропилена
BRPI0615874A2 (pt) processo para preparação de (met)acrilatos de alcoóis tetra- ou poliìdricos
RU2019113132A (ru) Композиция прокатализатора, полученная с комбинацией внутренних доноров электронов
JP2015074785A5 (ru)
EA201691281A1 (ru) Композиция катализатора полимеризации олефинов
MX2016007292A (es) Hidroxilamina de nitroxido y combinaciones de fenilendiamina como inhibidores de polimerizacion para procesos de monomero etilenicamente insaturado.
RU2017132514A (ru) Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров
RU2017125783A (ru) Состав реакционной смолы и его применение
RU2019119417A (ru) Компоненты катализатора и полученные из них катализаторы для полимеризации олефинов
JP2006521429A5 (ru)
RU2019108782A (ru) Мономерная композиция и способы получения фторированного полимера
RU2020133904A (ru) Способ полимеризации высокого давления для жидких сополимеров этилена
TW201802066A (zh) α-氟丙烯酸酯的製造方法、含有高純度之氟環丙烷衍生物之組成物及含有高純度之α-氟丙烯酸酯的組成物
JP2018511592A5 (ru)
RU2015102160A (ru) Твердая детергентная композиция
TW200502214A (en) Process for producing a polyfluoroalkyl (meth)acrylate
US2445925A (en) Acrylic esters of secondary alcohols
JP2022514026A (ja) ヒドロキシル化キノン重合防止剤および使用方法
JP2009179610A (ja) メチレンラクトン化合物含有組成物及びその安定化方法
RU2014102224A (ru) Компоненты катализатора для полимеризации олефинов