RU2008143188A - Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель - Google Patents

Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель Download PDF

Info

Publication number
RU2008143188A
RU2008143188A RU2008143188/04A RU2008143188A RU2008143188A RU 2008143188 A RU2008143188 A RU 2008143188A RU 2008143188/04 A RU2008143188/04 A RU 2008143188/04A RU 2008143188 A RU2008143188 A RU 2008143188A RU 2008143188 A RU2008143188 A RU 2008143188A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
composition
moderator
solvent
group
Prior art date
Application number
RU2008143188/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2484099C2 (ru
Inventor
Штефани ВЕЙЛЕР (DE)
Штефани ВЕЙЛЕР
Филлип ДЖЕЙМС (GB)
Филлип ДЖЕЙМС
Оливер ЭРПЕЛЬДИНГЕР (DE)
Оливер ЭРПЕЛЬДИНГЕР
Манфред НОЙМАНН (DE)
Манфред Нойманн
Франк КНАУСХААР (DE)
Франк КНАУСХААР
Original Assignee
Эвоник Дегусса ГмБх (DE)
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса ГмБх (DE), Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса ГмБх (DE)
Publication of RU2008143188A publication Critical patent/RU2008143188A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2484099C2 publication Critical patent/RU2484099C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07B63/04Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/603Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, отличающийся тем, что содержащий замедлители состав (АБ), включающий ! растворитель (А), выбираемый из насыщенных или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алифатических углеводородов с образующей цикл цепью или с раскрытой цепью или ароматических углеводородов, а также простых эфиров или сложных эфиров, которые в каждом отдельном случае имеют от четырех до двадцати атомов углерода, или из метанола, и ! не менее, чем один замедлитель (Б), соответствующий структуре (II) ! , ! где Х означает атом галогена, группу -O-R3 или -S-R3, ! R1, R2 и R3 означают атом водорода, алкильную, циклоалкильную или арильную группу с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до пятнадцати, ! причем заместители типа R1, R2 и R3, одинаковые или разные, являются замещенными или незамещенными, прибавляют к олефиновому ненасыщенному мономеру или к смеси мономеров, включающей по крайней мере один олефиновый ненасыщенный мономер. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют содержащий замедлители состав (АБ), включающий от 45,0 до 99,9 мас.% растворителя (А) и от 0,1 до 55,0 мас.% замедлителя (Б). ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что используют содержащий замедлители состав (АБ), включающий от 60,0 до 98,0 мас.% растворителя (А) и от 2,0 до 40,0 мас.% замедлителя (Б). ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя (А) используют бензол, толуол, этилбензол, ксилол, стирол или метанол. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют замедлители (Б), соответствующие структуре (II), где в качестве заместителя типа Х присутствует группа -O-R3. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что исп�

Claims (14)

1. Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, отличающийся тем, что содержащий замедлители состав (АБ), включающий
растворитель (А), выбираемый из насыщенных или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алифатических углеводородов с образующей цикл цепью или с раскрытой цепью или ароматических углеводородов, а также простых эфиров или сложных эфиров, которые в каждом отдельном случае имеют от четырех до двадцати атомов углерода, или из метанола, и
не менее, чем один замедлитель (Б), соответствующий структуре (II)
Figure 00000001
,
где Х означает атом галогена, группу -O-R3 или -S-R3,
R1, R2 и R3 означают атом водорода, алкильную, циклоалкильную или арильную группу с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до пятнадцати,
причем заместители типа R1, R2 и R3, одинаковые или разные, являются замещенными или незамещенными, прибавляют к олефиновому ненасыщенному мономеру или к смеси мономеров, включающей по крайней мере один олефиновый ненасыщенный мономер.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют содержащий замедлители состав (АБ), включающий от 45,0 до 99,9 мас.% растворителя (А) и от 0,1 до 55,0 мас.% замедлителя (Б).
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что используют содержащий замедлители состав (АБ), включающий от 60,0 до 98,0 мас.% растворителя (А) и от 2,0 до 40,0 мас.% замедлителя (Б).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя (А) используют бензол, толуол, этилбензол, ксилол, стирол или метанол.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют замедлители (Б), соответствующие структуре (II), где в качестве заместителя типа Х присутствует группа -O-R3.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют замедлители (Б), соответствующие структуре (II), где в качестве заместителей типа R1 и/или R2 присутствуют метальные группы или трет-бутильные группы.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют замедлители (Б), соответствующие структуре (II), где в качестве заместителя типа R3 присутствует алкильная группа с числом атомов углерода от одного до шести.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что наряду с содержащим замедлитель составом (АБ) к мономеру или к мономерному составу дополнительно прибавляют содержащий ингибитор полимеризации состав (ВГ), включающий
растворитель (В), выбираемый из насыщенных или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алифатических углеводородов с цепью, образующей цикл, или с раскрытой цепью или ароматических углеводородов с числом атомов углерода от четырех до двадцати, или же спиртов или простых эфиров с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от двух до двадцати, или из алкиловых эфиров уксусной кислоты, причем алкильные группы этих сложных эфиров также содержат от двух до двадцати атомов углерода, или из воды, и
не менее, чем один ингибитор полимеризации (Г), соответствующий структуре (IV)
Figure 00000002
где R5, R6, R7 и R8 означают алкильные группы с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до четырех,
Z означает группы >CR9R10, >C=O, >CH-OH, >CH-NR9R10, >CH-Hal, >CH-OR9, >CH-COOR9, >CH-O-CO-NHR9,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
R9 и R10 означают атом водорода, алкильные группы с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до шести,
Hal означает атомы фтора, хлора, брома или иода,
m принимает значения от 1 до 4,
при этом заместители типа R5, R6, R7, R8, R9 и R10, одинаковые или разные, могут быть замещенными или незамещенными.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве ингибитора полимеризации (Г) используют 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил, 4-ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил, 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-N-оксил, 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил, соединение, соответствующее структуре (IV), где R5, R6, R7 и R8 означают метальную группу, и Z означает группу >CH-OR9, причем R9 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, и/или соединение, соответствующее структуре (IV), где R5, R6, R7 и R8 означают метальную группу, и Z означает группу
Figure 00000005
.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что оба состава (АБ) и (ВГ) прибавляют к мономерам отдельно друг от друга.
11. Способ по одному из пп. от 1 до 10, отличающийся тем, что в качестве мономеров используют винилзамещенные ароматические соединения, алк-1-ены или алка-1,3-диены, которые могут быть как замещенными, так и незамещенными.
12. Способ по одному из пп. от 1 до 10, отличающийся тем, что в качестве мономера используют бутадиен или стирол.
13. Мономерный состав, отличающийся тем, что он содержит из расчета на входящий в его состав олефиновый ненасыщенный мономер от 10 частей на миллиард (в единицах массы) до 100000 частей на миллион (в единицах массы) по крайней мере одного замедлителя (Б), соответствующего структуре (II)
Figure 00000001
,
где Х означает атом галогена, группу -O-R3 или -S-R3,
R1, R2 и R3 означают атом водорода, алкильную, циклоалкильную или арильную группу с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до пятнадцати,
причем заместители типа R1, R2 и R3, одинаковые или разные, являются замещенными или незамещенными.
14. Содержащий замедлитель состав, отличающийся тем, что этот состав включает
растворитель (А), выбираемый из насыщенных или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алифатических углеводородов с образующей цикл цепью и/или с раскрытой цепью или ароматических углеводородов, а также простых эфиров или сложных эфиров, которые в каждом отдельном случае имеют от четырех до двадцати атомов углерода, или из метанола, и
не менее, чем один замедлитель (Б), соответствующий структуре (II)
Figure 00000001
,
где X означает атом галогена, группу -O-R3 или -S-R3,
R1, R2 и R3 означают атом водорода, алкильную, циклоалкильную или арильную группу с числом атомов углерода в каждом отдельном случае от одного до пятнадцати,
причем заместители типа R1, R2 и R3, одинаковые или разные, являются замещенными или незамещенными.
RU2008143188/04A 2007-11-02 2008-10-31 Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель RU2484099C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007052891A DE102007052891A1 (de) 2007-11-02 2007-11-02 Verfahren zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren
DE102007052891.6 2007-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008143188A true RU2008143188A (ru) 2010-05-10
RU2484099C2 RU2484099C2 (ru) 2013-06-10

Family

ID=40298701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008143188/04A RU2484099C2 (ru) 2007-11-02 2008-10-31 Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8128804B2 (ru)
EP (1) EP2055691B1 (ru)
JP (1) JP5424613B2 (ru)
KR (1) KR101616126B1 (ru)
CN (1) CN101423449B (ru)
AR (1) AR070953A1 (ru)
BR (1) BRPI0804630A2 (ru)
CA (1) CA2642560A1 (ru)
DE (1) DE102007052891A1 (ru)
ES (1) ES2603577T3 (ru)
MX (1) MX2008013901A (ru)
MY (1) MY150505A (ru)
PL (1) PL2055691T3 (ru)
RU (1) RU2484099C2 (ru)
SG (1) SG152126A1 (ru)
SI (1) SI2055691T1 (ru)
TW (1) TWI485123B (ru)
ZA (1) ZA200809268B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009002514A1 (de) * 2009-04-21 2010-10-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden
US8298440B2 (en) * 2010-06-03 2012-10-30 General Electric Company Methods and compositions for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
GB2490522A (en) * 2011-05-04 2012-11-07 T Baden Hardstaff Ltd Exhaust system for a dual fuel engine
US8884038B2 (en) * 2011-06-13 2014-11-11 Nalco Company Synthesis of 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders
US9090526B2 (en) * 2011-06-13 2015-07-28 Nalco Company Synergistic combination for inhibiting polymerization of vinyl monomers
CN102516005A (zh) * 2011-11-21 2012-06-27 上海泰顿化工有限公司 一种硝酰基化合物组合及用途
SG11201403486RA (en) * 2011-12-26 2014-07-30 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd Improved amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof
US8901362B2 (en) * 2012-02-02 2014-12-02 General Electric Company Methods and compositions for styrene inhibition via in situ generation of quinone methides
US20150080501A1 (en) * 2012-04-20 2015-03-19 Hilti Aktiengesellschaft Combination of a Stable Nitroxyl Radical and a Quinone Methide as Stabiliser for Reaction Resin Mortars Based on Radically Curable Compounds
US9944577B2 (en) 2012-10-25 2018-04-17 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Hydroquinone compounds for inhibiting monomer polymerization
US9611336B2 (en) 2012-10-25 2017-04-04 Baker Hughes Incorporated Quinone compounds for inhibiting monomer polymerization
WO2014130008A1 (en) * 2013-02-19 2014-08-28 General Electric Company Use of aliphatic nitroso compounds as inhibitors of radical polymerization of activated vinyl monomers
DE102013204950A1 (de) 2013-03-20 2014-09-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen
IN2013MU01165A (ru) * 2013-03-26 2015-04-24 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd
EP2993164B1 (de) 2014-09-08 2017-02-15 Evonik Degussa GmbH Phenolische (Thio)Acetale als Inhibitoren der Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren
TWI669317B (zh) 2014-09-22 2019-08-21 德商贏創德固賽有限責任公司 反應性單體的改良製造方法
CN107428667A (zh) * 2015-04-09 2017-12-01 大金工业株式会社 含有丙烯酸衍生物的组合物和丙烯酸衍生物的稳定化方法
CN107473923A (zh) * 2016-06-07 2017-12-15 中国石油化工股份有限公司 用于苯乙烯精馏的阻聚剂及其制备工艺
CN107473950B (zh) * 2017-08-28 2019-02-15 北京博诺安科科技有限公司 4-芳香基亚甲基-2,6-二(三氟甲基)-2,5-环己二烯-1-酮及制备与应用
CN109232159A (zh) * 2018-09-19 2019-01-18 山东玉皇化工有限公司 一种用于萃取精馏制备异戊二烯的阻聚剂
CN112645789A (zh) * 2020-12-26 2021-04-13 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种用于苯乙烯精馏的复配阻聚剂及其制备方法
EP4036074A1 (en) 2021-01-27 2022-08-03 Evonik Operations GmbH Method for suppressing the polymerization of unsaturated aromatic monomers

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3061586A (en) * 1959-12-30 1962-10-30 Universal Oil Prod Co Stabilization of rubber
US3530193A (en) * 1968-07-01 1970-09-22 Exxon Research Engineering Co Chlorocyclohexadienones as metal scavengers
SU504787A1 (ru) * 1974-05-17 1976-02-28 Стерлитамакский Опытно-Промышленный Завод По Производству Изопренового Каучука Способ ингибировани полимеризации винилпиридина
US4040911A (en) 1976-01-02 1977-08-09 Gulf Research & Development Company Process for inhibiting the polymerization of styrene
US4003800A (en) 1976-01-02 1977-01-18 Gulf Research & Development Company Styrene purification process
US4654451A (en) * 1985-12-27 1987-03-31 Atlantic Richfield Company Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
JP3507124B2 (ja) 1993-05-26 2004-03-15 塩野義製薬株式会社 ベンジリデン誘導体の製造法
US5616774A (en) 1995-04-14 1997-04-01 Ciba-Geigy Corporation Inhibition of unsaturated monomers with 7-aryl quinone methides
US5583247A (en) 1995-04-14 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers
AT406772B (de) 1998-03-23 2000-08-25 Biochemie Gmbh Antibakterielle 7-acylamino-3-iminomethyl- cephalosporine und verfahren zu deren herstellung
BR0016113B1 (pt) * 1999-12-03 2011-02-22 composição e método para inibir polimerização e crescimento de polìmeros.
CA2422655A1 (en) * 2000-10-16 2002-04-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors
US6685823B2 (en) 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
US6960279B2 (en) 2002-05-06 2005-11-01 Fina Technology, Inc. Method for stabilizing vinyl aromatic monomers using selected polymerization inhibitors and polymers prepared therewith
US20040034247A1 (en) 2002-08-16 2004-02-19 Sherif Eldin Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
CN100522902C (zh) * 2003-03-17 2009-08-05 伯东株式会社 芳香族乙烯基化合物的聚合抑制剂以及聚合抑制方法
US7128826B2 (en) 2003-07-31 2006-10-31 General Electric Company Polymerization inhibitor for styrene dehydrogenation units
US7046647B2 (en) * 2004-01-22 2006-05-16 Toshiba America Research, Inc. Mobility architecture using pre-authentication, pre-configuration and/or virtual soft-handoff
DE102004023640A1 (de) * 2004-05-10 2005-12-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-N-oxy- und 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-N-hydroxy-verbindungen
US7030279B1 (en) * 2004-12-23 2006-04-18 Degussa Ag Process for transition metal free catalytic aerobic oxidation of alcohols under mild conditions using stable free nitroxyl radicals
US7553896B2 (en) * 2005-06-17 2009-06-30 Chemtura Corporation Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors
DE102006010347A1 (de) * 2006-03-03 2007-09-06 Degussa Gmbh Polymerisationsinhibitor zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren
DE102009002514A1 (de) 2009-04-21 2010-10-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090045871A (ko) 2009-05-08
CN101423449A (zh) 2009-05-06
MX2008013901A (es) 2009-05-19
JP5424613B2 (ja) 2014-02-26
SG152126A1 (en) 2009-05-29
ES2603577T3 (es) 2017-02-28
KR101616126B1 (ko) 2016-04-27
ZA200809268B (en) 2009-11-25
US8128804B2 (en) 2012-03-06
CA2642560A1 (en) 2009-05-02
PL2055691T3 (pl) 2017-03-31
TW200936534A (en) 2009-09-01
EP2055691B1 (de) 2016-08-31
US20120101295A1 (en) 2012-04-26
US8809431B2 (en) 2014-08-19
TWI485123B (zh) 2015-05-21
JP2009114186A (ja) 2009-05-28
CN101423449B (zh) 2014-06-25
EP2055691A1 (de) 2009-05-06
RU2484099C2 (ru) 2013-06-10
AR070953A1 (es) 2010-05-19
US20090114878A1 (en) 2009-05-07
DE102007052891A1 (de) 2009-05-07
SI2055691T1 (sl) 2016-12-30
MY150505A (en) 2014-01-30
BRPI0804630A2 (pt) 2009-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008143188A (ru) Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель
KR100812038B1 (ko) 중합 억제제로서 퀴논 알키드와 니트록실 화합물의 블렌드물
HRP20160500T1 (hr) Nitrooksi-derivati prostaglandina
WO2007045886A1 (en) Inhibition of polymerisation
RU2012140943A (ru) Ассоциативный мономер на основе оксо-спиртов, акриловый полимер, содержащий этот мономер, применение указанного полимера в качестве загустителя в водном составе, полученный состав
RU2007107470A (ru) Способ радикальной полимеризации этиленовых ненасыщенных соединений
GB2457416A (en) Directly photodefinable polymer compositions and methods thereof
RU2003107053A (ru) Использование триоксепанов в способе получения акриловых, стирольных и пэнп-смол с высоким содержанием вещества
RU2007146776A (ru) Орто-нитрозофенолы в качестве ингибиторов полимеризации
JP2007238614A (ja) オレフィン系不飽和モノマーを安定化するための重合防止剤
JP2005529223A (ja) 重合阻害剤
JP2018507273A5 (ru)
JP2008519099A5 (ru)
JP2006521429A5 (ru)
CA2379934C (en) Inhibition of polymerization of ethylenically unsaturated monomers
JP2003515625A (ja) 不飽和モノマーの重合の抑制
JPH11171906A (ja) 重合禁止剤組成物
CA2902695C (en) Synthesis of polyepoxysuccinic acid compounds using free radical initiators
JP2013535553A5 (ru)
JP2008202003A (ja) ノルボルネン系化合物の製造方法および有機パラジウム錯体
TW575560B (en) Recycle of nitroxyl-containing streams at low temperature
JP2012522085A5 (ru)
ATE513862T1 (de) Copolymere als scale-inhibitoren
ATE261996T1 (de) Verfahren zur herstellung eines polymeren umsetzungsprodukts
RU2017132514A (ru) Применение стабильных липофильных соединений гидроксиламина для ингибирования полимеризации виниловых мономеров

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151101