RU2017121370A - Противогрибковые агенты - Google Patents

Противогрибковые агенты Download PDF

Info

Publication number
RU2017121370A
RU2017121370A RU2017121370A RU2017121370A RU2017121370A RU 2017121370 A RU2017121370 A RU 2017121370A RU 2017121370 A RU2017121370 A RU 2017121370A RU 2017121370 A RU2017121370 A RU 2017121370A RU 2017121370 A RU2017121370 A RU 2017121370A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
compound
paragraphs
oxoacetamide
fluoropyrimidin
Prior art date
Application number
RU2017121370A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2727520C2 (ru
RU2017121370A3 (ru
Inventor
Грэхем Эдвард Моррис САЙБЛИ
Дерек ЛО
Джейсон Дэвид ОЛИВЕР
Майкл БЁРЧ
Original Assignee
Ф2Г Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB1420743.5A external-priority patent/GB201420743D0/en
Priority claimed from GBGB1505891.0A external-priority patent/GB201505891D0/en
Application filed by Ф2Г Лимитед filed Critical Ф2Г Лимитед
Publication of RU2017121370A publication Critical patent/RU2017121370A/ru
Publication of RU2017121370A3 publication Critical patent/RU2017121370A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2727520C2 publication Critical patent/RU2727520C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Claims (77)

1. Соединение, которое представляет собой:
(а)
Figure 00000001
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)фенил)-2-оксоацетамид или его дейтерированное производное, или
(b)
Figure 00000002
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамид или его дейтерированное производное, или
(с) пролекарство соединения (а) или пролекарство соединения (b), или
фармацевтически приемлемую соль или сельскохозяйственно приемлемую соль соединения (а), (b) или (с).
2. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
(a) 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)фенил)-2-оксоацетамид или его дейтерированное производное, или
(b) 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамид или его дейтерированное производное, или
(c) пролекарство соединения (а) или пролекарство соединения (b), или
фармацевтически приемлемая соль (а), (b) или (с)
3. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)фенил)-2-оксоацетамид, или
его фармацевтически приемлемую соль.
4. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамид, или
его фармацевтически приемлемую соль.
5. Соединение по п. 1, которое представляет собой пролекарство: 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамида; или 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамида, где пролекарство представляет собой:
Figure 00000003
,
где R представляет собой группу формулы -O-CO-OR1, -O-CO-R1, -O-CO-NR1R2, -O-CO-(CH2)z-NR1R2, -OR1, -O-(CR1R2)z-O-CO-R3-, -O-P(O)(OR4)(OR5) или -O-(CH2)z-O-P(O)(OR4)(OR5), где:
R1, R2 и R3 независимо представляют собой водород, С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, незамещенную 5- до 7-членную гетероциклическую группу, или 5- до 7-членную гетероциклическую группу, замещенную вплоть до трех заместителями, выбранными из С1-С4 алкила и С1-С4 алкокси;
R4 и R5 независимо представляют собой водород, С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил или элемент I группы; и
z представляет собой 1, 2, 3 или 4;
или фармацевтически приемлемая соль указанного пролекарства.
6. Соединение по п. 5, где R представляет собой группу формулы -О-CO-OR1, -O-CO-R1, -O-CO-NR1R2, -O-CO-(CH2)z-NR1R2, -OR1, -O-(CR1R2)z-O-CO-R3 или -O-P(O)(OR4)(OR5), где: R1, R2 и R3 независимо представляют собой водород, С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, или незамещенную 5- до 6-членную гетероциклическую группу; R4 и R5 независимо представляют собой водород, С1-С4 алкил, или элемент I группы; и z представляет собой 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п. 5 или 6, где R представляет собой группу формулы -O-COR1, -O-CO-NR1R2, -O-CO-(CH2)z-NR1R2, -OR1, -O-(CR1R2)z-O-CO-R3 или -O-P(O)(OR4)(OR5), где R1, R2 и R3 независимо представляют собой водород, С1-С4 алкил, С3-С6 циклоалкил, или незамещенную пирролидинильную, пиперазинильную, тетрагидропиранильную или пиперидинильную группу; R4 и R5 независимо представляют собой водород, метил, этил, или Na; и z представляет собой 1,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
(i) дейтерированное производное 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамида, где:
(a) все атомы водорода на пиперазинильном кольце заменены на дейтерий
Figure 00000004
, или
(b) все атомы водорода на фенильном кольце, смежном с пиперазинильным кольцом, заменены на дейтерий
Figure 00000005
, или
(с) все атомы водорода на пиримидинильном кольце заменены на дейтерий
Figure 00000006
; or
(ii) дейтерированное производное 2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамида, где:
(а) все атомы водорода на пиперазинильном кольце заменены на дейтерий
Figure 00000007
, или
(b) все атомы водорода на фенильном кольце, смежном с пиперазинильным кольцом, заменены на дейтерий
Figure 00000008
, или
(c) все атомы водорода на пиримидинильном кольце заменены на дейтерий
Figure 00000009
; или
или фармацевтически приемлемая соль дейтерированного производного (i) или (ii).
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 2-8 вместе с одним или более фармацевтически приемлемым носителем и/или эксципиентом.
10. Фармацевтическая комбинация, содержащая:
(i) соединение по любому из пп. 2-8; и
(ii) второй противогрибковый агент.
11. Фармацевтическая комбинация по п. 10, где соединение (i) и второй противогрибковый агент (ii) составлены для раздельного, одновременного или последовательного введения.
12. Фармацевтическая комбинация по п. 10 или 11, где второй противогрибковый агент выбран из группы, состоящей из азолов, полиенов, пуриновых нуклеотидных ингибиторов, пиримидиновых нуклеотидных ингибиторов, ингибиторов маннана, ингибиторов фактора удлинения белка, эхинокандинов, аллиламинов, антител против HSP90, бактерицидных / индуцирующих проницаемость белковых продуктов или полиоксинов, или одно из соединений 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборал, 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборал, икофунгипин, VT116 или SCY078.
13. Фармацевтическая комбинация по п. 12, где второй противогрибковый агент представляет собой (a.i) азол, выбранный из клотримазола, эконазола, бифоназола, бутоконазола, фентиконазола, флуконазола, изоконазола, итраконазола, кетоконазола, миконазола, оксиконазола, сертаконазола, сульконазола, тиоконазола, изавакуназола, равуконазола, позаконазола, терконазола и вориконазола; (a.ii) эхинокандин, выбранный из анидулафунгина, каспофунгина и микафунгина; (a.iii) аллиламин, выбранный из тербинафина, бутенафина, аморолфина и нафтифина; (a.iv) полиен, выбранный из амфотерицина В и нистатина; (a.v) пуриновый или пиримидиновый нуклеотидный ингибитор, который представляет собой флуцитозин; (a.vi) ингибитор маннана, который представляет собой прадамицин; (a.vii) ингибитор фактора удлинения белка, который представляет собой сордарин и его аналоги; или (a.viii) полиоксин, который представляет собой никкомицин Z.
14. Фармацевтическая композиция по п. 9, содержащая (i) соединение по любому из пп. 2-8, (ii) второй противогрибковый агент по любому из пп. 10-13, и (iii) один или более фармацевтически приемлемых носителей и/или эксципиентов.
15. Соединение по любому из пп. 2-8, композиция по любому из пп. 9 или 14 или комбинация по любому из пп. 10-13 для применения в способе лечения человека или животного терапией.
16. Соединение по любому из пп. 2-8, композиция по любому из пп. 9 или 14 или комбинация по любому из пп. 10-13 для применения в предотвращении или лечении грибкового заболевания.
17. Соединение, композиция или комбинация для применения по п. 16, где соединение предназначено для применения в предотвращении или лечении грибкового заболевания посредством внутривенного введения.
18. Соединение, композиция или комбинация для применения по п. 15 или 16 где заболевание вызвано видами Aspergillus.
19. Соединение, композиция или комбинация для применения по п. 15 или 16, где заболевание вызвано грибковым дерматофитом, или где заболевание представляет собой аллергический бронхолегочный аспергиллез (АВРА) или астму.
20. Набор, содержащий в смеси или в отдельных контейнерах соединение по любому из пп. 1-8 и второй противогрибковый агент по любому из пп. 10-13.
21. Способ контролирования грибкового заболевания у растения, который содержит приложение к части растения соединение, которое представляет собой:
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)фенил)-2-оксоацетамид или его сельскохозяйственно приемлемая соль, или
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамид или его сельскохозяйственно приемлемая соль;
и возможно второго противогрибкового агента.
22. Применение соединения, которое представляет собой:
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)фенил)-2-оксоацетамид или его сельскохозяйственно приемлемая соль, или
2-(1,5-диметил-3-фенил-1Н-пиррол-2-ил)-N-(4-(4-(5-фторпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)-3-гидроксифенил)-2-оксоацетамид или его сельскохозяйственно приемлемая соль;
возможно вместе со вторым противогрибковым агентом, в качестве сельскохозяйственного фунгицида.
23. Способ предотвращения или лечения грибкового заболевания у субъекта, который включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. 2-8, композиции по п. 9 или 14 или комбинации по любому из пп. 10-13.
24. Способ по п. 23, где заболевание вызвано грибковым дерматофитом.
25. Способ по п. 23, где заболевание представляет собой аллергический бронхолегочный аспергиллез (АВРА).
26. Способ по п. 23, где заболевание представляет собой астму.
27. Применение соединения по любому из пп. 2-8, композиции по п. 9 или 14 или комбинации по любому из пп. 10-13 при производстве лекарственного средства для предотвращения или лечения грибкового заболевания.
28. Применение по п. 27, где заболевание вызвано грибковым дерматофитом.
29. Применение по п. 27, где заболевание представляет собой аллергический бронхолегочный аспергиллез (АВРА).
30. Применение по п. 27, где заболевание представляет собой астму.
RU2017121370A 2014-11-21 2015-11-20 Противогрибковые агенты RU2727520C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1420743.5A GB201420743D0 (en) 2014-11-21 2014-11-21 Antifungal agents
GB1420743.5 2014-11-21
GB1505891.0 2015-04-07
GBGB1505891.0A GB201505891D0 (en) 2015-04-07 2015-04-07 Antifungal agents
PCT/GB2015/053546 WO2016079536A1 (en) 2014-11-21 2015-11-20 Antifungal agents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017121370A true RU2017121370A (ru) 2018-12-21
RU2017121370A3 RU2017121370A3 (ru) 2019-03-28
RU2727520C2 RU2727520C2 (ru) 2020-07-22

Family

ID=54704024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017121370A RU2727520C2 (ru) 2014-11-21 2015-11-20 Противогрибковые агенты

Country Status (20)

Country Link
US (3) US10201524B2 (ru)
EP (2) EP3415511A1 (ru)
JP (1) JP6681894B2 (ru)
KR (1) KR102550341B1 (ru)
CN (2) CN107207470B (ru)
AU (1) AU2015348043B2 (ru)
BR (1) BR112017010439B1 (ru)
CA (1) CA2982660C (ru)
CY (1) CY1120907T1 (ru)
DK (1) DK3221308T3 (ru)
ES (1) ES2694637T3 (ru)
HR (1) HRP20182139T1 (ru)
IL (1) IL252368B (ru)
LT (1) LT3221308T (ru)
MX (1) MX2017006447A (ru)
PL (1) PL3221308T3 (ru)
PT (1) PT3221308T (ru)
RU (1) RU2727520C2 (ru)
SI (1) SI3221308T1 (ru)
WO (1) WO2016079536A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
SI3221308T1 (sl) 2014-11-21 2018-12-31 F2G Limited Antimikotiki
US9973887B2 (en) * 2016-01-21 2018-05-15 Google Llc Sharing navigation data among co-located computing devices
EP3426029B1 (en) 2016-03-07 2023-08-30 AgroFresh Inc. Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops
GB201609222D0 (en) * 2016-05-25 2016-07-06 F2G Ltd Pharmaceutical formulation
EA201992413A1 (ru) 2017-04-10 2020-03-16 Сайнексис, Инк. Противогрибковые средства, используемые в комбинации
EP3716766A4 (en) 2017-11-30 2021-12-22 Boragen, Inc. BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND THEIR FORMULATIONS
BR112021003037A2 (pt) 2018-08-18 2021-05-11 Boragen, Inc. formas sólidas de benzoxaborol substituído e composições do mesmo
US11819503B2 (en) 2019-04-23 2023-11-21 F2G Ltd Method of treating coccidioides infection
WO2021239992A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Centre National De La Recherche Scientifique Antifungal prodrugs
CN112358974B (zh) * 2020-12-09 2022-06-10 昆明理工大学 一株植物内生真菌黑附球菌fzt214及其应用
CN116675704A (zh) * 2020-12-21 2023-09-01 深圳市祥根生物医药有限公司 一种吡咯衍生物及其制备方法和用途
CN113429396A (zh) * 2021-06-08 2021-09-24 深圳市祥根生物医药有限公司 一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3202654A (en) 1962-04-27 1965-08-24 Bristol Myers Co 6-[alpha-hydroxy-and alpha-amino-alpha-pyrrolylacetamido] penicillanic acids and salts thereof
GB1051723A (ru) 1962-04-27
US3252970A (en) 1963-02-27 1966-05-24 Ciba Geigy Corp Aromatization
BE631632A (ru) 1963-04-26
US3268558A (en) 1964-11-05 1966-08-23 Ortho Pharma Corp 1-r-2, 4-dinitropyrroles
US3458515A (en) 1966-07-21 1969-07-29 American Home Prod Piperazine substituted pyrroles
GB1208014A (en) 1967-03-23 1970-10-07 Glaxo Lab Ltd Cephalosporins
US3573294A (en) 1968-03-14 1971-03-30 Glaxo Lab Ltd 7 - (arylglyoxamido)cephalosporanic acids and their salts and alpha-carbonyl derivatives
BE790747A (fr) 1971-10-30 1973-02-15 Whitefin Holding Sa Stereo-isomeres du 1-(1'-(0-chloro-benzyl)-pyrrol-2'-yl) -2-dibutyl sec.-amino-ethanol et procede pour leur preparation
GB1476503A (en) 1973-06-21 1977-06-16 Sterling Drug Inc 1-arylamino-and 1-arylimino-pyrroles and preparation thereof
BE848465A (fr) 1976-11-18 1977-03-16 Stereo-isomeres de 1-(1'-benzyl-2' pyrryl)-2-disec.butylaminoethanols a activite analgesique et preparations pharmaceutiques qui les contiennent
US4316900A (en) 1977-10-05 1982-02-23 Ciba-Geigy Corporation Piperazinopyrrolobenzodiazepines
JPS57142966A (en) 1981-02-27 1982-09-03 Sagami Chem Res Center (1-alkyl-2-pyrrolyl)glyoxylic acid amide derivative
JPS57144255A (en) 1981-03-03 1982-09-06 Sagami Chem Res Center Alpha-methylthio(1-alkyl-2-pyrrolyl)acetamide derivative
US4761424A (en) 1985-10-01 1988-08-02 Warner-Lambert Company Enolamides, pharmaceutical compositions and methods for treating inflammation
FR2601368B1 (fr) 1986-07-08 1989-04-07 Synthelabo Derives de nitrofuranne, leur preparation et leur application en therapeutique.
AU650953B2 (en) 1991-03-21 1994-07-07 Novartis Ag Inhaler
US5637592A (en) 1994-07-12 1997-06-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Acyl derivatives of azolones
DE69531864T2 (de) 1994-07-21 2004-07-22 Shionogi & Co., Ltd. Indolizin spal2 inhibitoren
EP0823423B1 (en) 1995-04-28 2004-06-16 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 1,4-disubstituted piperidine derivatives
EP0747756B1 (en) 1995-06-06 2000-05-24 Agfa-Gevaert N.V. Photographic materials
JPH09249669A (ja) 1996-03-13 1997-09-22 Ono Pharmaceut Co Ltd 縮合ピロール誘導体、およびそれらを有効成分として含有する薬剤
AP2000001805A0 (en) * 1997-10-22 2000-06-30 Jens Ponikau Use of antifungal agents for the topical treatment of fungus-induced mucositis.
ATE359267T1 (de) 1998-06-03 2007-05-15 Guilford Pharm Inc Azaheterozyklischederivate zur behandlung von haarausfall und neurologischer krankheiten
US6331537B1 (en) 1998-06-03 2001-12-18 Gpi Nil Holdings, Inc. Carboxylic acids and carboxylic acid isosteres of N-heterocyclic compounds
CZ20013866A3 (cs) * 1999-05-04 2002-06-12 Janssen Pharmaceutica N. V. Antifungální ethery
AU6438800A (en) 1999-07-30 2001-02-19 Norbert Heske Cannula system for introducing endoscopic tools in a human or animal body
GB0011089D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (11)
US7202239B2 (en) 2001-04-12 2007-04-10 Wyeth Cyclohexylphenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
US6825201B2 (en) 2001-04-25 2004-11-30 Bristol-Myers Squibb Company Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives
DE60213802T2 (de) 2001-06-06 2007-03-29 Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge Cak inhibitoren und deren verwendungen
AU2002346300C1 (en) 2001-06-20 2014-03-06 Daiichi Sankyo Company, Limited Diamine derivatives
TW200306819A (en) 2002-01-25 2003-12-01 Vertex Pharma Indazole compounds useful as protein kinase inhibitors
US20040162298A1 (en) 2002-02-23 2004-08-19 Hsu-Tso Ho Method of treating HIV infection by preventing interaction of CD4 and gp120
US20050032871A1 (en) 2002-09-03 2005-02-10 Sugen, Inc. Sulfonylated pyrrole-2-indolinone derivatives as kinase inhibitors
TW200505915A (en) 2003-03-13 2005-02-16 Synta Pharmaceuticals Corp Fused pyrrole compounds
BRPI0415773A (pt) 2003-10-24 2006-12-26 Schering Ag derivados de indolinona e sua aplicação no tratamento de estados de doença tais como cáncer
US20060058286A1 (en) 2004-09-16 2006-03-16 Mark Krystal Methods of treating HIV infection
JP5023054B2 (ja) 2005-03-31 2012-09-12 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 抗バクテリア剤としての二環式ピラゾール化合物
AR053713A1 (es) 2005-04-20 2007-05-16 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos
EP1888063B1 (en) * 2005-05-18 2009-01-14 F2G Ltd. Antifungal agents
WO2007009083A2 (en) 2005-07-12 2007-01-18 Acadia Pharmaceuticals Inc. Compounds with activity at retinoic acid receptors
WO2007015866A2 (en) 2005-07-20 2007-02-08 Kalypsys, Inc. Inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders
US7601844B2 (en) 2006-01-27 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Piperidinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity
FR2901144B1 (fr) 2006-05-16 2008-12-26 Diffusion Tech Francaise Sarl Appareils generateur d'aerosols medicaux incluant un dispositif d'amelioration de l'efficacite de depot d'aerosol
WO2008046082A2 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of heterocyclic compounds as therapeutic agents
GB0623209D0 (en) 2006-11-21 2007-01-03 F2G Ltd Antifungal agents
CN101260086B (zh) 2007-03-06 2011-08-10 中国科学院上海药物研究所 蛋白酪氨酸磷酸酯酶1b抑制剂及其制备方法和用途
GB0710121D0 (en) 2007-05-25 2007-07-04 F2G Ltd Antifungal agents
AU2009236290A1 (en) 2008-04-15 2009-10-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Oral pharmaceutical compositions in a solid dispersion comprising preferably posaconazole and HPMCAS
DK2283006T3 (en) * 2008-04-24 2015-05-26 F2G Ltd Pyrrole-based antifungal agents
GB0809773D0 (en) * 2008-05-29 2008-07-09 F2G Ltd Antifungal combination therapy
EA201101568A1 (ru) 2009-04-28 2012-05-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Лечение ex vivo иммунологических нарушений с помощью ингибиторов pkc-teta
WO2012060448A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 抗真菌剤としての併用医薬組成物
SI3221308T1 (sl) 2014-11-21 2018-12-31 F2G Limited Antimikotiki

Also Published As

Publication number Publication date
PT3221308T (pt) 2018-12-17
CN111096967B (zh) 2023-03-10
HRP20182139T1 (hr) 2019-05-03
KR102550341B1 (ko) 2023-06-30
US10596150B2 (en) 2020-03-24
LT3221308T (lt) 2018-12-27
CN107207470B (zh) 2019-12-03
RU2727520C2 (ru) 2020-07-22
IL252368B (en) 2020-04-30
AU2015348043A1 (en) 2017-06-08
CY1120907T1 (el) 2019-12-11
US20200179340A1 (en) 2020-06-11
JP2017536371A (ja) 2017-12-07
JP6681894B2 (ja) 2020-04-15
CA2982660A1 (en) 2016-05-26
US10201524B2 (en) 2019-02-12
BR112017010439A2 (pt) 2017-12-26
SI3221308T1 (sl) 2018-12-31
RU2017121370A3 (ru) 2019-03-28
EP3221308A1 (en) 2017-09-27
US11065228B2 (en) 2021-07-20
AU2015348043B2 (en) 2019-08-22
EP3415511A1 (en) 2018-12-19
MX2017006447A (es) 2018-01-30
IL252368A0 (en) 2017-07-31
PL3221308T3 (pl) 2019-03-29
US20170340607A1 (en) 2017-11-30
WO2016079536A1 (en) 2016-05-26
DK3221308T3 (en) 2018-12-10
BR112017010439B1 (pt) 2023-03-07
EP3221308B1 (en) 2018-09-19
CA2982660C (en) 2023-01-24
US20190314333A1 (en) 2019-10-17
CN111096967A (zh) 2020-05-05
KR20170102241A (ko) 2017-09-08
ES2694637T3 (es) 2018-12-26
CN107207470A (zh) 2017-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017121370A (ru) Противогрибковые агенты
JP2017536371A5 (ru)
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
PE20191755A1 (es) Derivados de pirazol como inhibidores de malt 1
RU2445312C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR
AR077956A1 (es) Combinaciones de compuestos activos
UY30809A1 (es) Derivados de n-[3-[4-fenil)piperidin-1-carbonil]fenil]sulfonamidas sustituidas, procesos de preparacion y aplicaciones
PE20130385A1 (es) Derivados del acido naft-2-ilacetico para tratar el sida
JP2019513776A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
MX2021011563A (es) Derivados de 2,3-dihidro-isoindol-1-ona, como inhibidores de la btk quinasa y composiciones farmaceuticas que los incluyen.
WO2013009830A1 (en) Methods of treatment
RU2016105581A (ru) Способ лечения острого, хронического и подострого кашля и непреодолимого желания откашляться
RU2016125306A (ru) Новые пестицидные соединения и применения
UY37160A (es) COMPUESTOS DERIVADOS DE PIRROLIDINA CON ACTIVIDAD ANTAGONISTA DE INTEGRINA avß6
PE20141824A1 (es) Compuestos terapeuticamente activos y sus metodos de uso
ECSP045253A (es) Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidores de pi3 cinasa
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
JP2018523689A5 (ru)
RU2013150861A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний
CO6150139A2 (es) Sal de tartrato de 1-[2- fluoruro-4-(trifluorometil)fenil]-3-(3-{[4-metil-5-(4-metil-1,3 oxazol-5-il)-4h-1,2,4-triazol-3 il]tio}propil)-3-azabiciclo[3.1.0]-hexano y a sus solvatos, formulaciones farmaceuticas, procedimientos para su preparacion y su
MX2011008910A (es) Derivados de azol sustituidos, composicion farmaceutica que comprende los derivados, y uso de los derivados para tratar enfermeda de parkinson.
JP2017536382A5 (ru)
RU2015104962A (ru) Ди- и тригетероарильные производные в качестве ингибиторов агрегации белков
AR097078A1 (es) Combinaciones que comprenden compuestos maba y corticosteroides, uso, kit y compuesto