RU2017121307A - Способ гидроформилирования - Google Patents

Способ гидроформилирования Download PDF

Info

Publication number
RU2017121307A
RU2017121307A RU2017121307A RU2017121307A RU2017121307A RU 2017121307 A RU2017121307 A RU 2017121307A RU 2017121307 A RU2017121307 A RU 2017121307A RU 2017121307 A RU2017121307 A RU 2017121307A RU 2017121307 A RU2017121307 A RU 2017121307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
evaporator
stream
reaction fluid
preceding paragraphs
catalyst
Prior art date
Application number
RU2017121307A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2699368C2 (ru
RU2017121307A3 (ru
Inventor
Майкл А. БРАММЕР
Джордж Р. ФИЛЛИПС
Томас К. АЙЗЕНШМИД
Ирвин Б. КОКС
Роберт ХЕТТЕРЛИ
Майкл Джон БАЙНБРИДЖ
Original Assignee
Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк filed Critical Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк
Publication of RU2017121307A publication Critical patent/RU2017121307A/ru
Publication of RU2017121307A3 publication Critical patent/RU2017121307A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2699368C2 publication Critical patent/RU2699368C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00027—Process aspects
    • B01J2219/00033—Continuous processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (16)

1. Непрерывный способ гидроформилирования, включающий: (a) удаление реакционной текучей среды из реактора; (b) направление реакционной текучей среды в испаритель; (c) разделение реакционной текучей среды в испарителе с получением содержащего катализатор жидкого потока и газофазного потока; и (d) поддержание среднего абсолютного парциального давления CO в испарителе, составляющего более чем 16 фунтов на квадратный дюйм (110 кПа).
2. Непрерывный способ гидроформилирования, включающий:
(a) направление в испаритель реакционной текучей среды, содержащей один или более продуктов, один или более тяжелых побочных продуктов, катализатор на основе комплекса переходного металла с органофосфитными лигандами, один или более непрореагировавших реагентов, и одну или более инертных легких фракций;
(b) удаление из испарителя потока верхних газовых фракций, содержащего один или более продуктов, один или более непрореагировавших реагентов, одну или более инертных легких фракций и часть тяжелых побочных продуктов, и направление указанного потока верхних газовых фракций в конденсатор;
(c) удаление из конденсатора содержащегося в конденсаторе потока верхних газовых фракций, содержащего один или более непрореагировавших реагентов и одну или более инертных легких фракций;
(d) рециркуляцию в испаритель по меньшей мере части указанного содержащегося в конденсаторе потока верхних газовых фракций;
(e) введение в испаритель, в качестве дополнения содержащегося в конденсаторе потока верхних газовых фракций, потока газа, содержащего CO, таким образом, что среднее абсолютное парциальное давление CO в испарителе составляет более чем 16 фунтов на квадратный дюйм (110 кПа); и
(f) удаление из испарителя, в качестве потока хвостовых фракций, жидкого рециркуляционного потока катализатора, содержащего катализатор на основе комплекса переходного металла с органофосфитными лигандами, и остатка тяжелых побочных продуктов.
3. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором среднее парциальное давление CO в испарителе составляет по меньшей мере 20 фунтов на квадратный дюйм абсолютное (138 кПа).
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором технологическая температура на выпуске испарителя составляет по меньшей мере 80°C и предпочтительно составляет по меньшей мере 90°C.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором продукт содержит альдегид.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в испарителе абсолютное парциальное давление H2 составляет от 0,1 фунта на квадратный дюйм (0,7 кПа) до менее половины парциального давления CO.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором реакционная текучая среда получена посредством введения в контакт CO, H2, олефина и катализатора, содержащего родий и органофосфитный лиганд, в реакционной зоне в условиях реакции гидроформилирования с получением альдегидного продукта в реакционной текучей среде.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор представляет собой катализатор на основе комплекса переходного металла с органофосфитными лигандами, в котором лиганд включает органомонофосфитный лиганд.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, дополнительно включающий поддержание в испарителе среднего абсолютного парциального давления H2, составляющего менее чем 2 фунта на квадратный дюйм (14 кПа).
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, дополнительно включающий направление реакционной текучей среды в резервуар мгновенного испарения перед направлением реакционной текучей среды в испаритель.
RU2017121307A 2014-12-04 2015-11-18 Способ гидроформилирования RU2699368C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462087572P 2014-12-04 2014-12-04
US62/087,572 2014-12-04
PCT/US2015/061332 WO2016089602A1 (en) 2014-12-04 2015-11-18 Hydroformylation process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017121307A true RU2017121307A (ru) 2018-12-19
RU2017121307A3 RU2017121307A3 (ru) 2019-02-01
RU2699368C2 RU2699368C2 (ru) 2019-09-05

Family

ID=54705909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017121307A RU2699368C2 (ru) 2014-12-04 2015-11-18 Способ гидроформилирования

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10023516B2 (ru)
EP (1) EP3230248B1 (ru)
JP (2) JP7128622B2 (ru)
KR (1) KR102507703B1 (ru)
CN (1) CN107001218B (ru)
BR (1) BR112017011447B1 (ru)
CA (1) CA2969527C (ru)
MX (1) MX2017006792A (ru)
MY (1) MY184826A (ru)
PL (1) PL3230248T3 (ru)
RU (1) RU2699368C2 (ru)
TW (1) TWI586644B (ru)
WO (1) WO2016089602A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108349863B (zh) * 2015-11-10 2021-07-27 陶氏技术投资有限责任公司 用于生产醛的方法
EP3414220B1 (en) 2016-02-11 2021-10-13 Dow Technology Investments LLC Processes for converting olefins to alcohols, ethers, or combinations thereof
CN107469860B (zh) * 2017-08-22 2020-05-19 中国海洋石油集团有限公司 一种提高铑/双亚膦酸酯催化剂稳定性的方法
TWI793216B (zh) 2017-12-07 2023-02-21 美商陶氏科技投資公司 氫甲醯化方法
JP7447116B2 (ja) * 2018-11-29 2024-03-11 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー ヒドロホルミル化プロセス
GB201907659D0 (en) * 2019-05-30 2019-07-17 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process
WO2021247177A1 (en) 2020-06-05 2021-12-09 SCION Holdings LLC Alcohols production
EP4161696A1 (en) * 2020-06-05 2023-04-12 Scion Holdings LLC Branched alcohols
GB202012930D0 (en) * 2020-08-19 2020-09-30 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process for hydroformylation with removal of dissolved hydrogen
US20230242711A1 (en) 2020-10-13 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Preparation of organosilicon compounds with aldehyde functionality
CN112403401B (zh) * 2020-11-06 2022-06-21 中国海洋石油集团有限公司 一种烯烃氢甲酰化制醛中醛和催化剂分离的装置和方法
US20230406801A1 (en) 2020-12-14 2023-12-21 Dow Technology Investments Llc Processes to improve catalytic metal accountability in hydroformylation processes
US20220194886A1 (en) 2020-12-17 2022-06-23 SCION Holdings LLC Branched Products
WO2023060154A1 (en) 2021-10-06 2023-04-13 Dow Global Technologies Llc Preparation of imine-functional organosilicon compounds and primary amino-functional organosilicon compounds
WO2023060155A1 (en) 2021-10-06 2023-04-13 Dow Global Technologies Llc Preparation of propylimine-functional organosilicon compounds and primary aminopropyl-functional organosilicon compounds
CN118019747A (zh) 2021-10-06 2024-05-10 陶氏环球技术有限责任公司 丙基亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基丙基官能化有机硅化合物的制备
CN118103532A (zh) 2021-11-11 2024-05-28 陶氏技术投资有限责任公司 用于从加氢甲酰化过程中回收铑的方法
WO2023091868A2 (en) 2021-11-22 2023-05-25 Dow Global Technologies Llc Preparation of organosilicon compounds with carbinol functionality
WO2023114578A1 (en) 2021-12-16 2023-06-22 Dow Technology Investments Llc Transition metal complex hydroformylation catalyst precuror compositions comprising such compounds, and hydroformylation processes
WO2023114579A1 (en) 2021-12-16 2023-06-22 Dow Technology Investments Llc Compounds, transition metal complex hydroformylation catalyst precuror compositions comprising such compounds, and hydroformylation processes
WO2023183682A1 (en) 2022-03-21 2023-09-28 Dow Global Technologies Llc Preparation of organosilicon compounds with carboxy functionality
WO2023201154A1 (en) 2022-04-13 2023-10-19 Dow Global Technologies Llc Silicone - vinylester functional compounds and methods for their preparation and use in personal care compositions
WO2023201146A1 (en) 2022-04-13 2023-10-19 Dow Global Technologies Llc Preparation of organosilicon compounds with vinylester functionality
WO2023200684A1 (en) 2022-04-13 2023-10-19 Dow Silicones Corporation Composition, urethane prepolymer, and related methods and uses
WO2023201138A1 (en) 2022-04-13 2023-10-19 Dow Global Technologies Llc Preparation of polyether-functional organosilicon compounds
CN114773172B (zh) * 2022-06-20 2022-10-18 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种烯烃氢甲酰化制醛工艺优化方法
GB202213997D0 (en) 2022-09-26 2022-11-09 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Parallel zone hydroformylation reaction

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415906A (en) 1964-05-29 1968-12-10 Hooker Chemical Corp Phosphite phospholane and phosphorinane compounds
US3527809A (en) 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US4148830A (en) 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
DE2646792C2 (de) 1975-10-23 1985-05-09 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung einer α-(arylsubstituierten)-Propionsäure und/oder eines Esters derselben
US4247486A (en) 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
US4518809A (en) 1981-06-11 1985-05-21 Monsanto Company Preparation of pentyl nonanols
US4528403A (en) 1982-10-21 1985-07-09 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols
GB8334359D0 (en) 1983-12-23 1984-02-01 Davy Mckee Ltd Process
US4599206A (en) 1984-02-17 1986-07-08 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
ZA851189B (en) * 1984-02-17 1985-09-25 Union Carbide Corp Transition metal complex catalyzed reactions
US5110990A (en) 1984-03-30 1992-05-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
US4567302A (en) 1984-07-20 1986-01-28 Angus Chemical Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof
US4737588A (en) 1984-12-28 1988-04-12 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4885401A (en) 1985-09-05 1989-12-05 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4668651A (en) 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
US4748261A (en) 1985-09-05 1988-05-31 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4774361A (en) * 1986-05-20 1988-09-27 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4835299A (en) 1987-03-31 1989-05-30 Union Carbide Corporation Process for purifying tertiary organophosphites
US5113022A (en) 1988-08-05 1992-05-12 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Ionic phosphites used in homogeneous transition metal catalyzed processes
US5001274A (en) 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
US5277532A (en) 1989-07-31 1994-01-11 Cefin S.P.A. Mechanical acceleration device in can welding machines
DE4026406A1 (de) 1990-08-21 1992-02-27 Basf Ag Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden
US5179055A (en) 1990-09-24 1993-01-12 New York University Cationic rhodium bis(dioxaphosphorus heterocycle) complexes and their use in the branched product regioselective hydroformylation of olefins
US5102505A (en) 1990-11-09 1992-04-07 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Mixed aldehyde product separation by distillation
TW213465B (ru) 1991-06-11 1993-09-21 Mitsubishi Chemicals Co Ltd
US5360938A (en) 1991-08-21 1994-11-01 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Asymmetric syntheses
DE4204808A1 (de) 1992-02-18 1993-08-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von (omega)-formylalkancarbonsaeureestern
US5312996A (en) 1992-06-29 1994-05-17 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials
US5364950A (en) 1992-09-29 1994-11-15 Union Carbide Chimicals & Plastics Technology Corporation Process for stabilizing phosphite ligands in hydroformylation reaction mixtures
FR2700535B1 (fr) 1993-01-19 1995-04-14 Hoechst France Procédé continu de fabrication industrielle du diméthoxyéthanal.
US5426238A (en) 1993-06-10 1995-06-20 Mitsubishi Kasei Corporation Method for producing an aldehyde
BE1008017A3 (nl) 1994-01-06 1995-12-12 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van 5-formylvaleriaanzure ester.
US5756855A (en) 1994-08-19 1998-05-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process
US5648553A (en) 1994-12-09 1997-07-15 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing aldehydes
DE19530698A1 (de) 1995-08-21 1997-02-27 Basf Ag Verfahren zur Aufarbeitung eines flüssigen Hydroformylierungsaustrags
US5731472A (en) 1995-12-06 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
US5731473A (en) 1995-12-06 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
JP3812095B2 (ja) 1997-10-28 2006-08-23 三菱化学株式会社 アルデヒド類の製造方法及びこれに用いるビスホスファイト
DE19913352A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines Phospinamiditliganden
DE10048301A1 (de) 2000-09-29 2002-04-11 Oxeno Olefinchemie Gmbh Stabilisierung von Rhodiumkatalysatoren für die Hydroformylierung von Olefinen
US6869904B2 (en) 2002-04-24 2005-03-22 Symyx Technologies, Inc. Bridged bi-aromatic ligands, catalysts, processes for polymerizing and polymers therefrom
CA2575122C (en) 2004-08-02 2013-06-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Stabilization of a hydroformylation process
WO2008115740A1 (en) 2007-03-20 2008-09-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Hydroformylation process with improved control over product isomers
KR101060375B1 (ko) 2007-05-29 2011-08-29 주식회사 엘지화학 하이드로포르밀화 방법 및 장치
MX2010014570A (es) * 2008-07-03 2011-08-15 Dow Technology Investments Llc Proceso para controlar pesados en una corriente de catalizador de reciclado.
KR101310552B1 (ko) 2010-04-20 2013-09-23 주식회사 엘지화학 올레핀의 하이드로포르밀화에 의한 알데히드 제조 방법
CN102906129B (zh) 2010-05-17 2015-02-25 陶氏环球技术有限责任公司 选择性聚合乙烯的方法及其催化剂
CN102826972B (zh) 2011-06-17 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
EP2794693B1 (en) 2011-12-20 2020-09-23 Dow Global Technologies LLC Ethylene/alpha-olefin/nonconjugated polyene interpolymers and processes to form the same
DE102012223572A1 (de) 2012-12-18 2014-06-18 Evonik Industries Ag Steuerung der Viskosität von Reaktionslösungen in Hydroformylierungverfahren

Also Published As

Publication number Publication date
CN107001218A (zh) 2017-08-01
KR20170093152A (ko) 2017-08-14
JP2021008477A (ja) 2021-01-28
MX2017006792A (es) 2017-09-08
EP3230248A1 (en) 2017-10-18
CA2969527C (en) 2023-08-22
CA2969527A1 (en) 2016-06-09
MY184826A (en) 2021-04-24
US10023516B2 (en) 2018-07-17
BR112017011447B1 (pt) 2020-12-15
CN107001218B (zh) 2021-02-26
RU2699368C2 (ru) 2019-09-05
JP2017537918A (ja) 2017-12-21
US20170355656A1 (en) 2017-12-14
KR102507703B1 (ko) 2023-03-09
PL3230248T3 (pl) 2020-05-18
TWI586644B (zh) 2017-06-11
TW201620863A (zh) 2016-06-16
WO2016089602A1 (en) 2016-06-09
BR112017011447A2 (pt) 2018-02-27
EP3230248B1 (en) 2019-12-25
RU2017121307A3 (ru) 2019-02-01
JP7128622B2 (ja) 2022-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017121307A (ru) Способ гидроформилирования
Zagajewski et al. Continuously operated miniplant for the rhodium catalyzed hydroformylation of 1-dodecene in a thermomorphic multicomponent solvent system (TMS)
García-Suárez et al. Pd-catalyzed ethylene methoxycarbonylation with Brønsted acid ionic liquids as promoter and phase-separable reaction media
TWI522342B (zh) 一種改良的氫甲醯化方法
Subramaniam et al. Supercritical fluids and gas-expanded liquids as tunable media for multiphase catalytic reactions
JP6571652B2 (ja) ヒドロホルミル化プロセス
US11141719B2 (en) Methods of treating a hydroformylation catalyst solution
Kämper et al. Ruthenium-catalyzed hydroformylation: from laboratory to continuous miniplant scale
JP2015522044A (ja) ２−エチルヘキサノールからイソノナン酸を製造する方法
Zagajewski et al. Rhodium catalyzed hydroformylation of 1-dodecene using an advanced solvent system: Towards highly efficient catalyst recycling
RU2016116025A (ru) Способ гидроформилирования
NL8204973A (nl) Werkwijze voor het terugwinnen van kobaltkatalysatoren.
Karakhanov et al. Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins
KR102373659B1 (ko) 방법
Kämper et al. First iridium-catalyzed hydroformylation in a continuously operated miniplant
Rodriguez et al. Direct formation of propanol from a dilute ethylene feed via reductive-hydroformylation using homogeneous rhodium catalysts at low feed pressures
JP7132219B2 (ja) 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法
WO2011131607A1 (en) ISOMERIZATION OF β-KETO-ALLENES
Behr et al. Continuous reactive extraction for selective telomerisation of butadiene with glycerol in a miniplant
KR102104824B1 (ko) 연속적 히드로포르밀화에서 촉매를 보충하는 방법
MX2018004912A (es) Proceso para producir aldehidos.
Magna et al. Hydroformylation of 1-hexene with a cobalt catalyst in ionic liquids: A new efficient approach for generation and recycling of the catalyst
CN112533888A (zh) 用于减少mto转化中的含氧化合物再循环的方法
JP2006306815A (ja) アルデヒドの製造方法
Malcho et al. Ionic liquids as recyclable and separable reaction media in Rh-catalyzed decarbonylation of aromatic and aliphatic aldehydes