KR101060375B1 - 하이드로포르밀화 방법 및 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하이드로포르밀화(hydroformylation) 촉매하에서 적어도 1종의 올레핀과, 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스를 반응시켜 알데히드를 제조하는 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 올레핀과 합성가스를 반응기에 투입하기 전에 프리믹싱(premixing)하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법 및 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법은 하이드로포르밀화 반응에서 기체/액체 접촉을 촉진시킬 수 있으므로, 반응 효율을 증대시킬 수 있다.
하이드로포르밀화, 올레핀, 알데히드

Description

하이드로포르밀화 방법 및 장치{METHOD AND APPARATUS FOR HYDROFORMYLATION}
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 일 실시예의 공정도를 나타낸 도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
10 : 올레핀 공급 라인 20 : 합성가스 공급 라인
30 : 촉매 용액 공급 라인 40 : 하이드로포르밀화 반응기
50 : 연속식 타입의 균질화 장치 50': 회분식 타입의 균질화 장치
60 : 프리믹싱된 물질 공급 라인 70 : 생성물 배출 라인
80 : 통합된 출발물질 공급 라인 90 : 재순환 촉매 용액 공급 라인
100 : 오토클레이브 반응기 110 : 스태틱 믹서 라인
120 : 순환펌프 130 : 열매체유
140 : 촉매 용액 및 생성물의 혼합물 라인
150 : 촉매 용액 분리 장치
본 발명은 하이드로포르밀화 촉매하에서 적어도 1종의 올레핀과, 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스를 반응시키는 하이드로포르밀화 방법 및 장치에 관한 것이다.
일반적으로 옥소(OXO) 반응으로 잘 알려진 하이드로포르밀화(hydroformylation) 반응은 금속 촉매와 리간드의 존재 하에서 각종 올레핀과 합성기체(synthetic gas, CO/H2)가 반응하여 올레핀에 탄소수가 하나 이상 증가한 선형 및 가지형 알데히드가 생성되는 과정을 말한다.
옥소 반응은 1938년 독일의 Otto Roelen에 의해 처음 발견되었으며, 2001년을 기준으로 세계적으로 약 8백 40만톤의 각종 알데히드(알코올 유도체 포함)가 옥소 공정을 통해 생산 및 소비되고 있다(SRI 보고서, November 2002, 682. 700A). 옥소 반응에 의해 합성된 각종 알데히드는 산화 또는 환원 과정을 통해 알데히드 유도체인 산과 알코올로 변형된다. 뿐만 아니라 알돌(aldol) 등의 축합 반응 후 산화 또는 환원 반응을 통하여 긴 알킬기가 포함된 다양한 산과 알코올로 변형되기도 한다. 이러한 알코올과 산은 용매, 첨가제, 및 각종 가소제의 원료 등으로 사용되고 있다.
현재 옥소 공정에 사용되는 촉매는 주로 코발트(Co)와 로듐(Rh) 계열이며, 적용하는 리간드의 종류 및 운전 조건에 따라 생성되는 알데히드의 선형 또는 가지형의 선택성이 달라진다. 현재 전 세계 70% 이상의 옥소 공장이 로듐계 촉매를 적용한 저압 옥소 공정(Low Pressure OXO Process)을 채택하고 있다.
본 발명은 하이드로포르밀화 반응의 효율을 높일 수 있는, 하이드로포르밀화 촉매하에서 적어도 1종의 올레핀을 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스와 반응시켜 알데히드를 제조하는 하이드로포르밀화 방법 및 장치를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
하이드로포르밀화 촉매하에서 적어도 1종의 올레핀과, 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스를 반응시켜 알데히드를 제조하는 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 올레핀과 합성가스를 반응기에 투입하기 전에 프리믹싱(premixing)하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은
1) 올레핀 공급 라인;
2) 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스 공급 라인;
3) 촉매 용액 공급 라인;
4) 하이드로포르밀화 반응기;
5) 상기 1) 올레핀 공급 라인, 상기 2) 합성가스 공급 라인, 및 상기 3) 촉매 용액 공급 라인과 연결된 출발물질 투입구와 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 프리믹싱된 물질을 배출하는 배출구를 구비한 프리믹싱 장치;
6) 상기 5) 프리믹싱 장치의 배출구와 연결되고, 프리믹싱된 물질을 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 공급하는 프리믹싱된 물질 공급 라인; 및
7) 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기와 연결된 생성물 배출 라인
을 포함하는 하이드로포르밀화 장치를 제공한다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법은 본 반응의 전단계로서 하이드로포르밀화 촉매, 적어도 1종의 올레핀, 일산화탄소, 및 수소를 혼합할 수 있는 프리믹싱(premixing) 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 프리믹싱(premixing) 단계는 하이드로포르밀화 반응에 있어서 기체인 올레핀, 일산화탄소 및 수소와, 액체인 하이드로포르밀화 촉매 용액 간의 접촉을 촉진시키는 단계로서, 하이드로포르밀화 반응의 효율을 높일 수 있는 장점이 있다.
상기 프리믹싱(premixing) 단계는 연속식 타입의 균질화 장치(homogenizer), 회분식 타입의 균질화 장치(homogenizer) 등을 사용하여 수행될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 프리믹싱 단계에서 수행되는 출발물질들 간의 예비 혼합은 하이드로포르밀화 반응기에서 수행되는 본 반응 조건과 동일한 조건에서 수행될 수 있다.
상기 균질화 장치 내부의 온도는 25 내지 300℃로 유지하는 것이 바람직하고, 50 내지 150℃인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 균질화 장치 내부의 압력은 1 내지 700bar인 것이 바람직하고, 1 내지 300bar인 것이 더욱 바람직하며, 1 내지 100bar인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 프리믹싱 단계에서 균질화 장치에서의 체류시간은 0.0001msec 내지 10시간인 것이 바람직하고, 0.01msec 내지 5시간인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 균질화 장치의 회전속도는 100 내지 100,000rpm인 것이 바람직하고, 1,000 내지 50,000rpm인 것이 더욱 바람직하고, 2,000 내지 20,000rpm인 것이 더더욱 바람직하다. 상기 균질화 장치의 회전속도가 100rpm 미만인 경우에는 균질화 정도가 본 발명의 효과를 구현하기에 부족하게 되고, 100,000rpm을 초과하는 경우에는 균질화 장치 내 기계적 요소의 내구성에 영향이 있을 가능성이 있어 바람직하지 않다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 하이드로포르밀화 촉매는 당 기술분야에 알려져 있는 것이라면 특별히 한정되지 않고 사용될 수 있다. 예컨대, 전이금속 촉매, 구체적으로 코발트(Co), 로듐(Rh) 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 플라티늄(Pt), 팔라듐(Pd), 철(Fe), 니켈(Ni)과 같은 금속을 포함하는 촉매를 사용할 수 있으며, 코발트, 로듐 또는 이리듐을 포함하는 촉매가 바람직하다. 더욱 구체적으로, 아세틸아세토네이토디카보닐로듐(Rh(AcAc)(CO)2), 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐(Rh(AcAc)(CO)(TPP)), 히도리도카보닐트리(트리페닐포스핀)로듐(HRh(CO)(TPP)3), 로듐/티피피티에스(Rh/TPPTS), 아세틸아세토네이토디카보닐이리듐(Ir(AcAc)(CO)2), 히도리도카보닐트리(트리페닐포스핀)이리듐(Hir(CO)(TPP)3), 테트라(카보닐)코발트나트륨(NaCo(CO)4), 및 히도리도트리카보닐트리부틸포스핀코발트(HCo(CO)3PBu3) 등을 사용할 수 있으나, 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 올레핀은 탄소수 2 내지 30의 올레핀을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노나데센, 1-에이코센, 2-부텐, 2-메틸프로펜(이소부틸렌), 2-메틸부텐, 2-펜텐, 2-헥센, 3-헥센, 2-헵텐, 시클로헥센, 2-에틸-1-헥센, 2-옥텐, 스티렌 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 일산화탄소 및 수소의 조성은 광범위한 범위에서 변할 수 있다. 일산화탄소 및 수소의 몰비는 통상적으로 5 : 95 내지 95 : 5, 바람직하게는 80 : 20 내지 20 : 80 범위이며, 일산화탄소 및 수소의 몰비가 약 1 : 1인 것을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 올레핀 및 합성가스의 조성은 광범위한 범위에서 변할 수 있다. 통상적으로 올레핀 및 합성가스의 몰비는 5 : 95 내지 95 : 5의 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 하이드로포르밀화 반응의 온도는 통상적으로 25 내지 300℃, 바람직하게는 50 내지 150℃ 범위이다. 또한, 반응압력은 1 내지 700bar, 바람직하게는 1 내지 300bar, 더욱 바람직하게는 1 내지 100bar 범위이다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 의하여, 출발물질로 사용되는 올레핀에 탄소수가 하나 이상 증가한 선형 및 가지형 알데히드를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 있어서, 상기 올레핀은 프로필렌이고 알데히드는 부틸알데히드인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법에 따라 알데히드를 제조한 후, 이성체 분리공정을 거쳐 선형 알데히드 및 가지형 알데히드로 분리할 수 있다.
상기 선형 알데히드는 알돌축합 공정이 수행되어 아크롤레인을 제조할 수 있고, 상기 아크롤레인을 가지고 수소 첨가 공정을 수행하여 알코올을 제조할 수 있다. 상기 알돌축합 공정 및 수소 첨가 공정은 당 기술분야에 알려진 일반적인 공정 방법으로 수행될 수 있다.
또한, 상기 가지형 알데히드는 NPG(Neo Pentyl Glycol) 등과 같은 글리콜 제조에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치는 1) 올레핀 공급 라인; 2) 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스 공급 라인; 3) 촉매 용액 공급 라인; 4) 하이드로포르밀화 반응기; 5) 상기 1) 올레핀 공급 라인, 상기 2) 합성가스 공급 라인, 및 상기 3) 촉매 용액 공급 라인과 연결된 출발물질 투입구와 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 프리믹싱된 물질을 배출하는 배출구를 구비한 프리믹싱 장치; 6) 상기 5) 프리믹싱 장치의 배출구와 연결되고, 프리믹싱된 물질을 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 공급하는 프리믹싱된 물질 공급 라인; 및 7) 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기와 연결된 생성물 배출 라인을 포함한다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치에 있어서, 상기 1) 올레핀 공급 라인, 2) 합성가스 공급 라인, 및 3) 촉매 용액 공급 라인상에는 각각 적어도 1개의 열교환기가 설치될 수 있다. 또한, 상기 1) 올레핀 공급 라인, 2) 합성가스 공급 라인, 및 3) 촉매 용액 공급 라인은 하나의 통합된 출발물질 공급 라인으로 구성되 어 상기 4) 프리믹싱 장치와 연결되고, 상기 통합된 출발물질 공급 라인상에 적어도 1개의 열교환기가 설치될 수도 있다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치에 있어서, 상기 5)의 프리믹싱 장치는 하이드로포르밀화 촉매, 올레핀, 일산화탄소 및 수소의 출발물질들을 작은 규모로 예비 혼합할 수 있는 장치로서, 상기 출발물질들 간의 접촉을 원할하게 하여 하이드로포르밀화 반응의 효율을 높이는 역할을 한다.
상기 프리믹싱 장치는 연속식 타입의 균질화 장치(homogenizer), 회분식 타입의 균질화 장치(homogenizer) 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치에 있어서, 상기 6)의 프리믹싱된 물질 공급 라인은 일반적인 파이프 라인이 사용될 수 있으며, 좀더 반응 효율을 높이기 위해 스태틱 믹서(static mixer) 라인이 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치에 있어서, 상기 3)의 촉매 용액 공급 라인은 상기 4)의 하이드로포르밀화 반응기 또는 별도의 촉매 분리 장치로부터 재순환되는 재순환 촉매 용액 공급 라인일 수 있다.
이하 도 1 내지 도 3을 참조하여 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 장치는 1) 올레핀 공급 라인(10); 2) 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스 공급 라인(20); 3) 촉매 용액 공급 라인(30); 4) 하이드로포르밀화 반응기(40); 5) 상기 1) 올레핀 공급 라인(10), 상기 2) 합성가스 공급 라인(20), 및 상기 3) 촉매 용액 공급 라인(30)과 연결된 출발물질 투입 구와 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기(40)로 프리믹싱된 물질을 배출하는 배출구를 구비한 프리믹싱 장치로서 연속식 타입의 균질화 장치(50) 또는 회분식 타입의 균질화 장치(50'); 6) 상기 5) 프리믹싱 장치의 배출구와 연결되고, 프리믹싱된 물질을 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기(40)로 공급하는 프리믹싱된 물질 공급 라인(60); 및 7) 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기(40)와 연결된 생성물 배출 라인(70)을 포함한다.
상기 1) 올레핀 공급 라인(10), 및 2) 합성가스 공급 라인(20)은 하나의 통합된 출발물질 공급 라인(80)으로 구성될 수 있고, 상기 7) 생성물 배출 라인(70)은 생성물로부터 촉매 용액을 분리하는 촉매 용액 분리 장치(150)를 포함할 수 있으며, 분리된 촉매 용액은 순환펌프(120)를 이용하여 재순환되는 재순환 촉매 용액 공급 라인(90)으로 공급될 수 있다. 상기 촉매 용액 분리 장치(150)는 생성물로부터 촉매 용액을 분리해 내기 위한 것이면 충분하며, 그 종류와 형태가 본 발명을 제한하지 않는다.
상기 1) 올레핀 공급 라인(10), 2) 합성가스 공급 라인(20), 및 3) 촉매 용액 공급 라인(30)을 통하여 올레핀, 합성가스, 및 촉매 용액이 5) 프리믹싱 장치로 공급되어 기체/액체 접촉을 촉진시키며, 4) 하이드로포르밀화 반응기(40)로 공급되게 된다.
상기 5) 프리믹싱 장치는 연속식 타입의 균질화 장치(50) 또는 회분식 타입의 균질화 장치(50')를 사용할 수 있다.
또한, 상기 6) 프리믹싱된 물질 공급 라인(60)은 좀더 하이드로포르밀화 반 응의 효율을 높이기 위하여 스태틱 믹서 라인(110)이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예 및 비교예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1>
도 3에서와 같이 연속으로 운전되는 균질화 장치(50)를 250ml 용량의 오토클레이브 반응기(100) 전단부에 직렬로 연결하고 오토클레이브 반응기 하부와 균질화 장치를 연결하여 실험 시스템을 구성하였다. 교반 장치가 부착된 오토클레이브 반응기는 외부 열매체유(130)를 통해 반응기 내부의 온도를 일정하게 유지할 수 있도록 하였다. 정제된 n-부틸알데하이드 90g에 트리페닐포스핀(TPP) 6g, 트리페닐포스핀옥사이드(TPPO) 4g, 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐(ROPAC) 무게로 0.12g을 녹여 n-부틸알데하이드 촉매 용액을 제조하였다. 이렇게 제조된 촉매 용액을 오토클레이브 반응기에 투입하고 순환펌프(120)를 가동하여 촉매 용액을 분당 200ml의 속도로 순환시키면서 정제된 질소 가스를 통해 전체 시스템을 3회 퍼지(purge)하였다. 이어 프로필렌, 수소 및 일산화탄소의 몰비가 1 : 0.8 : 0.7인 혼합가스를 이용하여 2회 더 퍼지(purge)하였다. 오토클레이브 반응기의 교반 장치를 가동하여 500rpm으로 고정하고 열매체유를 흘려 반응기 내부의 온도를 90℃로 승온시켜 유지하였다. 온도가 90℃로 안정화되면 상기 혼합가스를 균질화 장치를 통해 공급하여 오토클레이브 반응기의 압력을 6bar까지 승압시켰다. 압력이 안정화되면 즉시 오토클레이브의 교반 rpm을 1,000으로 올리고, 순환펌프(120)의 유속을 분당 500ml로 올리고 연이어 균질화 장치를 8,000rpm으로 가동을 시작하였다. 혼합가스는 반응에 의해 소모되는 만큼 충분히 공급될 수 있도록 조절하였다. 2시간 동안 반응을 시킨 후 혼합가스를 차단한 다음, 오토클레이브 반응기의 교반장치, 순환펌프, 그리고 균질화 장치의 가동을 즉시 중단하고 반응기 온도를 상온으로 낮춘 후에 압력을 해제하고 전체 촉매 용액 및 생성물의 혼합물 라인(140)으로 회수하여 무게를 측정해 보니 140.3g 이었고, 혼합가스 라인에 설치된 적산 유량계를 통해 소모된 전체 혼합 가스량을 측정해보니 36,708ml 였다.
< 실시예 2>
균질화 장치의 rpm을 8,000에서 4,000으로 낮추어 반응을 수행한 것 외에 실시예 1과 동일한 방법과 절차로 실험을 수행하였다. 실험 후 수득한 촉매 용액과 생성물의 혼합물은 138.7g 이었고, 소모된 혼합 가스량은 36,330ml 였다.
< 실시예 3>
연속식 균질화 장치 대신 회분식 균질화 장치가 부착된 200ml의 균질화 반응기를 장착하여 실시예 1과 같이 장치를 구성하였다. 실시예 1과 동일한 방법과 절차를 거쳐 촉매 용액과 생성물의 혼합물 144.2g을 수득하였고, 소모된 혼합 가스량은 38,827ml 였다.
< 실시예 4>
실시예 3의 균질화 장치의 rpm을 8,000에서 4,000으로 변경하여 실시예 3과 동일한 방법과 절차로 실험을 수행하였다. 그 결과 142.6g의 촉매 용액 및 생성물의 혼합물을 수득하였고, 소모된 혼합 가스 유량은 37,224ml 였다.
< 비교예 1>
균질화 장치의 가동을 멈추고 촉매 용액을 바이패스시켜 직접 오토클레이브 반응기에 환류되도록 연결한 이외에 실시예 1과 동일한 방법과 절차로 실험을 수행하였다. 실험 후 수득한 촉매 용액과 생성물의 혼합물은 123.0g 이었고, 소모된 혼합 가스량은 32,094ml 였다.
본 발명에 따른 하이드로포르밀화 방법은 출발물질들을 반응기에 투입하기 전에 연속식 균질화 장치 또는 회분식 균질화 장치 등을 이용하여 프리믹싱하는 단계를 포함함으로써, 하이드로포르밀화 반응의 효율을 증대시킬 수 있다.

Claims (18)

  1. 하이드로포르밀화(hydroformylation) 촉매가 충진된 단일 하이드로포르밀화 반응기에서 적어도 1종의 올레핀과, 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스를 반응시켜 알데히드를 제조하는 하이드로포르밀화 방법에 있어서,
    상기 올레핀과 합성가스를 반응기에 투입하기 전에 기상의 올레핀, 일산화탄소, 수소와 액상의 하이드로포르밀화 촉매 용액간 접촉을 촉진시키기 위한 프리믹싱(premixing) 단계를 균질화 장치(homogenizer)를 이용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 균질화 장치는 연속식 타입 또는 회분식 타입인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 균질화 장치의 내부 온도는 25 내지 300℃이고, 내부 압력은 1 내지 300bar이며, 회전속도는 100 내지 100,000rpm인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 균질화 장치에서의 체류시간은 0.0001msec 내지 10시간인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 하이드로포르밀화 촉매는 코발트(Co), 로듐(Rh) 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 플라티늄(Pt), 팔라듐(Pd), 철(Fe), 또는 니켈(Ni)을 포함하는 촉매인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 올레핀은 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노나데센, 1-에이코센, 2-부텐, 2-메틸프로펜(이소부틸렌), 2-메틸부텐, 2-펜텐, 2-헥센, 3-헥센, 2-헵텐, 시클로헥센, 2-에틸-1-헥센, 2-옥텐, 및 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 일산화탄소 및 수소의 몰비는 5 : 95 내지 95 : 5 범위인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 올레핀 및 합성가스의 몰비는 5 : 95 내지 95 : 5 범위인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 올레핀은 프로필렌이고, 알데히드는 부틸알데히드인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 방법.
  10. 청구항 1의 하이드로포르밀화 방법으로부터 선형 알데히드 및 가지형 알데히 드를 포함하는 화합물을 생성하는 단계, 및 상기 화합물에 대하여 이성체 분리 공정을 수행하는 단계를 포함하는 선형 알데히드 및 가지형 알데히드의 분리방법.
  11. 청구항 10의 방법에 의해 선형 알데히드와 가지형 알데히드를 분리하는 단계, 및 상기 선형 알데히드에 대하여 알돌축합 공정을 수행하여 아크롤레인을 제조하는 단계를 포함하는 아크롤레인의 제조방법.
  12. 청구항 11의 방법에 따른 아크롤레인의 제조단계, 및 상기 아크롤레인에 대하여 수소 첨가 공정을 수행하는 단계를 포함하는 알코올의 제조방법.
  13. 1) 올레핀 공급 라인;
    2) 일산화탄소 및 수소를 포함하는 합성가스 공급 라인;
    3) 촉매 용액 공급 라인;
    4) 하이드로포르밀화 촉매가 충진된 단일 하이드로포르밀화 반응기;
    5) 상기 1) 올레핀 공급 라인, 상기 2) 합성가스 공급 라인, 및 상기 3) 촉매 용액 공급 라인과 연결된 출발물질 투입구와 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 프리믹싱된 물질을 배출하는 배출구를 구비한 기상 및 액상의 프리믹싱용 균질화 장치;
    6) 상기 5) 프리믹싱용 균질화 장치의 배출구와 연결되고, 프리믹싱된 물질을 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기로 공급하는 프리믹싱된 물질 공급 라인; 및
    7) 상기 4) 하이드로포르밀화 반응기와 연결된 생성물 배출 라인; 을 포함하는 하이드로포르밀화 장치.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 1) 올레핀 공급 라인, 2) 합성가스 공급 라인, 및 3) 촉매 용액 공급 라인상에 각각 적어도 1개의 열교환기가 설치되는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 장치.
  15. 청구항 13에 있어서, 상기 1) 올레핀 공급 라인, 2) 합성가스 공급 라인, 및 3) 촉매 용액 공급 라인은 하나의 통합된 출발물질 공급 라인으로 구성되어 상기 4) 프리믹싱 장치와 연결되고, 상기 통합된 출발물질 공급 라인상에 적어도 1개의 열교환기가 설치되는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 장치.
  16. 청구항 13에 있어서, 상기 5)의 균질화 장치는 연속식 타입 또는 회분식 타입인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 장치.
  17. 청구항 13에 있어서, 상기 6)의 프리믹싱된 물질 공급 라인은 파이프 라인 또는 스태틱 믹서(static mixer) 라인이 사용되는 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 장치.
  18. 청구항 13에 있어서, 상기 3)의 촉매 용액 공급 라인은 상기 4)의 하이드로 포르밀화 반응기 또는 별도의 촉매 분리 장치로부터 재순환되는 촉매 용액 공급 라인인 것을 특징으로 하는 하이드로포르밀화 장치.
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