RU2017120274A - Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применения - Google Patents
Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017120274A RU2017120274A RU2017120274A RU2017120274A RU2017120274A RU 2017120274 A RU2017120274 A RU 2017120274A RU 2017120274 A RU2017120274 A RU 2017120274A RU 2017120274 A RU2017120274 A RU 2017120274A RU 2017120274 A RU2017120274 A RU 2017120274A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nrc
- compound according
- sulfur
- nitrogen
- oxygen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 24
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 11
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 10
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 102100036342 Interleukin-1 receptor-associated kinase 1 Human genes 0.000 claims 2
- 101710199015 Interleukin-1 receptor-associated kinase 1 Proteins 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007815 Acquired Hyperostosis Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005024 Castleman disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008690 Chondrocalcinosis pyrophosphate Diseases 0.000 claims 1
- 208000015943 Coeliac disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 102000019223 Interleukin-1 receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108050006617 Interleukin-1 receptor Proteins 0.000 claims 1
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005777 Lupus Nephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000004854 SAPHO syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000010848 Schnitzler Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 208000002849 chondrocalcinosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022993 cryopyrin-associated periodic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 201000002215 juvenile rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 206010072221 mevalonate kinase deficiency Diseases 0.000 claims 1
- DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N molecular nitrogen;molecular oxygen Chemical group N#N.O=O DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Psychology (AREA)
Claims (59)
1. Соединение формулы I,
I
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
X представляет собой CR или N;
A представляет собой O, S, SO2, SO, -NRC(O), -NRSO2 или N(R); или A отсутствует;
R3 представляет собой -R, галоген, -галогеналкил, -OR, -SR, -CN, -NO2, -SO2R, -SOR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(O)N(R)2, -NRSO2R или -N(R)2; или
когда A представляет собой -NRC(O), -NRSO2 или N(R); тогда R и R3, вместе с атомами, с которыми каждый связан, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, или 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы; каждое из которых необязательно является замещенным;
X' представляет собой CR или N;
Кольцо Z представляет собой 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, или 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы; каждое из которых необязательно является замещенным;
R1 представляет собой -R, галоген, -галогеналкил, -OR, -SR, -CN, -NO2, -SO2R, -SOR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(O)N(R)2, -NRSO2R или -N(R)2;
Ra отсутствует, или представляет собой -R, галоген, -галогеналкил, -OR, -SR, -CN, -NO2, -SO2R, -SOR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(O)N(R)2, -NRSO2R или -N(R)2;
кольцо Y представляет собой необязательно замещенное 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 2-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы;
R2 представляет собой -R, галоген, -галогеналкил, -OR, -SR, -CN, -NO2, -SO2R, -SOR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(O)N(R)2, -NRSO2R или -N(R)2;
Rb отсутствует, или представляет собой -R, галоген, -галогеналкил, -OR, -SR, -CN, -NO2, -SO2R, -SOR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(O)N(R)2, -NRSO2R или -N(R)2;;
каждый R независимо представляет собой водород, C1-6 алифатическую группу, C3-10 арил, 3-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное карбоциклическое кольцо, 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, или 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы; каждое из которых необязательно является замещенным; или
две R группы на одном и том же атоме взяты вместе с атомом, с которым они связаны, с образованием C3-10 арила, 3-8-членного насыщенного или частично ненасыщенного карбоциклического кольца, 3-7-членного гетероциклического кольца, содержащего 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, или 5-6-членного моноциклического гетероарильного кольца, содержащего 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы; каждое из которых необязательно является замещенным;
где, когда X представляет собой N и A отсутствует, тогда R3 не является H.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой CH.
3. Соединение по п. 1, где X представляет собой N.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где A представляет собой O или N(R) или A отсутствует.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 представляет собой -R, -галогеналкил, -C(O)R, -CO2R или -C(O)N(R)2.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 представляет собой C1-6 алифатическую группу, C3-10 арил, 3-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное карбоциклическое кольцо, 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, или 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы; каждое из которых необязательно является замещенным.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где A-R3 представляет собой -H, -CH3, -CF3,
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где кольцо Z представляет собой:
где X представляет собой O, S или NR1; Y представляет собой C или N; и T представляет собой C или N.
10. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где кольцо Y представляет собой необязательно замещенный пиразол, тиадиазол или пиридил.
11. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где кольцо Y представляет собой
12. Соединение по п. 1 формулы I-b
I-b;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 1 формулы I-c
I-c;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п. 1, выбранное из Таблицы 1.
15. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-14 и фармацевтически приемлемый адъювант, носитель или наполнитель.
16. Способ ингибирования активности IRAK или его мутанта у пациента или в биологическом образце, включающий стадию введения указанному пациенту или контактирования указанного биологического образца с соединением по любому из пп. 1-14 или его физиологически приемлемой солью.
17. Способ лечения IRAK-опосредованного расстройства у пациента, нуждающегося в этом, включающий стадию введения указанному пациенту соединения по любому из пп. 1-14.
18. Способ по п. 17, где расстройство выбрано из ревматоидного артрита, псориатического артрита, остеоартрита, системной красной волчанки, волчаночного нефрита, псориатического артрита, остеопороза, системного склероза, рассеянного склероза, псориаза, диабета типа I, диабета типа II, воспалительного заболевания кишечника (болезнь Крона и язвенный колит), гипериммуноглобулинемии D и синдрома периодической лихорадки, криопирин-ассоциированных периодических синдромов, синдрома Шницлера, системного ювенильного идиопатического артрита, болезни Стилла у взрослых, подагры, псевдоподагры, синдрома SAPHO, болезни Кастельмана, сепсиса, инсульта, атеросклероза, глютеновой болезни, DIRA (дефицит антагонистов IL-1-рецептора), болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и рака.
19. Способ лечения рака у субъекта, включающий стадию введения указанному субъекту соединения по любому из пп. 1-14 или его физиологически приемлемой соли.
20. Способ получения соединения формулы I по п. 1, включающий стадии:
взаимодействия соединения формулы (A):
A;
где X, Y, A, R, Ra, Rb, R2 и R3 имеют значение, определенное в п. 1;
с получением соединения формулы (B):
B;
где Z и R1 имеют значение, определенное в п. 1;
с получением соединения формулы I по п. 1
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462082231P | 2014-11-20 | 2014-11-20 | |
US62/082,231 | 2014-11-20 | ||
PCT/US2015/061463 WO2016081679A1 (en) | 2014-11-20 | 2015-11-19 | Heteroaryl compounds as irak inhibitors and uses thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017120274A true RU2017120274A (ru) | 2018-12-20 |
RU2017120274A3 RU2017120274A3 (ru) | 2019-03-18 |
RU2743718C2 RU2743718C2 (ru) | 2021-02-24 |
Family
ID=54705914
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017120274A RU2743718C2 (ru) | 2014-11-20 | 2015-11-19 | Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применения |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9790221B2 (ru) |
EP (1) | EP3221306B1 (ru) |
JP (1) | JP6787892B2 (ru) |
KR (1) | KR20170086057A (ru) |
CN (1) | CN107108561B (ru) |
AR (1) | AR103138A1 (ru) |
AU (1) | AU2015349899B9 (ru) |
CA (1) | CA2964982C (ru) |
DK (1) | DK3221306T3 (ru) |
ES (1) | ES2772133T3 (ru) |
HR (1) | HRP20200179T1 (ru) |
HU (1) | HUE047586T2 (ru) |
IL (1) | IL252346B (ru) |
LT (1) | LT3221306T (ru) |
MX (1) | MX2017006266A (ru) |
NZ (1) | NZ730728A (ru) |
PL (1) | PL3221306T3 (ru) |
PT (1) | PT3221306T (ru) |
RS (1) | RS59974B1 (ru) |
RU (1) | RU2743718C2 (ru) |
SG (1) | SG11201702741SA (ru) |
SI (1) | SI3221306T1 (ru) |
WO (1) | WO2016081679A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201702402B (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA039043B1 (ru) | 2015-04-22 | 2021-11-25 | Райджел Фармасьютикалз, Инк. | Пиразольные соединения и способ получения и применения данных соединений |
MA43677A (fr) * | 2016-02-25 | 2018-11-28 | Asceneuron Sa | Inhibiteurs de glycosidases |
TWI808055B (zh) | 2016-05-11 | 2023-07-11 | 美商滬亞生物國際有限公司 | Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療 |
TWI794171B (zh) | 2016-05-11 | 2023-03-01 | 美商滬亞生物國際有限公司 | Hdac抑制劑與pd-l1抑制劑之組合治療 |
CN110099899B (zh) | 2016-10-26 | 2024-01-02 | 里格尔药品股份有限公司 | 用作irak抑制剂的噁唑衍生物及其制备方法 |
EP3532465B1 (en) | 2016-10-26 | 2023-03-01 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazole amide compounds as irak inhibitors |
JP7308146B2 (ja) * | 2016-11-22 | 2023-07-13 | ダナ-ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | インターロイキン1受容体関連キナーゼの阻害剤およびその使用 |
IL268128B2 (en) | 2017-02-01 | 2023-03-01 | Yissum Res Dev Co Of Hebrew Univ Jerusalem Ltd | n1-(4-(5-(cyclopropylmethyl)-1-methyl-1-h-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)cyclohexane-1,4-diamine derivatives and related compounds as ck1 and/or Iraki inhibitors for cancer therapy |
JOP20180011A1 (ar) | 2017-02-16 | 2019-01-30 | Gilead Sciences Inc | مشتقات بيرولو [1، 2-b]بيريدازين |
CN110831937A (zh) * | 2017-05-02 | 2020-02-21 | 韩国化学研究院 | 嘧啶衍生物化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐及包含其为有效成分的Tyro3相关疾病的预防或治疗用组合物 |
US20210145771A1 (en) * | 2017-07-03 | 2021-05-20 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | N-(3-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)bicyclo[1.1.1] pentan-1-yl)-2-cyclobutane-1- carboxamide derivatives and related compounds as atf4 inhibitors for treating cancer and other diseases |
CR20200054A (es) | 2017-08-09 | 2020-03-21 | Denali Therapeutics Inc | Compuestos, composiciones y métodos |
WO2019060693A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Kymera Therapeutics, Inc. | CRBN LIGANDS AND USES THEREOF |
JP7366031B2 (ja) | 2017-09-22 | 2023-10-20 | カイメラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | タンパク質分解剤およびそれらの使用 |
JP2021508703A (ja) | 2017-12-26 | 2021-03-11 | カイメラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | Irak分解剤およびそれらの使用 |
EP3737666A4 (en) | 2018-01-12 | 2022-01-05 | Kymera Therapeutics, Inc. | PROTEIN DEGRADANTS AND USES THEREOF |
WO2019140387A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Kymera Therapeutics, Inc. | Crbn ligands and uses thereof |
US11292792B2 (en) | 2018-07-06 | 2022-04-05 | Kymera Therapeutics, Inc. | Tricyclic CRBN ligands and uses thereof |
TWI721483B (zh) | 2018-07-13 | 2021-03-11 | 美商基利科學股份有限公司 | 吡咯并[1,2-b]嗒𠯤衍生物 |
TWI727392B (zh) * | 2018-08-13 | 2021-05-11 | 美商基利科學股份有限公司 | 噻二唑irak4抑制劑 |
KR20210111252A (ko) | 2018-11-30 | 2021-09-10 | 카이메라 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 | Irak 분해제 및 이의 용도 |
CA3129609A1 (en) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | Denali Therapeutics Inc. | Eukaryotic initiation factor 2b modulators |
WO2021041898A1 (en) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazole compounds, formulations thereof, and a method for using the compounds and/or formulations |
EP4076524A4 (en) | 2019-12-17 | 2023-11-29 | Kymera Therapeutics, Inc. | IRAQ DEGRADERS AND USES THEREOF |
TW202136251A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 美商凱麥拉醫療公司 | Irak降解劑及其用途 |
TW202210483A (zh) | 2020-06-03 | 2022-03-16 | 美商凱麥拉醫療公司 | Irak降解劑之結晶型 |
WO2022217118A1 (en) * | 2021-04-09 | 2022-10-13 | Quanta Therapeutics, Inc. | Pyrimidine based ras modulators and uses thereof |
CN116514769B (zh) * | 2022-01-21 | 2024-02-27 | 中国药科大学 | 4-羟基嘧啶-5-甲酰腙衍生物、制备方法、药物组合物和应用 |
WO2023154766A1 (en) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Quanta Therapeutics, Inc. | Kras modulators and uses thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090058276A1 (en) * | 2007-08-20 | 2009-03-05 | Holliday Bradley J | METAL-CONTAINING POLYMERS and uses thereof |
JP5402639B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2014-01-29 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
HUE027223T2 (en) | 2008-08-04 | 2016-08-29 | Merck Patent Gmbh | New Phenylamino Isonicotinamide Compounds |
CA2757671A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Cellzome Ag | Methods for the identification of kinase interacting molecules and for the purification of kinase proteins |
JP2011098948A (ja) * | 2009-06-25 | 2011-05-19 | Yamagata Promotional Organization For Industrial Technology | ビピリジン誘導体及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011084402A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tyrosine kinase inhibitors |
CN110003219A (zh) * | 2010-07-13 | 2019-07-12 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为irak4调节剂的吡唑并[1,5a]嘧啶和噻吩并[3,2b]嘧啶衍生物 |
US20130261077A1 (en) * | 2012-03-07 | 2013-10-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Mannose derivatives for treating bacterial infections |
US20150041789A1 (en) * | 2012-03-22 | 2015-02-12 | Konica Minolta, Inc. | Transparent electrode, electronic device, and organic electroluminescent element |
ES2589558T3 (es) * | 2012-07-10 | 2016-11-15 | Ares Trading S.A. | Derivados de pirimidin pirazolilo |
CA2933107C (en) | 2014-01-09 | 2022-06-21 | Merck Patent Gmbh | Pyrimidine pyrazolyl derivatives and their use as irak inhibitors |
-
2015
- 2015-11-19 CN CN201580073060.9A patent/CN107108561B/zh active Active
- 2015-11-19 US US14/945,610 patent/US9790221B2/en active Active
- 2015-11-19 AU AU2015349899A patent/AU2015349899B9/en active Active
- 2015-11-19 DK DK15801650.1T patent/DK3221306T3/da active
- 2015-11-19 CA CA2964982A patent/CA2964982C/en active Active
- 2015-11-19 ES ES15801650T patent/ES2772133T3/es active Active
- 2015-11-19 KR KR1020177015188A patent/KR20170086057A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-11-19 SG SG11201702741SA patent/SG11201702741SA/en unknown
- 2015-11-19 NZ NZ730728A patent/NZ730728A/en unknown
- 2015-11-19 SI SI201531094T patent/SI3221306T1/sl unknown
- 2015-11-19 JP JP2017527260A patent/JP6787892B2/ja active Active
- 2015-11-19 MX MX2017006266A patent/MX2017006266A/es active IP Right Grant
- 2015-11-19 RS RS20200153A patent/RS59974B1/sr unknown
- 2015-11-19 PL PL15801650T patent/PL3221306T3/pl unknown
- 2015-11-19 PT PT158016501T patent/PT3221306T/pt unknown
- 2015-11-19 LT LTEP15801650.1T patent/LT3221306T/lt unknown
- 2015-11-19 EP EP15801650.1A patent/EP3221306B1/en active Active
- 2015-11-19 RU RU2017120274A patent/RU2743718C2/ru active
- 2015-11-19 WO PCT/US2015/061463 patent/WO2016081679A1/en active Application Filing
- 2015-11-19 HU HUE15801650A patent/HUE047586T2/hu unknown
- 2015-11-20 AR ARP150103793A patent/AR103138A1/es unknown
-
2017
- 2017-04-05 ZA ZA2017/02402A patent/ZA201702402B/en unknown
- 2017-05-17 IL IL252346A patent/IL252346B/en active IP Right Grant
- 2017-09-12 US US15/701,842 patent/US10030013B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-04 HR HRP20200179TT patent/HRP20200179T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017120274A (ru) | Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применения | |
RU2019105719A (ru) | Антагонисты tlr7/8 и их применение | |
JP2017536369A5 (ru) | ||
RU2018102685A (ru) | СОЕДИНЕНИЯ-ИНГИБИТОРЫ TBK/IKKε И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
JP2018537501A5 (ru) | ||
RU2018113451A (ru) | Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применение | |
JP2019527718A5 (ru) | ||
RU2018114017A (ru) | Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применение | |
RU2017130761A (ru) | Макроциклы пиридазинона в качестве ингибиторов irak-киназы и их применения | |
HRP20190853T1 (hr) | Cot modulatori i postupci za njihovu upotrebu | |
RU2019131017A (ru) | Соединения гетероарила в качестве ингибиторов btk и их применение | |
RU2017101829A (ru) | Пиразоловые соединения в качестве модуляторов fshr и пути их применения | |
RU2016106760A (ru) | Пиридины, пиримидины и пиразины в качестве ингибиторов тирозинкиназы брутона и их применение | |
RU2020115596A (ru) | ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ TBK/IKKε И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
JP2015518903A5 (ru) | ||
RU2017111200A (ru) | Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака | |
RU2016101958A (ru) | Пиразольные соединения в качестве модуляторов fshr и их применение | |
RU2015143000A (ru) | N-(4-(азаиндазол-6-ил)-фенил)-сульфонамиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
RU2017115852A (ru) | Соединения гетероарила в качестве ингибиторов ткб и их применение | |
EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
JP2009511490A5 (ru) | ||
JP2015517495A5 (ru) | ||
JP2017511357A5 (ru) | ||
RU2018104705A (ru) | Производные пиримидина в качестве btk ингибиторов и их применение |