RU2017105296A - Новые соединения - Google Patents

Новые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2017105296A
RU2017105296A RU2017105296A RU2017105296A RU2017105296A RU 2017105296 A RU2017105296 A RU 2017105296A RU 2017105296 A RU2017105296 A RU 2017105296A RU 2017105296 A RU2017105296 A RU 2017105296A RU 2017105296 A RU2017105296 A RU 2017105296A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxamide
cyano
pyrrolidin
thiazol
imidazol
Prior art date
Application number
RU2017105296A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2691389C2 (ru
RU2017105296A3 (ru
Inventor
Элисон ДЖОНС
Марк Иэн КЕМП
Мартин Ли СТОКЛИ
Карл Ричард Гибсон
Гэвин Алистер Уитлок
Эндрю Мэдин
Original Assignee
Мишн Терапьютикс Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мишн Терапьютикс Лтд filed Critical Мишн Терапьютикс Лтд
Publication of RU2017105296A publication Critical patent/RU2017105296A/ru
Publication of RU2017105296A3 publication Critical patent/RU2017105296A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2691389C2 publication Critical patent/RU2691389C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (350)

1. Соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 представляет собой 5-10-членное гетероарильное кольцо, которое может быть необязательно замещенным;
каждый из R2, R3, R4, R5, R6 и R8 независимо представляет собой атом водорода, циано, необязательно замещенный C1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу, одну или более спироциклических групп, где R3 связан с R4, R5 связан с R6, или R8 связан с R7, или R2 связан с R8 с образованием необязательно замещенного С3-С4 циклоалкильного кольца, R6 связан с R7 с образованием необязательно замещенного С3-С4 циклоалкильного кольца; и
R7 представляет собой атом водорода, атом фтора, циано, необязательно замещенный С1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу или необязательно замещенное арильное или гетероарильное кольцо, или связан с R8 с образованием спироциклической группы, или связан с R6 с образованием необязательно замещенного С3-С4 циклоалкильного кольца.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой 5-10-членное гетероарильное кольцо, замещенное одним или более из Q1-(R9)n, где:
n равен 0 или 1;
Q1 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, ковалентную связь, -NR10-, -CONR10-, -NR10CO-, атом кислорода, оксо, нитро, -S(O)m-, C1-С6 алкокси, C1-С6 галогеналкокси, C1-С6 гидроксиалкил, -СО-, -SO2R11, -NR11R12, -NR11COR12, -NR10CONR11R12, -CONR11R12, -CO2R11, -NR11CO2R12, -SO2NR11R12, -CONR11, -C(O)R11, -NR11SO2R12, NR11SO2NR13R14 и SO2NR11 или необязательно замещенный C1-С6алкилен, -С2-С6 алкенилен или -C1-С6 алкильную группу;
m равен 0, 1 или 2;
R9 представляет собой необязательно замещенный 3-10-членный гетероциклил, гетероарил, арил или циклоалкильное кольцо; и
каждый из R10, R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода, или необязательно замещенный C1-С6 алкил, или необязательно замещенную C1-C6 алкиленовую группу.
3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что R9 представляет собой 3-10-членное гетероциклильное, гетероарильное, арильное или циклоалкильное кольцо, замещенное одним или более заместителями, выбранными из галогена, необязательно замещенного C1-С6 галогеналкила, необязательно замещенного C1-С6 алкокси, C1-С6 галогеналкокси, необязательно замещенного C1-С6 алкила, необязательно замещенного С2-С6 алкенила, необязательно замещенного С2-С6 алкинила, C1-С6 гидроксиалкила, оксо, циано, нитро, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного арила, -Q2-NR13CONR14R15, -Q2-NR13R14, -Q2-NR13COR14, -Q2-COR13, -Q2-SO2R13, -Q2-CONR13, Q2-CONR13R14, -Q2-CO2R13, -Q2-SO2NR13R14, -Q2-NR13SO2R14 и -Q2-NR13SO2NR14R15; где
Q2 представляет собой ковалентную связь, или C1-С6 алкилен, или С2-С6 алкениленовую группу; и
каждый из R13, R14 и R15 независимо представляет собой водород, или необязательно замещенный C1-С6 алкил, или необязательно замещенный гетероциклил, или необязательно замещенный гетероарил, или необязательно замещенный арил, или необязательно замещенный циклоалкил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что R1 выбран из тиазолила, пиридинила, изоксазолила, тиадиазолила, индазолила, имидазолила, бензотиазолила, бензоимидазолила, пиразолила, пиридазинила, пиримидинила, нафтиридинила, пиразинила, изохинолинила, тетрагидротиазолопиридинила, имидазопиридинила, триазолила, пиразолопиридинила, тетрагидропиразолопиразинила, тетрагидротиазолоазепинила и тиазолопиридинила.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что каждый из R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород.
6. Соединение по пп. 1-4, отличающееся тем, что R7 представляет собой циано, необязательно замещенный C1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу, необязательно замещенное арильное или гетероарильное кольцо, или связан с R6 с образованием необязательно замещенного С3-C4 циклоалкильного кольца.
7. Соединение по пп. 1-4, отличающееся тем, что R3 представляет собой метил.
8. Соединение по пп. 1-4, отличающееся тем, что R2 представляет собой циано, метил, замещенный метил или метокси.
9. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что R9 выбран из морфолинила, пиперидинила, пирролидинила, диазепанила, пиперазинила, пиридазинила, пиразинила, пиразолила, циклопропила, циклогексила, циклопентила, пиридинила, имидазолила, индолинила, изоиндолинила, пиримидинила, изоксазолила, дигидроинденила, дигидроизохинолинила, тетрагидропиранила, фенила, оксадиазолила, триазолила, изохинолинила, индазолила, пиразолопиридинила, пиразолопиримидинила, имидазолпиридинила, имидазопиримидинила, имидазопиразинила, оксазолила и хинолинила.
10. Соединение формулы (II):
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 представляет собой 5-10-членное гетероарильное кольцо, которое может быть необязательно замещенным;
каждый из R2, R3, R4, R5, R6 и R8 независимо представляет собой атом водорода, циано, необязательно замещенный C1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу, одну или более спироциклических групп, где R3 связан с R4, R5 связан с R6, или R8 связан с R7, или R2 связан с R8 с образованием необязательно замещенного С3-C4 циклоалкильного кольца, или R6 связан с R7 с образованием необязательно замещенного С3-C4 циклоалкильного кольца; и
R7 представляет собой атом водорода, атом фтора, циано, необязательно замещенный C1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу или необязательно замещенное арильное или гетероарильное кольцо, или связан с R8 с образованием спироциклической группы, или связан с R6 с образованием необязательно замещенного С3-С4 циклоалкильного кольца.
11. Соединение по п. 1, имеющее формулу (III):
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
Y представляет собой остальные атомы 5- или 6-членного гетероарильного кольца, которое может быть необязательно замещенным или конденсированным с дополнительным кольцом, которое может быть дополнительно необязательно замещенным;
каждый из R2, R3, R4, R5, R6 и R8 независимо представляет собой атом водорода, циано, необязательно замещенный С1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу, одну или более спироциклических групп, где R3 связан с R4, R5 связан с R6, или R8 связан с R7, или R2 связан с R8 с образованием необязательно замещенного С3-C4 циклоалкильного кольца, или R6 связан с R7 с образованием необязательно замещенного C3-C4 циклоалкила; и
R7 представляет собой атом водорода, атом фтора, циано, необязательно замещенный C1-С3 алкил, необязательно замещенную C1-С3 алкоксигруппу или необязательно замещенное арильное или гетероарильное кольцо или связан с R8 с образованием спироциклической группы, или связан с R6 с образованием необязательно замещенного С3-С4 циклоалкила.
12. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
(S)-1-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(3-фторфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(2-фторфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(3-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(2-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-метилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(трет-бутил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(4-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(2-фенилтиазол-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(3-фенилизоксазол-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(3-(4-метоксифенил)изоксазол-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-фенилизоксазол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(трет-бутил)изоксазол-3-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(3-(трет-бутил)-1Н-пиразол-5-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(бензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-(трифторметил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-метоксибензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-метилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-метоксипиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-морфолинопиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(пиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(1Н-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-фенилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-([2,3'-бипиридин]-6'-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-([3,3'-бипиридин]-6-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-([3,4'-бипиридин]-6-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-фенилпиридин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-фенилпиридазин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(2-фенилпиримидин-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-циклогексилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(1-бензил-1Н-индазол-5-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(1-пропил-1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-фенил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-фенил-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(7-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(4-бромбензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(7-бромимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(6-бромимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(пиразоло[1,5-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-метоксипиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-фенилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-фенилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1,8-нафтиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-бензилтиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(изохинолин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(4-метоксипиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(6-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(6-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-(метилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-метил-5-(морфолинометил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3,4-дифторфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-(трифторметил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиридин-4-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиридин-2-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(R)-1-циано-N-(5-фенилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-2-метил-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-N-(5-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-2-метил-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-2-метил-N-(5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-2-метил-N-(5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-N-(5-(2-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-циано-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
1-циано-3-метил-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-3-метил-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-3-(метоксиметил)-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1,3-дициано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-метил-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-метил-N-(5-метилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-N-(5-(2-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-циано-4-метилпирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-метил-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-этил-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-этил-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-5-метил-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-5-метил-N-(1-фенил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-5-метил-N-(5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-морфолинотиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(2-(ацетамидометил)пиперидин-1-ил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(метил(фенил)амино)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(индолин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиперидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(изоиндолин-2-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-((R)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-((S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(5-оксо-1,4-диазепан-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(R)-1-циано-N-(5-морфолинотиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(R)-1-циано-N-(пиперидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-метил-N-(5-(пиперидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-5-метил-N-(5-(пиперидин-1-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(пирролидин-1-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(пирролидин-1-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(пирролидин-1-ил)пиразин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(2-аминофенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(3-аминофенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(4-аминофенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(пиридин-3-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(Е)-1-циано-N-(5-(2-циклопропилвинил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(4-ацетамидофенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
N-(5-(2-ацетамидофенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(3-(метилсульфонамидо)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-цианофенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-цианофенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(4-метоксифенил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-фенилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(5-метилизоксазол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(7-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-циклопропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(6-циклопропилбензо[d]таазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,6-диметоксипиридазин-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,6-диметоксипиридазин-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(п-толил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(м-толил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(о-толил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-7-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(7-метил-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(морфолинометил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-N-(5-(пирролидин-1-илметил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(5-((2,6-диметилморфолино)метил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(((R)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(((S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-N-(5-(((R)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)тиазол-2-ил)-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-бензил-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-фенетил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-изобутил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-N-(1-бензил-1Н-имидазол-4-ил)-1-циано-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-фторфенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-фторфенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-фторфенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-(трифторметил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-(трифторметил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-(метилкарбамоил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-(метилкарбамоил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-(метилкарбамоил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-((2-метоксиэтил)карбамоил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-метоксифенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-метоксифенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-циклогексил-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(1-(2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-((S)-1-фенилэтил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-((R)-1-фенилэтил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(пиридин-2-илметил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(пиридин-3-илметил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(пиридин-4-илметил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-((3,5-диметилизоксазол-4-ил)метил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-2-метил-N-(1-((S)-1-фенилэтил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-4-метил-N-(1-((S)-1-фенилэтил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-метилпиридин-2-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(6-метилпиридин-2-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(R)-1-циано-N-(1-(2-метилпиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-цианофенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-бензил-2-метил-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)этил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-цианофенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(пиридин-4-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-метоксифенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-N-(1-(1-бензоилпиперидин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(3S)-N-(1-(1-бензоилпирролидин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(3S)-N-(1-(1-бензилпиперидин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(1-(1-метилпиперидин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(1-(1-метилпирролидин-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-ацетил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-изобутирил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-бензоил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(2-метоксибензоил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-пиколиноил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(1-метил-1Н-пиразол-3-карбонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(1-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-никотиноил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(диметилглицил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
метил-(S)-2-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)-6,7-дигидротиазоло[5,4-с]пиридин-5(4Н)-карбоксилата
2-метоксиэтил-(S)-2-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)-6,7-дигидротиазоло[5,4-с]пиридин-5(4Н)-карбоксилата
(S)-1-циано-N-(5-метил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-бензил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(метилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(изопропилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(фенилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-этинилфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-этинилфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(5-(N-(1-фенилэтил)сульфамоил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S)-1-циано-N-(5-(N-метил-N-(1-фенилэтил)сульфамоил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-4-(трифторметил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(N,N-диметилсульфамоил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиридазин-4-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-циано-3-фторфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(1Н-индазол-7-ил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-(метилсульфонамидо)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(3-(1Н-пиразол-1-ил)фенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-циано-3-(трифторметокси)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-циано-3-метоксифенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-сульфамоилфенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(1Н-индазол-6-ил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(1Н-индазол-5-ил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-6-(2-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)тиазол-5-ил)-N-метилпиколинамида
(S)-6-(2-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)тиазол-5-ил)-N-этилпиколинамида
(S)-1-циано-N-(5-(1-метил-1Н-индазол-5-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(1-(2-метоксиэтил)-1Н-индазол-5-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(2-оксоиндолин-7-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-метил-1Н-индазол-5-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(1Н-индазол-4-ил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(4-фтор-3-(метилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(3-карбамоилфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-(метилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-(этилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3-(диметилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(3-карбамоил-4-фторфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(3-карбамоил-4-хлорфенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(4-хлор-3-(метилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-(4-хлор-3-(проп-2-ин-1-илкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(изопропилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-а]пиразин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-фенил-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-а]пиразин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(5-бензил-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-а]пиразин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(2-метоксиэтокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-циано-5-(2-метоксиэтокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(3-морфолинопропокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-циано-5-(3-морфолинопропокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)окси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-циано-5-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)окси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(оксетан-3-илокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(2-циано-5-(оксетан-3-илокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(имидазо[1,2-а]пиримидин-5-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(имидазо[1,2-а]пиразин-6-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(имидазо[1,2-а]пиримидин-6-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1,7-нафтиридин-6-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(6-(3-хлорфенил)пиримидин-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(2'-амино-[4,4'-бипиридин]-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(2'-(метиламино)-[4,4'-бипиридин]-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-3-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)-N-метилизохинолин-6-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)изохинолин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(4-(1Н-индазол-4-ил)пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-этинилизохинолин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(2S,3S)-1-циано-N-(6-этинилизохинолин-3-ил)-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
(S)-3-(1-цианопирролидин-3-карбоксамидо)изохинолин-6-карбоксамида
(2S,3S)-N-(6-(1Н-пиразол-4-ил)изохинолин-3-ил)-1-циано-2-метилпирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(пиразоло[1,5-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-фенилпиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиридин-3-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(пиридин-3-ил)тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-метил-5-(м-толил)-1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(хинолин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(4-(трет-бутил)пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(пиридин-4-ил)пиримидин-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-фенилпиридазин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(оксазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(изопропилсульфонил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-тиазоло[4,5-d]азепин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-(1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиразол-4-ил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
3-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоксамида
2-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)-2-азабицикло[3.1.0]гексан-4-карбоксамида
(3S,4S)-1-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)-4-(трифторметил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4R)-1-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)-4-(пиридин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(3S,4R)-1-циано-N-(5-фенилтиазол-2-ил)-4-(пиримидин-5-ил)пирролидин-3-карбоксамида
1-циано-3-метокси-N-(5-фенилтиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)тиазоло[4,5-b]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(2,6-диметилфенил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(5-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил)изохинолин-3-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(3-(5-метилизоксазол-4-ил)фенил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(4-(1Н-пиразол-4-ил)пиридин-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(6-(1H-пиразол-4-ил)бензо[d]тиазол-2-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-(4-(1Н-пиразол-4-ил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(4-(5-метил-1Н-пиразол-4-ил)пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)тиазоло[4,5-с]пиридин-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(2'-(5-метилизоксазол-4-ил)-[4,4'-бипиридин]-2-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(1,3-диметил-1Н-индазол-5-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(3-метил-1Н-индазол-6-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-(1Н-индазол-5-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-(1Н-индазол-6-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-фтор-3-метоксифенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-N-(1-(1Н-индазол-4-ил)-1Н-имидазол-4-ил)-1-цианопирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-циклопропилфенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(хинолин-4-ил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-метил-N-(4-(4-(метилкарбамоил)фенил)тиазол-2-ил)пирролидин-2-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-метоксифенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-метилфенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида
(S)-1-циано-N-(1-(4-циано-3-(трифторметокси)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)пирролидин-3-карбоксамида.
13. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, определенных в п. 1, который включает проведение реакции амина формулы (VI) с цианогенбромидом;
Figure 00000004
14. Соединение по любому из пп. 1-12 для применения для терапии.
15. Соединение по любому из пп. 1-12 для применения для лечения рака.
16. Соединение по любому из пп. 1-12 для применения для лечения нейродегенеративных расстройств, воспаления, вирусных или бактериальных инфекций или метаболических расстройств.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-12 совместно с одним или более фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.
RU2017105296A 2014-09-23 2015-09-22 Новые соединения RU2691389C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1416754.8 2014-09-23
GBGB1416754.8A GB201416754D0 (en) 2014-09-23 2014-09-23 Novel compounds
PCT/GB2015/052729 WO2016046530A1 (en) 2014-09-23 2015-09-22 Novel compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017105296A true RU2017105296A (ru) 2018-10-24
RU2017105296A3 RU2017105296A3 (ru) 2019-01-22
RU2691389C2 RU2691389C2 (ru) 2019-06-13

Family

ID=51869322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017105296A RU2691389C2 (ru) 2014-09-23 2015-09-22 Новые соединения

Country Status (23)

Country Link
US (5) US9926307B2 (ru)
EP (2) EP3197883B1 (ru)
JP (3) JP6549703B2 (ru)
KR (1) KR102493967B1 (ru)
CN (2) CN111592534B (ru)
AU (1) AU2015323572B2 (ru)
CA (1) CA2958262C (ru)
CY (1) CY1122983T1 (ru)
DK (1) DK3197883T3 (ru)
ES (1) ES2798473T3 (ru)
GB (1) GB201416754D0 (ru)
HR (1) HRP20200962T1 (ru)
HU (1) HUE050732T2 (ru)
IL (1) IL250345B (ru)
LT (1) LT3197883T (ru)
MX (1) MX2017003358A (ru)
PL (1) PL3197883T3 (ru)
PT (1) PT3197883T (ru)
RS (1) RS60468B1 (ru)
RU (1) RU2691389C2 (ru)
SG (1) SG11201700847YA (ru)
SI (1) SI3197883T1 (ru)
WO (1) WO2016046530A1 (ru)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI3157916T1 (sl) 2014-06-19 2019-05-31 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Heteroarilne spojine za zaviranja kinaze
GB201416754D0 (en) * 2014-09-23 2014-11-05 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
HUE054474T2 (hu) 2015-03-30 2021-09-28 Mission Therapeutics Ltd USP30 inhibitor 1-ciano-pirrolidin vegyületek
EP3312170A4 (en) * 2015-06-22 2018-12-12 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. 1,4-di-substituted imidazole derivative
WO2017009650A1 (en) * 2015-07-14 2017-01-19 Mission Therapeutics Limited Cyanopyrrolidines as dub inhibitors for the treatment of cancer
GB201521109D0 (en) 2015-11-30 2016-01-13 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201522267D0 (en) * 2015-12-17 2016-02-03 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201522768D0 (en) 2015-12-23 2016-02-03 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201602854D0 (en) * 2016-02-18 2016-04-06 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201603779D0 (en) * 2016-03-04 2016-04-20 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201604647D0 (en) 2016-03-18 2016-05-04 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201604638D0 (en) 2016-03-18 2016-05-04 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
MA43753A (fr) 2016-03-24 2018-11-28 Mission Therapeutics Ltd Dérivés 1-cyano-pyrrolidine comme inhibiteurs de dbu
WO2017184751A1 (en) * 2016-04-20 2017-10-26 Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Compositions and methods for treating and preventing hypertension
AR108325A1 (es) 2016-04-27 2018-08-08 Samumed Llc Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas
AR108326A1 (es) 2016-04-27 2018-08-08 Samumed Llc Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas
JP6959332B2 (ja) * 2016-09-27 2021-11-02 ミッション セラピューティクス リミティド Ｕｓｐ３０の阻害剤としての活性を有するシアノピロリジン誘導体
GB201616511D0 (en) 2016-09-29 2016-11-16 Mission Therapeutics Limited Novel compounds
GB201616627D0 (en) * 2016-09-30 2016-11-16 Mission Therapeutics Limited Novel compounds
TWI771327B (zh) 2016-10-05 2022-07-21 英商使命醫療公司 新穎化合物
WO2018148863A1 (zh) * 2017-02-14 2018-08-23 华东理工大学 N-(5-吗啉代噻唑-2-基)甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
JP7079794B2 (ja) * 2017-05-10 2022-06-02 コーテクシーミー， インコーポレイテッド アミノピリジン化合物ならびにその調製および使用のための方法
GB201708652D0 (en) 2017-05-31 2017-07-12 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds and uses
AR112027A1 (es) 2017-06-15 2019-09-11 Biocryst Pharm Inc Inhibidores de alk 2 quinasa que contienen imidazol
JP7208931B2 (ja) * 2017-06-20 2023-01-19 ミッション セラピューティクス リミティド Ｄｕｂ阻害剤としての活性をもつ置換シアノピロリジン類
EP3661941B1 (en) * 2017-08-01 2022-12-14 Merck Patent GmbH Thiazolopyridine derivatives as adenosine receptor antagonists
CN107445981B (zh) * 2017-08-25 2018-06-22 牡丹江医学院 一种用于防治宫颈炎的活性化合物
ES2950757T3 (es) * 2017-10-06 2023-10-13 Forma Therapeutics Inc Inhibición de la peptidasa específica de la ubiquitina 30
WO2019079626A1 (en) * 2017-10-19 2019-04-25 Samumed, Llc 6- (HETEROARYL 5-CHAIN) ISOQUINOLIN-3-YL CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE
US10653688B2 (en) 2017-10-27 2020-05-19 Samumed, Llc 6-(6-membered heteroaryl and aryl)isoquinolin-3-yl carboxamides and preparation and use thereof
WO2019084496A1 (en) 2017-10-27 2019-05-02 Samumed, Llc 6- (HETEROARYL 5-CHAIN) ISOQUINOLIN-3-YL- (HETEROARYL 5-CHAIN) CARBOXAMIDES, PREPARATION AND USE
WO2019089835A1 (en) 2017-10-31 2019-05-09 Samumed, Llc Diazanaphthalen-3-yl carboxamides and preparation and use thereof
AR114422A1 (es) 2018-03-30 2020-09-02 Syngenta Participations Ag Compuestos herbicidas
JP7449242B2 (ja) * 2018-05-17 2024-03-13 フォーマ セラピューティクス，インコーポレイテッド ユビキチン特異的ペプチダーゼ３０（ｕｓｐ３０）阻害剤として有用な縮合二環化合物
JP2021534122A (ja) * 2018-08-09 2021-12-09 ヴァロ アーリー ディスカバリー， インコーポレイテッド 脱ユビキチン化酵素ｕｓｐ２５及びｕｓｐ２８の阻害
EP3837262A1 (en) 2018-08-14 2021-06-23 Amgen Inc. N-cyano-7-azanorbornane derivatives and uses thereof
US11612606B2 (en) 2018-10-03 2023-03-28 Genentech, Inc. 8-aminoisoquinoline compounds and uses thereof
SG11202102815SA (en) 2018-10-05 2021-04-29 Forma Therapeutics Inc Fused pyrrolines which act as ubiquitin-specific protease 30 (usp30) inhibitors
AR117189A1 (es) 2018-11-02 2021-07-21 Aicuris Gmbh & Co Kg Derivados de 6,7-dihidro-4h-pirazolo[1,5-a]pirazin indol-2-carboxamidas activos contra el virus de la hepatitis b (vhb)
UY38435A (es) 2018-11-02 2020-05-29 Aicuris Gmbh & Co Kg Nuevas urea 6,7-dihidro-4h-pirazol[1,5-a] pirazinas activas contra el virus de la hepatitis b (vhb)
CN113453679A (zh) 2018-12-20 2021-09-28 C4医药公司 靶向蛋白降解
GB201905375D0 (en) 2019-04-16 2019-05-29 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
GB201905371D0 (en) 2019-04-16 2019-05-29 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
WO2020256432A1 (ko) * 2019-06-19 2020-12-24 주식회사 엘지화학 인돌 또는 인다졸 화합물의 제조방법
GB201912674D0 (en) 2019-09-04 2019-10-16 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
CN115461340A (zh) 2020-04-08 2022-12-09 特殊治疗有限公司 具有作为usp30抑制剂活性的n-氰基吡咯烷类化合物
EP4157834A1 (en) 2020-05-28 2023-04-05 Mission Therapeutics Limited N-(1-cyano-pyrrolidin-3-yl)-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-2-carboxamide derivatives and the corresponding oxadiazole derivatives as usp30 inhibitors for the treatment of mitochondrial dysfunction
WO2021242955A1 (en) * 2020-05-28 2021-12-02 Senda Biosciences, Inc. Fused azole heterocycles as ahr antagonists
CN115698001A (zh) 2020-06-04 2023-02-03 特殊治疗有限公司 具有作为usp30抑制剂活性的n-氰基吡咯烷类化合物
AU2021286831A1 (en) 2020-06-08 2023-02-02 Mission Therapeutics Limited 1-(5-(2-cyanopyridin-4-yl)oxazole-2-carbonyl)-4- methylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-5(1H)-carbonitrile as USP30 inhibitor for use in the treatment of mitochondrial dysfunction, cancer and fibrosis
GB202016800D0 (en) 2020-10-22 2020-12-09 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
AR125588A1 (es) * 2021-03-04 2023-08-02 Lilly Co Eli Compuestos inhibidores de fgfr3
AU2022317661A1 (en) * 2021-07-26 2024-01-18 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Small molecule inhibition of deubiquitinating enzyme josephin domain containing 1 (josd1) as a targeted therapy for leukemias with mutant janus kinase 2 (jak2)
WO2023099561A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Mission Therapeutics Limited Substituted n-cyanopyrrolidines with activity as usp30 inhibitors
WO2023107714A2 (en) * 2021-12-10 2023-06-15 Prothena Biosciences Limited Methods for treating neurological disorders

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5665754A (en) * 1993-09-20 1997-09-09 Glaxo Wellcome Inc. Substituted pyrrolidines
HUP0101275A3 (en) 1998-03-26 2002-12-28 Japan Tobacco Inc Amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them as nociceptin antagonists
WO2001077073A1 (en) * 2000-04-06 2001-10-18 Merck Frosst Canada & Co. Cathepsin cysteine protease inhibitors
US7087761B2 (en) 2003-01-07 2006-08-08 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives
EP1737459B1 (en) 2004-03-19 2009-08-05 Warner-Lambert Company LLC Imidazopyridine and imidazopyrimidine derivatives as antibacterial agents
EP1970373A1 (en) 2005-12-02 2008-09-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Alicyclic heterocyclic compound
TWI332501B (en) * 2006-07-14 2010-11-01 Lg Life Sciences Ltd Melanocortin receptor agonists
WO2010052222A1 (en) 2008-11-07 2010-05-14 Evotec Neurosciences Gmbh (dihydro)naphthyridinone derivatives as histamine h3 receptor antagonists
AR074199A1 (es) 2008-11-20 2010-12-29 Glaxosmithkline Llc Compuesto de 6-(4-pirimidinil)-1h-indazol, composiciones farmaceuticas que lo comprenden y su uso para preparar un medicamento util para el tratamiento o disminucion de la gravedad del cancer.
WO2012040527A2 (en) * 2010-09-24 2012-03-29 The Regents Of The University Of Michigan Deubiquitinase inhibitors and methods for use of the same
WO2012174312A2 (en) 2011-06-15 2012-12-20 Glaxosmithkline Llc Benzimidazole derivatives as antiviral agents
SG11201401608PA (en) * 2011-10-19 2014-07-30 Vivolux Ab Method for inhibition of deubiquitinating activity
CA2879454A1 (en) 2012-07-19 2014-01-23 Drexel University Novel sigma receptor ligands and methods of modulating cellular protein homeostasis using same
JP2016523517A (ja) 2013-05-02 2016-08-12 イー３エックス バイオ インコーポレイテッド ユビキチンリガーゼのモジュレーターを同定するための方法
GB201416754D0 (en) * 2014-09-23 2014-11-05 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
HUE054474T2 (hu) 2015-03-30 2021-09-28 Mission Therapeutics Ltd USP30 inhibitor 1-ciano-pirrolidin vegyületek
WO2017009650A1 (en) 2015-07-14 2017-01-19 Mission Therapeutics Limited Cyanopyrrolidines as dub inhibitors for the treatment of cancer

Also Published As

Publication number Publication date
IL250345A0 (en) 2017-03-30
JP6549703B2 (ja) 2019-07-24
AU2015323572B2 (en) 2019-09-19
US9926307B2 (en) 2018-03-27
ES2798473T3 (es) 2020-12-11
PL3197883T3 (pl) 2020-10-19
CN107001339A (zh) 2017-08-01
JP6959299B2 (ja) 2021-11-02
JP2019178161A (ja) 2019-10-17
US20180162852A1 (en) 2018-06-14
EP3197883A1 (en) 2017-08-02
SI3197883T1 (sl) 2020-08-31
US20200369658A1 (en) 2020-11-26
US10392380B2 (en) 2019-08-27
CA2958262A1 (en) 2016-03-31
SG11201700847YA (en) 2017-04-27
WO2016046530A1 (en) 2016-03-31
PT3197883T (pt) 2020-06-22
JP2021138734A (ja) 2021-09-16
US11472798B2 (en) 2022-10-18
CA2958262C (en) 2023-02-14
LT3197883T (lt) 2020-07-10
CN111592534B (zh) 2023-06-30
BR112017005887A2 (pt) 2017-12-12
US20190330202A1 (en) 2019-10-31
CN107001339B (zh) 2020-03-17
MX2017003358A (es) 2017-09-13
RU2691389C2 (ru) 2019-06-13
HUE050732T2 (hu) 2021-01-28
RS60468B1 (sr) 2020-07-31
US10774078B2 (en) 2020-09-15
GB201416754D0 (en) 2014-11-05
US20230052191A1 (en) 2023-02-16
JP2017530960A (ja) 2017-10-19
KR102493967B1 (ko) 2023-01-31
EP3197883B1 (en) 2020-03-18
CN111592534A (zh) 2020-08-28
RU2017105296A3 (ru) 2019-01-22
IL250345B (en) 2019-05-30
JP7261264B2 (ja) 2023-04-19
DK3197883T3 (da) 2020-06-22
AU2015323572A1 (en) 2017-03-23
HRP20200962T1 (hr) 2020-10-02
US20170247365A1 (en) 2017-08-31
CY1122983T1 (el) 2021-10-29
EP3828179A1 (en) 2021-06-02
KR20170055499A (ko) 2017-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017105296A (ru) Новые соединения
JP2017530960A5 (ru)
JP2020514267A5 (ru)
HRP20210791T2 (hr) 1-cijano-pirolidin spojevi kao usp30 inhibitori
AU2016222468B2 (en) SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
JP2018510183A5 (ru)
CN102007125B (zh) 稠合杂环衍生物及使用方法
RU2018123779A (ru) Новые соединения
JP2012532931A5 (ru)
JP2018527353A5 (ru)
JP2016500073A5 (ru)
RU2016140338A (ru) Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8
JP2018500376A5 (ru)
JP2016500671A5 (ru)
HRP20151232T1 (hr) Derivati 2,3-dihidro-1h-inden-1-il-2,7-diazaspiro[3.6]nonana i njihova upotreba kao antagonista ili inverznih agonista grelinskog receptora
JP2016523911A5 (ru)
JP2016507551A5 (ru)
JP2013523884A5 (ru)
HRP20160744T2 (hr) Heterocikličke tvari i njihova uporaba kao modulatora receptora tirozin kinaza tipa iii
US20170107204A1 (en) Trka kinase inhibitors, compositions and methods thereof
CN111868037B (zh) 作为crhr2拮抗剂的稠合环状脲衍生物
JP2018522062A5 (ru)
IL272952B2 (en) Modified derivatives of 2-aza-bicyclo[3.1.1]-heptane and 2-aza-bicyclo[3.2.1]-octane as orexin receptor blockers
JPWO2019089670A5 (ru)
JPWO2019198692A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner