RU2016129067A - Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в лекарственных препаратах - Google Patents
Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в лекарственных препаратах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016129067A RU2016129067A RU2016129067A RU2016129067A RU2016129067A RU 2016129067 A RU2016129067 A RU 2016129067A RU 2016129067 A RU2016129067 A RU 2016129067A RU 2016129067 A RU2016129067 A RU 2016129067A RU 2016129067 A RU2016129067 A RU 2016129067A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- fibrosis
- aryl
- heteroaryl
- independently represents
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 3
- -1 cyano, hydroxy, amino, carboxy Chemical group 0.000 claims 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 10
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 10
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 8
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 206010048654 Muscle fibrosis Diseases 0.000 claims 7
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 claims 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 4
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 4
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 claims 4
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 206010023421 Kidney fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 206010028594 Myocardial fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 208000005927 Myosarcoma Diseases 0.000 claims 4
- 201000004404 Neurofibroma Diseases 0.000 claims 4
- 206010034665 Peritoneal fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 206010060932 Postoperative adhesion Diseases 0.000 claims 4
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 4
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 206010061989 glomerulosclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 201000002077 muscle cancer Diseases 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 4
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006719 (C6-C10) aryl (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 claims 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (122)
1. Соединение с формулой (I), или его стереоизомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит, фармацевтически приемлемая соль или их пропрепарат,
где каждый из Q1 и Q2 независимо представляет собой N или СН;
X представляет собой N или СН;
J представляет собой -О-, -C(=S)-, -(CH2)m-O-, -С(=O)-, -С(=O)O-, -S(=O)t-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)-, -S(=O)tN(R6)-, -CH=CH-, -N(R6)C(=O)- или -(CH2)m-;
каждый R1 независимо представляет собой -Y-R5, где каждый Y независимо представляет собой -О-, -C(=S)-, -(CH2)m-O-, -С(=O)-, -С(=O)O-, -S(=O)t-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)-, -S(=O)tN(R6)-, -CH=CH-, -N(R6)C(=O)- или -(CH2)m-;
каждый R1a независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, гидрокси, амино, карбокси, алкил, галоалкил, алкокси, алкиламино, алкилтио, алкенил, алкинил, нитро, меркапто, гидроксиалкокси, гидроксиалкил, аминоалкокси, алкил-O-С(=O)-, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, циклоалкил,
арилокси, гетероарилокси, галоалкокси или циклоалкилалкил;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, гидрокси, карбокси, алкил, галоалкил, алкокси, гидроксиалкокси, гидроксиалкил, аминоалкокси, галоалкокси, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
каждый R4 независимо представляет собой Н, гидрокси, карбокси, амино, F, Cl, Br, I, циано, нитро, меркапто, алкил, галоалкил, алкокси, алкиламино, алкилтио, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
каждый R5 независимо представляет собой мостиковый гетеробициклил, мостиковый бициклил, сплавленный бициклил, сплавленный гетеробициклил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
каждый R6 независимо представляет собой Н, гидрокси, амино, алкил, галоалкил, алкокси, алкиламино, алкилтио, арил, арилалкил или гетероарил;
каждый t независимо имеет значение 0, 1 или 2;
каждый m независимо принимает значение 1, 2, 3 или 4;
каждый n и р независимо принимает значение 0, 1, 2, 3 или 4; и
k принимает значение 1, 2, 3 или 4;
где каждый из: -(CH2)m-O-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)-, -S(=O)tN(R6)-,
-CH=CH-, -N(R6)С(=O)-, -(CH2)m-, алкил, алкенил, алкинил, галоалкил, алкокси, гидроксиалкокси, гидроксиалкил, аминоалкокси, алкил-O-С(=O)-, арил, арилокси, гетероарилокси, галоалкокси, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, мостиковый гетеробициклил, мостиковый бициклил, сплавленный бициклил, сплавленный гетеробициклил, алкиламино и алкилтио независимо и дополнительно замещен одним или более заместителем, независимо выбранным из: Н, оксо (=O), F, Cl, Br, I, алкил -O-С(=O)-, алкил, алкенил, алкинил, алкокси, галоалкил, циано, нитро, амино, алкиламино, меркапто, алкилтио, арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси и галоалкокси.
2. Соединение по п. 1, где
каждый R5 независимо представляет собой С5-12 мостиковый гетеробициклил, С5-12 мостиковый бициклил, С5-12 сплавленный бициклил, C5-12 сплавленный гетеробициклил, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-4-алкил, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарил-С1-4-алкил, С2-10 гетероциклил, С2-10 гетероциклил-С1-4-алкил, С3-10 циклоалкил или С3-10 циклоалкил-С1-4-алкил; и
каждый R6 независимо представляет собой Н, гидрокси, амино, С1-4 алкил, С1-4 галоалкил, С1-4 алкокси, С1-4 алкиламино, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-4-алкил или С1-9 гетероарил;
где каждый из -(CH2)m-O-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)-, -S(=O)tN(R6)-, -СН=СН-, -N(R6)C(=O)-, -(СН2)m-, С1-4 алкил, С1-4 галоалкил, С1-4 алкокси,
С5-12 мостиковый гетеробициклил, С5-12 мостиковый бициклил, С5-12 сплавленный бициклил, C5-12 сплавленный гетеробициклил, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-4-алкил, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарил-С1-4-алкил, С2-10 гетероциклил, C2-10 гетероциклил-С1-4-алкил, С3-10 циклоалкил, С3-10 циклоалкил-С1-4-алкил, С1-4 алкиламино и С1-4 алкилтио независимо и дополнительно замещен одним или более заместителем, независимо выбранным из Н, оксо (=O), F, Cl, Br, I, С1-4 алкил-O-С(=O)-, С1-4 алкил, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, С1-4 алкокси, С1-4 галоалкил, циано, нитро, амино, С1-4 алкиламино, меркапто, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арилокси, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарилокси и С1-4 галоалкокси.
3. Соединение по п. 1, где:
каждый R1a независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, гидрокси, амино, карбокси, С1-4 алкил, С1-4 галоалкил, С1-4 алкокси, С1-4 алкиламино, С1-4 алкилтио, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, нитро, меркапто, С1-4 гидроксиалкокси, С1-4 гидроксиалкил, С1-4 аминоалкокси, С1-4 алкил-О-С(=O)-, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-4-алкил, C1-9 гетероарил, С1-9 гетероарил-С1-4-алкил, С2-10 гетероциклил, С2-10 гетероциклил-С1-4-алкил, С3-10 циклоалкил, С6-10 арилокси, С1-9 гетероарилокси, C1-4 галоалкокси или С3-10 циклоалкил-С1-4-алкил;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, карбокси, гидрокси, C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 гидроксиалкокси, С1-6 гидроксиалкил, С1-6 аминоалкокси, С1-6 галоалкокси, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-6-алкил, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарил-С1-6-алкил,
С2-10 гетероциклил, С2-10 гетероциклил-С1-6-алкил, С3-10 циклоалкил или С3-10 циклоалкил-С1-6-алкил; и
каждый R4 независимо представляет собой Н, гидрокси, карбоксил, амино, F, Cl, Br, I, циано, нитро, меркапто, С1-4 алкил, С1-6 галоалкил, С1-4 алкокси, С1-4 алкиламино, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арил-С1-4-алкил, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарил-С1-6-алкил, С2-10 гетероциклил, С2-10 гетероциклил-С1-6-алкил, С3-10 циклоалкил или С3-10 циклоалкил-С1-6-алкил.
4. Соединение по п. 1 с формулой (II), или его стереоизомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит, фармацевтически приемлемая соль или их пропрепарат,
где каждый из Q1 и Q2 независимо представляет собой N или СН;
J представляет собой -О- или -(СН2)m-; и
Y представляет собой -О-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)- или -(СН2)m-.
5. Соединение по п. 1, где
каждый Y представляет собой -О-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-N(R6)-, -N(R6)- или -(СН2)m-.
каждый R5 независимо представляет собой
где каждый Е1, Е2, Е3 и Е4 независимо представляет собой N или CR7;
каждый Т, Т1 и Т2 независимо представляет собой -NR8-, -О-, -S- или -CR7R7a-;
каждый R7 и R7a независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, С1-4 алкил-O-С(=O)-, С1-4 алкил, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, С1-4 алкокси, С1-4 галоалкил, циано, нитро, амино, С1-4 алкиламино, меркапто, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арилокси, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарилокси или С1-4 галоалкокси;
где каждый R5 независимо и дополнительно замещен одним или более заместителем, независимо выбранным из Н, оксо(=O), F, Cl, Br, I, С1-4 алкил -O-С(=O)-, С1-4 алкил, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, С1-4 алкокси, С1-4 галоалкил, циано, нитро, амино, С1-4 алкиламино, меркапто, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арилокси, С1-9 гетероарил, С1-9 гетероарилокси и С1-4 галоалкокси;
каждый R6 независимо представляет собой Н, гидрокси, амино, С1-4 алкил, С1-4 галоалкил, С1-4 алкокси, С1-4 алкиламино, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10
арил-С1-4-алкил или С1-9 гетероарил; и
каждый R8 независимо представляет собой Н, С1-4 алкил-O-С(=O)-, С1-4 алкил, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, С1-4 алкокси, С1-4 галоалкил, амино, С1-4 алкиламино, С1-4 алкилтио, С6-10 арил или С1-9 гетероарил.
6. Соединение по п. 1, где
каждый R5 независимо представляет собой
где каждый R9 независимо представляет собой Н, оксо(=O), F, Cl, Br, I, С1-4 алкил-O-С(=O)-, С1-4 алкил, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, С1-4 алкокси, С1-4 галоалкил, циано, нитро, амино, С1-4 алкиламино, меркапто, С1-4 алкилтио, С6-10 арил, С6-10 арилокси, C1-9 гетероарил, С1-9 гетероарилокси или С1-4 галоалкилокси; и
каждый q независимо принимает значения 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7.
7. Соединение по п. 6, где
каждый R9 независимо представляет собой Н, оксо(=O), F, Cl, Br, I, метил-O-С(=O)-, этил-О-С(=О)-, пропил-O-С(=O)-, бутил-O-С(=O)-, терт-бутил -O-С(=O)-, изопропил-O-С(=O)-, метил, этил, пропил, бутил, терт-бутил, изопропил, этенил, 3-пропенил, пропенил, С2-4 алкинил, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трифторметил, хлорметил, трифторэтил, 1-фторэтил, циано, нитро, амино, метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, меркапто, метилтио, этилтио, пропилтио, С6-10 арил, фенокси, С1-9 гетероарил, C1-9 гетероарилокси, трифторэтокси или трифторметокси.
8. Соединение по п. 1, где
каждый R1a независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, гидрокси, амино, карбоксил, метил, этил, пропил, бутил, терт-бутил, изопропил, трифторметил, трифторэтил, 1-фторметил, 1-хлорэтил, метокси, пропокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, метилтио, этилтио, С2-4 алкенил, С2-4 алкинил, нитро, меркапто, С1-4гидроксиалкокси, С1-4 гидроксиалкил, С1-4аминоалкокси, С1-4 алкил-O-С(=O)- или фенил;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, карбоксил, гидрокси, метил, этил, пропил, бутил, терт-бутил, трифторметил, хлорметил, трифторэтил, 1-хлорэтил, метокси, этокси, пропокси, С1-4гидроксиалкокси, С1-4 гидроксиалкил, С1-4аминоалкокси, трифторметокси, 1-хлорэтокси, фенил или фенил-С1-4-алкил; и
каждый R4 независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано, карбоксил, гидрокси, метил, этил, пропил, бутил, терт-бутил, трифторметил, хлорметил, трифторэтил, 1-хлорэтил, метокси, этокси, пропокси, С1-4гидроксиалкокси, С1-4 гидроксиалкил, С1-4аминоалкокси, трифторметокси, 1-хлорэтокси, фенил или фенил-С1-4-алкил.
9. Соединение по п. 1 с одной из следующих структурных формул:
или его стереоизомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, сольват, гидрат, метаболит, эфир, фармацевтически приемлемая соль или их пропрепарат.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с любым из пп. 1-9, и фармацевтически приемлемый носитель, инертный наполнитель, разбавитель, активатор, основа или их сочетание.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-9 в производстве лекарственного препарата для профилактики, регулирования, лечения или облегчения тяжести фиброза ткани или органа.
12. Применение соединения по п. 11, где фиброз ткани или органа представляет собой почечный интерстициальный фиброз, гломерулосклероз, фиброз печени, пневмосклероз, IPF, перитониальный фиброз, миокардиальный фиброз, дерматофиброз, послеоперационные спайки, доброкачественную гипертрофию предстательной железы, фиброз скелетных мышц, склеродермию, рассеянный склероз, фиброз поджелудочной железы, цирроз печени, миосаркому, нейрофиброму, легочный интерстициальный фиброз, диабетическую нефропатию, болезнь Альцгеймера или васкулярный фиброз.
13. Соединение по любому из пп. 1-9, используемое для профилактики, регулирования или лечения фиброза ткани или органа, или для облегчения фиброза ткани или органа.
14. Соединение по п. 13, где фиброз ткани или органа представляет собой почечный интерстициальный фиброз, гломерулосклероз, фиброз печени, пневмосклероз, IPF, перитониальный фиброз, миокардиальный фиброз, дерматофиброз, послеоперационные спайки, доброкачественную гипертрофию предстательной железы, фиброз скелетных мышц, склеродермию, рассеянный склероз, фиброз поджелудочной железы, цирроз печени, миосаркому, нейрофиброму, легочный интерстициальный фиброз, диабетическую нефропатию, болезнь Альцгеймера или васкулярный фиброз.
15. Применение фармацевтической композиции по п. 10 в производстве лекарственных средств для профилактики, регулирования, лечения или
облегчения тяжести фиброза ткани или органа.
16. Применение по п. 15, где фиброз ткани или органа представляет собой почечный интерстициальный фиброз, гломерулосклероз, фиброз печени, пневмосклероз, IPF, перитониальный фиброз, миокардиальный фиброз, дерматофиброз, послеоперационные спайки, доброкачественную гипертрофию предстательной железы, фиброз скелетных мышц, склеродермию, рассеянный склероз, фиброз поджелудочной железы, цирроз печени, миосаркому, нейрофиброму, легочный интерстициальный фиброз, диабетическую нефропатию, болезнь Альцгеймера или васкулярный фиброз.
17. Фармацевтическая композиция по п. 10, используемая для профилактики, регулирования или лечения фиброза ткани или органа, или для облечения фиброза ткани или органа.
18. Фармацевтическая композиция по п. 17, где фиброз ткани или органа представляет собой почечный интерстициальный фиброз, гломерулосклероз, фиброз печени, пневмосклероз, IPF, перитониальный фиброз, миокардиальный фиброз, дерматофиброз, послеоперационные спайки, доброкачественную гипертрофию предстательной железы, фиброз скелетных мышц, склеродермию, рассеянный склероз, фиброз поджелудочной железы, цирроз печени, миосаркому, нейрофиброму, легочный интерстициальный фиброз, диабетическую нефропатию, болезнь Альцгеймера или васкулярный фиброз.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310713840 | 2013-12-19 | ||
| CN201310713840.8 | 2013-12-19 | ||
| CN201410109513.6 | 2014-03-12 | ||
| CN201410109513 | 2014-03-21 | ||
| PCT/CN2014/094424 WO2015090232A1 (en) | 2013-12-19 | 2014-12-19 | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016129067A true RU2016129067A (ru) | 2018-01-24 |
| RU2694254C1 RU2694254C1 (ru) | 2019-07-11 |
Family
ID=53402127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016129067A RU2694254C1 (ru) | 2013-12-19 | 2014-12-19 | Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в лекарственных препаратах |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9902712B2 (ru) |
| EP (1) | EP3083584B1 (ru) |
| JP (1) | JP6454348B2 (ru) |
| CN (1) | CN104725356B (ru) |
| AU (1) | AU2014366049B2 (ru) |
| CA (1) | CA2929394C (ru) |
| ES (1) | ES2663806T3 (ru) |
| RU (1) | RU2694254C1 (ru) |
| WO (1) | WO2015090232A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2624554T3 (es) | 2005-12-28 | 2017-07-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Formas sólidas de n- [2,4 - bis (1,1 - dimetiletil) - 5 - hidroxifenil] - 1,4 - dihidro - 4 - oxoquinolina - 3 - carboxamida |
| CA2929394C (en) * | 2013-12-19 | 2021-11-16 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
| CA2963945C (en) | 2014-10-07 | 2023-01-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| BR112019001510B1 (pt) * | 2016-07-28 | 2022-11-08 | Vectus Biosystems Limited | Composto, e, uso de um composto para manufatura de um medicamento para tratar profilática ou terapeuticamente fibrose pulmonar, ou uma enfermidade relacionada em um indivíduo com fibrose pulmonar ou em risco de desenvolver fibrose pulmonar |
| WO2018112843A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor |
| CN109251175A (zh) * | 2017-07-14 | 2019-01-22 | 广东东阳光药业有限公司 | 嘧啶酮类化合物的制备方法 |
| CN109942497A (zh) * | 2019-05-06 | 2019-06-28 | 南京工业大学 | 一种多取代嘧啶酮化合物及其制备方法 |
| CN111233673B (zh) * | 2020-02-26 | 2022-08-16 | 苏州元兴生物医药有限公司 | 一种手性芳香族环丙胺及其盐的制备方法及所用中间体 |
Family Cites Families (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3185689A (en) | 1965-05-25 | Tolyl-x-(jh)-pyrimidones | ||
| DE2808193A1 (de) | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Basf Ag | Pyridazon-verbindungen |
| DE3202678A1 (de) | 1982-01-28 | 1983-08-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
| US5149810A (en) | 1988-04-22 | 1992-09-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyrimidine compounds |
| GB8818560D0 (en) | 1988-08-04 | 1988-09-07 | Ici Plc | Novel compounds |
| JPH02215719A (ja) * | 1989-02-15 | 1990-08-28 | Yamauchi Akitomo | 線維化病変組織の修復並びに線維化病変の阻止剤 |
| GB8908638D0 (en) | 1989-04-17 | 1989-06-01 | Ici Plc | Novel compounds |
| GB8915962D0 (en) | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Novel compounds |
| GB9022445D0 (en) | 1990-10-16 | 1990-11-28 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5470975A (en) | 1990-10-16 | 1995-11-28 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Dihydropyrimidine derivatives |
| CA2053148A1 (en) | 1990-10-16 | 1992-04-17 | Karnail Atwal | Dihydropyrimidine derivatives |
| TW229142B (ru) | 1992-04-15 | 1994-09-01 | Nissan Detrochem Corp | |
| BR9301666A (pt) | 1992-04-28 | 1993-11-03 | Sumitomo Chemical Co | Composto,composto intermediario,composicao herbicida,processo para exterminar ervas daninhas indesejadas,uso do dito composto e processo para produzi-lo |
| JPH09504010A (ja) | 1993-10-20 | 1997-04-22 | ジ・アップジョン・カンパニー | 抗関節炎剤および抗炎症剤としてのピリミジノン |
| DE4343528A1 (de) | 1993-12-16 | 1995-06-22 | Schering Ag | Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE4431218A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Substituierte Pyrimidin(thi)one |
| DE4432888A1 (de) | 1994-09-15 | 1996-03-21 | Bayer Ag | Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung |
| KR100300566B1 (ko) | 1994-09-17 | 2001-11-22 | 조생현 | 피리미디논유도체와그의제조방법및용도 |
| DE19520613A1 (de) | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Bayer Ag | Phenylpyridazinone |
| US6096753A (en) | 1996-12-05 | 2000-08-01 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use |
| JP2002514195A (ja) | 1996-12-05 | 2002-05-14 | アムジエン・インコーポレーテツド | 置換ピリミジン化合物およびそれの使用 |
| US6369067B1 (en) | 1997-10-27 | 2002-04-09 | Dr. Reddy's Research Foundation | Monocyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP1470112A1 (en) | 2002-01-18 | 2004-10-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyridazinones as inhibitors of p38 |
| WO2003094839A2 (en) | 2002-05-09 | 2003-11-20 | Cytokinetics, Inc. | Pyrimidinone compounds, compositions and methods |
| CN1218942C (zh) | 2002-06-11 | 2005-09-14 | 中南大学湘雅医学院 | 抗纤维化吡啶酮化合物及其生产工艺方法 |
| US20070167621A1 (en) | 2003-04-03 | 2007-07-19 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrimidinones |
| WO2005016911A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 4-pyrimidone derivatives and their use as peptidyl peptidase inhibitors |
| JP2007505121A (ja) | 2003-09-08 | 2007-03-08 | 武田薬品工業株式会社 | ジペプチジルぺプチダーゼ阻害剤 |
| AU2005219784B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-09-02 | Msd K.K. | Pyridone derivative |
| JP2008515902A (ja) | 2004-10-06 | 2008-05-15 | エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | カルシウム拮抗化合物としての相補ピリミジノン化合物 |
| ES2463681T3 (es) | 2004-10-13 | 2014-05-28 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Formas cristalinas de 3-[5-cloro-4-[(2,4-difluorobencil)oxi]-6-oxopirimidin-1 (6H)-il]-N-(2-hidroxietil)-4-metilbenzamida |
| CN1846699A (zh) | 2005-04-13 | 2006-10-18 | 中南大学湘雅医院 | 1－(取代苯基)－5－甲基－2－(1h) 吡啶酮(i)化合物用于制备抗除肾间质纤维化外其他器官纤维化或组织纤维化药物的应用 |
| TW200738649A (en) | 2005-11-22 | 2007-10-16 | Smithkline Beecham Corp | Calcilytic compounds |
| US20070129379A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Hiv integrase inhibitors |
| MX2008014193A (es) | 2006-05-05 | 2009-03-31 | Millennium Pharm Inc | Inhibidores del factor xa. |
| PE20080150A1 (es) | 2006-06-02 | 2008-04-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de piridinona n-aril y n-heteroaril sustituidos como antagonistas del receptor de la hormona concentradora de melanina (mch) |
| WO2007142217A1 (ja) | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | １－フェニルピリドン誘導体 |
| EP2383259A1 (en) | 2006-08-25 | 2011-11-02 | Boehringer Ingelheim International GmbH | New pyridone derivatives with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds |
| BRPI0719060A2 (pt) | 2006-11-24 | 2014-02-04 | Takeda Pharmaceutical | Composto, prodroga, agente farmacêutico, métodos para inibir um receptor de angiotensina ii e/ou ativar um receptor ativado com proliferador de peroxisoma, e para prevenir ou tratar doenças ou condições, e, uso de um composto |
| US7803940B2 (en) | 2006-11-24 | 2010-09-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heteromonocyclic compound or a salt thereof having strong antihypertensive action, insulin sensitizing activity and the like production thereof and use thereof for prophylaxis or treatment of cardiovascular diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases |
| US8198276B2 (en) | 2007-06-06 | 2012-06-12 | Xcovery Holding Company Llc | Kinase inhibitor compounds |
| WO2008156607A1 (en) | 2007-06-12 | 2008-12-24 | Neurogen Corporation | Substituted pyrimidinones |
| CN101235013A (zh) | 2008-03-10 | 2008-08-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 结晶型1-（3-氟苯基）-5-甲基-2-（1h）吡啶酮、其制备方法、及其组合物和应用 |
| JP5627574B2 (ja) | 2008-06-03 | 2014-11-19 | インターミューン， インコーポレイテッド | 炎症性および線維性疾患を治療するための化合物および方法 |
| JP2012515800A (ja) | 2009-01-26 | 2012-07-12 | インターミューン， インコーポレイテッド | 急性心筋梗塞および関連障害を処置するための方法 |
| ES2536200T3 (es) | 2009-05-25 | 2015-05-21 | Central South University | Preparación de compuestos de tipo 1-(bencilo sustituido)-5-trifluorometil-2-(1H)piridona, sales de estos y sus aplicaciones |
| WO2010135972A1 (zh) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | 中南大学 | 1-(取代芳基)-5-三氟甲基-2-（1h）吡啶酮化合物及其盐的制备方法及其用途 |
| CN101921225B (zh) | 2009-06-11 | 2013-04-03 | 北京凯得尔森生物技术有限公司 | 吡啡尼酮类化合物、其制备方法和应用 |
| ES2662332T3 (es) | 2010-03-04 | 2018-04-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibidores de la catecol-O-metil-transferasa y su uso en el tratamiento de trastornos psicóticos |
| WO2012011592A1 (ja) | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物およびその用途 |
| KR20120011357A (ko) | 2010-07-23 | 2012-02-08 | 현대약품 주식회사 | 치환된 피리디논 유도체 및 이의 제조방법 |
| US20130303551A1 (en) | 2011-01-10 | 2013-11-14 | Nicholas D. Adams | Pyrimidinone derivatives as fatty acid synthase inhibitors |
| US9056110B2 (en) | 2011-12-06 | 2015-06-16 | Confluence Life Sciences, Inc. | Substituted pyrimidinone-phenyl-pyrimidinyl compounds |
| RU2701156C9 (ru) * | 2012-07-18 | 2019-12-18 | Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд. | Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в фармацевтических препаратах |
| CA2929394C (en) * | 2013-12-19 | 2021-11-16 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
-
2014
- 2014-12-19 CA CA2929394A patent/CA2929394C/en active Active
- 2014-12-19 US US15/034,546 patent/US9902712B2/en active Active
- 2014-12-19 EP EP14870954.6A patent/EP3083584B1/en active Active
- 2014-12-19 ES ES14870954.6T patent/ES2663806T3/es active Active
- 2014-12-19 AU AU2014366049A patent/AU2014366049B2/en active Active
- 2014-12-19 WO PCT/CN2014/094424 patent/WO2015090232A1/en active Application Filing
- 2014-12-19 JP JP2016540047A patent/JP6454348B2/ja active Active
- 2014-12-19 CN CN201410808777.0A patent/CN104725356B/zh active Active
- 2014-12-19 RU RU2016129067A patent/RU2694254C1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2929394C (en) | 2021-11-16 |
| JP6454348B2 (ja) | 2019-01-16 |
| CN104725356A (zh) | 2015-06-24 |
| CN104725356B (zh) | 2017-02-22 |
| US9902712B2 (en) | 2018-02-27 |
| AU2014366049A1 (en) | 2016-05-26 |
| EP3083584B1 (en) | 2018-02-21 |
| RU2694254C1 (ru) | 2019-07-11 |
| ES2663806T3 (es) | 2018-04-17 |
| WO2015090232A1 (en) | 2015-06-25 |
| AU2014366049B2 (en) | 2018-04-05 |
| ES2663806T8 (es) | 2018-06-08 |
| JP2016540800A (ja) | 2016-12-28 |
| EP3083584A4 (en) | 2017-05-10 |
| CA2929394A1 (en) | 2015-06-25 |
| US20160355501A1 (en) | 2016-12-08 |
| EP3083584A1 (en) | 2016-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016129067A (ru) | Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в лекарственных препаратах | |
| JP2014520898A5 (ru) | ||
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| JP2011519854A5 (ru) | ||
| JP2017510642A5 (ru) | ||
| JP2017510644A5 (ru) | ||
| JP2013537203A5 (ru) | ||
| JP2019513778A5 (ru) | ||
| JP2017510643A5 (ru) | ||
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| JP2014037426A5 (ru) | ||
| NZ630875A (en) | Heterocyclic compounds and uses thereof | |
| AR060046A1 (es) | Derivados de 2, 4-dioxo-1, 4-dihidropirido[2, 3 -d]pirimidina, un proceso para prepararlos e intermediario para su sintesis, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por pde4 | |
| CA2646962A1 (en) | Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes | |
| RU2017105476A (ru) | Соединения | |
| FI3932919T3 (fi) | Jak-inhibiittoriyhdiste ja sen käyttö | |
| CA2668997A1 (en) | 4-cyanophenylamino-substituted bicyclic heterocyclic compounds as hiv inhibitors | |
| CA2582447A1 (en) | Aminopiperidines as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes | |
| RU2014107486A (ru) | Бициклические пиримидоновые соединения | |
| JP2013544860A5 (ru) | ||
| HRP20190668T1 (hr) | Tetrazolonom supstituirani dihidropiridinonski mgat2 inhibitori | |
| JP2016505058A5 (ru) | ||
| JP2017504635A5 (ru) | ||
| RU2015105262A (ru) | Азотсодержащие гетероциклические производные и их применение в фармацевтических препаратах | |
| RU2017110211A (ru) | ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ-ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ |