RU2016105970A - Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса - Google Patents

Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса Download PDF

Info

Publication number
RU2016105970A
RU2016105970A RU2016105970A RU2016105970A RU2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrrolo
chloro
cyclopropan
benzimidazol
Prior art date
Application number
RU2016105970A
Other languages
English (en)
Inventor
Лу Гао
Ле ГО
Чуньгэнь Лян
Баося ВАН
Лиша ВАН
Хунин ЮНЬ
Вэйсин ЧЖАН
Сюфан Чжэн
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2016105970A publication Critical patent/RU2016105970A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (100)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой азетидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилсульфонилом; C1-6алкоксикарбонилпирролидинил; C1-6алкилкарбонилпирролидинил; циклоалкил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом, C1-6алкилсульфонилом, карбокси, атомом галогена или гидрокси; диоксотетрагидротиофенил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; диоксотетрагидротиопиранил; диоксотиетанил; оксотиетанил; оксопирролидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; оксетанил; оксопиперидинил; пиперидинил; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил;
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
или
Figure 00000005
; где x равно 1-6;
R3 представляет собой C1-6алкил;
R4 представляет собой C1-6алкил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота или -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой -CH или атом азота;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой атом хлора;
R2 представляет собой азетидин-3-ил, метилсульфонилазетидин-3-ил, трет-бутоксикарбонилпирролидинил, изопропилкарбонилпирролидинил, циклопентил, дифторциклобутил, дифторциклопентил, карбоксициклогексил, гидроксициклобутил, гидроксициклогексил, гидроксициклопентил, метилсульфонилциклобутил, оксетан-3-ил, пиперидин-4-ил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
или
Figure 00000021
;
R3 представляет собой метил или этил;
R4 представляет собой метил или этил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
W представляет собой атом азота, -CH или -CF;
X представляет собой -CH или атом азота;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой азетидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилсульфонилом; C1-6алкоксикарбонилпирролидинил; C1-6алкилкарбонилпирролидинил; циклоалкил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом, C1-6алкилсульфонилом, карбокси, атомом галогена или гидрокси; диоксотетрагидротиофенил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; диоксотетрагидротиопиранил; диоксотиетанил; оксотиетанил; оксопирролидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; оксетанил; оксопиперидинил; пиперидинил; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил;
Figure 00000022
;
Figure 00000023
;
Figure 00000024
или
Figure 00000025
; где x равно 1-6;
R3 представляет собой C1-6алкил;
R4 представляет собой C1-6алкил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой атом азота.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом хлора;
R2 представляет собой азетидин-3-ил, метилсульфонилазетидин-3-ил, трет-бутоксикарбонилпирролидинил, изопропилкарбонилпирролидинил, циклопентил, дифторциклобутил, дифторциклопентил, карбоксициклогексил, гидроксициклобутил, гидроксициклогексил, гидроксициклопентил, метилсульфонилциклобутил, оксетан-3-ил, пиперидин-4-ил, тетрагидрофуранил,
тетрагидропиранил,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
или
Figure 00000041
;
R3 представляет собой метил или этил;
R4 представляет собой метил или этил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
W представляет собой -CH или -CF;
X представляет собой атом азота.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой диоксотетрагидротиофенил;
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота;
X представляет собой атом азота.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой диоксотетрагидротиофенил;
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота или -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой -CH.
7. Соединение, выбранное из:
1'-({5-хлор-1-[цис-3-(метилсульфонил)циклобутил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[транс-3-(метилсульфонил)циклобутил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2,2-диоксидо-2-тиаспиро[3.3]гепт-6-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-она;
1'-[(5-хлор-1-циклопентил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(оксетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(4-гидроксициклогексил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3-гидроксициклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-оксопиперидин-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2.3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
цис-4-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3,-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-бензимидазол-1-ил}циклогексанкарбоновой кислоты;
1'-{[6-хлор-3-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин-2'(1'H)-она;
трет-бутил-3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-бензимидазол-1-ил}пирролидин-1-карбоксилата;
1'-{[5-хлор-1-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(транс-3-гидрокси-3-метилциклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3S)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2.3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3,3-диметил-1,3-дигидро-2Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-она;
1-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3,3-диэтил-1,3-дигидро-2Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-оксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(6-оксопиперидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(5-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-метил-5-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-этил-5-оксопирролидин-3-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3S)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3,-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(пиперидин-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[1-(азетидин-3-ил)-5-хлор-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1-(2-метилпропаноил)пирролидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[1-(метилсульфонил)азетидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2,2-диметил-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(цис-3-гидроксициклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(транс-3-гидроксициклобутил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидо-1,2-тиазолидин-4-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-окса-5-азаспиро[3.4]окт-7-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-7-фтор-1H-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она и
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она.
8. Соединение по любому из пп. 1-7 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и терапевтически инертный носитель.
10. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
12. Соединение по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
13. Способ лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7.
RU2016105970A 2013-08-12 2014-08-08 Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса RU2016105970A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/081263 2013-08-12
CN2013081263 2013-08-12
PCT/EP2014/067046 WO2015022263A1 (en) 2013-08-12 2014-08-08 Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016105970A true RU2016105970A (ru) 2017-09-19

Family

ID=51298768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016105970A RU2016105970A (ru) 2013-08-12 2014-08-08 Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9670211B2 (ru)
EP (1) EP3033341B1 (ru)
JP (1) JP6211195B2 (ru)
BR (1) BR112016002638A2 (ru)
CA (1) CA2914529A1 (ru)
HK (1) HK1222653A1 (ru)
MX (1) MX2016001855A (ru)
RU (1) RU2016105970A (ru)
WO (1) WO2015022263A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9447026B2 (en) 2013-03-14 2016-09-20 Kalyra Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic analgesic compounds
RU2016105969A (ru) * 2013-08-15 2017-09-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции
WO2015089170A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Kalyra Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic alkyl compounds and synthesis
JP6741343B2 (ja) 2014-03-07 2020-08-19 リキュリウム アイピー ホールディングス リミテッド ライアビリティー カンパニー プロペラン誘導体および合成
GB201417707D0 (en) * 2014-10-07 2014-11-19 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
WO2017160926A1 (en) * 2016-03-16 2017-09-21 Kalyra Pharmaceuticals, Inc. Analgesic compounds
GB201711704D0 (en) * 2017-07-20 2017-09-06 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
KR20210079278A (ko) 2018-09-06 2021-06-29 시다라 세라퓨틱스, 인코포레이티드 바이러스 감염의 치료를 위한 조성물 및 방법
AU2020345850A1 (en) * 2019-09-09 2022-04-28 Cidara Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of respiratory syncytial virus

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI501967B (zh) * 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
GB201119538D0 (en) * 2011-11-10 2011-12-21 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
TWI598351B (zh) * 2012-10-16 2017-09-11 健生科學愛爾蘭無限公司 Ｒｓｖ抗病毒化合物
EP2997028A1 (en) * 2013-05-14 2016-03-23 F.Hoffmann-La Roche Ag Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

Also Published As

Publication number Publication date
US9670211B2 (en) 2017-06-06
HK1222653A1 (zh) 2017-07-07
JP2016530257A (ja) 2016-09-29
EP3033341B1 (en) 2017-05-03
JP6211195B2 (ja) 2017-10-11
CA2914529A1 (en) 2015-02-19
EP3033341A1 (en) 2016-06-22
MX2016001855A (es) 2016-05-24
WO2015022263A1 (en) 2015-02-19
BR112016002638A2 (pt) 2017-08-01
US20160229853A1 (en) 2016-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016105970A (ru) Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса
EP3644996B1 (en) Methods for treating huntington's disease
ES2780928T3 (es) Compuestos de espiroimidazol y su uso como inhibidores de bace
JP5630867B2 (ja) イミダゾピリジン−２−オン誘導体
AU2016378579A1 (en) Inhibitors of the menin-MLL interaction
EA026628B1 (ru) Противовирусные соединения против rsv
JP6389829B2 (ja) Ｐｉ３キナーゼモジュレータとしてのヘテロ芳香族化合物、及びその使用方法
CN107108522B (zh) 作为mIDH1抑制剂的苯并咪唑-2-胺
AU2016228190A1 (en) Inhibitors of influenza viruses replication
KR102148679B1 (ko) Pi3 키나제 모듈레이터로서의 헤테로방향족 화합물 및 이의 이용 방법
JP2015521645A (ja) ５−アザインダゾール化合物及び使用方法
DK2755973T3 (en) SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLE [4,3-C] PYRIDINES, THEIR USE AS MEDICINES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE
AU2016368317A1 (en) Inhibitors of influenza virus replication, application methods and uses thereof
WO2011014515A1 (en) 2, 7 -naphthyridin- 1 -one derivatives as syk kinase inhibitors
EP3087077A1 (en) Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
EA004939B1 (ru) Ингибиторы репликации респираторно-синцитиального вируса
RU2020129785A (ru) Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца
SG186018A1 (en) Biaryl substituted azabicyclic alkane derivatives as nicotinic acetylcholine receptor activity modulators
US8076350B2 (en) Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use
KR20180030199A (ko) 콜로니 자극 인자-1 수용체(csf-1r) 저해제
KR20190092545A (ko) 인플루엔자 바이러스 복제의 억제제 및 이의 용도
RU2016105999A (ru) Новые индолизиновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
KR102561796B1 (ko) 호흡기 세포 융합 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 스피로-인돌린
JP2019504102A5 (ru)
CA3162253A1 (en) Inhibitors of enl/af9 yeats