RU2015142671A - Усовершенствованный способ получения холингидроксида - Google Patents
Усовершенствованный способ получения холингидроксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015142671A RU2015142671A RU2015142671A RU2015142671A RU2015142671A RU 2015142671 A RU2015142671 A RU 2015142671A RU 2015142671 A RU2015142671 A RU 2015142671A RU 2015142671 A RU2015142671 A RU 2015142671A RU 2015142671 A RU2015142671 A RU 2015142671A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cholinhydroxide
- choline hydroxide
- solution
- trimethylamine
- concentration
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)O)COC2=C1 HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 229940075419 choline hydroxide Drugs 0.000 claims 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical class [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/03—Monoamines
- C07C211/04—Mono-, di- or tri-methylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/40—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения холингидроксида, включающий:
a) взаимодействие при температуре выше 30,0˚C в присутствии водной среды основных реагентов, включающих этиленоксид, триметиламин и воду, в таких количествах, чтобы образовался разбавленный раствор холингидроксида с концентрацией холингидроксида менее 38 масс.%, и
b) удаление по меньшей мере части водной среды из разбавленного раствора холингидроксида с получением концентрированного водного раствора холингидроксида с концентрацией холингидроксида, которая по меньшей мере в 1,05 раза превосходит концентрацию холингидроксида в разбавленном растворе холингидроксида.
2. Способ по п. 1, где водная среда содержит мольный избыток воды от 100% до 6000% относительно стехиометрического количества, теоретически необходимого для образования желаемого количества холингидроксида в разбавленном водном растворе холингидроксида.
3. Способ по п. 1, где при взаимодействии этиленоксида, триметиламина и воды применяется мольный избыток триметиламина.
4. Способ по п. 3, где мольный избыток триметиламина находится в диапазоне от 5% до 200% избыточного триметиламина относительно стехиометрического количества, необходимого для образования желаемого количества холингидроксида в разбавленном растворе холингидроксида.
5. Способ по п. 3, где избыток триметиламина удаляют из разбавленного раствора холингидроксида или из концентрированного раствора холингидроксида.
6. Способ по п. 1, где разбавленный раствор холингидроксида включает холингидроксид в концентрации от 10 масс.% до 38,0 масс.% от общей массы разбавленного раствора холингидроксида.
7. Способ по п. 1, где основные реагенты на стадии a) вводят во взаимодействие при температуре по меньшей мере 35˚C и, необязательно, не более 150˚C.
8. Способ по п. 1, где концентрированный водный раствор холингидроксида имеет концентрацию холингидроксида, которая по меньшей мере в 1,10 раза превышает концентрацию холингидроксида в разбавленном водном растворе, полученном на стадии a).
9. Способ по п. 1, где водную среду по меньшей мере частично удаляют из разбавленного раствора холингидроксида с применением по меньшей мере одного способа из числа выпаривания, вытеснения потоком газа, разделением на мембране или их комбинациями, предпочтительно выпаривание по меньшей мере частично проводят в вакууме, предпочтительно, выпаривание сопровождается по меньшей мере частичной конденсацией выпаренной воды и вероятно присутствующего выпаренного триметиламина, более предпочтительно, упомянутый способ дополнительно включает стадию возврата по меньшей мере части сконденсированной воды на стадию a).
10. Способ по п. 1, где концентрированный водный раствор холингидроксида включает холингидроксид в концентрации от 30% до 60% по массе, от общей массы концентрированного раствора холингидроксида.
11. Способ по п. 1, где концентрированный водный раствор холингидроксида содержит стабилизатор.
12. Способ по предшествующему пункту, где стабилизатор включает по меньшей мере одно соединение из числа дитионитных солей, аминов, более конкретно, гидроксиламинов, сульфитов, гидрохинонов, гидридов, карбоновых кислот, пиперазинов и их смесей.
13. Способ по п. 1, который осуществляется в непрерывном режиме.
14. Способ по п. 1, в котором взаимодействие проводят в по меньшей мере одном петлевом реакторе.
15. Способ по п. 1, где взаимодействие проводят в двух последовательно соединенных реакторах, предпочтительно в трех последовательно соединенных реакторах.
16. Способ по предшествующему пункту, где поток добавляемого этиленоксида расщепляют и делят между более чем одним реактором.
17. Способ по п. 1, где вода, добавляемая на стадии a), по меньшей мере частично содержит воду с общей концентрацией металлов не более 5 частей на млн. по массе, и необязательно, общее содержание металлов, относящихся к группе, состоящей из Fe, Cr, Na, Al, Ca, Cu, K, Mg, Mn, Pb и Zn, составляет не более 1000 частей на млрд. (ppb).
18. Способ по п. 1, где триметиламин получают взаимодействием метанола и аммиака, предпочтительно над твердым кислотным катализатором, более предпочтительно, над алюмосиликатным катализатором, еще более предпочтительно, над катализатором, выбранным из аморфного алюмосиликатного катализатора и цеолита с подобранной формой частиц.
19. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию применения концентрированного раствора холингидроксида, полученного на стадии b), для нейтрализации кислотного соединения, предпочтительно, являющегося компонентом состава, такого так, состава, выбранного из моющих составов, сельскохозяйственных составов и их комбинаций.
20. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия холингидроксида, полученного на стадии a) или на стадии b), с образованием ионного ПАВ, предпочтительно, имеющего формулу R-A-SO3 -[(H3C)3N-CH2-CH2-OH]+, где A означает атом кислорода или группу формулы -[O-B]n-O-, где B означает алкильную группу, включающую 2-4 атома углерода, n представляет собой целое число в диапазоне 1-20, и R означает насыщенную или ненасыщенную, неразветвленную или разветвленную алкильную группу, включающую от 8 до 30 атомов углерода.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EPPCT/EP2013/057617 | 2013-04-11 | ||
| EP2013057617 | 2013-04-11 | ||
| PCT/EP2014/057294 WO2014167065A1 (en) | 2013-04-11 | 2014-04-10 | Improved process for preparing choline hydroxide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015142671A true RU2015142671A (ru) | 2017-05-16 |
| RU2678972C2 RU2678972C2 (ru) | 2019-02-05 |
Family
ID=48407437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015142671A RU2678972C2 (ru) | 2013-04-11 | 2014-04-10 | Усовершенствованный способ получения холингидроксида |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9527799B2 (ru) |
| JP (1) | JP6530372B2 (ru) |
| KR (1) | KR102223527B1 (ru) |
| CN (1) | CN105228979B (ru) |
| AR (1) | AR095846A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014253067C1 (ru) |
| BR (1) | BR112015025267B1 (ru) |
| CA (1) | CA2907882C (ru) |
| MX (1) | MX353852B (ru) |
| MY (1) | MY182325A (ru) |
| RU (1) | RU2678972C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201507862SA (ru) |
| WO (1) | WO2014167065A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201507025B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10563042B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-02-18 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic polymers |
| WO2019241056A1 (en) | 2018-06-12 | 2019-12-19 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers |
| CN109776336B (zh) * | 2019-03-13 | 2022-05-20 | 湖北仙粼化工有限公司 | 一种二乙醇单异丙醇胺连续生产工艺 |
| CN113214093B (zh) * | 2021-05-21 | 2022-11-29 | 济南亚西亚药业有限公司 | 酒石酸氢胆碱废母液中回收氯化胆碱和酒石酸盐的方法 |
| CN113548973A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-26 | 上海德迈世欧化工有限公司 | 一种电子级氢氧化胆碱溶液的制备方法 |
| WO2023102167A1 (en) * | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Huntsman Petrochemical Llc | Production of anhydrous quaternary ammonium hydroxides |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2774759A (en) | 1955-01-06 | 1956-12-18 | American Cyanamid Co | Preparation of choline base and choline salts |
| FR1171967A (fr) | 1955-09-29 | 1959-02-04 | Seac Soc Et Applic Chimique | Procédé pour l'obtention de dérivés hyposulfites de bases organiques azotées, simples ou à fonctions multiples |
| DE2115094B2 (de) | 1971-03-29 | 1981-07-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer wäßrigen Cholinchloridlösung |
| US4294911A (en) | 1979-06-18 | 1981-10-13 | Eastman Kodak Company | Development of light-sensitive quinone diazide compositions using sulfite stabilizer |
| JPS5821825A (ja) * | 1981-08-03 | 1983-02-08 | Toshiba Corp | フォトレジスト現像液及びその製造方法 |
| US4425202A (en) | 1982-08-18 | 1984-01-10 | Thiokol Corporation | Method of making and color stabilization of choline base |
| JPS59134752A (ja) * | 1983-01-18 | 1984-08-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 第４級アンモニウム水酸化物の組成物 |
| US4464461A (en) | 1983-07-22 | 1984-08-07 | Eastman Kodak Company | Development of light-sensitive quinone diazide compositions |
| DD241596A1 (de) | 1985-10-04 | 1986-12-17 | Chemisch Pharmazeutisches Werk | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von cholin |
| JPS62108848A (ja) | 1985-11-06 | 1987-05-20 | Nippon Zeon Co Ltd | 水酸化２−ヒドロキシエチルトリアルキルアンモニウム水溶液の製造法 |
| JPS62178549A (ja) | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 水酸化２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム水溶液の製造方法 |
| US4686002A (en) | 1986-07-18 | 1987-08-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Stabilized choline base solutions |
| JPH01230549A (ja) | 1988-03-10 | 1989-09-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジエチルメタアミノフェノールの精製方法 |
| US5209858A (en) | 1991-02-06 | 1993-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilization of choline and its derivatives against discoloration |
| CN1078231A (zh) * | 1992-05-02 | 1993-11-10 | 中国石油化工总公司上海石油化工总厂 | 氯化胆碱的制造方法 |
| JP3478893B2 (ja) * | 1995-02-10 | 2003-12-15 | 日本ヒドラジン工業株式会社 | 高純度コリンの製造方法 |
| US6417112B1 (en) * | 1998-07-06 | 2002-07-09 | Ekc Technology, Inc. | Post etch cleaning composition and process for dual damascene system |
| US6440326B1 (en) | 1998-08-13 | 2002-08-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Photoresist removing composition |
| JP4184672B2 (ja) | 2001-02-19 | 2008-11-19 | 日本乳化剤株式会社 | 第４級アンモニウム水酸化物含有組成物及びその製造法 |
| JP2002357908A (ja) | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジスト用剥離液 |
| US7543592B2 (en) | 2001-12-04 | 2009-06-09 | Ekc Technology, Inc. | Compositions and processes for photoresist stripping and residue removal in wafer level packaging |
| US8003587B2 (en) | 2002-06-06 | 2011-08-23 | Ekc Technology, Inc. | Semiconductor process residue removal composition and process |
| DE10244397A1 (de) | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Basf Ag | Cholinascorbat-Formulierungen |
| DE10355088A1 (de) | 2003-11-24 | 2005-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von fremdsalzarmen Sulfinaten |
| EP1781594A1 (en) | 2004-07-09 | 2007-05-09 | Akzo Nobel N.V. | Composition comprising choline hydroxide and process for preparing the same |
| JP2006298820A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | トリメチルアミンの製造方法 |
| US20080139436A1 (en) | 2006-09-18 | 2008-06-12 | Chris Reid | Two step cleaning process to remove resist, etch residue, and copper oxide from substrates having copper and low-K dielectric material |
| EP2206140A2 (en) | 2007-10-31 | 2010-07-14 | EKC Technology, INC. | Compounds for photoresist stripping |
| CA2855935A1 (en) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | Taminco N.V. | Stabilized choline solutions and methods for preparing the same |
| US20140329184A1 (en) | 2011-11-22 | 2014-11-06 | Taminco | Stabilized choline solutions and methods for preparing the same |
| CN104066711B (zh) | 2011-12-29 | 2017-04-19 | 塔明克公司 | 生产氢氧化胆碱的方法 |
| EP2804477B1 (en) * | 2012-01-19 | 2018-06-27 | Dow AgroSciences LLC | Process for preparing choline hydroxide from trimethylamine and ethylene oxide |
| CA2851406C (en) | 2012-04-13 | 2019-12-17 | Huntsman Petrochemical Llc | Using novel amines to stabilize quaternary trialkylalkanolamines |
-
2014
- 2014-04-10 RU RU2015142671A patent/RU2678972C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-04-10 MX MX2015014218A patent/MX353852B/es active IP Right Grant
- 2014-04-10 KR KR1020157027951A patent/KR102223527B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-10 MY MYPI2015703309A patent/MY182325A/en unknown
- 2014-04-10 WO PCT/EP2014/057294 patent/WO2014167065A1/en active Application Filing
- 2014-04-10 US US14/783,143 patent/US9527799B2/en active Active
- 2014-04-10 CA CA2907882A patent/CA2907882C/en active Active
- 2014-04-10 AU AU2014253067A patent/AU2014253067C1/en active Active
- 2014-04-10 JP JP2016506975A patent/JP6530372B2/ja active Active
- 2014-04-10 BR BR112015025267-2A patent/BR112015025267B1/pt active IP Right Grant
- 2014-04-10 SG SG11201507862SA patent/SG11201507862SA/en unknown
- 2014-04-10 CN CN201480020299.5A patent/CN105228979B/zh active Active
- 2014-04-11 AR ARP140101564A patent/AR095846A1/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-09-21 ZA ZA2015/07025A patent/ZA201507025B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014167065A1 (en) | 2014-10-16 |
| AU2014253067B2 (en) | 2018-07-05 |
| AU2014253067C1 (en) | 2018-10-04 |
| SG11201507862SA (en) | 2015-10-29 |
| US9527799B2 (en) | 2016-12-27 |
| ZA201507025B (en) | 2016-12-21 |
| AU2014253067A1 (en) | 2015-10-22 |
| CA2907882C (en) | 2021-01-26 |
| CN105228979B (zh) | 2018-04-27 |
| CN105228979A (zh) | 2016-01-06 |
| CA2907882A1 (en) | 2014-10-16 |
| MY182325A (en) | 2021-01-19 |
| BR112015025267A2 (pt) | 2017-07-18 |
| KR102223527B1 (ko) | 2021-03-08 |
| AR095846A1 (es) | 2015-11-18 |
| BR112015025267B1 (pt) | 2020-11-10 |
| MX2015014218A (es) | 2015-12-11 |
| JP2016516759A (ja) | 2016-06-09 |
| KR20160004266A (ko) | 2016-01-12 |
| JP6530372B2 (ja) | 2019-06-12 |
| MX353852B (es) | 2018-01-30 |
| US20160068476A1 (en) | 2016-03-10 |
| RU2678972C2 (ru) | 2019-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015142671A (ru) | Усовершенствованный способ получения холингидроксида | |
| US11185812B2 (en) | Regenerative recovery of sulfur dioxide from effluent gases | |
| JP5777618B2 (ja) | 二酸化炭素吸収剤及び使用方法 | |
| US9878285B2 (en) | Method and absorption medium for absorbing CO2 from a gas mixture | |
| CA2598388C (en) | Method for capturing carbon dioxide from gas streams | |
| KR20180030771A (ko) | 고수율로 aei 제올라이트 구조의 실리코알루미네이트 형태를 제조하는 방법, 및 촉매 작용에서 그것의 적용 | |
| US4287162A (en) | Separation of ammonia from ammonia containing gases | |
| JPWO2017149856A1 (ja) | 酢酸製造方法 | |
| US20170183587A1 (en) | Polyhydric alcohol compositions for gas dehydration | |
| KR20170000525A (ko) | 이산화탄소 흡수제 및 이산화탄소 흡수제의 재생방법 | |
| CA2792698C (en) | Process for the removal of heat stable salts from acid gas absorbents | |
| US4201752A (en) | Process for the selective removal of sulfur dioxide from effluent gases | |
| CN102757348A (zh) | 一种柠檬酸钠母液的处理方法 | |
| CN103373980A (zh) | 三聚甲醛的合成方法 | |
| JP2021524429A (ja) | リチウム ビス（フルオロスルホニル）イミド塩を調製するための方法 | |
| JP5032631B2 (ja) | ホウフッ化リチウムの製造方法 | |
| JP7360344B2 (ja) | 酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法 | |
| KR20140060403A (ko) | 이산화탄소 흡수용 조성물 및 이를 이용한 이산화탄소의 흡수 방법 및 장치 | |
| RU2787119C1 (ru) | Новое абсорбирующее средство и способ выделения диоксида серы из газового потока с использованием данного средства | |
| CN117815848A (zh) | 一种低共熔溶剂体系及其制备方法和在回收尾气中正丙胺的应用 | |
| US8734744B2 (en) | Separation of gases | |
| WO2024063017A1 (ja) | 二酸化炭素吸収剤及び二酸化炭素分離回収方法 | |
| JP2006096572A (ja) | 炭酸ガスの分離・回収方法 | |
| KR20160051689A (ko) | 스트론튬 이온 농도를 저감시키는 방법 | |
| SU1062207A1 (ru) | Диаминокетобиссульфиды в качестве модификатора жидких абсорбентов сернистого ангидрида |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200411 |